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Universidade Federal de Sergipe Departamento de Química – DQI Química Orgânica - QUI 0072 Docente: Profª MSc. Tarciane Greyci Apostila II Representação da Estrutura Atômica 1. Estruturas de Lewis Os símbolos químicos que temos usado, noas quais os elétrons de valência são representados por pontos, são chamados estruturas de Lewis. Essas estruturas são úteis porque nos mostram que átomos são ligados juntos e nos deixam saber quando qualquer átomo possuí pares de elétrons livres ou tem carga formal. As estruturas de Lewis para H2O, H3O + e HO- são mostradas a seguir: Visto que existem exceções à regra do octeto, como podemos saber qual é o arranjo correto entre os átomos na formação de uma molécula? Isso pode ser feito por meio do cálculo da carga formal de cada estrutura. A carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo tem quando não está ligado a nenhum outro átomo e o npumero de elétrons que “possui” quando está ligado. A carga formal que estiver mais próxima de zero será a que possui maior probabilidade de existência real. Note que é “mais próximo de zero”, portanto, não precisa ser igual a zero. V = quantidade de elétrons de valência do átomo livre; L = quantidade de elétrons presentes nos pares isolados (não ligantes) do átomo na estrutura; S = quantidade de elétrons compartilhados pelo átomo na estrutura. Exemplo: H2O O átomo de oxigênio tem seis elétrons na camada de valência. Na água (H2O) o oxigênio possui seis elétrons: 4 elétrons livres e metade de 4 elétrons em ligação. Como o número de elétrons que ele “possui” é igual ao número de elétrons de valência (6-6 = 0), o átomo de oxigênio na água não tem carga formal. E a carga formal dos hidrogênios? Qual seria a carga formal total da água? Exemplo: H3O + No íon hidrônio, o oxigênio ‘possui” cinco elétrons: 2 livres e metade de 6 seis elétrons em ligação. Como o número de elétrons que ele possuí é um a menos que o número de elétrons de valência (6-5 = 1), sua carga formal é +1. E a carga formal dos hidrogênios? Qual seria a carga formal total do íon hidrônio? Exemplo: OH- O oxigênio no íon hidróxido (HO-) “possui” sete elétrons: 6 livres e metade de dois em ligação. Como “possui” um elétron a mais que seus elétrons de valência (6-7 = -1), sua carga formal é menos um. E a carga formal do hidrogênio? Qual seria a carga formal total do íon hidróxido? ATENÇÃO: “A carga formal total de uma molécula, deve ter o valor mais próximo de zero possível. Nos íons a carga formal deve ser extamente o valor do nox do íon.” Atividade (Quadro)* 2. Estruturas de Kekulé Nas estruturas de Kekulé, os elétrons em ligação são desenhados como linhas, e os pares de elétrons livres são normalmente inteiramen te omitidos, a menos que sejam necessários para chamar a atenção de alguma propriedade química da molécula. (Apesar de os pares de elétrons livres não serem mostrados é preciso lembrar qie átomos neutros de nitrogênio, oxigênio e halogênio sempre têm: um par no caso do nitrogênio, dois no caso do oxigênio e tres no caso do halogênio.) Ex: 3. Estruturas Condensadas Frequentemnete, estruturas são simplificadas pela omissão de alguma das ligações covalentes (ou todas) e pela lista dos átomos ligados a um carbono particular (ou nitrogênio e oxigênio) perto deste, com subscrição para indicar o número daqueles átomos. Esse tipo de estrutura é chamada estrutura condensada. Compare as estruturas anteriores com as seguintes: C2H4 CH3COH C2H6 C2H2 CH3CN Atividade (Quadro)* Referências: 1 BRUICER, P. Y. Química Orgânica. 4ª Edição, vol. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
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