Apostila de Química Orgânica

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QUÍMICA
Professor Responsável: Ana Paula Fernandes Braga
Coordenação: Letícia Bicalho
QUÍMICA ORGÂNICA
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SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA...................................................................................................... 2 
1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2 
1.2 Sessão leitura – Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5 
1.3 Fixação....................................................................................................................................................... 6 
1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7 
2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10 
2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10 
2.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 14 
2.2.1 O gás natural......................................................................................................................................... 14 
2.2.2 O petróleo.............................................................................................................................................. 14 
2.3 Fixação..................................................................................................................................................... 15 
2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17 
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 19 
3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19 
3.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 23 
3.2.1 Bebidas alcoólicas................................................................................................................................. 23 
3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24 
3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24 
3.2.4 O ácido metanóico................................................................................................................................. 24 
3.2.5 O ácido acético...................................................................................................................................... 24 
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24 
3.2.7 DDT – dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25 
3.3 Fixação..................................................................................................................................................... 25 
3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30 
4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32 
4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32 
4.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 34 
4.3 Fixação..................................................................................................................................................... 36 
4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40 
5 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS................................................................. 41 
5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41 
5.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 44 
5.3 Fixação..................................................................................................................................................... 44 
5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46 
6 REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 48 
6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48 
6.2 Sessão leitura – Explosivos...................................................................................................................... 54 
6.3 Fixação..................................................................................................................................................... 55 
6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58 
Referências......................................................................................................................................................59
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Capítulo 1 – Introdução à Química 
Orgânica 
 
1.1 Teoria 
 
Conceito: 
É o ramo da química que estuda os 
compostos que contêm carbono, denominados 
compostos orgânicos. 
A partir do final do século XIII, os 
químicos começam a se dedicar ao estudo das 
substâncias encontradas nos seres vivos. Nesta 
época, acreditava-se na Teoria da Força Vital, 
segundo a qual os compostos orgânicos só 
podiam ser produzidos por organismos vivos. 
No entanto, em 1828, conseguiram 
sintetizar a uréia a partir do cianato de amônio 
(um composto inorgânico). Com isso, caiu por 
terra a Teoria da Força Vital, e a produção de 
compostos orgânicos cresceu de maneira 
exponencial. 
O Carbono: 
No século XIX, Kekulé percebeu que o 
átomo de carbono apresentava certas 
propriedades que o diferenciava de outros 
átomos. Essas propriedades são: 
a) O carbono é tetravalente: 
Como o carbono apresenta 4 elétrons na última 
camada eletrônica, quandose liga a outro átomo 
compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 
ligações covalentes. 
b) O carbono forma cadeias: 
O átomo de carbono pode ligar-se a outros 
átomos de carbono, formando cadeias com várias 
disposições e tamanhos. Essa propriedade é a 
principal responsável pela existência de milhares 
de compostos orgânicos. 
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são 
iguais. 
 
Hibridização: 
O carbono admite três tipos de 
hibridização: sp, sp3 e sp2. 
a) Hibridização sp: 
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta 
duas ligações σ e duas π. 
 ― C = ou = C =. 
b) Hibridização sp2: 
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta 
três ligações σ e uma π. 
\ 
 C = 
/ 
 
c) Hibridização sp3: 
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta 
as quatro ligações σ. 
 │ 
 ― C ― 
 │ 
Compostos orgânicos: 
Nos compostos orgânicos, a presença 
do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações 
podem ser representadas das seguintes 
maneiras: 
 │ 
 ― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. 
 │ │ 
Além do carbono são encontrados 
outros elementos como: 
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua 
uma única ligação que é representada por H ―. 
Nitrogênio(N): é trivalente e suas 
ligações podem ser representadas por ― N ―, 
= N ― e ≡ N. 
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. 
Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo 
(Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―, 
Cl ―, Br ― e I ―. 
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. 
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Representação dos compostos orgânicos: 
Os compostos orgânicos possuem uma 
variedade de fórmulas utilizadas para representá-
los. São elas: 
Estrutural: 
 H H 
 │ │ 
 H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
Condensada: 
H3C – CH3 
Molecular: 
C2H6 
Atualmente, a representação mais 
simplificada seria a de zigue-zague. As pontas 
correspondem a CH3, a junção de dois traços ao 
grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e 
a junção de quatro traços a um carbono 
quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita 
Bond Line Formula. 
Exemplos: 
 
 
Cadeias carbônicas: 
As cadeias carbônicas possuem 
algumas classificações de acordo com algumas 
características. 
a) Classificação do carbono na cadeia: 
 Os átomos de carbono numa cadeia 
podem ser classificados de acordo com o número 
de átomos de carbono ligados diretamente a eles. 
 
 
1- Carbono primário: 
É aquele ligado a nenhum ou um átomo 
de carbono diretamente. 
 
 
 H H 
 │ │ 
 H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
2- Carbono secundário: 
É aquele ligado diretamente a dois 
átomos de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 H H 
3- Carbono terciário: 
Está ligado a três átomos de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 CH3 CH3 
4- Carbono quaternário: 
Está ligado diretamente a apenas 
átomos de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― CH2 – CH3 
 │ │ 
 CH3 CH3 
b) Classificação das cadeias carbônicas: 
As cadeias carbônicas podem ser 
classificadas segundo três critérios: 
 
 
 
 
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1) Disposição dos átomos de carbono: 
 
I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: 
Apresenta pelo menos duas 
extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide 
em: 
 Normal, reta ou linear: 
Apresenta apenas carbonos primários e 
secundários. 
 
 │ │ │ │ 
 ― C – C – C – C ― 
 │ │ │ │ 
 
 Ramificada: 
Apresenta carbonos terciários e 
secundários. 
 
 
II) Cadeia fechada ou cíclica: 
Não apresenta extremidades e os 
átomos apresentam um ou mais ciclos. 
 
Se divide em: 
 Aromática: 
Apresenta pelo menos um anel 
benzênico. 
 
Anel ou núcleo benzênico é uma das 
cadeias mais importantes da Química Orgânica. 
Esse nome é derivado do composto mais simples 
que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). 
 Esse anel forma os compostos 
aromáticos que se subdividem em: 
 Compostos aromáticos mononucleares ou 
mononucleados: 
Contêm um único anel benzênico. 
 
 Compostos aromáticos polinucleares ou 
polinucleados: 
Contêm mais de um anel benzênico. 
Pode ser: 
Polinuclear isolado, que ocorre quando 
os anéis não contêm átomos de carbono em 
comum e polinuclear condensado, onde os anéis 
contêm átomos de carbono em comum. 
 
 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: 
Não apresentam o núcleo aromático ou 
anel benzênico. 
 
 
2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono: 
 
I) Saturada: 
 Apresenta somente ligações simples 
entre os átomos de carbono na cadeia. 
 
 
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II) Insaturada: 
Apresenta pelo menos uma dupla ou 
tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. 
 
 │ │ │ 
 - C – C = C = C - 
 │ │ 
 
3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia: 
 
I) Homogênea: 
É constituída apenas de átomos de 
carbono. 
 │ 
 ― C ― 
 │ │ │ │ 
 ― C ―C ― C ―C ― 
 │ │ │ │ 
 
 
II) Heterogênea: 
Apresenta pelo menos um heteroátomo 
na cadeia. 
 │ │ │ │ 
 ― C ― C ― O ― C ― C ― 
 │ │ │ │ 
O = heteroátomo 
 OBS.: 
Heteroátomo: átomo diferente de 
carbono que esteja posicionado entre dois 
átomos de carbono. 
 
