Apostila de Química Orgânica Maria Patrícia1

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174 
 
 
Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica 
Conceito: 
 É o ramo da química que estuda os compostos 
que contêm carbono, denominados compostos 
orgânicos. Como estes compostos são 
encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica 
ficou sendo conhecida como “a química da vida.”
 
O Carbono: 
 No século XIX, Kekulé percebeu que o átomo 
de carbono apresentava certas propriedades que 
o diferenciava de outros átomos. Essas 
propriedades são: 
a) O carbono é tetravalente: 
 Como o carbono apresenta 4 elétrons na última 
camada eletrônica, quando se liga a outro átomo 
compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 
ligações covalentes. 
 
b) O carbono forma cadeias: 
 O átomo de carbono pode ligar-se a outros 
átomos de carbono, formando cadeias com várias 
disposições e tamanhos. 
 Essa propriedade é a principal responsável 
pela existência de milhares de compostos 
orgânicos. 
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono 
são iguais. 
 
Hibridização: 
 O carbono admite três tipos de hibridização: 
sp, sp
3
 e sp
2
. 
a) Hibridização sp: 
 Ocorre em moléculas onde o carbono 
apresenta duas ligações σ e duas π. 
 ― C = ou = C =. 
b) Hibridização sp
2
: 
 Ocorre em moléculas onde o carbono 
apresenta três ligações σ e uma π. 
 
 
 
\ 
 C = 
/ 
c) Hibridização sp
3
: 
 Ocorre em moléculas onde o carbono 
apresenta as quatro ligações σ. 
 
 │ 
 ― C ― 
 │ 
Compostos orgânicos: 
 Nos compostos orgânicos, a presença do 
carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem 
ser representadas das seguintes maneiras: 
 │ 
 ― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. 
 │ │ 
 Além do carbono são encontrados outros 
elementos como: 
 Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma 
única ligação que é representada por H ―. 
 Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações 
podem ser representadas por ― N ―, = N ― e 
 │ 
≡ N. 
 Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. 
 Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e 
iodo π(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, 
Br ― e I ―. 
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. 
Representação dos compostos orgânicos: 
 Os compostos orgânicos possuem uma 
variedade de fórmulas utilizadas para representá-
los. São elas: 
Estrutural: 
 H H 
 │ │ 
 H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
175 
 
Condensada: 
H3C – CH3 
Molecular: 
C2H6 
 Atualmente, a representação mais simplificada 
seria a de zigue-zague. As pontas correspondem 
a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a 
junção de três traços ao grupo CH e a junção de 
quatro traços a um carbono quaternário. Em 
inglês essa nomenclatura é dita Bond Line 
Formula. 
Exemplos: 
 
 
Cadeias carbônicas: 
 As cadeias carbônicas possuem algumas 
classificações de acordo com algumas 
características. 
a) Classificação do carbono na cadeia: 
 Os átomos de carbono numa cadeia podem ser 
classificados de acordo com o número de átomos 
de carbono ligados diretamente a eles. 
1- Carbono primário: 
 É aquele ligado a nenhum ou um átomo de 
carbono diretamente. 
 H H 
 │ │ 
 H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
2- Carbono secundário: 
 É aquele ligado diretamente a dois átomos de 
carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 H H 
3- Carbono terciário: 
Está ligado a três átomos de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 H CH2 – CH3 
4- Carbono quaternário: 
 Está ligado diretamente a apenas átomos de 
carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― CH2 – CH3 
 │ │ 
 H CH2 – CH3 
b) Classificação das cadeias carbônicas: 
 As cadeias carbônicas podem ser 
classificadas segundo três critérios: 
1) Disposição dos átomos de carbono: 
 
I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: 
 Apresenta pelo menos duas extremidades 
e nenhum ciclo ou anel. 
 Se divide em: 
 Normal, reta ou linear: 
 Apresenta apenas carbonos primários e 
secundários. 
 
 │ │ │ │ 
 ― C – C – C – C ― 
 │ │ │ │ 
 
 Ramificada: 
 Apresenta carbonos terciários e 
secundários. 
176 
 
 
 
 
II) Cadeia fechada ou cíclica: 
 Não apresenta extremidades e os átomos 
apresentam um ou mais ciclos. 
 
Se divide em: 
 Aromática: 
 Apresenta pelo menos um anel 
benzênico. 
 
 Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias 
mais importantes da Química Orgânica. Esse 
nome é derivado do composto mais simples que 
apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). 
 Esse anel forma os compostos aromáticos que 
se subdividem em: 
 Compostos aromáticos mononucleares 
ou mononucleados: 
 Contêm um único anel benzênico. 
 
 Compostos aromáticos polinucleares ou 
polinucleados: 
 Contêm mais de um anel benzênico. 
 Pode ser: 
 Polinuclear isolado, que ocorre quando os 
anéis não contêm átomos de carbono em comum 
e polinuclear condensado, onde os anéis contêm 
átomos de carbono em comum. 
 
 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: 
 Não apresentam o núcleo aromático ou 
anel benzênico. 
 
 
2) Tipo de ligação entre os átomos de 
carbono: 
 
I) Saturada: 
 Apresenta somente ligações simples entre 
os átomos de carbono na cadeia. 
 │ 
 - C - 
 │ │ │ │ 
 - C – C – C – C - 
 │ │ │ │ 
 
II) Insaturada: 
 Apresenta pelo menos uma dupla ou 
tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. 
 
 │ │ │ 
 - C – C = C = C - 
 │ │ 
 
3) Natureza dos átomos que compõe a 
cadeia: 
 
I) Homogênea: 
 É constituída apenas de átomos de 
carbono. 
 │ 
 ― C ― 
177 
 
 │ │ │ │ 
 ― C ―C ― C ―C ― 
 │ │ │ │ 
 
 
II) Heterogênea: 
 Apresenta pelo menos um heteroátomo na 
cadeia. 
 │ │ │ │ 
 ― C ― C ― O ― C ― C ― 
 │ │ │ │ 
 O = heteroátomo 
 OBS.: 
 Heteroátomo: átomo diferente de carbono 
que esteja posicionado entre dois átomos de 
carbono. 
 
 Exercícios: 
1) Identifique quais são os carbonos primários, 
secundários e terciários nos compostos a 
seguir: 
 
 
 
 
2) Um quimioterápico utilizado no tratamento 
do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula 
estrutural pode ser representada por: 
 
 Escreva sua fórmula molecular e indique o 
número de carbonos secundários presentes na 
estrutura. 
3) Determine número de carbonos primários,secundários, terciários e quaternários 
existentes em cada uma das estruturas a 
seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 
 
 
 
 
4) A cadeia abaixo é: 
 
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; 
b) Acíclica, homogênea, insaturada e 
normal; 
c) Aromática, homogênea, insaturada e 
ramificada; 
178 
 
d) Alifática, homogênea, insaturada e 
ramificada; 
e) Cíclica e aromática. 
 
