Terpenos: Uma Classe de Produtos Naturais

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Terpenos 
 
 
 
Camila Ribeiro Ruback 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nilópolis 
 Dezembro/2017 
 
Relatório entregue a Professora Ana Maria como avaliação da 
disciplina Química de produtos naturais do Instituto Federal de 
Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro – Campus 
Nilópolis, Curso Superior de Bacharel em Química. 
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1. Introdução: 
Alguns metabólitos secundários só estão presentes em determinadas 
espécies e cumprem uma função ecológica específica, como por exemplo, 
atrair os insetos para transferir-lhes o pólen ou a animais para que estes 
possam consumir seus frutos e assim poder disseminar suas sementes. 
Também podem atuar como pesticidas naturais de defesa contra herbívoros ou 
microorganismos patogênicos, além de agentes alelopáticos (responsáveis por 
favorecer a competição com outras plantas), também podem sintetizar 
metabólitos secundários em resposta a dano em algum tecido da planta, assim 
como proteção para a luz UV e outros agentes físicos agressivos, incluindo 
como sinais para a comunicação entre plantas com microorganismos 
simbiontes. 
O metabolismo secundário, geralmente, não é utilizado para executar 
funções celulares vitais, entretanto, estes produtos são frequentemente 
necessários para a sobrevivência da planta no ecossistema. Muitos metabólitos 
secundários exibem funções anti patogênicas, são específico de uma planta 
e/ou do tecido. Além disso, os produtos secundários das plantas compreendem 
uma riqueza de compostos interessantes para o ser humano, pois tem grande 
aplicabilidade por seus efeitos terapêuticos. 
Existe grande quantidade de tipos de metabólitos secundários em 
plantas e podem ser classificados segundo a presença ou não de nitrogênio na 
sua composição. Os três grupos de metabólitos secundários mais importantes 
em plantas são os terpenos (um grupo dos lipídios), compostos fenólicos 
(derivados dos carboidratos) e os alcalóides (derivados dos aminoácidos, 
principais constituintes das proteínas). 
Os terpenos representam uma das maiores e mais diversas classes de 
metabólitos secundários com pelo menos 55.000 compostos. A enorme 
diversidade estrutural representada por esta classe de produtos naturais possui 
um grande numero propriedades biológicas como, anti-câncer e anti-malária. 
 
2. Formação dos terpenos: 
Terpenos (ou isoprenóides, ou terpenóides) formam uma subdivisão de 
classe dos prenil-lipídios (terpenos, prenilquinonas, e esteróis), representando 
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o grupo mais antigo de produtos de pequenas moléculas sintetizado por 
plantas e provavelmente o grupo mais difundido de produtos naturais. 
 Quimicamente, os terpenos podem ser definidos como “alcenos 
naturais”, isto é, apresentam uma dupla ligação carbono-carbono sendo 
caracterizado como um hidrocarboneto insaturado. Por outro lado, se um 
terpeno contém oxigênio, o mesmo é denominado de terpenoide, podendo 
apresentar diferentes funções químicas, entre as quais: ácidos, álcoois, 
aldeídos, cetonas, éteres, fenóis ou epóxidos terpênicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Apesar de apresentarem diferenças estruturais entre si, todos os 
terpenos/terpenoides são basicamente estruturados em blocos de cinco 
carbonos – unidades de isopreno (C5H8) – normalmente, ligadas entre si pela 
ordem “cabeça-a-cauda”, o que caracteriza a chamada “regra do isopreno”. 
 
 
 
 
 
Figura 2 - Isopreno 
 
Esta derivação da estrutura química em unidades de cinco carbonos, 
comum aos terpenos, é resultado da sua origem bioquímica, já que todos os 
Figura 1 - Diferentes funções químicas atribuídas a monoterpenos e monoterpenoides. 
Figura 3 - Ligação cabeça - cauda 
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seus carbonos são provenientes do isopentenil pirofosfato (IPP) ou de seu 
isômero dimetilalil pirofosfato (DMAPP). Esses últimos, por meio de duas rotas 
metabólicas distintas – via do mevalonato e via do 1-desoxilulose 5-fosfato 
(DXP) – originam os diferentes terpenos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4- Representação esquemática das duas rotas metabólicas referente à síntese de terpenos/terpenoides: via do 
mevalonato e via do 1-desoxixilulose-5-fosfato (DXP) 
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Os terpenos podem ser classificados de acordo com a quantidade de 
resíduos de isopreno que sua estrutura possui: 
 
Tabela 1 - Classificação de terpenos 
Unidade de 
Isopreno 
Átomos de 
carbono 
Nome Molecula Precursora 
1 5 Isopreno IPP e DMAPP 
2 10 Monoterpeno Pirofosfato de geronil 
3 15 Sesquiterpenos Pirofosfato de farnesilo 
4 20 Diterpenos Pirofosfato de geranil - geranilo 
5 25 Sesterpenos Pirofosfato de geranil - farnesilo 
6 30 Triterpenos Esqualeno 
8 40 Tetraterpenos Fitoeno 
N N Polisopreno 
Pirofosfato de geranilo -
geranilo 
 