 
 
 
1.2 Sessão Leitura 
 
Ciclo do Carbono 
O carbono é o elemento químico 
fundamental dos compostos orgânicos, cujo 
ciclo consiste na assimilação (fixação) dos 
átomos contidos nas moléculas simples de gás 
carbônico presente na atmosfera (CO2), e 
convertidos em substâncias mais elaboradas 
(carboidratos, proteínas), a partir do 
metabolismo fotossintético realizado pelos 
organismos autotróficos. 
Parte dos compostos orgânicos 
formados são aproveitados pelo próprio 
organismo produtor, e o restante da produção 
incorporada à biomassa do mesmo, servindo 
como fonte de nutrientes para os subsequentes 
níveis tróficos da cadeia alimentar, os 
consumidores: primários (herbívoros), 
secundários (onívoros) e terciários (todos os 
carnívoros), até o nível dos decompositores, 
efetuando a degradação da matéria. 
Portanto, são os seres produtores os 
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos 
demais organismos e finalizado pelos 
decompositores, devolvendo ao ambiente todos 
os nutrientes, incluindo o carbono, para o 
reinício do processo. 
Lembrando que a devolução decarbono não ocorre somente com a morte de 
um organismo (animal ou vegetal), mas 
continuamente durante a vida de qualquer ser, 
através da respiração. 
 
 
 
 
 
 
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II) Insaturada: 
Apresenta pelo menos uma dupla ou 
tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. 
 
 │ │ │ 
 - C – C = C = C - 
 │ │ 
 
3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia: 
 
I) Homogênea: 
É constituída apenas de átomos de 
carbono. 
 │ 
 ― C ― 
 │ │ │ │ 
 ― C ―C ― C ―C ― 
 │ │ │ │ 
 
 
II) Heterogênea: 
Apresenta pelo menos um heteroátomo 
na cadeia. 
 │ │ │ │ 
 ― C ― C ― O ― C ― C ― 
 │ │ │ │ 
O = heteroátomo 
 OBS.: 
Heteroátomo: átomo diferente de 
carbono que esteja posicionado entre dois 
átomos de carbono. 
 
 
 
 
1.2 Sessão Leitura 
 
Ciclo do Carbono 
O carbono é o elemento químico 
fundamental dos compostos orgânicos, cujo 
ciclo consiste na assimilação (fixação) dos 
átomos contidos nas moléculas simples de gás 
carbônico presente na atmosfera (CO2), e 
convertidos em substâncias mais elaboradas 
(carboidratos, proteínas), a partir do 
metabolismo fotossintético realizado pelos 
organismos autotróficos. 
Parte dos compostos orgânicos 
formados são aproveitados pelo próprio 
organismo produtor, e o restante da produção 
incorporada à biomassa do mesmo, servindo 
como fonte de nutrientes para os subsequentes 
níveis tróficos da cadeia alimentar, os 
consumidores: primários (herbívoros), 
secundários (onívoros) e terciários (todos os 
carnívoros), até o nível dos decompositores, 
efetuando a degradação da matéria. 
Portanto, são os seres produtores os 
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos 
demais organismos e finalizado pelos 
decompositores, devolvendo ao ambiente todos 
os nutrientes, incluindo o carbono, para o 
reinício do processo. 
Lembrando que a devolução de 
carbono não ocorre somente com a morte de 
um organismo (animal ou vegetal), mas 
continuamente durante a vida de qualquer ser, 
através da respiração. 
 
 
 
 
 
 
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1.3 Fixação 
 
Exercícios: 
1) Identifique quais são os carbonos primários, 
secundários e terciários nos compostos a seguir: 
 
 
 
 
2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do 
câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural 
pode ser representada por: 
 
 Escreva sua fórmula molecular e indique o 
número de carbonos secundários presentes na 
estrutura. 
 
3) Determine número de carbonos primários, 
secundários, terciários e quaternários existentes 
em cada uma das estruturas a seguir e escreva 
suas fórmulas moleculares: 
 
 
 
 
 
4) A cadeia abaixo é: 
 
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; 
b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal; 
c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada; 
d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada; 
e) Cíclica e aromática. 
 
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada, 
homogênea e saturada: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6) Um grupo de compostos, denominados ácidos 
graxos, constitui a mais importante fonte de 
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes 
é o ácido linoleico, presente no leite humano. A 
sua fórmula estrutural simplificada é: 
 CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea; 
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea; 
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea; 
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea; 
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 
7) Dê a hibridização de cada carbono nos 
compostos a seguir: 
 
a) 
 
b) 
 
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 
d) 
 
 
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e. 
 
 
 
 
 
 
1.4 Pintou no ENEM 
 
1) (ENEM 2001 – Questão 23) Algumas 
atividades humanas interferiram 
significativamente no ciclo natural do enxofre, 
alterando as quantidades das substâncias 
indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre, 
apesar do grande controle por legislação. Pode-
se afirmar que duas dessas interferências são 
resultantes da 
(A) queima de combustíveis em veículos pesados 
e da produção de metais a partir de sulfetos 
metálicos. 
(B) produção de metais a partir de óxidos 
metálicos e da vulcanização da borracha. 
(C) queima de combustíveis em veículos leves e 
da produção de metais a partir de óxidos 
metálicos. 
(D) queima de combustíveis em indústria e da 
obtenção de matérias-primas a partir da água do 
mar. 
(E) vulcanização da borracha e da obtenção de 
matérias-primas a partir da água do mar. 
 
 
2) 79. (ENEM 2009 .Questão 1) 
A atmosfera terrestre é composta pelos gases 
nitrogênio (N2) e oxigênio (O2), que somam cerca 
de 99%, e por gases traços, entre eles o gás 
carbônico (CO2), vapor de água (H2O), metano 
(CH4), ozônio (O3) e o óxido nitroso (N2O), que 
compõem o restante 1% do ar que respiramos. 
Os gases traços, por serem constituídos por pelo 
menos três átomos, conseguem absorver o calor 
irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse 
fenômeno, que acontece há bilhões de anos, é 
chamado de efeito estufa. A partir da Revolução 
Industrial (século XIX), a concentração de gases 
traços na atmosfera, em particular o CO2, tem 
aumentado significativamente, o que resultou no 
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aumento da temperatura em escala global. Mais 
recentemente, outro fator tornou-se diretamente 
envolvido no aumento da concentração de CO2 
na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.; 
ALECHANDRE, A. S. Conceitos básicos sobre 
clima, carbono, florestas e comunidades. A.G. 
Moreira & S. Schwartzman. As mudanças 
climáticas globais e os ecossistemas brasileiros. 
Brasília: Instituto de Pesquisa Ambiental da 
Amazônia, 2000 (adaptado). 
Considerando o texto, uma alternativa viável para 
combater o efeito estufa é 
A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a 
substituição da produção primária pela 
industrialização refrigerada. 
B - promover a queima da biomassa vegetal, 
responsável pelo aumento do efeito estufa devido 
à produção de CH4. 
C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim, 
o potencial da vegetação em absorver o CO2 da 
atmosfera. 
D - aumentar a concentração atmosférica de 
H2O, molécula capaz de absorver grande 
quantidade de calor. 
E - remover moléculas orgânicas polares da 
atmosfera, diminuindo a capacidade delas de 
reter calor. 
 
