Terpenos
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Terpenos


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Terpenos 
 
 
 
Camila Ribeiro Ruback 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nilópolis 
 Dezembro/2017 
 
Relatório entregue a Professora Ana Maria como avaliação da 
disciplina Química de produtos naturais do Instituto Federal de 
Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro \u2013 Campus 
Nilópolis, Curso Superior de Bacharel em Química. 
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1. Introdução: 
Alguns metabólitos secundários só estão presentes em determinadas 
espécies e cumprem uma função ecológica específica, como por exemplo, 
atrair os insetos para transferir-lhes o pólen ou a animais para que estes 
possam consumir seus frutos e assim poder disseminar suas sementes. 
Também podem atuar como pesticidas naturais de defesa contra herbívoros ou 
microorganismos patogênicos, além de agentes alelopáticos (responsáveis por 
favorecer a competição com outras plantas), também podem sintetizar 
metabólitos secundários em resposta a dano em algum tecido da planta, assim 
como proteção para a luz UV e outros agentes físicos agressivos, incluindo 
como sinais para a comunicação entre plantas com microorganismos 
simbiontes. 
O metabolismo secundário, geralmente, não é utilizado para executar 
funções celulares vitais, entretanto, estes produtos são frequentemente 
necessários para a sobrevivência da planta no ecossistema. Muitos metabólitos 
secundários exibem funções anti patogênicas, são específico de uma planta 
e/ou do tecido. Além disso, os produtos secundários das plantas compreendem 
uma riqueza de compostos interessantes para o ser humano, pois tem grande 
aplicabilidade por seus efeitos terapêuticos. 
Existe grande quantidade de tipos de metabólitos secundários em 
plantas e podem ser classificados segundo a presença ou não de nitrogênio na 
sua composição. Os três grupos de metabólitos secundários mais importantes 
em plantas são os terpenos (um grupo dos lipídios), compostos fenólicos 
(derivados dos carboidratos) e os alcalóides (derivados dos aminoácidos, 
principais constituintes das proteínas). 
Os terpenos representam uma das maiores e mais diversas classes de 
metabólitos secundários com pelo menos 55.000 compostos. A enorme 
diversidade estrutural representada por esta classe de produtos naturais possui 
um grande numero propriedades biológicas como, anti-câncer e anti-malária. 
 
2. Formação dos terpenos: 
Terpenos (ou isoprenóides, ou terpenóides) formam uma subdivisão de 
classe dos prenil-lipídios (terpenos, prenilquinonas, e esteróis), representando 
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o grupo mais antigo de produtos de pequenas moléculas sintetizado por 
plantas e provavelmente o grupo mais difundido de produtos naturais. 
 Quimicamente, os terpenos podem ser definidos como \u201calcenos 
naturais\u201d, isto é, apresentam uma dupla ligação carbono-carbono sendo 
caracterizado como um hidrocarboneto insaturado. Por outro lado, se um 
terpeno contém oxigênio, o mesmo é denominado de terpenoide, podendo 
apresentar diferentes funções químicas, entre as quais: ácidos, álcoois, 
aldeídos, cetonas, éteres, fenóis ou epóxidos terpênicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Apesar de apresentarem diferenças estruturais entre si, todos os 
terpenos/terpenoides são basicamente estruturados em blocos de cinco 
carbonos \u2013 unidades de isopreno (C5H8) \u2013 normalmente, ligadas entre si pela 
ordem \u201ccabeça-a-cauda\u201d, o que caracteriza a chamada \u201cregra do isopreno\u201d. 
 