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada, 
homogênea e saturada: 
 
 
 
 
 
 
 
6) Um grupo de compostos, denominados 
ácidos graxos, constitui a mais importante 
fonte de energia na dieta do Homem. Um 
exemplo destes é o ácido linoleico, presente 
no leite humano. A sua fórmula estrutural 
simplificada é: 
 CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea; 
b) Aberta, normal, insaturada e 
heterogênea; 
c) Aberta, ramificada, insaturada e 
heterogênea; 
d) Aberta, ramificada, saturada e 
homogênea; 
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 
7) Dê a hibridização de cada carbono nos 
compostos a seguir: 
 
a) 
 
 
b) 
 
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 
d) 
 
 
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e. 
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: 
 São compostos formados apenas por átomos 
de carbono e hidrogênio. 
 Fórmula geral: CXHY. 
 Nomenclatura: 
I) Cada composto orgânico deve ter um 
nome diferente. 
II) A partir do nome deve ser possível 
escrever a fórmula do composto 
orgânico e vice-versa. 
III) Segue as regras da IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e 
Aplicada). 
 O nome de um composto orgânico é formado 
por três partes: 
 Prefixo + Infixo + Sufixo 
 Prefixo: Indica o número de átomos de 
carbono presentes na molécula; 
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre 
carbonos. 
 Sufixo: Indica o grupo funcional. 
Prefixos: 
 Prefixo Número 
de C 
 met 1 
 et 2 
 prop 3 
 but 4 
179 
 
 pent 5 
 hex 6 
 hept 7 
 oct 8 
 non 9 
 dec 10 
Infixos: 
 Infixo Tipo de 
Ligação 
 an simples 
 en dupla 
 in tripla 
Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o. 
Principais grupos orgânicos: 
Grupos alquila: 
 Com 1 carbono: 
 
― CH3 (metil) 
 
 Com 2 carbonos: 
 
― CH2 ― CH3 (etil) 
 
 Com 3 carbonos: 
 
― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil) 
 
― CH2 ― CH3 (isopropil) 
 │ 
 CH3 
 
 Com 4 carbonos: 
 
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil) 
 
― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil) 
 │ 
 CH3 
 
― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil) 
 │ 
 CH3 
 
 CH3 
 │ 
― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil) 
 │ 
 CH3 
 
 Com 5 carbonos: 
 
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 
(pentil) 
 
― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil) 
 │ 
 CH3 
 CH3 
 │ 
― CH2 ― C ― CH3 (neopentil) 
 │ 
 CH3 
 
 CH3 
 │ 
― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil) 
 │ 
 CH3 
Ramificação: 
 Localizar a cadeia principal: 
 Maior sequência de carbonos. Entre 
duas ou mais possibilidades escolhe-se a 
cadeia mais ramificada. 
 Os átomos de carbono que não 
pertencem à cadeia principal fazem parte 
das ramificações; 
 Numerar os átomos de carbono da cadeia 
principal. A decisão de por qual 
extremidade se começa a numeração 
segue os critérios: 
1- Cadeia insaturada: começa pela 
extremidade mais próxima a 
insaturação; 
2- Cadeia saturada: começa pela 
extremidade mais próxima a 
ramificação. 
 Escrever o número que corresponde a 
localização da ramificação na cadeia 
principal e separando com um hífen o 
180 
 
nome do grupo orgânico que corresponde 
a ramificação; 
 Para indicar a quantidade de 
ramificações, usar os prefixos di, tri, tetra, 
etc. antes do nome do grupo orgânico; 
 No caso de mais de uma ramificação, os 
escreve em ordem alfabética, 
desconsiderando os prefixos; 
 Escrever, o nome do hidrocarboneto 
referente a cadeia principal. 
 
a) Alcanos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, 
ou seja, possuem cadeias abertas e ligações 
simples entre os carbonos. 
 
 Fórmula geral: CnH2n+2. 
 OBS.: n = número de carbonos. 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an + o. 
Exemplos: 
CH4 → prefixo - met → nome metano 
 infixo - an 
 sufixo - o 
 
CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano 
 infixo - an 
 sufixo – o 
 
 
Ramificação: 
 
 5 4 3 2 1 
H3C ― CH2―CH2―CH―CH3 
 │ 
 CH3 
2 - metilpentano 
 
b) Alcenos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos que possuem 
uma única dupla ligação. 
 
Fórmula geral: CnH2n. 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + en + o. 
 Indicar a localização da dupla ligação; 
 A numeração começa pela extremidade 
mais próxima da instauração ligação; 
 Escrever essa localização antes do infixo 
en. 
Exemplos: 
CH2 = CH2 eteno 
H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno 
 5 4 3 2 1 
H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2 
 │ 
 CH3 
2 – metilpenta – 1 - eno 
 
c) Alcinos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos, contendo 
uma única tripla ligação. 
 
 
 Fórmula geral: CnH2n-2. 
 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + in + o. 
CH ≡ CH etino 
Ramificação: 
 A nomenclatura da alcinos ramificados é 
semelhante a de alcenos ramificados. 
 6 5 4 3 2 1 
H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3 
 │ 
 CH3 
181 
 
2 – metilexa – 2 – ino 
 
d) Alcadienos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos com duas 
duplas ligações. 
 
 Fórmula geral: CnH2n-2. 
 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + a + DIENO. 
H2C = C = CH2 propadieno 
Ramificação: 
 A cadeia principal é aquela que possui a 
maior sequência de carbonos e que 
contenha as duas duplas ligações; 
 A sua numeração começa pela 
extremidade mais próxima das duas 
duplas ligações. 
 1 2 3 4 5 6 7 
 H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3 
 │ 
 CH3 
6 – metilepta - 2,4 – dieno 
 
e) Ciclanos: 
 São hidrocarbonetos cíclicos contendo 
apenas ligações simples entre os carbonos da 
cadeia. 
 
 Fórmula geral: CnH2n 
 Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos do ciclo + an + 
o. 
 Ramificação: 
 A numeração começa pelo carbono que 
possui o menor grupo orgânico no sentido 
horário e anti-horário; 
 Os grupos orgânicos ficam com os 
menores números. 
 
1,1 - dimetilciclobutano 
 
f) Ciclenos: 
 São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma 
ligação dupla. 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
 Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo 
indicativo aonúmero de carbonos do ciclo + en + 
o. 
 Ramificação: 
 Coloca-se a dupla ligação entre os 
números 1 e 2 e faz a numeração no 
sentido horário e anti-horário; 
 Os grupos orgânicos ficam com os 
menores números. 
 
 
g) Hidrocarbonetos aromáticos: 
 São hidrocarbonetos que possuem pelo 
menos um anel benzênico. 
182 
 
 
 
Classificação: 
 Mononucleares ou monocíclicos: 
 Possui apenas um anel benzênico. 
 
benzeno 
 Polinucleares ou policíclicos: 
 Possui dois ou mais anéis benzênicos. Se 
divide em: 
1- Com anéis isolados: 
 
 
2- Com anéis condensados: 
 
naftaleno 
 Nomenclatura: 
 Citar os nomes das ramificações e terminar 
com a palavra benzeno. 
 
metilbenzeno 
Prefixos orto, meta e para: 
 Esses prefixos são usados quando ao anel 
aromático estão ligados dois grupos. 
 Orto: indica posição 1,2: 
 
1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno 
 
 Meta: indica posição 1,3: 
 
 
1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno 
 
 Para: indica posição 1,4: 
 
183 
 
 
1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno 
Exercícios: 
1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos 
compostos a seguir: 
 CH3 
 │ 
a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 
 
 
 
 
 
 CH3 
 │ 
b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3 
 │ 
 CH ― CH3 
 │ 
 CH3 
 
 CH2 ― CH2 ― CH3 
 │ 
c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3 
d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 
 │ │ │ │ 
H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3 
 
e) 
 
 
f) H2C ― CH ― CH3 
 │ │ 
 H2C ― C ― CH2 ― CH3 
 │ 
 CH3 
 
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a 
seguir: 
a) 2,3 – dimetilpentano 
b) 5 – etil 3 – metiloctano 
c) Etilciclobutano 
d) Isopropilbenzeno 
e) 1,3 – dimetilbenzeno 
f) Cicloexa – 1,1 – dieno 
g) Ciclobuteno 
h) 2,2,4 – trimetilpentano 
i) Etilcicloexano 
j) 4- metilpenta – 2 – ino 
k) etilmetilbenzeno 
 
3)Os hidrocarbonetos são os principais 
constituintes do petróleo. A respeito dos 
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados 
a seguir: 
 
I – ciclopenteno 
II – 2-buteno 
III – propadieno 
IV – hexano 
V – 3 – heptino 
VI – ciclobutano 
Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa 
o composto. 
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de 
repolho contém em sua fórmula 64 átomos de 
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na 
fórmula é: 
a)29 
b)32 
c)30 
d)33 
e)31 
5) Dê o nome e a fórmula molecular dos 
seguintes ciclos: 
 a) b) c) 
6) (FAFI-MG) 
184 
 
 
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as 
seguintes afirmações, exceto: 
 a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. 
 b) É uma molécula plana, com forma de 
hexágono regular, confirmada por estudos 
espectroscópicos e de cristalografia por raios X. 
 c) Todos os ângulos de ligação valem 120° 
devido à equivalência de todas as ligações 
carbono-carbono. 
 d) O benzeno não apresenta estrutura de 
ressonância. 
 e) Os seis elétrons p estão espalhados 
igualmente nos seis carbonos e não localizados 
entre os pares de átomos de carbono 
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como 
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que 
compõem alguns combustíveis. Esses compostos 
apresentam em sua constituição os elementos 
químicos: 
 a) hidrogênio, carbono e oxigênio. 
 b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. 
 c) Hidrogênio e carbono. 
 d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. 
 e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e 
nitrogênio 
8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula 
geral é representada por CnH2n pertence à classe 
do: 
 a) Alceno ou cicloalceno. 
 b) Alcano ou cicloalcano. 
 c) Alceno ou cicloparafina. 
 d) Alcino ou alcadieno. 
 e) Alcino ou aromático. 
9) Escreva a fórmula estrutural de um 
hidrocarboneto que apresenta as seguintes 
características: 
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. 
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. 
 
Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 – c. 
 
Capítulo 3 – Funções Orgânicas: 
 Função orgânica é um conjunto de substâncias 
que apresentam semelhanças em suas 
propriedades químicas, chamadas propriedades 
funcionais. Decorrido o fato de possuírem a 
mesma fórmula estrutural. 
 O átomo ou grupo de átomos responsáveis por 
essas propriedades, ou seja, que caracteriza a 
fórmula estrutural é chamado grupo funcional. 
a) Alcoois: 
 São compostos orgânicos que contêm um ou 
mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a 
um carbono saturado. 
 Fórmula geral: R – OH. 
 Nomenclatura: 
 Usa-se o sufixo ol. 
 I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an, en ou in + ol. 
 USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo 
ao número de carbonos + ÍLICO. 
 
 
 Ramificação: 
I II
185 
 
 A cadeia principal é a maior sequência de 
carbonos que contenha o carbono ligado 
a hidroxila (OH); 
 A numeração começa pela extremidade 
mais próxima a hidroxila (OH); 
 Quando um álcool apresentar mais do 
que dois átomos de carbono, indicamos a 
posição do OH numerando a cadeia a 
partir da extremidade mais próxima do 
carbono que contém a hidroxila. 
 
Exemplo: 
 5 4 3 2 1 
H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3 
 │ │ 
 CH3 OH 
4 – metilpenta - 2 - ol 
 
 
 OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais 
de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais 
hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser 
considerados bases de Arrhenius (pois não 
liberam essa hidroxila em meio aquoso). 
 Classificação: 
 Os alcoois podem ser classificados segundo 
alguns critérios: 
1 – número de hidroxilas: 
 
 Monoalcool ou monol: possui uma 
hidroxila. 
 
CH3 ― OH 
 
 Dialcool ou diol: possui duas 
hidroxilas. 
 
CH2 ― CH2 ― CH3 
│ │ 
OH OH 
 
 Trialcool ou triol: possui três 
hidroxilas. 
CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 
 │ │ │ 
 OH OH OH 
 
 2 – Posição da hidroxila: 
 Alcool primário: hidroxila ligada a 
carbono primário. 
 
CH3 ― CH2 
 │ 
 OH 
 
 Alcool secundário: hidroxila ligada a 
carbono secundário. 
 H3C ― CH ― CH3 
 │ 
 OH 
 
 Alcool terciário: hidroxila ligada a 
carbono terciário. 
 
 CH3 
 │ 
 H3C ― C ― CH3 
 │ 
 OH 
 
b) Fenóis: 
 São compostos orgânicos que possuem a 
hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel 
aromático. 
 Fórmulageral: Ar – OH. 
 Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do 
aromático correspondente. 
 Ramificação: 
 A numeração começa pela hidroxila 
no sentido em que os grupos 
orgânicos fiquem com os menores 
números. 
Exemplo: 
186 
 
 
 
 
c) Éteres: 
 São compostos em que o oxigênio está 
posicionado entre dois carbonos. 
 Fórmula geral: R – O – R1. 
 Nomenclatura: 
 I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor 
número de carbonos + OXI + nome do 
hidrocarboneto correspondente ao maior número 
de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos 
CH3 ― O ― (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― 
(etóxi), etc. como substituintes da cadeia 
principal. 
Exemplos: 
H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano 
 
 
 
 
Ou: 
 
H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico 
 
OBS.: Utilizar a ordem alfabética. 
 
d) Aldeídos: 
 São compostos orgânicos que apresentam o 
grupo funcional denominado carbonilo, também 
chamado de aldo, aldoxilo ou formil. 
Grupo carbonilo: 
 │ 
 ― C = ou ― CHO. 
 
Fórmula geral: R – CHO. 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an ou en + al. 
Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior 
sequência de carbonos que inclui o 
carbono do grupo funcional ― CHO; 
 A numeração parte da extremidade 
que inclui o grupo ― CHO. 
Exemplos: 
 
 
 
 O 
 4 3 2 1 // 
H3C ― CH ― CH ― C 
 │ │ \ 
 CH3 CH3 H 
 
2,3 - dimetilbutanal 
 
 
e) Cetonas: 
 São compostos que possuem o grupo 
funcional carbonila também chamado de ceto, 
cetoxilo ou oxo entre carbonos. 
Grupo carbonila: 
 
 │ 
187 
 
 ― C = O 
 Fórmula geral: R ― C ― R1 
 ΙΙ 
 O 
Nomenclatura: 
 
 Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an, en ou in + ONA; 
 Para indicar a localização da 
carbonila, numerar a cadeia principal 
(deve incluir o carbono da carbonila) 
de forma que ela obtenha o menor 
número. 
 
Exemplos: 
 
 
 
f) Ácidos carboxílicos: 
 São compostos que possuem o grupo funcional 
carboxila ou carbóxi. 
 Grupo carboxila: 
 O 
 // 
 ― C ou ― COOH. 
 \ 
 OH 
 
 Fórmula geral: R – COOH. 
 Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in 
+ ÓICO. 
Ramificação: Semelhante a dos aldeídos 
ramificados. 
Exemplos: 
 
 
 
 O 
 4 3 2 1 // 
H3C ― CH ― CH2 ― C 
 │ \ 
 CH3 O 
 
 ácido 3 - metilbutanóico 
 
g) Ésteres: 
 São compostos orgânicos derivados de 
ácidos carboxílicos pela substituição do 
hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico 
(R). 
 
 Fórmula geral: 
 O 
 // 
 R ― C 
 \ 
 O ― R1 
 
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO + 
ATO + DE + nome do grupo orgânico com 
terminação A. 
Exemplo: 
188 
 
 
 Flavorizantes são substâncias que 
apresentam sabor e aroma característicos, 
geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes 
pertencem à função éster. Segue abaixo dois 
ésteres empregados como essências em vários 
produtos alimentícios. 
Exemplos: 
 
 
 
 
h) Aminas: 
 São compostos derivados da amônia (NH3) 
pela substituição de um, dois ou três hidrogênios 
por grupos orgânicos. 
Fórmula geral: 
R ― N ― H (amina primária) 
 │ 
 H 
 
R ― N ― R’ (amina secundária) 
 │ 
 H 
 
R ― N ― R’ (amina terciária) 
 │ 
 R’’ 
 
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos 
ligados ao nitrogênio em ordem alfabética 
seguidos da palavra AMINA. 
 