 
3) 92. (ENEM 2009 .Questão 34) 
O lixo orgânico de casa – constituído de restos de 
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas 
de grama, entre outros –, se for depositado nos 
lixões, pode contribuir para o aparecimento de 
animais ede odores indesejáveis. 
Entretanto, sua reciclagem gera um excelente 
adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo de 
hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A 
produção do adubo ou composto orgânico se dá 
por meio da compostagem, um processo simples 
que requer alguns cuidados especiais. O material 
que é acumulado diariamente em recipientes 
próprios deve ser revirado com auxílio de 
ferramentas adequadas, semanalmente, de forma 
a homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo 
periodicamente. O material de restos de capina 
pode ser intercalado entre uma camada e outra 
de lixo da cozinha. Por meio desse método, o 
adubo orgânico estará pronto em 
aproximadamente dois a três meses. Como usar 
o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun. 
2008 (adaptado). 
 Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu 
próprio adubo orgânico, tenha seguido o 
procedimento descrito no texto, exceto no que se 
refere ao umedecimento periódico do composto. 
Nessa situação, 
A - o processo de compostagem iria produzir 
intenso mau cheiro. 
B - o adubo formado seria pobre em matéria 
orgânica que não foi transformada em composto. 
C - a falta de água no composto vai impedir que 
microrganismos decomponham a matéria 
orgânica. 
D - a falta de água no composto iria elevar a 
temperatura da mistura, o que resultaria na perda 
de nutrientes essenciais. 
E - apenas microrganismos que independem de 
oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e 
transformá-la em adubo. 
 
4) (ENEM/2010) O aquecimento global, 
ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem 
como uma de suas causas a disponibilização 
acelerada de átomos de carbono para a 
atmosfera. Essa disponibilização acontece, por 
exemplo, na queima de combustíveis fósseis, 
como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o 
gás carbônico (CO2) para a atmosfera. Por outro 
lado, a produção de metano (CH4), outro gás 
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causador do efeito estufa, está associada à 
pecuária e à degradação de matéria orgânica em 
aterros sanitários. 
Apesar dos problemas causados pela 
disponibilização acelerada dos gases citados, 
eles são imprescindíveis à vida na Terra e 
importantes para a manutenção do equilíbrio 
ecológico, porque, por exemplo, o 
a) metano é fonte de carbono para os organismos 
fotossintetizantes. 
b) metano é fonte de hidrogênio para os 
organismos fotossintetizantes. 
c) gás carbônico é fonte de energia para os 
organismos fotossintetizantes. 
d) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico 
para os organismos fotossintetizantes. 
e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular 
para os organismos heterotróficos aeróbicos. 
 
5) (ENEM/2009) O ciclo biogeoquímico do 
carbono compreende diversos compartimentos, 
entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos, 
e diversos processos que permitem a 
transferência de compostos entre esses 
reservatórios. Os estoques de carbono 
armazenados na forma de recursos não 
renováveis, por exemplo, o petróleo, são 
limitados, sendo de grande relevância que se 
perceba a importância da substituição de 
combustíveis fósseis por combustíveis de fontes 
renováveis. A utilização de combustíveis fósseis 
interfere no ciclo do carbono, pois provoca 
a) aumento da porcentagem de carbono contido 
na Terra. 
b) redução na taxa de fotossíntese dos vegetais 
superiores. 
c) aumento da produção de carboidratos de 
origem vegetal. 
d) aumento na quantidade de carbono presente 
na atmosfera. 
e) redução da quantidade global de carbono 
armazenado nos oceanos. 
 
Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D 
 
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Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: 
2.1 Teoria 
Hidrocarbonetos são compostos 
formados apenas por átomos de carbono e 
hidrogênio. 
Fórmula geral: CXHY. 
 
Nomenclatura: 
e) Cada composto orgânico deve ter um nome 
diferente. 
f) A partir do nome deve ser possível escrever a 
fórmula do composto orgânico e vice-versa. 
g) Segue as regras da IUPAC (União Internacional 
de Química Pura e Aplicada). 
O nome de um composto orgânico é formado por 
três partes: 
 
 Prefixo + Infixo + Sufixo 
 
 Prefixo: Indica o número de átomos de carbono 
presentes na molécula; 
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos. 
 Sufixo: Indica o grupo funcional. 
Prefixos: 
 Prefixo Número de C 
 met 1 
 et 2 
 prop 3 
 but 4 
 pent 5 
 hex 6 
 hept 7 
 oct 8 
 non 9 
 dec 10 
 
 
 
 
Infixos: 
 Infixo Tipo de 
Ligação 
 an simples 
 en dupla 
 in tripla 
 
Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o. 
Principais grupos orgânicos: 
Grupos alquila: 
 Com 1 carbono: 
 
― CH3 (metil) 
 
 Com 2 carbonos: 
 
― CH2 ― CH3 (etil) 
 
 Com 3 carbonos: 
 
― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil) 
 
― CH2 ― CH3 (isopropil) 
 │ 
 CH3 
 
 Com 4 carbonos: 
 
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil) 
 
― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil) 
 │ 
 CH3 
 
― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil) 
 │ 
 CH3 
 
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 CH3 
 │ 
― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil) 
 │ 
 CH3 
 
 Com 5 carbonos: 
 
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (pentil) 
 
― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil) 
 │ 
 CH3 
 CH3 
 │ 
― CH2 ― C ― CH3 (neopentil) 
 │ 
 CH3 
 
 CH3 
 │ 
― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil) 
 │ 
 CH3 
Ramificação: 
 Localizar a cadeia principal: 
 Maior sequência de carbonos. Entre duas ou 
mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais 
ramificada. 
 Os átomos de carbono que não pertencem à 
cadeia principal fazem parte das ramificações; 
 Numerar os átomos de carbono da cadeia 
principal. A decisão de por qual extremidade se 
começa a numeração segue os critérios: 
1- Cadeia insaturada: começa pela extremidade 
mais próxima a insaturação; 
2- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais 
próxima a ramificação. 
 Escrever o número que corresponde a localização 
da ramificação na cadeia principal e separando 
com um hífen o nome do grupo orgânico que 
corresponde a ramificação; 
 Para indicar a quantidade de ramificações, usar 
os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do 
grupo orgânico; 
 No caso de mais de uma ramificação, os escreve 
em ordem alfabética, desconsiderando os 
prefixos; 
 Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a 
cadeia principal. 
 
a) Alcanos: 
São hidrocarbonetos acíclicos e 
saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e 
ligações simples entre os carbonos. 
 
 Fórmula geral: CnH2n+2. 
OBS.: n = número de carbonos. 
 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an + o. 
Exemplos: 
CH4 → prefixo - met → nome metano 
 infixo - an 
 sufixo - o 
 
CH3 ― CH3→ prefixo - et → nome etano 
 infixo - an 
 sufixo – o 
Ramificação: 
 
 5 4 3 2 1 
H3C ― CH2―CH2―CH―CH3 
 │ 
 CH3 
2 - metilpentano 
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b) Alcenos: 
São hidrocarbonetos acíclicos que 
possuem uma única dupla ligação. 
 
Fórmula geral: CnH2n. 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + en + o. 
 Indicar a localização da dupla ligação; 
 A numeração começa pela extremidade mais 
próxima da instauração ligação; 
 Escrever essa localização antes do infixo en. 
Exemplos: 
CH2 = CH2 eteno 
H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno 
 5 4 3 2 1 
H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2 
 │ 
 CH3 
2 – metilpenta – 1 - eno 
 
c) Alcinos: 
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo 
uma única tripla ligação. 
 
