Processos Industriais Orgânicos Apostila

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Processos Industriais Orgânicos 
 
Profa. Caridad Noda Pérez Página 1 
 
Processos Industriais Orgânicos 
Ementa 
1. Matérias primas para a indústria química orgânica. 
2. Indústria petroquímica. 
3. Gás de síntese. 
4. Indústria carbo-química. 
5. Indústria agro-química. 
6. Indústria de polímeros. 
7. Indústria da biotecnologia. 
8. Química fina. 
9. Indústria de óleos e gorduras. 
10. Indústria de sabões e detergentes. 
11. Indústria de perfumes e aromatizantes. 
12. Indústria de polpa de papel. 
13. Indústria da reciclagem. 
 
Bibliografia básica: 
Moulijn, J.A.; Makkee, M.; van Diepen, A.; “Chemical Processes Tecnology”; John Willey & Sons 
Ltda; 5a Edição; 2005. 
- Shereve, R.N. e Brink, J.A.; “Indústria de processos químicos”, 5a edição, Editora Guanabara, 
1997. 
Bibliografia complementar: 
- Heaton, A.; Pennington, J.; “An introduction to industrial chemistry”, 3er Edition, Blackie 
Academic & Professional, Cap. 12 Petrochemicals, 1996, pp. 350-400. 
- Mayer; “Métodos de la industria química”; Editora Reverter, Barcelona, España. 
- Kutepov, A.M.; Bondareva, T.I.; Berengarten, M.G.; “Basic chemical engineering with practical 
applications”; 1988. 
- Ziller, S.; “Grasas y aceites alimentarios”; Editora Acribia, S.A., Zaragoza, España, 1996. 
 
 
 
 
 
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Tema 1: Matérias primas para a indústria química orgânica. 
1. Introdução 
2. Estrutura da indústria química 
3. Matérias primas e energia 
3.1. Gás natural 
 3.2. Petróleo 
 3.3. Carvão 
4. Químicos básicos 
 
1. Introdução 
 
Nas indústrias químicas as matérias primas são convertidas em produtos para outras indústrias 
e produtos de consumo. 
As matérias primas básicas para as indústrias químicas podem ser divididas em: 
 Inorgânicas: Água, ar e minerais. 
 Os minerais são convertidos em metais, materiais de construção, etc. 
 Orgânicas: Combustíveis fósseis e biomassa. 
Inicialmente os compostos orgânicos eram obtidos do carvão e de materiais provenientes de 
plantas e animais. 
Na Europa no século XIX e até as primeiras décadas do século XX muitos compostos orgânicos 
foram sintetizados a partir de derivados do carvão, por exemplo, a anilina seca e polímeros 
como a Baquelita (fenol-formaldeído). 
O emprego do petróleo como matéria prima se iniciou na década dos 20 do século XX, quando 
foi reconhecido que o uso dos hidrocarbonetos derivados do petróleo como matéria prima 
para a indústria química orgânica era melhor do que o carvão. 
Nas décadas seguintes muitos produtos foram desenvolvidos como o nylon, o PVC, o 
polietileno e novos processos foram comercializados como a síntese de metanol e o 
craqueamento catalítico das frações de petróleo. 
 
2. Estrutura da indústria química 
 
Aproximadamente 85% dos produtos químicos são obtidos a partir de um número limitado de 
compostos simples chamados de químicos básicos (eteno, propeno, buteno, benzeno, gás de 
síntese, amônia, metanol, ácido sulfúrico, cloro, etc.), os quais podem ser produzidos a partir 
de aproximadamente 10 matérias primas (petróleo, gás natural, carvão, biomassa, rochas, 
sais, enxofre, ar e água). Os hidrocarbonetos mais importantes são obtidos do petróleo, do gás 
natural e do carvão. 
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Os compostos químicos básicos quando submetidos a reações podem levar à formação de uns 
300 compostos intermediários (ácido acético, formaldeído, uréia, óxido de eteno, acrilonitrila, 
acetaldeído, ácido terftálico, etc.) diferentes, mas que ainda são moléculas muito simples. 
Os compostos químicos básicos e os intermediários podem ser classificados como químicos de 
grande volume (bulk chemicals). Uma ampla variedade de produtos pode ser obtida em 
etapas posteriores de reação química. 
 