Exemplos: 
 
 
 
i) Amidas: 
 São compostos derivados dos ácidos 
carboxílicos pela substituição da hidroxila 
presente no grupo funcional pelos grupos 
― NH2, ― NH ou ― N ―. 
 │ │ 
 
Grupo funcional: 
 O 
 // 
 ― C 
 \ 
 N ― 
 │ 
 
Nomenclatura: sufixo amida 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 O 
 // 
H ― C metanamida 
 \ 
 NH2 
 
 
 
Exercícios: 
189 
 
1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos 
compostos a seguir: 
 
 
a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 
 │ │ │ │ 
H3C ― CH2 CH3 OH OH 
 
b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO 
c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO 
 │ 
 CH2 ― CH3 
 
d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 
e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 
 
 O 
 ΙΙ 
f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 
 │ 
 CH3 
 O 
 // 
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C 
 \ 
 O ― CH2 ― CH2 ― CH3 
h)H3C ― C ― N ― H 
 ΙΙ Ι 
 O H 
 
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a 
seguir: 
 
a) 2 – metilbutano – 2 – ol 
b) 1 – metilcicloexanol 
c) 2 – metilpentano – 3 ona 
d) 2 – metilcicloexanona 
e) 2,3 – dimetilpentanal 
f) Propanoato de etila 
g) Propanoato de metila 
h) Ácido 2 – metilpropanóico 
i) Etoxietano 
j) Ciclopropanona 
k) 1 - Metoxibutano 
l) Butanamida 
m) Isobutilamina 
n) Metilpropilamina 
o) Etildimetilamina 
p) 2 – metilpropanamida 
 
3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um 
tipo de açúcar utilizado na fabricação de 
condensadores de eletrólitos secos, que são 
utilizados em rádios, videocassetes e televisores; 
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer 
alguns insetos, principalmente formigas. Se a 
fórmula estrutural é: 
 
Qual o nome oficial desse açúcar? 
a) Hexanol 
b) Hexanol-1,6 
c) 1,2,3-Hexanotriol 
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano 
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 
4) A fórmula abaixo se refere a um composto que 
pertence à função: 
 
 a) cetona 
 b) aldeído 
 c) ácido 
 d) éster 
 e) éter. 
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura 
do ácido salicílico, usado na preparação do 
salicilato de sódio, analgésico e antipirético, 
selecione a alternativa que apresenta as palavras 
que completam corretamente as lacunas no texto 
a seguir. 
O ácido salicílico pode ser considerado uma 
molécula de ________ com um grupo 
________. 
190 
 
 
 
a) aldeído fenólico 
b) cetona carbonila 
c) fenol carboxila 
d) alcool 
e) éster 
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir 
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se 
à adição dasfolhas de lúpulo, que contêm uma 
substância chamada mirceno, de fórmula 
 
Essa substância pode ser classificada como 
a) alcool. 
b) ácido carboxílico. 
c) aminoácido. 
d) hidrocarboneto. 
e) aldeído. 
7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma 
citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada 
na figura: 
 
As funções orgânicas I e II, circuladas na 
estrutura do citrato de sildenafil, são: 
a) cetona e amina. 
b) cetona e amida. 
c) éter e amina. 
d) éter e amida. 
e) éster e amida. 
 
8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é 
uma substância que tem sabor doce ao paladar. 
Pequenas quantidades dessa substância são 
suficientes para causar a doçura aos alimentos 
preparados, já que esta é cerca de duzentas 
vezes mais doce do que a sacarose. 
 
 As funções orgânicas presentes na molécula 
desse adoçante são, apenas, 
 a) éter, amida, amina e cetona. 
 b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
 c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
 d) éster, amida, amina e cetona. 
 e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
9) substância utilizada no tratamento de infecções 
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na 
estrutura são, respectivamente: 
 
 
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. 
b) amida, amina, alcool, éster. 
191 
 
c) amina, fenol, amida, aldeído. 
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. 
e) amida, nitrila, fenol, éster. 
10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é 
representado pela fórmula estrutural: 
 
 
e apresenta as seguintes funções: 
a) éster, cetona, amina e éter 
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico 
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico 
d) éster, amina, fenol e cetona 
e) éter, amida, éster e amina 
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e 
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em 
sua constituição, no mínimo, as seguintes 
substâncias: detergente, corante, bactericida, 
essência e ácido cítrico (regula o pH). 
 
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural 
do ácido mencionado, são: 
a) cetona e alcool 
(b) alcool e aldeído 
c) ácido carboxílico e alcool 
d) ácido carboxílico e aldeído 
e) cetona e éster 
12) Observe a estrutura da muscona: 
 
 
 Esta substância é utilizada em indústrias 
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo 
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio 
ativo de uma secreção glandular externa produzida 
por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: 
os almiscareiros . 
 Os machos dessa espécie produzem a muscona 
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na 
época do acasalamento. Em perfumaria, a sua 
principal aplicação é como fixador de essências. 
 Marque a alternativa que corresponde à função 
orgânica que caracteriza a muscona: 
a) Ácido carboxílico 
b) Aldeído 
c) Cetona 
d) Éter 
e) Fenol 
13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos 
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão 
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes 
funções: 
 
 
a) éster, alcool, amina, amida, alqueno. 
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol. 
c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool. 
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno. 
e) amida, cetona, éter, alcool, amina. 
192 
 
14) Associe os nomes comerciais de alguns 
compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas 
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna 
de baixo. 
I. Formol (CH2O) 
II. Acetileno 
III. Vinagre (CH3 – COOH) 
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) 
(P) Propanotriol 
(Q) Ácido etanóico 
(R) Metanal 
(S) Fenil amina 
(T) Etino 
A associação correta entre as duas colunas é 
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R 
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P 
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R 
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P 
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q 
 
15) (ENEM 2011) 
 A bile é produzida pelo fígado, armazenada na 
vesícula biliar e tem papel fundamental na 
digestão de lipídeos. Os sais biliares são 
esteroides sintetizados no fígado a partir do 
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias 
etapas. Partindo do ácido cólico representado na 
figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e 
taurocólico; o prefixo glico- significa a presença 
de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo 
tauro-, do aminoácido taurina. 
 
 
 
 ácido cólico 
 
 UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde: 
uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São 
Paulo: Manole, 1992 (adaptado). 
 
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou 
taurina origina a função amida, formada pela 
reação entre o grupo amina desses aminoácidos 
e o grupo 
 
a) carboxila do ácido cólico. 
b) aldeído do ácido cólico. 
c) hidroxila do ácido cólico. 
d) cetona do ácido cólico. 
e) éster do ácido cólico. 
 
 16) (ENEM 2010) 
Os pesticidas modernos são divididos em várias 
classes, entre as quais se destacam os 
organofosforados, materiais que apresentam 
efeito tóxico agudo para os seres humanos. 
Esses pesticidas contêm um átomo central de 
fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou 
grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos 
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia 
longa. Os organosfosforados são divididos em 
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se 
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o 
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é 
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois 
oxigênios são substituídos por enxofre. 
 BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005. 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo 
B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula 
estrutural, está representado em: 
193 
 
 
17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos 
carboxílicos de cadeia longa utilizados com a 
finalidade de facilitar, durante processos de 
lavagem, a remoção de substâncias de baixa 
solubiblidade em água, por exemplo, óleos e 
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura 
de uma molécula de sabão. 
 Em solução, os ânions do sabão podem 
hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido 
carboxílico correspondente. Por exemplo, para o 
estereato de sódio, é estabelecido o seguinte 
equilíbrio: 
 
CH3(CH2)16COO
– 
+H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH
–
 
 
 Uma vez que o ácido carboxílico formado é 
pouco solúvel em água e menos eficiente na 
remoção de gorduras, o pH do meio deve ser 
controlado de maneira a evitar que o equilíbrio 
acima seja deslocado para a direita. 
 
 Com base nas informações do texto, é correto 
concluir que os sabões atuam de maneira 
 
a) mais eficiente em pH básico. 
b) mais eficiente em pH ácido. 
c) mais eficiente em pH neutro. 
d) eficiente em qualquer faixa de pH. 
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro. 
 
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a; 
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e; 
17 – a. 
 
Capítulo 4 – Isomeria: 
 Isômeros são dois ou mais compostos 
diferentes que apresentam a mesma fórmula 
molecular 
 O fenômeno da isomeria causa diferença nas 
propriedades dos compostos isômeros. 
 A isomeria pode ser dividida em isomeria 
plana e espacial. 
a) Isomeria Plana ou constitucional: 
 Ocorre quando os isômeros podem serdiferenciados observando as fórmulas estruturais 
planas. 
 