 
 Fórmula geral: CnH2n-2. 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + in + o. 
CH ≡ CH etino 
Ramificação: 
A nomenclatura da alcinos ramificados é 
semelhante a de alcenos ramificados. 
 6 5 4 3 2 1 
H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3 
 │ 
 CH3 
2 – metilexa – 2 – ino 
 
d) Alcadienos: 
São hidrocarbonetos acíclicos com duas 
duplas ligações. 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + a + DIENO. 
H2C = C = CH2 propadieno 
Ramificação: 
 A cadeia principal é aquela que possui a maior 
sequência de carbonos e que contenha as duas 
duplas ligações; 
 A sua numeração começa pela extremidade mais 
próxima das duas duplas ligações. 
 1 2 3 4 5 6 7 
 H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3 
 │ 
 CH3 
6 – metilepta - 2,4 – dieno 
 
e) Ciclanos: 
São hidrocarbonetos cíclicos contendo 
apenas ligações simples entre os carbonos da 
cadeia. 
 
Fórmula geral: CnH2n 
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo 
ao número de carbonos do ciclo + an + o. 
 Ramificação: 
 A numeração começa pelo carbono que possui o 
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menor grupo orgânico no sentido horário e anti-
horário; 
 Os grupos orgânicos ficam com os menores 
números. 
 
1,1 - dimetilciclobutano 
 
f) Ciclenos: 
São hidrocarbonetos cíclicos contendo 
uma ligação dupla. 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo 
ao número de carbonos do ciclo + en + o. 
 Ramificação: 
 Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2 
e faz a numeração no sentido horário e anti-
horário; 
 Os grupos orgânicos ficam com os menores 
números. 
 
 
g) Hidrocarbonetos aromáticos: 
São hidrocarbonetos que possuem pelo 
menos um anel benzênico. 
 
 
Classificação: 
 Mononucleares ou monocíclicos: 
Possui apenas um anel benzênico. 
 
benzeno 
 Polinucleares ou policíclicos: 
Possui dois ou mais anéis benzênicos. 
Se divide em: 
1- Com anéis isolados: 
 
 
2- Com anéis condensados: 
 
Naftaleno 
 
 
 
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Nomenclatura: 
Citar os nomes das ramificações e 
terminar com a palavra benzeno. 
 
metilbenzeno 
Prefixos orto, meta e para: 
Esses prefixos são usados quando ao 
anel aromático estão ligados dois grupos. 
 Orto: indica posição 1,2: 
 
1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno 
 
 Meta: indica posição 1,3: 
 
 
1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno 
 
 Para: indica posição 1,4: 
 
 
1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno 
 
2.2 Sessão Leitura 
 
2.2.1 O gás natural 
O gás natural é um combustível fóssil 
não renovável, ou seja, ele irá se esgotar na 
natureza. Composto por uma mistura de 
hidrocarbonetos, com destaque para o metano 
(CH4), o gás natural é encontrado em jazidas ou 
depósitos subterrâneos, que normalmente estão 
associados ao petróleo, pois essas duas 
substâncias passam pelo mesmo processo de 
transformação (decomposição da matéria 
orgânica durante milhares de anos) e se 
acumulam no mesmo tipo de terreno. 
Esse combustível gasoso, após ser 
tratado e processado, apresenta grande teor 
energético, sendo bastante aproveitado nas 
indústrias para a geração de energia elétrica. Ele 
também pode ser empregado no aquecimento 
ambiental e nas aplicações domésticas de 
residências e como combustível em automóveis 
adaptados para recebê-lo, substituindo a 
gasolina, o álcool ou o diesel. 
Mais “limpo” entre os combustíveis de 
origem fóssil, o gás natural emite menos 
poluentes se comparado ao petróleo e ao carvão 
mineral, no entanto, ele não está totalmente 
isento dos problemas ambientais, visto que sua 
utilização também contribui para a poluição 
atmosférica e para intensificação do efeito estufa. 
(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado 
em Geografia - Equipe Brasil Escola 
<http://www.brasilescola.com/geografia/gas-
natural.htm>) 
 
2.2.2 O petróleo 
O petróleo formou-se na Terra há 
milhões de anos, a partir da decomposição de 
pequenos animais marinhos, plâncton e 
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vegetação típica de regiões alagadiças. O 
petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo, 
formando bolsões entre rochas impermeáveis ou 
impregnando rochas de origem sedimentar. Tais 
locais são denominados bacias. 
Após sua extração, o petróleo é 
encaminhado para as refinarias, onde seus 
componentes são separados através de 
processos como a destilação fracionada. 
Inicialmente, o petróleo é aquecido em 
um forno, sendo parcialmente vaporizado e 
direcionado para uma coluna de fracionamento 
provida de várias bandejas. A temperatura da 
coluna varia com a altura, sendo que no topo se 
encontra a menor temperatura. 
À medida que os vapores sobem na 
coluna, a temperatura diminui, permitindo que as 
frações voltem ao estado líquido e sejam 
retiradas. 
O esquema a seguir mostra algumas 
frações retiradas do petróleo, sua constituição e 
sua faixa de temperaturas de ebulição: 
 
.
 
O resíduo líquido que ficou no fundo da 
coluna é levado para outra coluna que apresenta 
pressão inferior à atmosférica, possibilitando que 
as frações mais pesadas entrem em ebulição a 
temperaturas mais baixas, evitando assim a 
quebra de suas moléculas. 
Dessa maneira, são obtidas novas 
frações do resíduo líquido: óleos lubrificantes, 
parafinas, graxas, óleo combustível e betume 
(utilizado no asfaltamento de estradas e na 
produção de impermeabilizantes). 
Concluída essa etapa, ainda resta 
algum resíduo, que pode ser submetido a uma 
pirólise ou craqueamento (cracking). Esse 
processo é executado em outra coluna de 
fracionamento e consiste na quebra de moléculasde cadeias longas, obtendo-se moléculas 
menores. 
O craqueamento possibilita um 
aproveitamento quase integral do petróleo, 
propiciando uma economia expressiva e 
permitindo a obtenção de maiores quantidades de 
GLP, gasolina e outros produtos químicos que 
serão transformados em diversos produtos 
indispensáveis em nosso dia-a-dia. 
A quantidade obtida de cada tipo de 
derivado de petróleo depende de sua origem, dos 
recursos da refinaria e das necessidades do 
mercado consumidor em cada momento. 
 