Matérias primas (10)
Químicos básicos (20)
Intermediários (300)
Produtos de consumo 
(30000)
Plásticos, materiais eletrônicos,
fibras, solventes, detergentes,
inseticidas, produtos farmacêuticos
Ácido acético, formaldeído, uréia,
óxido de eteno, acrilonitrala,
acetaldeído, ácido terftálico, etc.
Eteno, propeno, buteno, benzeno,
gás de síntese, amônia, metanol,
ácido sulfúrico, cloreto, etc.
Petróleo, gás natural, carvão,
Biomassa, rochas, sais, S, ar, água
Especialidades
Químicas 
Químicos de 
Grande
Volume
 
 
Figura 1. Estrutura da indústria química. 
 
Uma visão geral da indústria química do petróleo (petroquímica) se apresenta na Figura 2. 
 
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Figura 2. Visão geral da indústria petroquímica. 
 
O carvão, as frações de petróleo e o gás natural são as matérias primas mais importantes 
usadas na obtenção da maioria dos produtos químicos que se produzem em grande volume. 
As etapas da indústria petroquímica são: 
1ª) Conversão das matérias primas em químicos básicos: 
 Gás de síntese (mistura CO/H2): amônia, metanol, etc. 
O gás de síntese se produz pela reforma com vapor de água do gás natural 
 Alcenos pequenos: eteno, propeno, butadieno, etc. 
 Alcenos pequenos são obtidos por craqueamento de naftas. 
 Aromáticos: Benzeno, tolueno, xileno (BTX). 
 Aromáticos são produzidos pelo processo de reforma catalítica. 
2ª) Introdução de heteroátomos (O, Cl, S, etc.) nas moléculas levando à formação dos 
produtos intermediários. 
3ª) Operações finais necessárias para obter os produtos de consumo (isolamento, purificação, 
etc.). 
Os produtos de consumo incluem: 
- plásticos (PVC, poliacrilonitrila, etc.) 
- fibras sintéticas (poliésteres (PET), nylon-6, etc.) 
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- elastômeros (polibutadieno, etc.) 
- inseticidas 
- fertilizantes (nitrato de amônia, etc.) 
- vitaminas 
- fármacos 
- detergentes, etc. 
Estas três etapas descritas anteriormente podem ter exceções como, por exemplo: o eteno é 
um composto básico obtido do petróleo e é o monômero para a síntese do polieteno, sendo 
assim não há a formação de produtos intermediários. Outro exemplo é o ácido acético, 
dependendo da sua aplicação é considerado intermediário ou produto final. 
A indústria química pode ser dividida em 7 setores como mostrado na Figura 3. 
0 200 400 600
Escala (10
9
$/ano)
S
et
or
es
Petroquímica
Farmacêutica
Especialidades químicas
Químicos inorgânicos
Agroquímicos
Téxtil
Química fina
 
 
Figura 3. Mercado mundial de produtos químicos em 1989. 
 
Os compostos petroquímicos, básicos ou intermediários, são os mais comercializados e são 
usados como matéria prima no resto dos setores, exceto para a maioria dos compostos 
inorgânicos. Apesar disto muitos compostos inorgânicos são obtidos a partir de compostos 
petroquímicos como, por exemplo, a amônia é obtida do gás de síntese. Um caso interessante 
é o enxofre, os compostos de enxofre estão presentes nos combustíveis fósseis em pequenas 
quantidades, então os produtos obtidos de esta matéria prima também contêm enxofre. 
 
 
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3. Matérias primas e energia 
 
Do exposto anteriormente está claro que as matérias primas e a energia estão estreitamente 
relacionadas. As principais matérias primas para a indústria química são os combustíveis 
fósseis; petróleo, o gás natural e o carvão. Estas também são as fontes mais importantes de 
energia como mostrado na Figura 4. 
1975 1980 1985 1990 1995 2000
0
40
80
120
160
200
petróleo
carvão
gás natural
outros
m
ilh
ão
 b
ar
ril
/d
ia
 e
m
 equ
iv
al
en
te
 d
e 
pe
tró
le
o
Ano
 
 
Figura 4. Consumo total de energia mundial (1 barril = 0,159 m3  0,136 toneladas métricas). 
 
