EXPERIMENTO ORGANICA

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QUIMICA ORGÂNICA 
Experimento II 
 
 
 
 
 
 
 
Professora: Ana Carolina Turma: PLA331 
 
Equipe: Ewerton Barros 
 Marcos Paulo 
 Paulo Victor 
 
 
 
 
 
Outubro de 2017 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 A reação de substituição é quando um composto aromático (reagem somente por substituição) tem um de 
seus hidrogênios (ou mais de um) substituído por outro elemento ou grupo de elementos. A reação de 
substituição pode apresentar muitas reações diferentes, como a de halogenações (troca pelo halogênio), 
representado na figura 1, nitrações (troca pelo -NO2) e sulfonações (troca pelo -SO3H), alquilação (troca 
pelo R) e alcinação (troca por R-C=O). (FOGAÇA, 2017). 
 
 
 Figura 1 (Cloração do benzeno) 
Fonte: Retirada do Site Brasil Escola 
 Reações de Substituição Eletrofílica em Compostos Aromáticos 
Em anéis aromáticos ocorrem comumente a substituição eletrofílica, pois o anel atua como nucleófilo 
rompendo uma espécie eletrofílica (utilizando elétrons pi). Essa reação ocorre em dupla etapa, a primeira 
etapa a substituição eletrofílica , e a segunda etapa a eliminação única do próton é resultando no produto 
final, como está ilustrado na figura 2. (BRONDANI, 2017) 
 
 Figura 2 
Fonte: Fotos retiradas de um documento cientifico da Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani 
 
Nitração de Fenol 
Nitração de fenóis é uma reação de substituição eletrofílica em compostos aromáticos comumente utilizada 
experimentalmente, mas especificamente a nitração de fenóis tem em sua base o efeito ativante e o dirigente 
dos grupos substituintes (doadores), e apresentando substituição eletrofílica dos anéis aromáticos com o 
grupo hidroxila (orto-nitrofenol e o para-nitrofenol), com a finalidade de purificar separando os compostos 
orgânicos presentes para formar os isômeros de posição orto e para.( UNICAMP, 2017) 
 
 
 
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1.1. Objetivo 
Produzir Nitrofenol, a partir de Ácido Nítrico e fenol, utilizando o método da reação de substituição. 
 
2. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
2.1. Material Utilizado 
 
Tabela 1: Descrição dos materiais utilizados para a realização do experimento. 
 
 
Quantidade Descrição 
1 Tubo de ensaio 
1 Erlemeyer 
1 Funil de separação 
1 Béquer de 100 mL 
2 Béquer de 50 mL 
1 Pinça metálica 
1 Tesoura 
Tabela 1 
 
Tabela 2: Descrição dos reagentes utilizados para a realização do experimento. 
 
 
 Quantidade Descrição 
1g ou 0,93mL Fenol 
5mL Ácido nítrico 
26mL Agua 
20mL Diclorometano 
Tabela 2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.2. Esquema Experimental 
 
A seguir, será apresentado o esquema que foi montado para possibilitar a titulação de Ácido Nítrico em 
Fenol, a reação de substituição e a extração da parte orgânica da reação e alguns equipamentos utilizados 
para a realização do experimento (Figura 3). 
 
Figura 3 
Fonte: Retirada do vestibular UFMS de 1998 
 
 
2.3. Procedimentos Experimentais 
 
2.3.1. Foi utilizado a formula de densidade (d=m/v) para transformar 1g em 0,93mL de Fenol; 
2.3.2. Dissolveu-se 1 g de Fenol em 1mL de água em um béquer sobre o banho de gelo (solução 1); 
2.3.3. Preparou-se uma solução 1:1 de Ácido Nítrico e água destilada (solução2); 
2.3.4. Adicionou-se gota a gota por aproximadamente 10 minutos a solução de ácido nítrico que tinha por 
volta de 10mL no Fenol sobre resfriamento (solução 3) ; 
2.3.5. Colocou-se a solução anterior (solução 3), que era um óleo escuro, no erlenmeyer contendo 20mL de 
água destilada; 
2.3.6. Moveu-se levemente a solução 3 no erlenmeyer; 
2.3.7. Transferiu-se para um funil de separação; 
2.3.8. Separou-se 2 porções de diclorometano, 10mL de cada; 
2.3.9. Colocou-se uma porção de diclorometano na solução 3, movimentou-se aguardou-se formar 2 fases 
com densidades diferentes; 
2.3.10. Extrai-se a parte mais densa para um béquer de 50mL; 
2.3.11. Colocou-se a outra porção de diclorometano no restante da solução 3 estava no funil de 
separação; 
2.3.12. Movimentou-se e aguardou por mais uma vez formar 2 fases com densidades diferentes; 
2.3.13. Extraiu-se a parte mais densa para outro béquer de 50mL. 
 
 
 
 
 
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3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
3.1. Dados experimental 
No processo de extração da fase orgânica, o diclorometano foi acarretado. Após a separação do diclorometato 
e do Nitrofenol por cromatação foram identificados dois isômeros como produto majoritário, o O-Nitrofenol 
e o P-Nitrofenol. 
 
3.2. Discussão 
Foi observado pelo grupo, que no final da reação havia somente O-Nitrofenol e P-Nitrofenol. O que entra 
em questão, qual foi o motivo pelo qual não foi produzido M-Nitofenol. O grupo OH exerce um efeito na 
estrutura de ressonância no anel aromático, em que os carbonos são alternadamente polarizados com 
caráter parcialmente positivo e negativo, induzindo a substituição da reação nos carbonos ionizados 
(posições orto e para), como está ilustrado na figura 4. (FOGAÇA, 2017) 
 
 
Figura 4 
Fonte: Retirada do Site Brasil Escola 
 
4. CONCLUSÃO 
A nitração do Fenol é uma reação clássica para demonstrar na prática como ocorre o processo de substituição 
eletrofílica em um anel aromática acompanhado de um grupo hidroxi, onde foi possível aprender a formar 
compostos orgânico, separa-los e purificar as substâncias produzida no período de aproximadamente duas 
horas. 
 
 
 
 
 
 
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5. REFERENCIAS 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO MATO GROSSO DO SUL - UFMS, Banca de professores. Vestibular. 
Mato Grosso do Sul:" Vestibulando 1998". Disponível em 
<https://www.vestibulandoweb.com.br/quimica/ufms98qui.htm>. Acessado em 06.10.2017 
 
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes"; Brasil Escola. 
Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/efeitos-eletronicos-radicais-meta-orto-para-
dirigentes.htm>. Acesso em 08 de outubro de 2017 
 
Instituto de Química - UNICAMP - CP 6154 - 13083-970 - Campinas – SP, Paulo Mitsuo Imamura e Lúcia 
Helena Brito Baptistella. 
Disponível em <httpp://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422000000200021>. 
Acesso em 08 de outubro de 2017 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA – UFSC, Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani. 
"Reações de substituição eletrofílica em aromáticos"; Nuquiocat. Disponível em 
<http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Rea%C3%A7%C3%B5es-de-
Substitui%C3%A7%C3%A3o-Eletrof%C3%ADlica-em-Arom%C3%A1ticos.pdf>. Acessado em 14 de 
outubro de 2017. 
 
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de substituição em alcanos 
"; Mundo Educação. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/efeitos-eletronicos-radicais-
meta-orto-para-dirigentes.htm>. Acesso em 08 de outubro de 2017 
 
	UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA – UFSC, Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani.
	FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de substituição em alcanos