2.3 Fixação 
 
Exercícios: 
1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos 
compostos a seguir: 
 CH3 
 │ 
a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 
 
 
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 CH3 
 │ 
b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3 
 │ 
 CH ― CH3 
 │ 
 CH3 
 
 CH2 ― CH2 ― CH3 
 │ 
c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3 
d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 
 │ │ │ │ 
H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3 
 
e) 
 
 
f) H2C ― CH ― CH3 
 │ │ 
 H2C ― C ― CH2 ― CH3 
 │ 
 CH3 
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a 
seguir: 
a) 2,3 – dimetilpentano 
b) 5 – etil 3 – metiloctano 
c) Etilciclobutano 
d) Isopropilbenzeno 
e) 1,3 – dimetilbenzeno 
f) Cicloexa – 1,1 – dieno 
g) Ciclobuteno 
h) 2,2,4 – trimetilpentano 
i) Etilcicloexano 
j) 4- metilpenta – 2 – ino 
k) etilmetilbenzeno 
 
3)Os hidrocarbonetos são os principais 
constituintes do petróleo. A respeito dos 
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados 
a seguir: 
 
I – ciclopenteno 
II – 2-buteno 
III – propadieno 
IV – hexano 
V – 3 – heptino 
VI – ciclobutano 
Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa 
o composto. 
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de 
repolho contém em sua fórmula 64 átomos de 
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na 
fórmula é: 
a)29 
b)32 
c)30 
d)33 
e)31 
5) Dê o nome e a fórmula molecular dos 
seguintes ciclos: 
 a) b) c) 
6) (FAFI-MG) 
 
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as 
seguintes afirmações, exceto: 
 a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. 
 b) É uma molécula plana, com forma de 
hexágono regular, confirmada por estudos 
espectroscópicos e de cristalografia por raios X. 
I II
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 c) Todos os ângulos de ligação valem 120° 
devido à equivalência de todas as ligações 
carbono-carbono. 
 d) O benzeno não apresenta estrutura de 
ressonância. 
 e) Os seis elétrons p estão espalhados 
igualmente nos seis carbonos e não localizados 
entre os pares de átomos de carbono 
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como 
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que 
compõem alguns combustíveis. Esses compostos 
apresentam em sua constituição os elementos 
químicos: 
 a) hidrogênio, carbono e oxigênio. 
 b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. 
 c) Hidrogênio e carbono. 
 d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. 
 e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e 
nitrogênio 
8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula 
geral é representada por CnH2n pertence à classe 
do: 
 a) Alceno ou cicloalceno. 
 b) Alcano ou cicloalcano. 
 c) Alceno ou cicloparafina. 
 d) Alcino ou alcadieno. 
 e) Alcino ou aromático. 
9) Escreva a fórmula estrutural de um 
hidrocarboneto que apresenta as seguintes 
características: 
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. 
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. 
 
Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C. 
 
2.4 Pintou no ENEM 
1) ( ENEM 2004 – Questão 42 ) Há estudos que 
apontam razões econômicas e ambientais para 
que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo 
deste século, a principal fonte de energia em 
lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, 
entre outros motivos, porque o gás natural 
(A) além de muito abundante na natureza é um 
combustível renovável. 
(B) tem novas jazidas sendo exploradas e é 
menos poluente que o petróleo. 
(C) vem sendo produzido com sucesso a partir do 
carvão mineral. 
(D) pode ser renovado em escala de tempo muito 
inferior à do petróleo. 
(E) não produz CO2 em sua queima, impedindo o 
efeito estufa. 
 
2) ( ENEM 2003 – Questão 42 ) Nos últimos anos, 
o gás natural (GNV: gás natural veicular) vem 
sendo utilizado pela frota de veículos nacional, 
por ser viável economicamente e menos 
agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro 
compara algumas características do gás natural e 
da gasolina em condições ambiente. 
 Densidade 
(kg /m3) 
Poder Calorífico 
(kJ /kg) 
 
GNV 0,8 50.200 
Gasolina 738 46.900 
 
Apesar das vantagens no uso de GNV, sua 
utilização implica algumas adaptações técnicas, 
pois, em condições ambiente, o volume de 
combustível necessário, em relação ao de 
gasolina, para produzir a mesma energia, seria 
(A) muito maior, o que requer um motor muito 
mais potente. 
(B) muito maior, o que requer que ele seja 
armazenado a alta pressão. 
(C) igual, mas sua potência será muito menor. 
(D) muito menor, o que o torna o veículo menos 
eficiente. 
(E) muito menor, o que facilita sua dispersão para 
a atmosfera. 
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3) De acordo com o relatório “A grande sombra 
da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito 
pela Organização das Nações Unidas para a 
Agricultura e a Alimentação, o gado é 
responsável por cerca de 18% do aquecimento 
global, uma contribuição maior que a do setor de 
transportes. Disponível em: www.conpet.gov.br. 
Acesso em: 22 jun. 2010. 
 A criação de gado em larga escala contribui para 
o aquecimento global por meio da emissão de 
a) metano durante o processo de digestão. 
b) óxido nitroso durante o processo de ruminação. 
c) clorofluorcarbono durante o transporte de 
carne. 
d) óxido nitroso durante o processo respiratório. 
e) dióxido de enxofre durante o consumo de 
pastagens. 
4) (ENEM/2012) O benzeno é um hidrocarboneto 
aromático presente no petróleo, no carvão e em 
condensados de gás natural. Seus metabólitos 
são altamente tóxicos e se depositam na medula 
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de 
exposição pode causar anemia, câncer 
(leucemia) e distúrbios do comportamento. Em 
termos de reatividade química, quando um 
eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação 
de um intermediário, o carbocátion. Por fim, 
ocorre a adiçãoou substituição eletrofílica. 
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso 
em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
Com base no texto e no gráfico do progresso da 
reação apresentada, as estruturas químicas 
encontradas em I, II e III são, respectivamente: 
 
 
 
Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A. 
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Capítulo 3 – Funções Orgânicas: 
 
3.1 Teoria 
 
Função orgânica é um conjunto de 
substâncias que apresentam semelhanças em 
suas propriedades químicas, chamadas 
propriedades funcionais. Decorrido o fato de 
possuírem a mesma fórmula estrutural. 
O átomo ou grupo de átomos 
responsáveis por essas propriedades, ou seja, 
que caracteriza a fórmula estrutural é chamado 
grupo funcional. 
 
a) Alcoois: 
São compostos orgânicos que contêm 
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados 
diretamente a um carbono saturado. 
Fórmula geral: R – OH. 
Nomenclatura: 
Usa-se o sufixo ol. 
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an, en ou in + ol. 
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao 
número de carbonos + ÍLICO. 
 
 
Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior sequência de 
carbonos que contenha o carbono ligado a 
hidroxila (OH); 
 A numeração começa pela extremidade mais 
próxima a hidroxila (OH); 
 Quando um álcool apresentar mais do que dois 
átomos de carbono, indicamos a posição do OH 
numerando a cadeia a partir da extremidade mais 
próxima do carbono que contém a hidroxila. 
Exemplo: 
 5 4 3 2 1 
H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3 
 │ │ 
 CH3 OH 
3. – metilpenta – 2 - ol 
 
 
OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais de 
hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. 
Entretanto, nunca podem ser considerados bases 
de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em 
meio aquoso). 
Classificação: 
Os alcoois podem ser classificados segundo 
alguns critérios: 
1 – número de hidroxilas: 
 
 Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila. 
 
CH3 ― OH 
 
 Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas. 
 
CH2 ― CH2 ― CH3 
│ │ 
OH OH 
 
 Trialcool ou triol: possui três hidroxilas. 
CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 
 │ │ │ 
 OH OH OH 
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 2 – Posição da hidroxila: 
 Alcool primário: hidroxila ligada a carbono 
primário. 
 
CH3 ― CH2 
 │ 
 OH 
 
 Alcool secundário: hidroxila ligada a carbono 
secundário. 
 H3C ― CH ― CH3 
 │ 
 OH 
 
 Alcool terciário: hidroxila ligada a carbono 
terciário. 
 
