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TANINOS
CÉLIA AGUIAR
Mestre em Genética e Biologia Molecular
2016.2
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
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CARACTERÍSTICAS
São compostos polifenólicos encontrados em plantas superiores (Simões et al., 2004);
São solúveis em água, com peso molecular variando de 500 a 3.000 Daltons (Melo et al., 2001; Santos e Mello, 2003);
Têm habilidade de formar complexos insolúveis em água com alcaloides, gelatina e outras proteína (Haslam, 1996; Madhan et al., 2005);
Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais;
São antioxidantes e sequestreadores de radicais livres (Simões et al., 2004);
Alguns possuem atividades bactericidas, fungicidas, antivirais, moluscicidas, inibidoras de enzimas de peroxidação lipídica e ainda ação antitumoral.
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TANINOS - resumo
POLIFENÓIS
ORIGEM VEGETAL
ALTO PESO MOLECULAR
COMPLEXAÇÃO COM PROTEÍNAS
PELE VIVA E MUCOSAS: ADSTRINGÊNCIA
PELE SEM VIDA: CURTIMENTO
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CLASSIFICAÇÃO
HIDROLISÁVEIS/PIROGÁLICOS (Singleton & Kratzer, 1973). Os taninos hidrolisáveis por hidrólise ácida liberam ácidos fenólicos: gálico, caféico, elágico e um açúcar (Sgarbieri, 1996). 
GALOTANINOS/GALHOTANINOS
ELAGITANINOS
CONDENSADOS OU PIROCATÉQUICOS
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TANINOS HIDROLISÁVEIS OU PIROGÁLICOS
Possuem a estrutura de poliéster que se hidrolisam com facilidade. São caracterizados por um poliol central, geralmente a β-D-glicose, cujas hidroxilas são esterificadas pelo ácido gálico ou outro ácido fenólico relacionado.
Quimicamente são ésteres de ácidos fenólicos
Os taninos hidrolizáveis ocorrem em dicotiledôneas herbáceas e lenhosas (Haslan; Cai, 1994)
Podem ser hidrolisados por ácidos, temperatura ou enzimas;
As hidroxilas do poliol são esterificadas pelo ácido gálico ou ácido elágico, cujo padrão máximo de substituição é o β-1,2,3,4,6-pentagaloil- β-D-glicose.
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TANINOS HIDROLISÁVEIS
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TANINOS HIDROLISÁVEIS
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O ácido gálico ou seus derivados esterificam o poliol central;
Tais derivados são polímeros de ácido gálico unidos por ligações m- depsídicas.
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ÁCIDOS FENÓLICOS
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SUBDIVISÃO DOS TANINOS HIDROLISÁVEIS
TANINOS GÁLICOS (GALOTANINOS)
Resultam da união entre unidades do ácido gálico via ligações meta dépsidicas, representada por GG. 
São ésteres facilmente hidrolisáveis de ácido gálico e de poliálcoois (oses).
Presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
Taninos gálicos (galotaninos)
Taninos Elágicos (elagitaninos)
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H+/H2O
----------
+
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Eucalipto
Mangue
Angico vermelho
Goiaba
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H+/H2O
----------
+
+
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TANINOS GÁLICOS (GALOTANINOS)
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TANINOS ELÁGICOS (ELAGITANINOS)
São mais frequentes que os gálicos.
Presentes na casca da romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
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Caracteriza-se pela presença de ácido elágico;
São mais frequentes que os gálicos;
Estão presentes na casca do fruto da romã, casca do caule; nas folhas de eucalipto; na casca de carvalho, etc.
O ácido hexa-hidróxi-difênico esterifica o poliol central. É liberado após hidrólise das ligações éster, rearranja-se espontaneamente e gera o ácido elágico. 
TANINOS ELÁGICOS (ELAGITANINOS)
ROMÃ
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TANINOS CONDENSADOS, OU PROANTOCIANIDINAS, OU NÃO HIDROLISÁVEIS OU TANINOS PIROCATÉQUICOS
São oligômeros constituídos por policondensação de 2 ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3, 4-diol. Estes produzem pigmentos avermelhados da classe das antocianidinas.
Os taninos condensados ocorrem em plantas lenhosas (Haslan; Cai, 1994) e não são hidrolisados e não contêm fração glucídica (Santos e Mello, 2004); 
Quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por FLOBAFENOS coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente).
Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc. 
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Flavan-3-óis
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Flavan-3-ol
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TANINOS CONDENSADOS
OH
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Os taninos condensados (TC) ou proantocianidinas são constituídos por unidades flavanol: flava-3-ols (catequina) ou flavan 3,4-diois (leucoantocianinas). Eles estão presente em maior quantidade nos alimentos normalmente consumidos. 
Os TC podem conter duas a cinquenta unidades flavanoides; possuem estruturação complexa; são resistentes à hidrólise, mas podem ser solúveis em solventes orgânicos aquosos, dependendo de sua estrutura. 