 
 
 
 
Figura 2 - Isopreno 
 
Esta derivação da estrutura química em unidades de cinco carbonos, 
comum aos terpenos, é resultado da sua origem bioquímica, já que todos os 
Figura 1 - Diferentes funções químicas atribuídas a monoterpenos e monoterpenoides. 
Figura 3 - Ligação cabeça - cauda 
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seus carbonos são provenientes do isopentenil pirofosfato (IPP) ou de seu 
isômero dimetilalil pirofosfato (DMAPP). Esses últimos, por meio de duas rotas 
metabólicas distintas \u2013 via do mevalonato e via do 1-desoxilulose 5-fosfato 
(DXP) \u2013 originam os diferentes terpenos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4- Representação esquemática das duas rotas metabólicas referente à síntese de terpenos/terpenoides: via do 
mevalonato e via do 1-desoxixilulose-5-fosfato (DXP) 
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Os terpenos podem ser classificados de acordo com a quantidade de 
resíduos de isopreno que sua estrutura possui: 
 
Tabela 1 - Classificação de terpenos 
Unidade de 
Isopreno 
Átomos de 
carbono 
Nome Molecula Precursora 
1 5 Isopreno IPP e DMAPP 
2 10 Monoterpeno Pirofosfato de geronil 
3 15 Sesquiterpenos Pirofosfato de farnesilo 
4 20 Diterpenos Pirofosfato de geranil - geranilo 
5 25 Sesterpenos Pirofosfato de geranil - farnesilo 
6 30 Triterpenos Esqualeno 
8 40 Tetraterpenos Fitoeno 
N N Polisopreno 
Pirofosfato de geranilo -
geranilo 
 
 
A biossíntese de monoterpenos ocorre pela combinação de DMAPP e 
IPP via enzima prenil transferase, formando a unidade básica pirofosfato de 
geranila (GPP) em um mecanismo que envolve a ionização de DMAPP, com 
formação de um cátion alílico e com a adição à dupla ligação da molécula de 
IPP. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 5- Mecanismo formação monoterpenos 
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 A ligação dupla formada apresenta geralmente configuração trans, mas 
a unidade GPP pode sofrer modificações através de sua ligação dupla 
formando isômeros LPP (pirofosfato de linalila) e NPP (pirofosfato de nerila), o 
que possibilita a obtenção de novos monoterpenos. Com a mudança da 
estereoquímica são obtidos compostos com diferentes características 
principalmente quanto à sua utilização como flavorizantes e perfumes, 
propriedades relacionadas com a presença de grupos funcionais diversos tais 
como alcoóis, aldeídos e ésteres. 
A formação da estrutura básica dos sesquiterpenos é idêntica à 
observada para os monoterpenos, sendo realizada pela adição de uma unidade 
C5-IPP a uma molécula de pirofosfato de geranila (GPP). Assim, ocorre 
inicialmente a ionização da molécula de GPP, com formação posterior de uma 
ligação dupla envolvendo o próton do carbono 2, formando a molécula de FPP 
(pirofosfato de farnesila). 
Os diterpenos consiste de quatro moléculas de isopreno, a este grupo 
pertencem o fitol (que faz parte da estrutura das clorofilas), hormônio 
giberelina, ácidos resinosos de coníferas e espécies de leguminosas, 
fitoalexinas e numerosos metabólitos farmacologicamente importantes, como 
no caso do taxol, um agente anticancerígeno encontrado em baixas 
concentrações (0,01% do peso seco), e a forscolina, um composto utilizado 
para tratar o glaucoma. 
Os triterpenos são composto por seis moléculas de isopreno, a este 
grupo pertencem os brasinosteroides (hormônios vegetais), os fitoesteróis que 
compõem as membranas celulares, algumas fitoalexinas e compostos que 
formam parte das ceras (que cobrem e protegem os frutos, ácido oleanóico das 
uvas). 
Também chamados saponinas, seu nome vem do latin sapo, saponis 
que significa sabão pois possuem propriedades tensoativas, ao dissolver-se em 
água e por agitação formam espuma persistente, tem propriedades 
detergentes. Muitas possuem propriedades hemolíticas pois alteram a 
permeabilidade das membranas celulares resultando ação tóxica para animais 
de sangre frio. Por esta razão, algumas plantas que contem estes princípios 
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ativos, tem sido empregadas desde a antiguidade na arte da pesca. Entretanto 
não são todos os saponideos cumprem estas características. 
Os tetraterpenos são formados por oito moléculas de isopreno,