 CH3 
 │ 
 H3C ― C ― CH3 
 │ 
 OH 
 
b) Fenóis: 
São compostos orgânicos que possuem 
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel 
aromático. 
Fórmula geral: Ar – OH. 
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do 
aromático correspondente. 
Ramificação: 
 A numeração começa pela hidroxila no sentido 
em que os grupos orgânicos fiquem com os 
menores números. 
Exemplo: 
 
 
 
c) Éteres: 
São compostos em que o oxigênio está 
posicionado entre dois carbonos. 
Fórmula geral: R – O – R1. 
Nomenclatura: 
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor número de 
carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto 
correspondente ao maior número de carbonos. 
Ou seja, considera-se os grupos CH3 ― O ― 
(metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― (etóxi), etc. como 
substituintes da cadeia principal. 
Exemplos: 
H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano 
 
 
 
 
Ou: 
 
H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico 
 
OBS.: Utilizar a ordem alfabética. 
 
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d) Aldeídos: 
São compostos orgânicos que 
apresentam o grupo funcional denominado 
carbonilo, também chamado de aldo, aldoxilo ou 
formil. 
Grupo carbonilo: 
 │ 
 ― C = ou ― CHO. 
 
Fórmula geral: R – CHO. 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an ou en + al. 
Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior sequência de 
carbonos que inclui o carbono do grupo funcional 
― CHO; 
 A numeração parte da extremidade que inclui o 
grupo ― CHO. 
Exemplos: 
 
 
 
 O 
 4 3 2 1 // 
H3C ― CH ― CH ― C 
 │ │ \ 
 CH3 CH3 H 
 
2,3 - dimetilbutanal 
 
 
e) Cetonas: 
São compostos que possuem o grupo 
funcional carbonila também chamado de ceto, 
cetoxilo ou oxo entre carbonos. 
Grupo carbonila: 
 
 │ 
 ― C = O 
 Fórmula geral: R ― C ― R1 
 ΙΙ 
 O 
Nomenclatura: 
 
 Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en 
ou in + ONA; 
 Para indicar a localização da carbonila, numerar a 
cadeia principal (deve incluir o carbono da 
carbonila) de forma que ela obtenha o menor 
número. 
 
Exemplos: 
 
 
f) Ácidos carboxílicos: 
São compostos que possuem o grupo 
funcional carboxila ou carbóxi. 
 Grupo carboxila: 
 O 
 // 
 ― C ou ― COOH. 
 \ 
 OH 
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 Fórmula geral: R – COOH. 
 Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in 
+ ÓICO. 
Ramificação: Semelhante a dos aldeídos 
ramificados. 
Exemplos: 
 
 
 
 O 
 4 3 2 1 // 
H3C ― CH ― CH2 ― C 
 │ \ 
 CH3 O 
 
 ácido 3 - metilbutanóico 
 
g) Ésteres: 
São compostos orgânicos derivados de 
ácidos carboxílicos pela substituição do 
hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico 
(R). 
 
 Fórmula geral: 
 O 
 // 
 R ― C 
 \ 
 O ― R1 
 
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO + 
ATO + DE + nome do grupo orgânico com 
terminação A. 
Exemplo: 
 
Flavorizantes são substâncias que 
apresentam sabor e aroma característicos, 
geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes 
pertencem à função éster. Segue abaixo dois 
ésteres empregados como essências em vários 
produtos alimentícios. 
Exemplos: 
 
 
 
 
h) Aminas: 
São compostos derivados da amônia 
(NH3) pela substituição de um, dois ou três 
hidrogênios por grupos orgânicos. 
Fórmula geral: 
R ― N ― H (amina primária) 
 │ 
 H 
 
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R ― N ― R’ (amina secundária)│ 
 H 
 
R ― N ― R’ (amina terciária) 
 │ 
 R’’ 
 
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos 
ligados ao nitrogênio em ordem alfabética 
seguidos da palavra AMINA. 
 
Exemplos: 
 
 
 
i) Amidas: 
São compostos derivados dos ácidos 
carboxílicos pela substituição da hidroxila 
presente no grupo funcional pelos grupos: 
― NH2, ― NH ou ― N ―. 
 │ │ 
 
Grupo funcional: 
 O 
 // 
 ― C 
 \ 
 N ― 
 │ 
 
Nomenclatura: sufixo amida 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 O 
 // 
H ― C metanamida 
 \ 
 NH2 
 
 
 
3.2 Sessão Leitura 
 
3.2.1 Bebidas alcoólicas 
Todas as bebidas alcoólicas contêm 
certo teor de etanol. Podem ser classificadas em 
dois grupos: bebidas destiladas e não-destiladas. 
A quantidade de álcool encontrada em 
uma garrafa de pinga é igual à existente em 10 
garrafas de cerveja. O consumo de bebidas 
alcoólicas tem se tornado um problema muito 
sério em todos os países. A ingestão habitual de 
grandes quantidades de álcool causa danos 
irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, 
além de provocar alterações de comportamento. 
Os efeitos no comportamento humano 
provocados por diferentes concentrações 
alcoólicas no sangue estão indicados a seguir: 
0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e 
euforia; 
0,10%: deficiência de coordenação e confusão 
mental; 
0,15%: grande dificuldade na coordenação e na 
resposta a fatos externos; 
0,20%: depressão física e mental; 
0,30%: fala indistinta; 
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0,35%: estupor; 
0,45%: coma alcoólico; 
acima de 0,45%: morte. 
No Brasil, uma pessoa que apresentar 
níveis de etanol superiores a 0,06% é 
considerada incapaz para dirigir um veículo. De 
acordo com a lei, nesses casos o motorista será 
multado, terá sua habilitação para dirigir 
suspensa e pode sofrer pena de detenção de 6 
meses a 3 anos. 
 
3.3.2 O metanal 
O metanal é o principal aldeído, sendo 
conhecido também por aldeído fórmico ou 
formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um 
gás incolor extremamente irritante para as 
mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se 
uma solução cuja concentração pode ser no 
máximo de 40% em massa, conhecida por formol 
ou formalina. 
O formol tem a propriedade de 
desnaturar proteínas tornando-as resistentes à 
decomposição por bactérias. Por essa razão, ele 
é usado como fluido de embalsamamento, na 
conservação de espécies biológicas e também 
como anti-séptico. 
 
3.2.3 A acetona 
A acetona (propanona ou dimetil-
cetona) à temperatura ambiente é um líquido que 
apresenta odor irritante e se dissolve tanto em 
água como em solventes orgânicos; por isso, é 
muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e 
esmaltes. 
Na indústria de alimentos, sua aplicação 
mais importante relaciona-se à extração de óleos 
e gorduras de sementes, como soja, amendoim e 
girassol. 
Sua comercialização é controlada pelo 
Departamento de Entorpecentes da Polícia 
Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, 
a partir das folhas da coca. 
Em nosso organismo, cetonas são 
encontradas em pequenas quantidades no 
sangue, fazendo parte dos chamados corpos 
cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela 
degradação incompleta de gorduras. 
 
3.2.4 O ácido metanóico 
É também conhecido como ácido 
fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir 
da maceração de formigas. É um líquido incolor, 
de cheiro irritante, que, quando injetado nos 
tecidos, provoca dor e irritação característica. 
Uma das principais aplicações do ácido 
fórmico é como fixador de pigmentos e corantes 
em tecidos, como algodão, lã e linho. 
 
3.2.5 O ácido acético 
Também conhecido por ácido acético, é 
um líquido incolor à temperatura ambiente, com 
cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado, 
pela primeira vez, a partir do vinho azedo 
(vinagre) — acetum = vinagre. 
 