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PODEM AINDA SER SEPARADOS EM GRUPOS A E B EM FUNÇÃO DA LIGAÇÃO 
EXISTENTE ENTRE OS MONÔMEROS. 
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SÃO CONHECIDOS COMO PRÓ-ANTOCIANIDINAS PELO FATO DE PRODUZIREM ANTOCIANIDINAS, PIGMENTOS AVERMELHADOS, APÓS DEGRADAÇÃO COM ÁCIDO MINERAL A QUENTE. 
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Oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
 Não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado.
Quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por FLOBAFENOS  coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente).
 Amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
TANINOS CONDENSADOS
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PAPEL BIOLÓGICO DOS TANINOS NAS PLANTAS
Defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros (vertebrados ou invertebrados) e contra microrganismos patogênicos.
Formas:
1. Diminuição da palatabilidade (pelo sabor adstringente)
2. Dificuldades na digestão (complexidade dos taninos com enzimas digestivas)
3. Produtos tóxicos formados no trato digestivo a partir da hidrólise de taninos
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PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
Solúveis em água e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). 
Solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). 
A solubilidade depende do grau de polimerização; 
Insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);
Formam complexos com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
Se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
Formam sólidos amorfos;
Capacidade de precipitar com alcaloides, proteínas, celulose e outras macromoléculas com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio.
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MÉTODOS LABORATORIAIS
 Precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ;
 Precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcaloides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;
Cromatografia. 
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LOCALIZAÇÃO
Em todo o reino vegetal, com exceção de algas, fungos e líquens, principalmente em dicotiledôneas, nas famílias Fagaceae, Geraniaceae e Myrtacea. 
São mais encontrados em plantas lenhosas e em órgãos subterrâneos de plantas herbáceas, além de idioblastos e vacúolos. Pode-se encontrar em produções patológicas denominadas galhas.
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As aplicações de drogas com taninos suas propriedades adstringentes. 
VIA INTERNA exercem efeito antidiarreico e antisséptico
VIA EXTERNA impermeabilizam as camadas mais expostas da pele e mucosas, protegendo assim as camadas subjacentes. Formação de membranas diminuição de irritação, inflamação, secreções, secando as feridas (Haslan, 1996);
Ao precipitar proteínas, os taninos propiciam um efeito antimicrobiano e antifúngico. 
São hemostáticos e, como precipitam alcaloides, podem servir de antídoto em casos de intoxicações. 
Ação bactericida e fungicida (Scalbert, 1991), antiviral (Okuda et al., 1993), Moluscicida (Marston;
Hostettmann, 1985), inibição de enzimas como a glucosiltransferases de streptococcus mutans e S. sobrinus (Hattori et al., 1990; Ooshima et al., 1993) e ação antitumoral (Okuda et al., 1989).
a atividade farmacológica dos taninos se deve a 3 características gerais: a) complexação com íons metálicos como ferro, Mn, vanádio, cobre, alumínio, cálcio, etc); b) atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres e c) de se complexar com outras moléculas, proteínas, polissacarídios etc (Haslan, 1996).
ATIVIDADE BIOLÓGICA DOS TANINOS
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Empregos
Diarréia
Anti-bacteriana
Fungicida
Cicatrização das feridas
Queimaduras
Inflamações
Úlcera gástrica
Intoxicação por metais pesados e alcaloides
ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E BIOLÓGICAS
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EMPREGO INDUSTRIAL
Curtimenta do couro;
Produção de Espuma de Uretano de boa resistência à flamabilidade (taninos com isocianatos) (Hartman, 1977);
Contribuição no sabor adstringente de vinhos, sucos de frutos, chás etc.
A complexação com as proteínas é a base para suas propriedades como fator de controle de insetos, fungos e bactérias, assim como para seus principais usos industriais e na manufatura do couro.
Estabilização da cerveja.
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FONTES DE TANINOS- DROGAS CLÁSSICAS
Hamamelis (Hamamelis virginiana L.)
Barbatimão (Stryphnodendron barbatimao Martius) 
Ratânia (Krameria argentea Martius) 
Aroeira (Schinus terebinthifolia Raddi)
VEGETAIS TANÍFEROS BRASILEIROS
Acácia negra Acacia decurrens
Barbatimão  Stryphnodendron barbatimao 
Angico  Piptadenia rigida 
Jatobá  Hymenoa stilbocarpa 
Goiabeira  Psidium guaiava 
 Aroeira  Schinus terebenthifolia
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Classifique os taninos e explique a diferença entre os taninos hidrolisáveis e condensados?
Como são subdivididos os taninos hidrolisáveis?
Quais os produtos da formação da hidrólise dos taninos hidrolisáveis?
Quais os produtos da degradação dos taninos condensados?
Qual as principais ações biológicas dos taninos?
Cite as fontes vegetais dos taninos.
AVALIAÇÃO DO APRENDIZADO
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“A mente que se abre a uma nova ideia jamais voltará ao seu tamanho original”
				Albert Einstein
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