Classificação: 
 Classificar os isômeros é dizer qual a principal 
diferença entre eles. 
1) Isomeria de função: 
 Ocorre quando os isômeros pertencem a 
funções químicas diferentes. São chamados de 
isômeros funcionais ou isômeros de função. 
 
 
 
2) Isomeria de cadeia ou núcleo: 
 Ocorre quando os isômeros pertencem a 
mesma função, mas possuem as cadeias 
carbônicas diferentes. 
 
194 
 
 Cadeia Cadeia 
 não-ramificada ramificada 
 
3) Isomeria de posição: 
 Os isômeros pertencem à mesma função 
química, possuem a mesma cadeia carbônica, 
mas diferem pela posição de uma ramificação ou 
insaturação. 
 
 
 
 
 
4) Isomeria de compensação ou metameria: 
 Os isômeros pertencem à mesma função 
química, possuem a mesma cadeia carbônica, 
mas diferem pela posição de um heteroátomo. 
 
 
 
 
 
5) Tautomeria: 
 É um caso particular da isomeria funcional. 
Os dois isômeros coexistem em equilíbrio químico 
dinâmico. Os isômeros são chamados 
tautômeros. Os casos mais comuns ocorrem 
entre: 
 Aldeído e enol: 
 
 Equilíbrio aldo-enólico 
 Cetona e enol: 
 
 
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria: 
 Ocorre quando as diferenças entre os 
isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas 
estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais 
planas são as mesmas). 
 Se divide em isomeria geométrica e óptica. 
1) Isomeria geométrica ou cis-trans: 
Ocorre em dois casos: 
 
1.1) Em compostos com ligações duplas: 
 Ocorre quando a diferença entre os isômeros 
está na disposição geométrica dos grupos ligados 
aos carbonos que fazem parte da dupla ligação. 
 São diferenciados pelos prefixos cis e trans. 
 Composto cis: Quando os maiores grupos 
de cada carbono estão do mesmo lado da 
linha imaginária que passa pela dupla 
ligação. 
 Composto trans: Quando os maiores 
grupos ligados a cada carbono da dupla 
ligação estão em lados opostos da linha 
imaginária que passa pela ligação dupla. 
195 
 
 
cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno 
 
 Condição para isomeria geométrica na 
 presença de dupla ligação: 
 
 R1 R2 
 \ / 
 C = C 
 / \ 
 R3 R4 
 
 R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4 
 
1.2) Em compostos cíclicos: 
 Também são diferenciados pelos prefixos 
cis e trans. 
 
2) Isomeria óptica: 
 Todos os isômeros possuem propriedades 
físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, 
mas os isômeros ópticos não possuem esta 
diferença, ou seja, as propriedades físicas dos 
isômeros ópticos são as mesmas. Então o que os 
fazem serem diferentes? É possível diferenciá-
los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando 
eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada 
é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se 
propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada 
incandescente é um exemplo de fonte de luz não 
polarizada, pois a luz é emitida em todas as 
direções. É possível polarizar luz não polarizada, 
bastando utilizar um polarizador, que terá função 
de direcionar apenas uma direção da luz. 
 
 
 Esta seta de duas pontas significa a 
propagação da onda eletromagnética (luz 
polarizada) vista de frente. 
 Isômeros ópticos (enantiômeros): Os isômeros 
ópticos são capazes de desviar a luz polarizada, 
por isso o nome isômeros ópticos (a diferença 
está numa propriedade óptica) Caso o isômero 
óptico provoque um giro da luz polarizada no 
sentido horário, o enantiômero é denominado 
dextrorrotatório (D, +). Caso o enantiômero 
provoque o giro da luz polarizada no sentido anti-
horário, o composto é chamado levorrotatório 
(L, -). O fato de um composto provocar o giro da 
luz polarizada faz com que ele possua atividade 
óptica. 
 Atividade óptica só é possível em moléculas 
assimétricas, ou seja, moléculas que possuem 
carbono quiral ou estereocentro. O carbono quiral 
é o carbono que faz quatro ligações simples e 
onde esses quatro ligantes são diferentes. 
Carbono quiral (condição): 
 
 a 
 │ 
 b ― C ― c a ≠ b ≠ c ≠ d 
 │ 
 d 
 
Exemplos: 
196 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Temos que o isômero dextrorrotatório 
desviará o plano da luz de + a, enquanto o 
isômero levorrotatório desviará o plano da luz de 
– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a 
– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não 
desvia o plano da luz polarizada. 
 Mistura racêmica é a mistura de quantidades 
iguais de uma substância levorrotatória e seu 
enantiômero dextrorrotatório. 
 
OBS.: 
 Para uma molécula com n carbonos 
assimétricos diferentes: 
 
 Número de isômeros ópticos 
ativos: 2
n
 
 Número de misturas racêmicas: 
2
n-1
 
 
 Compostos enantioméricos, um é 
imagem especular do outro, ou seja, um é 
imagem refletida do outro. No entanto, 
eles não são superponíveis. Um exemplo 
disso, são as mãos, direita e esquerda. 
Uma é a imagem especular da outra, 
porém elas não são superponíveis. Tente 
verificar este fato com suas mãos, 
coloque uma na frente da outra. (Uma 
será a imagem da outra). Agora tente 
colocar uma sobre a outra. As mãos não 
são superponíveis, ou seja, os dedos 
polegares não ficam um sobre o outro. 
Considere isto como um exemplo para 
entender o fato da assimetria molecular 
 
Exercícios: 
 
1) A respeito dos seguintes compostos, 
pode-se afirmar que 
 
 a) são isômeros de posição. 
 b) são metâmeros. 
 (c) são isômeros funcionais. 
 d) ambos são ácidos carboxílicos. 
 e) o composto I é um ácido carboxílico, e o 
composto II é um éter. 
 2) As substâncias A, B e C têm a mesma 
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem 
apenas um hidrogênio ligado a um carbono 
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A 
quanto C são isômeros de função de B. As 
substâncias A, B e C são, respectivamente, 
 a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. 
197 
 
 b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. 
 c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. 
 d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. 
 e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a 
cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como 
a cenoura e o tomate, são devidos à presença de 
terpenoides (terpenos). 
Os terpenos são o resultado da união de duas ou 
mais unidades do isopreno, como se pode ver a 
seguir: 
 
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que 
 a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 
é 2-metil-1-buteno. 
 b) o isopreno não apresenta carbonos 
insaturados. 
 c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-
pentino. 
 d) segundo a IUPAC (União Internacional de 
Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do 
isopreno é 2-metil-1,3-butadieno. 
 e) o isopreno pode apresentar isômeros de 
cadeia, funcionais e tautômeros. 
4) O butanoato de etila é um líquido incolor, 
empregado como essência artificial em algumas 
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de 
isomeria plana presente entre o butanoato de etila 
e o ácido hexanoico é de 
 a) cadeia. 
 b) posição. 
 c) função. 
 d) metameria. 
 e) tautomeria. 
5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários 
compostos aromáticos, como, por exemplo, 
 
Considerando os compostos acima, afirma-se 
que: 
I. "X" pertence à função química éter. 
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. 
III. "Z" apresenta isômeros de posição. 
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo 
benzila. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se que 
somente estão corretas 
 a) I e II 
 b) I e III 
 c) II e IV 
 d) I, III e IV 
 e) II, III e IV 
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente 
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria 
que apresenta. 
 
