Relatório Química Tecnológica II

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Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri
Instituto de Ciência e Tecnologia
Química Tecnológica II
OBTENÇÃO E PURIFICAÇÃO DE UMA AMIDA OBTIDA ATRAVÉS DE UMA SÍNTESE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
Docente: Victor Hugo de Oliveira Munhoz
Discentes: 
Beatriz Coutinho Medrado Freire
Bruno Klier Silva
Fabiana Costa Santos 
Fabiana Tieko Kamo
Mariana Marques da Silva
Diamantina, 12 de agosto de 2016.
INTRODUÇÃO
Após uma reação química, o produto obtido em grande maioria, encontra-se no estado impuro e por isso necessita-se purificá-lo. Ao se dissolver uma substância sólida em um solvente a uma alta temperatura e em seguida, em baixa temperatura (resfriamento), resulta-se novamente em um estado cristalino. Esse processo é chamado de recristalização. Em baixa temperatura, o material dissolvido possui menor solubilidade em um processo lento no qual proporciona o crescimento de cristais. Esse processo é chamado de cristalização. Caso o processo seja rápido é nomeado de precipitação. Para ser purificado, o composto deve ser solúvel em um solvente (ou mistura dos mesmos) a uma alta temperatura, e possuir pouca solubilidade em uma baixa temperatura. Se em alta temperatura a impureza for insolúvel, é necessário separar a mesma por filtração da mistura aquecida. Se a impureza for solúvel em baixa temperatura, o composto passa para o estado sólido, fazendo com que as impurezas fiquem na solução. O fator crítico para a recristalização é a escolha do solvente ideal.
Etapas da recristalização:
Dissolver o sólido, adicionando pequenas quantidades de solvente em alta temperatura;
Filtrar em alta temperatura, removendo algumas impurezas insolúveis (toda a vidraria deve estar pré-aquecida);
Esfriar lentamente para a formação de cristais puros.
Coletar os cristais, filtrando em funil de büchner.
OBJETIVO
O objetivo desta prática é introduzir técnicas de purificação das substâncias orgânicas sólidas por meio da recristalização e representar como se desenvolve uma reação de substituição.
MATERIAIS E REAGENTES
- Suporte,
- Garras,
- Balão de 250 mL,
- Condensador de refluxo,
- Mangueiras de látex,
- Provetas de 20 mL,
- Funil de Buchner, 
- Kitassato,
- Bomba de vácuo,
- Papel de filtro,
- Béquer e 500 mL, 
- Erlenmeyers de 250 mL,
- Bastão de vidro,
- Proveta de 100 mL, 
- Anilina, 
- Anidrido acético,
- Ácido acético glacial, 
- Etanol,
- Água, 
- Carvão ativo. 
PROCEDIMENTOS
Procedimento 1: Para preparar a acetanilida, utilizou-se um balão de fundo redondo de 250 mL, equipado com um condensador de refluxo. Colocaram-se 10 mL de anilina (d = 1,077), 3 mL de anidrido acético e 10 mL de ácido acético glacial. Aqueceu-se a mistura durante 30 minutos e logo após transferiu-se o líquido para o béquer de 500 mL, que continha 250 mL de água fria, misturando-se a todo o tempo.
Após o resfriamento, filtrou-se a mistura em um funil de Bunchner, lavando o béquer com água fria ao longo do processo. Removeu-se o papel filtro e transferiu-se o produto filtrado para um vidro relógio. 
Procedimento 2: Após a preparação do produto, houve sua recristalização. Para isso, colocaram-se 250 mL de água destilada e 5 mL de etanol em um béquer de 500 mL. Aos poucos, adicionou-se a acetanilida, sob agitação, com o objetivo de dissolvê-la, e, para completar sua dissolução, aqueceu-se a mistura, também sob agitação. 
Adicionou-se carvão ativo na mistura e houve a filtração sob vácuo a quente. Recolheu-se o produto, que foi levado a um banho de água, e observou-se sua recristalização. 
Após a recristalização, repetiu-se a filtração a vácuo com água fria e esperou-se até a acetanilida recristalizada se secar. Pesou-se o produto e calculou-se a eficiência da recristalização. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Na preparação da acetanilida observou-se que a anilina, o anidrido acético e ácido acético glacial reagem rapidamente entre si assim que entram em contato, isso ocorre pelo anidrido acético ser um eletrófilo reativo. A reação que ocorre é uma reação exotérmica isso foi observado devido ao aumento da temperatura da solução, ao adicionar água e resfriar a solução observaram-se uma variação na sua coloração que era um vermelho-caramelo para uma coloração embranquecida, e a formação de precipitados, sendo estes precipitados a acetanilida, que é o produto esperado dessa reação. A solução foi filtrada e depois da filtração obteve-se um precipitado bege de acetanilida impura, isso foi inferido devido a acetanilida pura ter coloração branca. Então foi feita um recristalizada para que fosse possível separar a acetanilida pura. No final do procedimento obteve-se um sólido embranquecido, a acetanilida que era o objetivo da prática.
Figura 1: Mecanismo de reação ácido-base entre o anidrido acético e o ácido acético glacial. 
Figura 2:  Mecanismo de formação do sal de aminocetal.
Figura 3: Mecanismo de reação para formar acetanilida.
Na preparação da acetanilida, o anidrido acético é o eletrófilo e a anilina é o nucleófilo, já que essa tem um par de elétrons disponíveis, ao mesmo tempo em que tem afinidade com centros deficientes em elétrons. O par de elétrons da anilina ataca o carbono carbonílico do anidrido acético
Rendimento da reação:
Dados:	
Peso do vidro de relógio sem o produto: 49,2166 g;
Peso do vidro de relógio com o produto: 54,3629 g;
Quantidade de produto: 54,3629 - 49,2166 = 5,1463 g;
Anilina d=1,077g/ml v= 10 mL m= 10,77g
Acetanilida=135g/mol
Rendimento teórico: (10,77 g de anilina)x(1 mol de anilina/93,127 g)x(1mol de acetanilida/1 mol de anilina)x(135 g/ 1 mol de acetanilida)= 15,61 g de acetanilida.
Rendimento:
Massa teórica 15,61 g _ 100%
Massa obtida 5,1463 g _  Rendimento experimental 
Rendimento experimental = 32,96%
Figura 4: Aquecimento da mistura em manta aquecedora com condensador.
Figura 5: Final da primeira filtração.
Figura 6: Resultado da recristalização.
Figura 7: Acetanilida após ser filtrada e secada na estuda.
CONCLUSÃO
A partir dos resultados obtidos após a realização do experimento é possível observar que a síntese da acetanilida a partir do anidrido é eficiente, já que não se utilizaram catalisadores químicos em sua preparação, somente o aquecimento, e que seu rendimento foi mediano. No entanto, nota-se que a velocidade da reação é moderada e essa ocorreria muito lentamente em condições ambientais. 
Além do já abordado nota-se que ao realizar o experimento corretamente, adquire-se alto grau de pureza da amostra após sua cristalização e posterior secagem. 
REFERÊNCIAS
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
Acetanilida. Disponível em:< http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/>. Último acesso: 09/03/16.