A pesar de que nos anos 1950s e 1960s o consumo de energia cresceu exponencialmente, nos 
últimos anos o mesmo tem tendido à estabilidade. Mesmo com o crescimento econômico, o 
consumo de energia aumentou muito pouco devido a maior eficiência no uso da energia. O 
consumo de petróleo e carvão é quase constante, entanto que o de gás natural registrou um 
leve incremento. O uso de outras fontes de energia também incrementou, mas de forma geral 
os materiais fósseis são a principal fonte de energia. 
A maior fonte de energia é o petróleo (40%) seguido pelo gás natural (26%) e o carvão (21%). 
As reservas de combustíveis fósseis são apresentadas na Figura 5. 
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0
50
100
150
200
250
300
350
400
A
no
s 
de
 re
se
rv
a 
(R
/P
)
Petróleo
Gás natural
Carvão
Óleo de xisto argiloso
 
 
Figura 5. Reservas de combustíveis fósseis (R/P = reservas totais no final do ano/Produção no 
mesmo ano); 1997. 
 
O óleo de xisto argiloso é o mais abundante, mas seu processamento é muito difícil. Não pode 
ser bombeado dos reservatórios onde está contido nas rochas, somente pode ser recuperado 
pelo aquecimento da rocha, o que consume muita energia. Outro combustível fóssil com 
grandes reservas é o carvão. Apesar de serem menos abundantes as reservas de gás natural 
excedem as de petróleo. Como resultado do aumento da exploração, nas décadas recentes as 
reservas de gás natural estimadas dobram a cada 10 anos, aproximadamente 10% de estas 
reservas estão localizadas em 11 campos gigantes de gás, um dos quais está nos Países Baixos 
e outro no Brasil. 
Atualmente uma grande mudança está sendo gerada no consumo de energia. A conversão do 
carvão em gás (gaseificação do carvão) e a produção de combustíveis líquidos, a partir dos 
gases do carvão e do gás natural, é tecnicamente possível e é aplicada em larga escala. Não há 
dúvida de que estes processos poderiam se tornar mais importantes nas regiões onde os 
consumidores moram. Os materiais renováveis como a biomassa têm um rol importante 
atualmente em todo o mundo. As energias, solar e eólica, também podem ser consideradas 
como integrantes de este tipo de energia renovável. Num futuro a energia solar poderia ser a 
maior fonte de produção de eletricidade. 
A distribuição do petróleo não é muito democrática, as maiores reservas estão no Médio 
Oriente, entanto que as reservas de Europa, Estados Unidos e Extremo Oriente são menores. 
Mesmo com reservas menores, a produção no mundo ocidental é relativamente alta. Uma 
pequena fração da demanda do petróleo (8%) é empregada como matéria prima para a 
indústria química entanto que o resto é queimado como combustível. 
Os três tipos de combustíveis fósseis (petróleo, gás natural e carvão) estão constituídos 
principalmente por C e H e também alguns heteroátomos como N, O, S e metais, mas a 
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quantidade de estes elementos é muito diferente. A quantidade relativa de C no carvão é 
muito maior do que no petróleo e obviamente o metano (gás natural) apresenta a menor 
relação C/H de todos os hidrocarbonetos. 
 
3.1 Gás natural 
 
O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos rica em metano, pode ser encontrado em 
reservatórios de gás (gás natural não associado) o associado ao petróleo (gás natural 
associado). O gás natural é importante não só como fonte de energia, mas também como 
matéria prima para a indústria petroquímica. O gás natural apresenta pequenas quantidades 
de gases como CO2, N2 e H2S. 
O gás natural é classificado como seco ou úmido. O gás natural seco apresenta pequenas 
quantidades de hidrocarbonetos condensáveis a T ambiente. Outros gases em grandes 
quantidades como etano, propano, butano e hidrocarbonetos em C5 que somente podem ser 
liquefeitos sob pressão a temperatura ambiente (gás líquido natural) são os gases naturais 
úmidos. O gás associado é invariavelmente úmido entanto que o gás não associado é 
usualmente seco. Os termos, doce e ácido, denotam a ausência ou presença de H2S e CO2. 
O gás não associado somente é produzido quando o local e o mercado de exportação são 
favoráveis. Já o gás associado é um co-produto do petróleo e sua produção está determinada 
pela taxa de produção de petróleo, em muitos casos é considerado um resíduo e é então 
queimado na torre flear por razões de segurança. Com a situação energética atual, o gás 
associado representa uma matéria prima e fonte de energia de grande valor. Além disso, sua 
utilização no lugar de sua queima é melhor para o ambiente. 
O tratamento do gás natural depende dos componentes presentes. O gás seco necessita pouco 
tratamento, principalmente a remoção de H2S e de CO2. Os hidrocarbonetos condensáveis são 
removidos do gás seco e podem ser vendidos como gás liquefeito do petróleo (GLP, propano e 
butano) os outros ricos em C5 podem ser misturados com gasolina. Assim, o gás natural que 
foi purificado e separado apresenta ma composição elevada de metano. 
 