 
8) Considerando os compostos orgânicos 
numerados de I a IV 
 
198 
 
 
NÃO é correto afirmar que _________ são 
isômeros de __________. 
 a) I e II; posição 
 b) I e III; cadeia 
 c) II e III; função 
 d) II e IV; cadeia 
 e) I, III e IV; cadeia 
8) Em uma aula de química orgânica, o professor 
escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou 
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia 
representar. As respostas foram 
 
O professor considerou certas as respostas 
dadas pelos alunos 
 a) 1 e 2 
 b) 1 e 3 
 c) 2 e 4 
 d) 3 e 4 
 e) 1, 2 e 3 
9) Para responder à questão, analise as afirmativas 
a seguir. 
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. 
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de 
metila. 
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se que 
somente estão corretas 
 a) I e III 
 b) II e III 
 c) II e IV 
 d) I, II e III 
 e) II, III e IV 
10) A proteína do leite apresenta uma composição 
variada em aminoácidos essenciais, isto é, 
aminoácidos que o organismo necessita na sua 
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir 
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir 
apresenta a composição em aminoácidos 
essenciais no leite de vaca. 
 
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar 
que 
 a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, 
por apresentarem carbono assimétrico ambos são 
opticamente ativos. 
 b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, 
por terem carbono assimétrico, apresentam 
isomeria óptica. 
 c) leucina e valina são isômeros de função e, por 
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm 
um par de enantiomeros. 
 d) leucina e isoleucina são isômeros de função e 
não são opticamente ativos. 
 e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, 
porém somente a valina é opticamente ativa. 
11) São isômeros de função: 
199 
 
a) butano e metilpropano; 
b) etanol e éter dimetílico; 
c) pentano-2-ona e pentanal; 
d) butano-2-ol e butanal; 
e) pentanal e pentano-2-ol. 
12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos 
de isomeria: 
a) função e posição; 
b) função e cadeia; 
c) posição e cadeia; 
d) metameria e cadeia; 
e) tautomeria e posição. 
13) Indique em quais casos é possível haver 
isomeria geométrica: 
a) 
 
b)BrCH ― CHCl 
c)H3C ― CH = C ― CH3 
 │ 
 CH2 ― CH3 
d) 
 
e)1,2-diclorociclobutano 
 
f)dimetilciclobutano 
 
14) Para os compostos do exercício anterior, nos 
casos em que o composto apresente isomeria 
geométrica, representar os seus isômeros. 
 
15) (UFF VESTIBULAR 2005) 
 Se você sofreu com as espinhas na adolescência 
e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou 
a hora de se ver livre delas. A reconstituição 
química para cicatrizes da pele é um procedimento 
avançado, realizado em consultório médico, que 
dispensa anestesia. Com um estilete especial, 
aplica-se uma pequena quantidade de ácido 
tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A 
substância estimula a produção de um colágeno e 
promove um preenchimento de dentro para fora. É 
muito mais poderoso e eficaz do que os peelings 
tradicionais, que trabalham com o ATA com, no 
máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural 
do ATA é: 
 
 Cl 
 │ 
 Cl ― C ― COOH 
 │ 
 Cl 
 
Assim sendo, marque a opção correta. 
 
a) O ATA á opticamente ativo e apresenta 
isômeros cis e trans 
b) O ATA é opticamente ativo 
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica 
d) O ATA é opticamente inativo 
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans 
 
16) (UFF VESTIBULAR 2011) 
a) Considere o composto orgânico de 
fórmula molecular C2H2Cl2. 
1) Represente a fórmula estrutural de 
todos os isômeros. 
2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada 
um dos isômeros. 
b) Disponha os compostos abaixo em ordem 
crescente de solubilidade em água e 
justifique sua resposta. 
Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e 
éter etílico. 
17) (UFF VESTIBULAR 2008) 
 A adrenalina é uma substância produzida no 
organismo humano capaz de afetar o batimento 
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas 
substâncias preparadas em laboratório têm 
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos 
casos são usadas indevidamente como 
estimulantes para a prática de esportes e para 
causar um estado de euforia no usuário de 
drogas em festas raves. A DOPA é uma 
substância intermediária na biossíntese da 
adrenalina. 
 Observe a estrutura da DOPA. 
 
200 
 
DOPA 
Assinale a opção correta. 
a) Identifica-se entre outras as funções fenol 
e amina. 
b) Existem, entre outros, três átomos de 
carbono assimétrico (carbono quiral). 
c) Verifica-se a existência de cadeia 
carbônica alifática insaturada. 
d) Existem dois isômeros geométricos para 
a DOPA. 
e) Verifica-se a existência de três átomos de 
carbono primário e de dois átomos de 
carbono secundário. 
18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de 
alguns componentes de óleos essenciais, 
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, 
são: 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
 
 a) anetol e linalol; 
 b) eugenol e linalol; 
 c) citronelal e eugenol; 
 d) linalol e citronelal; 
 e) eugenol e anetol. 
 
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina 
spp, uma das espécies do escargot, um 
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente 
para testar a propriedade cicatrizante do muco do 
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, 
uma década depois, em função de uma nova 
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de 
vacas, antes e depois da ordenha, constatando-
se que, além de cicatrizante, o muco elimina 
agentes infecciosos e hidrata, pois contém 
alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a 
seguinte: 
 
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a 
presença de 
 
a) halogênio e função amida. 
b) função cetona e função éster. 
c) carbono sp
2
 e carbono sp
3
. 
d) carbono sp e carbono sp
3
. 
e) função cetona e anel aromático. 
 
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- 
b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a; 
18- d; 19-c. 
 
Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos: 
 Os ácidos e as bases constituem duas 
classes muito importantes em compostos 
químicos, inclusive porque reagem facilmente 
entre si. Na química orgânica existem várias 
funções comcaráter ácido mais ou menos 
acentuados; as principais são os ácidos 
carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais 
bases orgânicas são as aminas. 
 Ordem de acidez (força ácida): 
 
 Álcool < água < fenol < ácido carboxílico 
 
 
Efeito indutivo: 
 
 Pode facilitar ou dificultar a ionização do 
ácido. 
 Efeito indutivo negativo (I-): 
 Os grupos eletroatraentes atraem a nuvem 
eletrônica da molécula em suas direções, com 
isso a ligação O ― H é enfraquecida e se quebra 
com maior facilidade. Então já que mais H
+
 é 
liberado para o meio, a força do ácido é 
aumentada. 
Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I, 
― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H, 
― COOH. 
 Efeito indutivo positivo (I+): 
 Os grupos eletrorrepelentes possuem pouca 
tendência em atrair elétrons, assim há o 
fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais 
difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do 
ácido diminui. 
Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3, 
― CH2CH2CH3. 
 
a) Ácidos carboxílicos: 
 
201 
 
 São ácidos de Arrhenius, e ao se dissolverem 
em água ionizam-se, formando íons carboxilato. 
 
 
 O O 
 // // 
H3C ― C → H3C ― C + H
+
 
 \ ← \ 
 OH O
-
 
 
 Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou 
seja, apresentam pequeno grau de ionização. É 
interessante notar que o efeito indutivo pode 
facilitar ou dificultar a ionização do ácido, 
tornando-o mais forte ou mais fraco, 
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes 
ligados à carboxila empurram elétrons, 
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio 
da hidroxila. Assim a formação do H
+
 é dificultada 
e a força do átomo diminui. Os grupos 
eletroatraentes retiram elétrons da carboxila, 
diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da 
hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação 
O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio 
precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do 
ácido aumenta. 
 
 O ácido metanóico é mais forte que o 
etanóico; este é mais forte que o propanóico e 
assim por diante. 
 A reação entre um ácido carboxílico e uma 
base gera um sal orgânico. 
 
 
 
 Como qualquer efeito elétrico, o efeito 
indutivo diminui com o aumento da distância. 
Quanto mais afastado do grupo substituinte, 
menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são 
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos 
substituintes, mais forte a influência sobre a 
acidez. 
 
b) Fenóis: 
 
 Também são ácidos de Arrhenius. Reage 
com uma base gerando um sal orgânico. 
 
 
 Da mesma forma que nos ácidos 
carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou 
diminuir a força ácida. 
c) Alcoois: 
 
 São compostos anfóteros. 
 Quanto maior a polarização da ligação 
C ― OH na direção de OH, maior a capacidade 
de formar OH
-.
 Quanto maior a quantidade de 
radicais ligados ao carbono do grupo funcional, 
maior a sua densidade eletrônica, maior a 
polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila. 
 
