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Universidade Federal de Sergipe Departamento de Química – DQI Docente: Tarciane Greyci Turma: QUI0072 - Química Orgânica I Apostila VI Nomenclatura de Éteres, Álcoois e Aminas e propriedades físicas 1. Éter São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois substituintes de alquila: Nomenclatura 2. Álcool Álcoois são substâncias em que um hidrogênio de um alcano foi substituído por um gripo OH. Os álcoois são classificados como primário, secundário ou terciário, dependendo se o grupo está ligado a um carbono primário, secundário e terciário. O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula. Em um álcool o grupo funcional é o OH. O nome sistemático de um álcool é obtido quando se troca o final “o” do nome da cadeia principal pelo sufixo “ol”. Nomenclatura 1. A cadeia principal é sempre a mais longa e contínua que contém o grupo funcional. 2. A cadeia principal é numerada na direção que dê o menor número possível para o sufixo do grupo funcional. 3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível. 4. Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for obtido em ambas as direções, a cadeia será numerada na direção que dê o menor número possível para o substituinte. 5. Se houver mais que um substituinte, os substituintes serão citados em ordem alfabética. 3. Aminas As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do amoníaco (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por grupos de radicais alquilo ou arilo – frequentemente abreviados pela letra R. Se substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogênio, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N). Existe uma variedade de substâncias pertencentes a essa classe orgânica, como por exemplo: Anfetamina, Cafeína e Cocaína. Nomenclatura Para cada uma dessas aminas, existem regras específicas estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) para sua nomenclatura oficial. Por isso, vamos considerá-las separadamente: Aminas Primárias Nome da cadeia principal do alcano (sem o “o”) + o nome AMINA Deve-se indicar o número do carbono ao qual está ligado o grupo amino escrevendo entre hífen antes do nome amina. Ex: No quadro. Quando existem ramificações ou insaturações na cadeia, é necessário numerar a cadeia partindo da extremidade mais próxima do grupo NH2 e mostrar em qual carbono ocorre: Ex: No quadro. Aminas secundárias N- + Nome das cadeias menores (+ il) + Nome da cadeia maior (+ nome amina) O nome dessas aminas é precedido pela letra N para indicar que o substituinte está ligado a um átomo de nitrogênio e os substituintes na cadeia carbônica devem ser indicados por números. Ex: No quadro. Aminas Terciárias A nomenclatura assemelha-se as aminas secundárias. Ex: No quadro. Propriedades físicas dos alcanos, álcoois, éteres e aminas Forças Intermoleculares (Revisão) Durante as mudanças de estado ocorre somente um afastamento ou uma aproximação das moléculas, ou seja, somente as forças intermoleculares são rompidas ou formadas. As mudanças de estado físico dos compostos ocorrem com o fornecimento ou a retirada de energia, que é proporcional à intensidade das forças intermoleculares. Genericamente, temos: As forças intermoleculares podem ser classificadas em : Dipolo-dipolo induzido (Van der Waals) Dipolo-dipolo permanente Pontes de hidrogênio Dipolo- dipolo induzido Essas interações são características das substâncias formadas por moléculas apolares, embora ocorram em todos os tipos de moléculas; ou seja, nas moléculas apolares só ocorrem interações dipolo induzido-dipolo induzido. Esse tipo de interação é típica de alcanos. Tanto no estado sólido como no líquido, devido à proximidade das moléculas, ocorrem deformações nas suas nuvens eletrônicas, originando pólos. Veja, a seguir, alguns exemplos de substâncias formadas por moléculas apolares, que interagem devido a esse tipo de força intermolecular. Os hidrocarbonetos (CH) são as substâncias orgânicas mais comuns que apresentam esse tipo de interação. Nas moléculas apolares a nuvem eletrônica distribui- se de maneira uniforme em toda a sua extensão. Dipolo-dipolo permanente Essas interações, também chamadas dipolo-dipolo, são características de moléculas polares e ocorrem entre os polos permanentes presentes nesse tipo de molécula. Observe a interação que existe no cloreto de hidrogênio (HCl) sólido ou líquido, representada a seguir. As moléculas da maioria das funções orgânicas interagem através desse tipo de força. Veja alguns exemplos: Pontes de hidrogênio A ponte de hidrogênio é um exemplo extremo da interação dipolo-dipolo, por ser muito mais intensa. Esse tipo de interação intermolecular ocorre mais comumente em moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos de flúor, oxigênio e nitrogênio, que são altamente eletronegativos, originando polos acentuados. Veja as representações das pontes de hidrogênio existentes entre as moléculas de H2O. As pontes de hidrogênio ocorrem em algumas funções orgânicas, sendo os álcoois, os ácidos carboxílicos e as aminas primárias as mais importantes. Tamanho das moléculas Quanto maior for o tamanho das moléculas, maior será a sua superfície, propiciando maior número de interações com moléculas vizinhas, o que acarreta uma elevação no seu ponto de ebulição. Assim, considerando as interações intermoleculares e o tamanho das moléculas, podem-se estabelecer duas relações: 1. Para moléculas com tamanhos aproximadamente iguais, temos: “Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será seu ponto de ebulição (PE).” Para que se possa estabelecer essa relação, deve-se considerar a ordem crescente da intensidade das interações, que é dada por: 2. Para moléculas com o mesmo tipo de interação, temos: “ Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será o seu ponto de ebulição.” Referências 1 BRUICER, P. Y. Química Orgânica. 4ª Edição, vol. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
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