3.2 Petróleo 
 
A composição do petróleo é muito mais complexa do que a do gás natural. O petróleo não é 
um material com uma fórmula molecular simples. O petróleo é uma mistura complexa de 
hidrocarbonetos gasosos, líquidos e sólidos e se encontra em depósitos de sedimentos de 
rochas. A composição da mistura depende de sua localização. Dois poços adjacentes podem 
produzir petróleos bastante diferentes e ainda no mesmo poço a composição pode variar 
significativamente com a profundidade. A composição elementar do petróleo varia numa faixa 
como mostrado na Tabela 1. 
 
 
 
 
 
 
 
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Tabela 1. Com posição elementar do petróleo. 
Elemento Faixa de porcentagem (% em peso) 
C 80-87 
H 10-14 
N 0,2-3 
O 0,05-1,5 
S 0,05-6 
 
A pesar de esta variação parecer não ser significativa, os diversos tipos de petróleos são bem 
diferentes. A análise detalhada do petróleo fornece que o mesmo está composto por alcanos, 
cicloalcanos (naftenos), aromáticos, aromáticos policíclicos, compostos contendo enxofre, 
nitrogênio e oxigênio. 
A maior parte do petróleo está constituída por alcanos (lineares e ramificados), cicloalcanos e 
aromáticos. Para a gasolina os alcanos lineares são menos valorizados do que os ramificados 
entanto que para o diesel os alcanos lineares são mais desejados. Um dos objetivos da reforma 
catalítica é mudar a relação de alcanos ramificados/lineares na direção desejada. Os 
cicloalcanos são chamados de naftenos. Os aromáticos também apresentam boas 
propriedades para serem usados na gasolina, mas causam efeitos prejudiciais à saúde que eles 
provocam e estão recebendo atenção especial. O aromático binuclear mais importante é o 
naftaleno. 
 
Alcanos
Normal
Ramificados
Cicloalcanos (Naftenos)
Alquilciclopentanos
Alquilciclohexanos
Bicicloalcanos
Aromáticos
Alquilbenzenos
Cicloalcanos 
aromáticos
Fluorenos
Aromáticos 
binucleares
CH3-CH2-R
CH3-CH2-CH-R
CH3
R
R
R
R
R
R
 
 
Figura 6. Exemplos de alcanos, cicloalcanos e aromáticos presentes no petróleo. 
 
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Os petróleos mais pesados poderiam conter mais compostos aromáticos policíclicos e rendem 
menos produtos utilizáveis. Além disso, os aromáticos policíclicos podem levar à formação de 
depósitos de carbono conhecidos como coque. 
 
Fenantreno
Pireno
Criseno
1,2-Benzantraceno
3,4-Benzopireno
 
 
Figura 7. Exemplosde policíclicos e aromáticos polinucleares presentes no petróleo. 
 
O petróleo não consiste exclusivamente de C e H; quantidades pequenas de heteroátomos, S, 
O e N, também estão presentes. A pesar de a quantidade de S pareça ser pouca, sua presença 
nas frações do petróleo traz muitas conseqüências para o processamento de essas frações. A 
presença de S é indesejada porque causa corrosão, envenena os catalisadores e é prejudicial 
ao ambiente. 
 