 
 Como o grupo alquila apresenta efeito 
indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se 
dizer que: 
 
 Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol 
 
d) Aminas: 
 São bases de Lewis, pois apresentam um par 
de elétrons não compartilhado no átomo de 
nitrogênio. As condições que enriquecem o 
nitrogênio em elétrons provocam um aumento de 
basicidade. Como os grupos alquila têm 
exatamente esse efeito, notamos que as aminas 
primárias são bases mais fortes que a amônia. As 
aminas secundárias apresentam dois grupos R 
doadores de elétrons e, por isso, são bases mais 
fortes que as aminas primárias. As aminas 
terciárias possuem três grupos R, o que poderia 
nos levar a concluir serem estas as mais básicas. 
Isto, porém, não ocorre. A existência de três 
202 
 
grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio, 
em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre 
para aproximação de um ácido de Lewis e 
formação de ligação dativa característica. Este 
fenômeno é conhecido pelo nome de 
impedimento espacial ou impedimento estérico. 
Assim, para aminas alifáticas temos: 
 
 Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª 
 
 As aminas aromáticas são bases 
fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas 
alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de 
elétrons não compartilhado do nitrogênio é o 
responsável pela basicidade. 
 
Capítulo 6 – Reações Orgânicas: 
 Cisão ou ruptura das ligações: Uma 
ligação covalente sempre é formada por um par 
de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses 
elétrons podem apresentar destinos diferentes, 
dependendo dos elementos que se ligam e de 
agentes como calor, luz, solventes, etc. 
 Cisão homolítica ou homólise: 
 A ruptura ocorre de modo que os elétrons da 
ligação são igualmente repartidos entre os 
átomos ligantes. Os resultantes de uma homólise 
denominam-se radicais livres. Esses radicais têm 
carga elétrica nula e, por apresentarem elétron 
desemparelhado, são muito instáveis e reativos. 
 Cisão heterolítica ou heterólise: 
 A ruptura ocorre de modo que os elétrons da 
ligação ficam com apenas um dos átomos 
ligantes. Os resultantes de uma heterólise são 
cátions e ânions. Esses íons formados podem ser 
estáveis ou muito instáveis, sendo que maior 
instabilidade significa maior capacidade de 
reação. 
 Classificação dos reagentes: 
 Os reagentes que se combinam com os 
compostos orgânicos podem ser classificados 
como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua 
capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o 
reagente orgânico. 
 Reagente Eletrófilo: 
 É um reagente que se apresenta com 
deficiência de elétrons e que, por isso, procura 
ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe 
elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que 
procura elétrons. 
 O composto orgânico que recebe o 
reagente é normalmente denominado substrato 
(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se 
com um substrato, temos uma reação eletrofílica. 
 Reagente nucleófilo: 
 É um reagente que apresenta um par de 
elétrons disponível para efetuar uma ligação e 
que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz 
de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico 
é um reagente que cede elétrons. 
 Existem na natureza milhões de 
substâncias orgânicas. A quantidade de reações 
químicas que podem ocorrer com estas 
substâncias é enorme. 
a) Reações de substituição: 
 Um átomo ou grupo de átomos de uma 
molécula orgânica é substituído por outro átomo 
ou grupo de átomos. 
1) Alcanos: 
 Os alcanos possuem baixa tendência de 
reagir, mas sob condições vigorosas (luz de 
frequência específica e calor), eles sofrem 
reações de substituição. 
 Halogenação: 
 É a reação entre um alcano e um halogênio, 
onde um átomo de hidrogênio do alcano é 
substituído por um halogênio. 
 Ordem de reatividade: 
 
 F2 > Cl2 > Br2 > I2 
 
 Reações com flúor (F2) são muito perigosas 
devido a alta reatividade deste elemento e com o 
iodo (I2) são lentas. 
Exemplos: 
CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl 
CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr 
203 
 
 A halogenação de alcanos pode produzir 
isômeros, emcaso do alcano possuir mais de 
uma possibilidade de átomos de hidrogênio a 
serem substituídos. 
 Ordem de reatividade: 
 
 H H C 
 │ │ │ 
H ― C ― H < C ― C ― C < C ― C ― C 
 │ │ │ 
 H H H 
 
 Nitração: 
 
 Reação entre um alcano e o ácido nítrico 
(HNO3). 
 Neste processo, um hidrogênio (H) é 
substituído por um grupo – NO2. 
 CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH 
 Sulfonação: 
 É a reação entre um alcano e o ácido 
sulfúrico (H2SO4). 
 CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH 
2) Aromáticos: 
 
 Halogenação: 
 É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3. 
 
 
 Nitração: 
 
É catalisada por H2SO4 concentrado. 
 
 Sulfonação: 
 É catalisada por H2SO4 fumegante, ou 
seja, contem SO3 dissolvido. 
 
 
 Acilação de Friedel-Crafts: 
 Um hidrogênio é substituído por um grupo 
acila. 
 Alquilação de Friedel-Crafts: 
 Um hidrogênio é substituído por um grupo 
alquila. 
 A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts 
foram descobertas em 1877 pelo francês Charles 
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos 
dois casos, o AlCl3 são usados como 
catalisadores. 
 
 
 Dirigência da substituição nos 
aromáticos: 
 Alguns grupos ligados ao anel aromático 
dirigem a substituição para que o produto 
formado seja uma mistura dos isômeros orto e 
para ou apenas o produto na posição meta. 
Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br, 
― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3. 
Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH, 
 O 
 ΙΙ 
― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3. 
 
b) Reações de adição: 
 Ocorrem quando um átomo proveniente de 
uma substância orgânica ou inorgânica se 
adiciona à uma substância orgânica. 
 São caracterizadas pela quebra das 
ligações duplas e triplas. 
 Hidrogenação catalítica: 
 Ocorre em alcenos e alcinos. O gás 
hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um 
catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni), 
platina (Pt ou paládio (Pd). 
 Também podemos chamar esta reação de 
reação de Sabatier-Senderens. Constitui um meio 
de obter alcanos a partir de alcenos. 
 Na indústria química de alimentos é muito 
conhecida. Serve de base para a produção de 
margarinas a partir de óleos vegetais. 
204 
 
 Os óleos vegetais possuem ligações 
duplas. A reação de adição, hidrogenação 
catalítica, transforma esses óleos, que são 
líquidos em gorduras, que é sólida. 
Alceno: 
 Ni 
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 
 ∆ 
 
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições, 
dependendo da quantidade de reagente. 
 Ni 
HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção 
de 1:1) ∆ 
 
 Ni 
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção 
de 1:2) ∆ 
 
 Halogenação: 
 Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno, 
alcadieno ou alcino. O produto é um di-haleto 
vicinal, pois os átomos de halogênios estão 
posicionados em carbonos vizinhos. 
 Não necessita de catalisadores. 
 