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade 
O grupo amino aparece em muitos 
alimentos e também em nosso organismo 
formando as substâncias mais importantes para a 
vida: os aminoácidos, que dão origem às 
proteínas. 
As primeiras vitaminas (vital + amina) 
descobertas receberam esse nome devido à 
presença de amina. Mas nem todas as vitaminas 
conhecidas atualmente são aminas. 
No século XIX verificou-se que o gosto 
amargo das folhas e flores de algumas plantas 
era devido à presença de aminas. Essas 
substâncias, que naquela época eram 
denominadas álcalis vegetais (alcalis = bases), 
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são hoje conhecidas com o nome de alcalóides. 
Esses alcalóides, normalmente de estruturas 
complexas, apresentam propriedades biológicas 
que permitem seu uso como medicamentos. 
Porém, como muitos deles podem causar 
dependência física e psíquica, seu uso só é 
permitido com prescrição e acompanhamento 
médico. 
Vários dos alcalóides usados 
atualmente são derivados de aminas encontradas 
em vegetais: morfina, ephedrina e atropina. 
Existem aminas denominadas 
genericamente anfetaminas, que podem ser 
usadas como estimulantes. A ingestão dessas 
substâncias, conhecidas vulgarmente como 
bolinhas, eleva o ânimo, diminui a sensação de 
fadiga e reduz o apetite. Porém, como causam 
dependência, têm sua comercialização 
controlada. 
O uso de anfetaminas provoca um 
estado denominado “psicose da anfetamina”, que 
se assemelha a uma crise de esquizofrenia, 
caracterizada por alucinações visuais e auditivas 
e comportamento agressivo. 
Outra substância de grande poder 
estimulante que apresenta o grupo amina em sua 
estrutura é a cocaína. Essa droga é obtida a partir 
das folhas de um arbusto encontrado quase 
exclusivamente nas encostas dos Andes. O 
estímulo provocado pelo uso da cocaína, 
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento 
da atividade motora e sensação de prazer, tem 
duração aproximada de 30 minutos. Segue-se 
uma intensa depressão. Assim, o padrão de 
dependência evolui de uso ocasional para uso 
compulsivo, em doses crescentes, o que pode 
levar à morte por overdose. Durante vários anos o 
suprimento para consumo ilegal dessa droga 
consistia em um sal denominado cloridrato, que 
era consumido por inalação nasal ou por via 
endovenosa, com o uso de seringas — o que 
provoca marcas e envolve muitos riscos, como a 
transmissão da Aids, quando o consumo é feito 
em grupo. A inalação produz uma sensação de 
euforia menos intensa, causa rinite e necrose da 
mucosa e do septo nasal. 
O uso da cocaína aumentou 
dramaticamente nos últimos anos, pela 
introdução no mercado de uma nova forma, muito 
mais barata: o crack — uma mistura do cloridrato 
com bicarbonato de sódio. As conseqüências do 
uso de crack são muito mais intensas. Alguns 
estudos indicam que a recuperação de um 
consumidor de crack é praticamente nula. 
 
3.2.7 DDT — dicloro-difenil-tricloroetano 
O DDT é um dos mais conhecidos 
inseticidas de baixo custo. Foi utilizado 
inicialmente na época da Segunda Guerra 
Mundial para controlar doenças transmitidas por 
insetos, como malária, tifo e febre amarela. Emmuitas partes do mundo, seu uso foi proibido por 
apresentar efeito acumulativo no organismo e por 
ser capaz de interromper o equilíbrio natural do 
meio ambiente, envenenando alimentos, como 
verduras, carnes e peixes, e, ainda, 
enfraquecendo as cascas de ovos das aves. 
 
 
3.3 Fixação 
 
Exercícios: 
1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos 
compostos a seguir: 
 
 
a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 
 │ │ │ │ 
H3C ― CH2 CH3 OH OH 
 
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b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO 
c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO 
 │ 
 CH2 ― CH3 
 
d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 
e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 
 
 O 
 ΙΙ 
f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 
 │ 
 CH3 
 O 
 // 
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C 
 \ 
 O ― CH2 ― CH2 ― CH3 
h)H3C ― C ― N ― H 
 ΙΙ Ι 
 O H 
 
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a 
seguir: 
 
a) 2 – metilbutano – 2 – ol 
b) 1 – metilcicloexanol 
c) 2 – metilpentano – 3 ona 
d) 2 – metilcicloexanona 
e) 2,3 – dimetilpentanal 
f) Propanoato de etila 
g) Propanoato de metila 
h) Ácido 2 – metilpropanóico 
i) Etoxietano 
j) Ciclopropanona 
k) 1 - Metoxibutano 
l) Butanamida 
m) Isobutilamina 
n) Metilpropilamina 
o) Etildimetilamina 
p) 2 – metilpropanamida 
 
3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um 
tipo de açúcar utilizado na fabricação de 
condensadores de eletrólitos secos, que são 
utilizados em rádios, videocassetes e televisores; 
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer 
alguns insetos, principalmente formigas. Se a 
fórmula estrutural é: 
 
Qual o nome oficial desse açúcar? 
a) Hexanol 
b) Hexanol-1,6 
c) 1,2,3-Hexanotriol 
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano 
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 
4) A fórmula abaixo se refere a um composto que 
pertence à função: 
 
 a) cetona 
 b) aldeído 
 c) ácido 
 d) éster 
 e) éter. 
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura 
do ácido salicílico, usado na preparação do 
salicilato de sódio, analgésico e antipirético, 
selecione a alternativa que apresenta as palavras 
que completam corretamente as lacunas no texto 
a seguir. 
O ácido salicílico pode ser considerado uma 
molécula de ________ com um grupo 
________. 
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a) aldeído fenólico 
b) cetona carbonila 
c) fenol carboxila 
d) alcool 
e) éster 
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir 
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se 
à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma 
substância chamada mirceno, de fórmula 
 
Essa substância pode ser classificada como 
a) alcool. 
b) ácido carboxílico. 
c) aminoácido. 
d) hidrocarboneto. 
e) aldeído. 
7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma 
citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada 
na figura: 
 
As funções orgânicas I e II, circuladas na 
estrutura do citrato de sildenafil, são: 
a) cetona e amina. 
b) cetona e amida. 
c) éter e amina. 
d) éter e amida. 
e) éster e amida. 
 
8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é 
uma substância que tem sabor doce ao paladar. 
Pequenas quantidades dessa substância são 
suficientes para causar a doçura aos alimentos 
preparados, já que esta é cerca de duzentas 
vezes mais doce do que a sacarose. 
 
 As funções orgânicas presentes na molécula 
desse adoçante são, apenas, 
 a) éter, amida, amina e cetona. 
 b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
 c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
 d) éster, amida, amina e cetona. 
 e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
9) substância utilizada no tratamento de infecções 
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na 
estrutura são, respectivamente: 
 
 
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. 
b) amida, amina, alcool, éster. 
c) amina, fenol, amida, aldeído. 
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. 
e) amida, nitrila, fenol, éster. 
10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é 
representado pela fórmula estrutural: 
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e apresenta as seguintes funções: 
a) éster, cetona, amina e éter 
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico 
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico 
d) éster, amina, fenol e cetona 
e) éter, amida, éster e amina 
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e 
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em 
sua constituição, no mínimo, as seguintes 
substâncias: detergente, corante, bactericida, 
essência e ácido cítrico (regula o pH). 
 