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Sulfeto de hidrogênio
Mercaptanos
Alifáticos
Aromáticos
Sulfetos
Alifáticos
Cíclicos
Disulfetos
Alifáticos
Aromáticos
Tiofenos
Tiofeno
Benzotiofeno
Dibenzotiofeno
Dibenzotiofenos
substituídos
H2S
R-SH
SH
R-S-R
S
H2C CH-R
R-S-S-R
S-S-R
S
S
S
S
R R
 
 
Figura 8. Hidrocarbonetos com enxofre mais importantes do petróleo. 
 
O S presente nos mercaptanos é relativamente fácil de remover em várias reações químicas, 
entanto que o S, em tiofenos e benzo tiofenos, apresenta caráter aromático, resultando em 
uma alta estabilidade. Compostos aromáticos de S estão presentes em petróleos pesados. 
O teor de N no petróleo é menor do que o de S, mas os compostos de N provocam distúrbios 
nos processos catalíticos, tais como craqueamento e hidrocraqueamento. Estes compostos 
reagem com os sítios ácidos do catalisador de craqueamento e os destoem. Os compostos de 
N, assim como os compostos aromáticos com S estão presentes particularmente nas frações 
de hidrocarbonetos de alto ponto de ebulição. 
O oxigênio (O) contido no petróleo é muito pouco e está presente em muitos compostos. Uma 
distinção pode ser feita entre compostos ácidos e não ácidos. Os ácidos orgânicos e os fenóis 
são ácidos. 
Os metais estão presentes no petróleo em muito pouca quantidade. Mesmo assim sua 
presença é de interesse considerável porque podem formar depósitos, desativar catalisadores 
e formar produtos não desejados. Uma parte dos metais está presente na fase aquosa da 
emulsão do petróleo e pode ser removida por técnicas físicas. A outra parte, os compostos 
organometálicos, somente pode ser removida por processos catalíticos. A maioria dos 
compostos que contem metais está presente nos resíduos pesados do petróleo. Os metais 
mais abundantes são: Ni, Fe e V. 
 
 
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N N
N N
V
O
VO-Etioporfirina (VO-Etio-I)
N N
N N
Ni
Ni-Decarboxideoxofitoporfirina (Ni-DCDPP)
 
 
Figura 9. Exemplos de hidrocarbonetos contendo metais no petróleo. 
 
 
3.3 Carvão 
 
Contrastando com o petróleo e com o gás natural, a composição do carvão tem uma variação 
mais ampla. A composição elementar média do carvão apresentada na Tabela 2, está baseada 
nos componentes orgânicos nele presentes. O carvão possui uma quantidade apreciável de 
material inorgânico (minerais) os que formam as cinzas durante os processos de combustão e 
gaseificação. A quantidade de estes compostos varia entre 1 e 25%. Além disto, o carvão 
contém água: a faixa de umidade do carvão varia entre 2 e 70%. 
 
Tabela 2. Composição elementar do carvão 
Elemento Faixa de porcentagem (% em peso) 
C 60-95 
H 2-6 
N 0,1-2 
O 2-30 
S 0,3-13 
 
A relação C/H reflete o fato de que a maior parte do carvão está constituída por anéis 
aromáticos policíclicos. Muitos cientistas têm estado fascinados pela estrutura do carvão e 
tem trabalhado tratando de elucidar a mesma. A estrutura depende da idade do carvão e das 
condições sob as quais se formou. Na Figura seguinte se apresenta uma estrutura típica de 
uma partícula de carvão. 
 
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CH2
CH2
HO
O
S
H2
C
O
CH2
O CH2
CH2
O
O
O
O
HO
O
CH3
CH2
NH
O
H2
C
H2
C
O
H3C
H2C
S
O
 
 
Figura 10. Estrutura típica do carvão. 
 
