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Universidade Federal de Sergipe Departamento de Química – DQI Química Orgânica - QUI 0072 Docente: Profª MSc. Tarciane Greyci Apostila IV Ácidos e Bases 1. Ácidos e Bases de Bronsted- Lowry A definição de ácido e base que usamos hoje foi estabelecida por Bronsted e Lowry em 1923. Na definição de Bronsted-Lowry, um ácido é uma espécie que doa um próton, e base é uma espécie que aceita um próton. De acordo com essa definição, qualquer espécie que tem um hidrogênio pode potencialmente agir como um ácido, e qualquer substância que possui um par de elétrons livres pode potencialmente agir como base. Ambos, ácido e base, tem que estar presentes em uma reação de transferência de próton, porque um ácido não pode doar um próton, a menos que uma base esteja presente para aceitá-lo. Reações ácido- base são frequentemente chamadas reações de transferência de próton. Ex: Quando uma substância perde um próton, a espécie resultante é sua base conjugada. Assim Cl- é a base conjugada de HCl e H2O é a base conjugada de H3O + . Portanto HCl é o ácido conjugado de H2O. Ex: Amônia e água. Acidez é a medida da tendência e uma substância em doar um próton. Basicidade é a medida de afinidade da substância por um próton. Um ácido forte é aquele que tem forte tendência em liberar seu próton. Isso significa que sua base conjugada tem que ser fraca porque ela tem pouca afinidade com o próton. Um ácido fraco tem pouca tendência em doar próton. Assim, a importante relação a seguir existe entre um ácido e sua base conjugada: Quanto mais forte um ácido, mais fraca é sua base conjugada. 2. Ácidos e Bases Orgânicas; pKa e pKb e pH Quando um ácido forte como o cloreto de hidrogênio é dissolvido em água, quase toda a molécula se dissocia, o que significa que os produtos são favorecidos no equilíbrio. Quando um ácido muito fraco, como o ácido acético é dissolvido em água, poucas moléculas se dissociam, então os reagentes são favorecidos no equilíbrio. Duas setas com meia farpa são usadas para designar equilíbrios de reação. Uma seta longa é desenhada para as espécies favorecidas no equilíbrio. Ex: No quadro. A constante de equilíbrio da reação de Keq indica se uma reação reversível favorece reagentes ou produtos no equilíbrio. Lembre que colchetes são utilizados para indicar concentração em mol/litro. Ex: No quadro. Valores de pKa indicando a força do ácido em água. Ácidos muito forte pKa < 1 Ácidos moderadamente fortes pKa = 1-5 Ácidos fracos pKa = 5-15 Ácidos extremamente fracos pKa > 15 3. O efeito da estrutura no pKa Os elementos do segundo período da tabela periódica são todos do mesmo tamanho, mas eles têm eletronegatividade bem diferentes. As eletronegatividades aumentam ao longo do período da esquerda para a direita. Dos atómos mostrados o carbono é o menos e flúor é o mais eletronegativo. 1. Eletronegatividades relativas: C < N < O < F 2. Estabilidades realtivas: -CH3 < -NH2 < HO - < F- 3. Acidez relativa: CH4 < NH4 < H2O < HF Podemos concluir, portanto, que quando os átomos são semelhantes em tamanho, a substância mais ácida terá seu hidrogênio ligado ao átomo mais eletronegativo. O efeito que a eletronegatividade do átomo ligado a um hidrogênio tem na acidez deste hidrogênio pode ser compreendido quando os valores de pKa de álcoois e aminas são comparados. Como o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio um álcool é mais ácido que uma amina. Obs: Quando os átomos são muito diferentes em tamanho, o ácido mais forte terá seu próton ligado ao maior átomo. 4. Ácidos e Bases de Lewis Em 1923, Lewis propôs novas definições para os termos “ácido” e “base”. Ele definiu um ácido como uma espécie que aceita um par de elétrons e uma base como uma espécie que doa um par de elétrons. Todos os ácidos doadores de prótons se enquadram na definição de Lewis porque perdem um próton e o próton aceita um par de elétrons. Ex: No quadro. Referências: 1 BRUICER, P. Y. Química Orgânica. 4ª Edição, vol. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
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