SAPONIFICAÇÃO DE TRIACILGLICERÓIS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE JUIZ DE FORA - CAMPUS GOVERNADOR VALADARES
Instituto Ciências da Vida - ICV
Disciplina: Bioquímica XII
AULA PRÁTICA VI: SAPONIFICAÇÃO DE TRIACILGLICERÓIS
Arthur Borborema Costa
Bárbara Gonçalves Rodrigues Fernandes
Lárissa Kellen Ribeiro de Lima
Natielle Alves Fernandes
Tiago Agostinho Ferreira
Orientador(a): Profa. Dra. Luciana Bastos
GOVERNADOR VALADARES
2017
INTRODUÇÃO
No meio dos lipídeos mais abundantes que podemos encontrar na natureza encontramos os óleos e as gorduras. Os lipídeos são formados a partir da associação de uma molécula de glicerol com três unidades de ácidos graxos(AG). Por esse motivo, os óleos e as gorduras são ésteres de glicerol ou, ainda, triglicerídeos (TG). Os triglicerídeos são formados por cadeias de ácido graxos, por isso conclui-se que o processo inverso, a hidrólise, de um TG origina uma mistura de ácidos graxos. A hidrólise do óleo de soja, pode fornece uma mistura de diferentes ácidos graxos (SOUZA & NEVES, 2004).
 Uma forma de conseguir quebrar a molécula do TG em seus ácidos graxos é através do tratamento com soluções alcalinas concentradas a quente. Essa reação tem como resultado a liberação do glicerol e formação de sais de ácidos graxos, originados pela incorporação do sódio à molécula de ácido graxo. Esses sais são os sabões e a reação, que é denominada saponificação, é a via de fabricação dos sabões encontrados comercialmente (SOUZA & NEVE, 2004).
Quando observarmos uma molécula de um sabão, podemos ver que ela é constituída por duas porções que apresentam características distintas:
	
  Por apresentar em sua extremidades carboxílica do sabão é altamente polar e, por esse isso, tende a se dissolver em água. Podemos dizer que essa porção da molécula possui caráter hidrofílico (que significa ávido por água). Em contrapartida, a longa cadeia carbônica (a unidade -CH2 se repete 14 vezes) apresenta acentuado caráter apolar, sendo denominada porção hidrofóbica da molécula (hidrofóbico significa "avesso" à água). A essas moléculas, que apresentam caráter hidrofílico e hidrofóbico, polar e apolar, ao mesmo tempo, dá-se o nome de anfóteras. Elas podem ser representadas da seguinte forma:
	
        
  Quando um sabão entra em contato com a água, as porções hidrofóbicas de suas moléculas assumem uma conformação que as protege do contato com as moléculas de água (altamente polares). A essa conformação dá-se o nome de micela (SOUZA & NEVE, 2004).
          As moléculas que apresentam caráter anfótero, então, podem interagir simultaneamente com a água e com substâncias de caráter hidrofóbico, como as gorduras e os óleos (SOUZA & NEVE, 2004).
OBJETIVOS
Objetivos Gerais 
Obtenção do sabão através da reação de saponificação entre ácido graxo (glicerídeo) e uma base forte (NaOH).
Objetivos Específicos
Caracterização dos triacilgliceróis quanto a solubilidade;
explicar reação de saponificação;
obtenção de ácidos graxos livres;
observar como ocorre a reação com o NaOH, materiais necessários e a importância desta reação para a indústria.
MATERIAIS E MÉTODOS
Equipamentos utilizados: 
Tubos de ensaio;
grade para tubo de ensaio;
pipeta de vidro;
pêra de borracha;
bastão de vidro;
béquer
pinça de madeira;
banho maria.
 Reagentes utilizados:
Óleo vegetal de soja;
hidróxido de sódio (NaOH);
álcool etílico.
Procedimento experimental
Em um tubo de ensaio, pipetou-se 1mL de óleo de soja. Em seguida, adicionou-se 10mL de uma solução de NaOH a 0,1M + etanol a 95% com auxilio de uma pipeta volumétrica. Logo após, levou-se o tubo de ensaio ao aquecimento em banho maria por 30 minutos, agitando-se de 5 em 5 minutos com a pinça de madeira. Após, colocou-se o tubo em banho de água fria por 5 minutos, adicionou-se 15mL de água destilada e miscigenou-se com bastão de vidro. Observou-se a solução límpida de sabão de sódio.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Os Triacilgliceróis são lipídios formados pela ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com o glicerol, um triálcool de 3 carbonos, através de ligações do tipo éster. São absolutamente hidrofóbicos. Os ácidos graxos que participam da estrutura de um triacilglicerol são geralmente diferentes entre si.
Falando quimicamente, a reação de saponificação é a mistura de um éster proveniente de um ácido graxo e hidróxido de sódio (NaOH), uma base forte , para a obtenção de um sal orgânico, neste caso, o sabão, e glicerol.
Foi utilizado o óleo vegetal de soja, a qual possui como principal triacilglicerol em sua composição a trioleína, que reagindo com o NaOH, deu origem ao sabão e glicerol (reação química no apêndice A). Além dos reagentes utilizados, foi usado o etanol como solvente e o calor, que facilita a reação.
Cada molécula do triglicerídeo sofre hidrolise, se tornando uma molécula de glicerina e os três ácidos graxos correspondentes. O sal orgânico de ácido carboxílico consegue solubilizar em meio polar ou apolar, devido à característica anfifílica do mesmo. Essa característica é graças a sua parte polar e apolar em uma mesma molécula.
Os sabões são utilizados para remoção de certos tipos de sujeira, já que a água não consegue fazer sozinho em algumas ocasiões. Isto acontece devido a polaridade da água e da apolaridade do óleo, onde começa a atuação do sabão que consegue se ligar aos dois, devido a sua característica anfifílica. A cadeia apolar liga-se a gordura, enquanto a extremidade polar ligando-se a água (SILVA, 2014).
CONCLUSÃO
Portanto, este experimento possibilitou a obtenção do sabão através de uma reação entre uma base forte, que, neste caso, foi o hidróxido de sódio, com um triacilglicerol, a trioleína. Houve, então, a formação de um composto orgânico de característica anfifílica, ou seja, uma parte de sua estrutura tinha como característica a hidrofobicidade e a outra era caracterizada pela hidrofilicidade.
Além de ser utilizada na produção de produtos associados à limpeza, a reação de saponificação também tem como produto o glicerol, que é um composto que tem como função orgânica o álcool e devido a este produto, as indústrias também produzem a glicerina, que é uma forma comercial de glicerol, porém com 95% de pureza e pode ser aplicada na fabricação de cosméticos como cremes e loções de pele, por sua característica umectante.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Nelson, D. L; Cox, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5o ed. Porto Alegre: Artmed, 2011. 244-249 
Lípideos. Departamento de Bioquímica – Universidade Federal da Paraiba. Disponível em: http://www.dbm.ufpb.br/DBM_bioquimica_monitoria.htm. Acesso em 17 de Jul. de 2017.
SILVA, Carlos Henrique. A importância da reação de saponificação no cotidiano e seus impactos ambientais (Sabões e Detergentes). Rio Claro. Disponível em : < https://issuu.com/henrysilva8/docs/o_processo_de_sapinifica____o_-_car>. Acesso em 16 de Jul. de 2017.
SOUZA. K. F; NEVES. V. A. Saponificação. Disponível em: http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_lipidios/saponificacao.htm. Acesso em: 18 de julho de 2017
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