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Antraceno Antraquinona Antraderivados O O São compostos derivados do esqueleto da 3-metil antraquinona, caracterizados por: Presença de hidroxila fenólicas Origem natural: antigamente, plantas contendo quinonas têm sido usadas como fonte de corantes naturais, como alizarina (Rubia tinctorium L.) e ação laxante. Características químcas Núcleo básico (genina ou aglicona) ligado ou não ao açúcar Forma livre (genina ou aglicona) Forma combinada (glicósidos) Características químicas Quando ligados ao açúcar podem estar na: Forma reduzida: encontrados na planta fresca Forma oxidada: encontrado nas drogas vegetais secas OHOOH NÍVEIS DE OXIDAÇÃO OH O OH OHOOH OH O OHOOH OH O OH OHOOH O O H OH H OH H H OH OH OH OH OH OH H H OXANTRONA HIDROQUINONA 1,8-DIIDROXIANTRONA ANTRANOL ANTRAQUINONA TETRAIDROXIDIANTRONA NAFTODIANTRONA OH= H+ OX Red. OX Red. OX Variações estruturais na forma heterosídeos (ou glicosídeos) O-glicosídeos: a ligação glicosídica ocorre nos grupamentos hidroxila presentes nos carbonos C-1, C- 8 ou C-6. C-glicosídeos: a ligação C-C sempre em C-10. -açúcares: glicose, ramnose ou apiose. Propriedades Glicósidos Genina ou aglicona Cristais aromáticos Cristais amarelos ou vermelhos Solúveis em água e etanol Solúveis em benzeno, clorofórmio e éter de petróleo Não sublimáveis Sublimáveis O-glicósido: hidrolisável (enzima, ácido ou base) C-glicósido: não-hidrolisável (a parte glicídica sofre oxidação quando aquecida com FeCl3) GLICÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS OH O OH O R2R1 R1 R2 H CH3 CRISOFANOL H CH2OH ALOE-EMODINA H CO2H REINA OH CH3 EMODINA OCH3 CH3 FISCIONA Métodos de extração Processo de maceração ou percolação, já que a estas substâncias são quimicamente estáveis (forma oxidada) Líquido extrator: solventes apolares (clorofórmio e acetona) Isolamento e purificação: cromatografia em coluna ou cormatografia em camada delgada. Reação de identificação (Reação de Borntraeger) Formação de 1,8-hidroxiantraquinona OH- Coloração vermelha (ionização das hidroxilas fenólicas que aumentam a ressonância dos anéis aromáticos) O OO O H _ _ H O OO O R2 R1R1R2 REAÇÃO DE BORNTRÄGER Usos Atividade laxativa: age por irritação das mucosas do intestino grosso, levando ao aumento do peristaltismo e ação laxativa (laxante de contato) ou age na bomba sódio/potássio, impedindo a reabsorção dos eletrólitos o que leva aumento de água nos intestinos (fluidificação das fezes). Corantes: cochonilha-carmim, alizarina, naftoquinona e outros. CÁSCARA SAGRADA Rhamnus purshiana D. C. CH OHOO GLICD RR 2 R1 3 2 R R R OH -D-GLIC H CASCARÓSIDO A OH H -D-GLIC CASCARÓSIDO B 1 2 3 Antraderivados: 6-9% SENE Cassia angustifolia Vahl. H H OHOH O OHO SENÓSIDO OGLICD D GLIC CO CO 2 2 H H Antraderivados: 2-5% Frângula Rahmnus frangula L. Frangulósido A e B Parte utilizada do vegetal: casca Antraderivados: 2-4% Babosa Aloe vera L. Aloína e aloe-emodina C-glicósidos OH O OH CH2OH D-glicose Aloína Ruibarbo Rheum palmatum L. Parte utilizada: rizomas Reína Antraderivados: 3-12% Hena Lawsonia inermis L. Parte utilizada: folhas Naftoquinona-lawsonia OH O O lawsonia
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