 
A biossíntese de monoterpenos ocorre pela combinação de DMAPP e 
IPP via enzima prenil transferase, formando a unidade básica pirofosfato de 
geranila (GPP) em um mecanismo que envolve a ionização de DMAPP, com 
formação de um cátion alílico e com a adição à dupla ligação da molécula de 
IPP. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 5- Mecanismo formação monoterpenos 
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 A ligação dupla formada apresenta geralmente configuração trans, mas 
a unidade GPP pode sofrer modificações através de sua ligação dupla 
formando isômeros LPP (pirofosfato de linalila) e NPP (pirofosfato de nerila), o 
que possibilita a obtenção de novos monoterpenos. Com a mudança da 
estereoquímica são obtidos compostos com diferentes características 
principalmente quanto à sua utilização como flavorizantes e perfumes, 
propriedades relacionadas com a presença de grupos funcionais diversos tais 
como alcoóis, aldeídos e ésteres. 
A formação da estrutura básica dos sesquiterpenos é idêntica à 
observada para os monoterpenos, sendo realizada pela adição de uma unidade 
C5-IPP a uma molécula de pirofosfato de geranila (GPP). Assim, ocorre 
inicialmente a ionização da molécula de GPP, com formação posterior de uma 
ligação dupla envolvendo o próton do carbono 2, formando a molécula de FPP 
(pirofosfato de farnesila). 
Os diterpenos consiste de quatro moléculas de isopreno, a este grupo 
pertencem o fitol (que faz parte da estrutura das clorofilas), hormônio 
giberelina, ácidos resinosos de coníferas e espécies de leguminosas, 
fitoalexinas e numerosos metabólitos farmacologicamente importantes, como 
no caso do taxol, um agente anticancerígeno encontrado em baixas 
concentrações (0,01% do peso seco), e a forscolina, um composto utilizado 
para tratar o glaucoma. 
Os triterpenos são composto por seis moléculas de isopreno, a este 
grupo pertencem os brasinosteroides (hormônios vegetais), os fitoesteróis que 
compõem as membranas celulares, algumas fitoalexinas e compostos que 
formam parte das ceras (que cobrem e protegem os frutos, ácido oleanóico das 
uvas). 
Também chamados saponinas, seu nome vem do latin sapo, saponis 
que significa sabão pois possuem propriedades tensoativas, ao dissolver-se em 
água e por agitação formam espuma persistente, tem propriedades 
detergentes. Muitas possuem propriedades hemolíticas pois alteram a 
permeabilidade das membranas celulares resultando ação tóxica para animais 
de sangre frio. Por esta razão, algumas plantas que contem estes princípios 
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ativos, tem sido empregadas desde a antiguidade na arte da pesca. Entretanto 
não são todos os saponideos cumprem estas características. 
Os tetraterpenos são formados por oito moléculas de isopreno,são os 
carotenóides, compostos muito importantes de nossas dietas, são pigmentos 
que possuem funções importantes na fotossíntese. Seus principais 
constituintes são: cromóforo, caroteno, xantofila, licopeno, betacaroteno, 
luteína, violaxantina, neoxantina, retinol (pimenta, açafrão). 
Os monoterpenos e sesquiterpenos, com estruturas terpênicas de menor 
massa molecular, apresentam volatilidade acentuada. Essa última 
característica, por sua vez, apresenta grande importância para o aroma dos 
produtos naturais, particularmente de frutas cítricas, ervas aromáticas, espe-
ciarias e condimentos. 
Por outro lado, moléculas de tamanho superior aos sesquiterpenos, 
devido ao tamanho da cadeia, praticamente não contribuem com o aroma, 
embora o catabolismo de tetraterpenos (C40) possa fornecer noroisoprenoides 
de 10 e 13 carbonos de importante contribuição para o aroma de alguns 
produtos de origem vegetal. 
A despeito da baixa volatilidade dos di-, tri- e tetraterpenos, é válido 
ressaltar a importância dessas moléculas. Em se tratando das duas primeiras 
classes (di- e triterpenos), a mesma é tida como um dos componentes 
principais de oleorresinas - uma secreção constituída basicamente de óleo 
essencial e resina - obtida de diferentes tipos de plantas. A importância desse 
tipo de produto está atrelada à extensa aplicabilidade em inúmeras atividades 
industriais - fixador de perfumes, solvente ou matéria-prima para a produção de 
tintas, graxas e ceras - e no dia-a-dia das pessoas, através da medicina 
popular. 
No que diz respeito aos tetraterpenos ou carotenoides, esses compostos 
são pigmentos de ampla distribuição na natureza, responsável por conferir a 
coloração de diferentes plantas, vegetais e alimentos. 
 
 
 
 
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3. Referencias Bibliográficas: 
 
RIGOTTI, Marcelo ; HIGUTI , Andrea. Metabolismo secundário . 
Disponível em: <http://www.farmacobotanica.xpg.com.br/aula6.html>. 
Acesso em: 20 dez. 2017. 
 
PETERSEN, Rogério Zen . Biotransformação de terpenóides por 
culturas de células vegetais e fungos filamentosos . 2006. 208 f. 
Tese (FACULDADE DE FARMÁCIA PROGRAMA DE PÓS 
GRADUAÇÂO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS)- UNIVERSIDADE 
FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL , Porto Alegre, 2006. Disponível 
em: 
<https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/11201/000609581.pd
f?sequence=1>. Acesso em: 20 dez. 2017. 
 
TERPENOS, aromas e a química dos compostos naturais. São Paulo: 
Quím. Nova Esc, [ol. 39, N° 2, p. 120-130, MAIO 2017]. Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc39_2/04-QS-09-16.pdf>. Acesso em: 
20 dez. 2017.