4. Químicos básicos 
 
Petroquímicos, por exemplo, os derivados químicos do petróleo são a maioria das matérias 
primas para a indústria química. Os produtos para a indústria química apresentam uma ampla 
variedade, mas a pesar disto a grande maioria, aproximadamente 85%, são obtidos a partir de 
um número limitado de compostos químicos simples, conhecidos como químicos básicos. Os 
químicos básicos mais importantes são os alcenos menores (eteno, propeno e butadieno), os 
aromáticos (benzeno, tolueno e xilenos, BTX), a amônia e o metanol. O gás de síntese, mistura 
de H2 e CO com relação variável, também pode ser considerado como químico básico. A 
maioria dos produtos químicos é produzida direta ou indiretamente de estes compostos, os 
que podem ser considerados como blocos de construção. 
A escolha das matérias primas para a produção de químicos básicos depende das unidades de 
produção, da disponibilidade local e do preço das mesmas. Para a produção de alcenos leves, 
existe uma diferença entre os EU e o resto do mundo, como ilustrado nas figuras a seguir. 
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Operações da
Refinaria
Destilação
Craqueamento
Catalítico
Sistema de
Recuperação 
Petróleo crú
C2 e C3
Butenos
Amilenos
Naftas 
Extração e
Craqueamento
Sob vapor
Desidrogenação
Separação
Desidrogenação
Craqueamento
Sob vapor
Eteno e
Propeno
Butadieno
n-Buteno
iso-Buteno
Isopreno
Eteno
Propeno
Butenes
Butadienos
No
s E
U
pri
nc
ipa
lm
en
te
Fo
ra 
do
s E
U
pri
nc
ipa
lm
en
te
 
 
Figuras 11. Produção de alcenos menores a parti do petróleo. 
 
Separação
do gás natural
e dos líquidos
presentes no
gás natural
Gás natural
Etano e
Propano 
Butano
Condensáveis
Craqueamento
sob vapor
Desidrogenação
Craqueamento
sob vapor
Eteno e
Propeno
Butadienos
Eteno
Propeno
Butenos
Butadienos
Nos E
U 
princ
ipalm
ente
 
 
Figura 12. Produção de alcenos menores a partir do gás natural. 
 
Um dos motivos para esta diferença está no mercado consumidor: nos EU a produção de 
gasolinas é ainda mais importante do que no resto do mundo, e como conseqüência os alcenos 
menores são produzidos de outras fontes que não afetem a produção de gasolina. Este 
desenvolvimento foi devido ao descobrimento de grandes campos de gás natural com alto teor 
de hidrocarbonetos além do metano, o que é favorável para a produção de alcenos menores. 
A produção de aromáticos simples esteve baseada no carvão: piche de carvão, os subprodutos 
dos fornos de coque, eram as fontes principais de benzeno, tolueno, xileno, etc. Atualmente 
quase 95% dos aromáticos químicos são obtidos do petróleo. A Figura seguinte apresenta os 
principais processos que envolvem a produção de aromáticos químicos. 
 
 
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Nafta
Nafta e
Gás oil
Reforma
Catalítica
Craqueamento
à alcenos menores
Extração por
solventes 
Hidrogenação
e extração
Reformado 
Pirólisis da
gasolina
Hidrodesalquilação
Tolueno 
Tolueno 
Benzeno
Tolueno
Xilenos 
Benzeno
Benzeno
Tolueno
Xilenos
Aromáticos maiores
 
 
Figura 13. Produção de aromáticos. 
 
Os principais processos de obtenção de aromáticos: reforma catalítico e craqueamento sob 
vapor, também produzem gasolina para os motores. Sendo assim, a produção de aromáticos 
está estreitamente vinculada com a produção de combustíveis. Os aromáticos e a gasolina 
competem pela mesma matéria prima. A demanda de benzeno é maior do que a de outros 
aromáticos, sendo assim parte do tolueno produzido é convertido em benzeno por 
hidrodesalquilação. 
Amônia e metanol são outros químicos básicos importantes. Suaprodução geralmente envolve 
a conversão do gás de síntese, que pode ser produzido a partir de carvão, produtos do 
petróleo, gás natural ou de outras fontes de hidrocarbonetos. Na seguinte Figura se apresenta 
um diagrama dos processos usados para a obtenção de gás de síntese a partir de diferentes 
matérias primas. 
 
Carvão
Gaseificação 
Petróleo Oxidação
parcial
Nafta 
Gás natural
Reforma
com vapor
de água
Tratamentos
Sínteses
Separação
Hidrogênio
Amônia
Metanol
Monóxido
de carbono
Etc.
 
 
Figura 14. Produção de amônia e metanol. 
 
Como mencionado anteriormente, uma grande quantidade de químicos orgânicos são 
produzidos a partir dos químicos básicos. Então, a produção de químicos básicos é um 
indicador do crescimento da indústria petroquímica.