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural 
do ácido mencionado, são: 
a) cetona e alcool 
(b) alcool e aldeído 
c) ácido carboxílico e alcool 
d) ácido carboxílico e aldeído 
e) cetona e éster 
12) Observe a estrutura da muscona: 
 
 
 Esta substância é utilizada em indústrias 
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo 
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio 
ativo de uma secreção glandular externa 
produzida por uma espécie de veado que habita a 
Ásia Central: os almiscareiros . 
 Os machos dessa espécie produzem a muscona 
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas 
na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua 
principal aplicação é como fixador de essências. 
 Marque a alternativa que corresponde à função 
orgânica que caracteriza a muscona: 
a) Ácido carboxílico 
b) Aldeído 
c) Cetona 
d) Éter 
e) Fenol 
13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos 
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão 
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes 
funções: 
 
 
a) éster, alcool, amina, amida, alqueno. 
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol. 
c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool. 
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno. 
e) amida, cetona, éter, alcool, amina. 
14) Associe os nomes comerciais de alguns 
compostos orgânicos e suas fórmulas 
condensadas na coluna de cima com os nomes 
oficiais na coluna de baixo. 
I. Formol (CH2O) 
II. Acetileno 
III. Vinagre (CH3 – COOH) 
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) 
(P) Propanotriol 
(Q) Ácido etanóico 
(R) Metanal 
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(S) Fenil amina 
(T) Etino 
A associação correta entre as duas colunas é 
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R 
b)I-Q, II-R, II-T, IV-P 
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R 
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P 
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q 
 
15) (ENEM 2011) 
 A bile é produzida pelo fígado, armazenada na 
vesícula biliar e tem papel fundamental na 
digestão de lipídeos. Os sais biliares são 
esteroides sintetizados no fígado a partir do 
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias 
etapas. Partindo do ácido cólico representado na 
figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e 
taurocólico; o prefixo glico- significa a presença 
de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo 
tauro-, do aminoácido taurina. 
 
 
 
 ácido cólico 
 
 UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde: 
uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São 
Paulo: Manole, 1992 (adaptado). 
 
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou 
taurina origina a função amida, formada pela 
reação entre o grupo amina desses aminoácidos 
e o grupo 
 
a) carboxila do ácido cólico. 
b) aldeído do ácido cólico. 
c) hidroxila do ácido cólico. 
d) cetona do ácido cólico. 
e) éster do ácido cólico. 
 
 16) (ENEM 2010) 
Os pesticidas modernos são divididos em várias 
classes, entre as quais se destacam os 
organofosforados, materiais que apresentam 
efeito tóxico agudo para os seres humanos. 
Esses pesticidas contêm um átomo central de 
fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou 
grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos 
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia 
longa. Os organosfosforados são divididos em 
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se 
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o 
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é 
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois 
oxigênios são substituídos por enxofre. 
 BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005. 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo 
B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula 
estrutural, está representado em: 
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17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos 
carboxílicos de cadeia longa utilizados com a 
finalidade de facilitar, durante processos de 
lavagem, a remoção de substâncias de baixa 
solubiblidade em água, por exemplo, óleos e 
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura 
de uma molécula de sabão. 
 Em solução, os ânions do sabão podem 
hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido 
carboxílico correspondente. Por exemplo, para o 
estereato de sódio, é estabelecido o seguinte 
equilíbrio: 
 
CH3(CH2)16COO– +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH– 
 
 Uma vez que o ácido carboxílico formado é 
pouco solúvel em água e menos eficiente na 
remoção de gorduras, o pH do meio deve ser 
controlado de maneira a evitar que o equilíbrio 
acima seja deslocado para a direita. 
 
 Com base nas informações do texto, é correto 
concluir que os sabões atuam de maneira 
 
a) mais eficiente em pH básico. 
b) mais eficiente em pH ácido. 
c) mais eficiente em pH neutro. 
d) eficiente em qualquer faixa de pH. 
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro. 
 
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a; 
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e; 
17 – a. 
 
3.4 Pintou no ENEM 
 
1) (ENEM 2009 .Questão 36) O uso de protetores 
solares em situações de grande exposição aos 
raios solares como, por exemplo, nas praias, é de 
grande importância para a saúde. As moléculas 
ativas de um protetor apresentam, usualmente, 
anéis aromáticos conjugados com grupos 
carbonila, pois esses sistemas são capazes de 
absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos 
seres humanos. A conjugação é definida como a 
ocorrência de alternância entre ligações simples e 
duplas em uma molécula. Outra propriedade das 
moléculas em questão é apresentar, em uma de 
suas extremidades, uma parte apolar responsável 
por reduzir a solubilidade do composto em água, 
o que impede sua rápida remoção quando do 
contato com a água. 
De acordo com as considerações do texto, qual 
das moléculas apresentadas a seguir é a mais 
adequada para funcionar como molécula ativa de 
protetores solares? 
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2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos são 
divididos em várias classes, entre as quais se 
destacam os organofosforados, materiais que 
apresentam efeito tóxico agudo para os seres 
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo 
central de fósforo ao qual estão ligados outros 
átomos ou grupo de átomos como oxigênio, 
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical 
orgânico de cadeia longa. Os organofosforados 
são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual 
o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, 
na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com 
fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no 
qual dois oxigênios são substituídos por enxofre. 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, 
que apresenta grupo etoxi em sua fórmula 
estrutural, está representado em: 
 
Gabarito: 1-E; 2-E. 
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Capítulo 4 – Isomeria: 
 
4.1 Teoria 
Isômeros são dois ou mais compostos 
diferentes que apresentam a mesma fórmula 
molecular 
O fenômeno da isomeria causa 
diferença nas propriedades dos compostos 
isômeros. 
A isomeria pode ser dividida em 
isomeria plana e espacial. 
a) Isomeria Plana ou constitucional: 
Ocorre quando os isômeros podem ser 
diferenciados observando as fórmulas estruturais 
planas. 
 
Classificação: 
Classificar os isômeros é dizer qual a 
principal diferença entre eles. 
1) Isomeria de função: 
Ocorre quando os isômeros pertencem 
a funções químicas diferentes. São chamados de 
isômeros funcionais ou isômeros de função. 
 
 
 
2) Isomeria de cadeia ou núcleo: 
Ocorre quando os isômeros pertencem 
a mesma função, mas possuem as cadeias 
carbônicas diferentes. 
 
 Cadeia Cadeia 
 não-ramificada ramificada 
 
3) Isomeria de posição: 
Os isômeros pertencem à mesma 
função química, possuem a mesma cadeia 
carbônica, mas diferem pela posição de uma 
ramificação ou insaturação. 
 
 
 
 
 
4) Isomeria de compensação ou metameria: 
Os isômeros pertencem à mesma 
função química, possuem a mesma cadeia 
carbônica, mas diferem pela posição de um 
heteroátomo. 
 
 
 
 
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5) Tautomeria: 
É um caso particular da isomeria 
funcional. Os dois isômeros coexistem em 
equilíbrio químico dinâmico. Os isômeros são 
chamados tautômeros. Os casos mais comuns 
ocorrem entre: 
 Aldeído e enol: 
 
 Equilíbrio aldo-enólico 
 Cetona e enol: 
 
 
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria: 
Ocorre quando as diferenças entre os 
isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas 
estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais 
planas são as mesmas). 
Se divide