Alceno: 
H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2 
 │ │ 
 Cl Cl 
Alcino: Segue os mesmos moldes da 
hidrogenação. 
HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH 
 │ │ 
 Br Br 
Alcadieno: 
 H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2 
 │ │ 
 Cl Cl 
 
 Cl Cl 
 │ │ 
H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2 
 │ │ 
 Cl Cl 
 Adição de haletos de hidrogênio (HX): 
 Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios íons 
H
+ 
liberados pelo haleto de hidrogênio são usados 
como catalisadores. 
Alcenos: 
 H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2 
 │ │ 
 H Cl 
 Alcinos: 
 HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH 
 │ │ 
 H Cl 
 Alcadienos: 
 H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2 
 │ │ 
 H Cl 
 Adição de água: 
 Também chamada de hidratação. Esta 
reação é catalisada por ácido (H
+
). Obtém ácidos 
a partir de alcenos. 
Alceno: 
 H+ 
H2C = CH2 + H ― OH → H2C ― CH2 
 │ │ 
 H OH 
Alcino: 
 Não acontece a segunda adição, nem 
mesmo utilizando excesso de água. Devido ao 
fato de ser o produto formado na primeira adição 
ser um enol, que por ser instável se transforma 
em aldeído ou cetona, dependendo do alcino 
utilizado. 
 HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH 
 │ │ 
 H OH 
Regra de Markovnikov: 
 ”Nas reações de adição de HX (X = 
halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao 
carbono mais hidrogenado da ligação dupla.” 
 Esta regra serve somente para o cloro. Para o 
bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o 
inverso da Markovnikov. 
Markovnikov: 
205 
 
H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2 
 │ │ 
 Cl H 
H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2 
 │ │ 
 OH H 
 Antimarkovnikov: 
 
H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2 
 │ │ 
 H Br 
Esta regra também é válida para alcinos. 
 
c) Reações de eliminação: 
 São as reações onde alguns átomos ou 
grupo de átomos são eliminados da molécula 
orgânica. 
 É o inverso das reações de adição. Têm 
grande importância para a indústria química, na 
produção de polietileno que é a matéria-prima 
para a obtenção de plásticos. 
 Eliminação de Hidrogênio ou 
Desidrogenação: 
 A partir de alcano é possível obter um 
alceno, catalisado por calor. 
Exemplo: 
 
 Eliminação de Halogênio ou De-
Halogenação: 
 Di-haletos vicinais reagindo com zinco 
catalisado por um alcool formam alcenos. 
 Exemplo: 
 
 Eliminação de Halogenidretos:Halogenidretos, como HCl, HBr e HI 
podem ser eliminados a partir de um haleto de 
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o 
KOH e um álcool. 
Exemplo: 
 
 Eliminação de Água: 
 A desidratação intramolecular de álcool 
catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor 
(170°C) ocorre com a eliminação de água e 
alceno. 
 
Outra desidratação que pode ocorrer é a 
intermolecular de dois álcoois formando éter e 
eliminando água. A reação deve ser catalisada 
por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). 
 
Então: 
1 molécula alcool = desidratação intramolecular = 
alceno 
2 moléculas alcool = desidratação intermolecular 
= éter 
 A Reação de saponificação também é 
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é 
que se torna possível o feitio do sabão. Falando 
quimicamente, seria a mistura de um éster 
(proveniente de um ácido graxo) e uma base 
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal 
orgânico). 
 
 A equação abaixo demonstra este processo: 
 Éster + base forte → sabão + glicerol 
 Praticamente todos os ésteres são retirados 
de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de 
casa usarem o óleo comestível para o feitio do 
sabão caseiro. 
 
 Equação genérica da hidrólise alcalina: 
 
206 
 
 
 A equação acima representa a hidrólise 
alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é 
uma hidrólise em razão da presença de água 
(H2O) e que é alcalina pela presença da base 
NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que 
houve aquecimento durante o processo. 
 Produtos da reação de Saponificação: sabão e 
glicerol (alcool). 
Reação de esterificação 
 
 A reação de esterificação é considerada uma 
reação reversível de alcool junto com um ácido 
orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água. 
Já quando a reação é inversa, ela é denominada 
hidrólise do éster. 
 
 O equilíbrio pode ser deslocado para o 
lado do éster, quando se junta com o 
desidratante. Durante o experimento ficou 
comprovado que na reação de esterificação o 
oxigênio do grupo OH do álcool continua na 
molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do 
ácido é eliminado sob a forma de H2O (água), 
produzindo a reação de um álcool marcado: 
 
 Com ácido, observa-se a forma do éster 
marcado, e não água, contendo assim O – 18. 
 
 Para acelerar a reação, usa-se o ácido como 
catalisador. 
 
 Há basicamente dois tipos de hidrólise de 
ésteres: ácida e básica. 
 A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é 
um processo reversível, gerando um alcool e um 
ácido carboxílico: 
R ― COO ― R1+HOH R-COOH + HO ― R1 
 A hidrólise básica, ou saponificação, é 
realizada em meio básico. Trata-se de um 
processo irreversível, gerando alcool e um sal de 
ácido carboxílico: 
R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO
-
B
+
 + HO―R1 
 Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH. 
d) Reações de oxidação: 
 As reações de oxidação das substâncias 
orgânicas devem ser catalisadas por um agente 
oxidante. 
 Alcenos: 
 Oxidação branda do alceno: 
 Conhecida como di-hidroxilação do alceno. 
 O agente oxidante causa uma adição à 
ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em 
cada um dos carbonos da dupla ligação. 
 Um agente oxidante muito utilizado é o 
permanganato de potássio (KMnO4) em solução 
diluída e fria, em meio neutro ou levemente 
básico. 
 OH OH 
 [O] brando │ │ 
H3C―C = CH―CH3 → H3C―C―CH―CH3 
 │ H2O │ 
 CH3 CH3 
207 
 
 Oxidação energética de alcenos: 
 Reação com um agente oxidante que seja 
capaz de quebrar a molécula na ligação dupla. 
 Oxidantes enérgicos: KMnO4/H
+
 e K2CrO7/ H
+
 
 
Ligação dupla no meio da cadeia: 
 [O] 
H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O 
│ enérgico │ 
 CH3 CH3 
 
 
 
 + O = C ― CH3 
 │ 
 OH 
 Forma-se cetona e ácido carboxílico. 
 Ligação dupla na ponta da cadeia: 
 O CH2 terminal se transforma em ácido 
carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O. 
 [O] 
H3C ― CH = CH2 → H3C ― C =O 
 enérgico │ 
 OH 
+ O = C ― OH → CO2 + H2O 
 │ 
 OH 
 Ozonólise: 
 Há quebra da ligação dupla causada pelo 
ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser 
feita em meio aquoso. O alceno é quebrado na 
ligação dupla e um átomo de oxigênio é 
adicionado a cada lado da dupla ligação. 
 O3 
 H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O 
 │ H2O/ Zn │ 
 CH3 CH3 
+ O = C ― CH3 + HOOH 
 │ 
 H 
 Forma-se cetona e aldeído. 
 Alcoois: 
 Em contato com um agente oxidante, os 
diferentes tipos de alcoois se comportam de 
formas distintas. 
 Oxidação de alcoois primários: 
 Os alcoois primários se oxidam com agentes 
oxidantes energéticos, como o permanganato de 
potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio 
(K2CrO7), em meio sulfúrico. O produto desta 
oxidação é um aldeído. Com maior quantidade de 
agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico. 
 Esta reação explica porque o vinho fica com 
gosto de vinagre quando deixamos muito tempo 
em contato com o ar (oxigênio). O alcool sofre 
uma oxidação e transforma-se em vinagre, que é 
um ácido carboxílico. 
 H H OH 
 │ [O] │ [O] │ 
H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O 
 │ 
 OH 
 Oxidação de alcoois secundários: 
 Obtêm como produtos as cetonas. 
 OH CH3 
 │ [O] │ [O] 
 H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage. 
 │ 
 OH 
 Oxidação de alcoois terciários: 
 
 OH 
 │ [O] 
 H3C ― C ― CH3 → Não reage 
 │ 
 CH3 
 
Exercícios: 
1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência 
a sofrer ruptura heterolítica? 
a) CH3 – H. 
b) CH3 – CH3. 
c) CH3 – NO2. 
d) CH3 – NH2. 
e) CH3 – F. 
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o 
eletrofílico: 
208 
 
a) NH3. 
b) HCN. 
c) H3O
+
. 
d) ROH. 
e) H2O. 
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única 
falsa é: 
 a) Radicais livres são átomos ou grupos de 
átomos que possuem pelo menos um elétron 
livre. 
 b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde 
a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica 
com seus elétrons, formando radicais livres. 
 c) Um carbono carregado negativamente é 
chamado de carboânion ou íon carbânion. 
 d) Na cisão heterolítica o átomo mais 
eletronegativo fica com o par de elétrons antes 
compartilhado, formando-se assim íons. 
 e) Reagente eletrófilo é toda espécie química 
que, cedendo um par de elétrons,