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A reação de obtenção do cloreto de terc

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SÍNTESE DO CLORETO DE TERC- BUTILA 
Introdução 
Reações de substituição nucleofílica é a reação onde um nucleófilo substitui em uma posição eletrófila de uma molécula1.É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo. Ainda que reações de substituição nucleofílica também podem ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes2.
Reações de substituição podem ser unimolecular (Sn1) ou bimolecular (Sn2).Em reações do tipo Sn1 se diferencia em Sn2 no mecanismo e na ausência da inversão da configuração do carbono eletrófilo. Reações de substituição nucleofílica unimolecular ocorrem em duas etapas, sendo a primeira a ionização do haleto(etapalenta) e a segunda, o ataque do nucleófilo ao carbocátio (etapa rápida)3. 
Objetivo 
Sintetizar o cloreto de terc-butila e analisar por espectro de RMN. 
Procedimento Experimental 
1. Colocou-se 19,5 cm³ de t-butanol e 50 cm³ de HCl concentrado numa ampola de extração de 250 cm³. 
2. Agitou-se aliviando a pressão, repetindo o processo até não se perceber saída de gás. 
3. Adicionou-se 5,0427 g de CaCl2 anidro e continuou-se em agitação por 20 minutos. 
4. Retirou-se a rolha da ampola de extração e deixou-se a mistura repousar até a separação completa das fases. 
5. Retirou-se a fase aquosa e desprezou-se. 
6. Adicionou-se 20 cm³ de solução satura de NaHCO3 a fase orgânica ainda na ampola de extração. 
7. Lavou-se a faze orgânica agitando até não se observar o desprendimento de gás. 
8. Aguardou-se a separação das fases e retirou-se a fase aquosa. 
9. Lavou-se a fase orgânica com 15 cm³ de água. 
10. Aguardou-se a separação das fases e retirou-se a fase aquosa.
11. Recolheu-se a fase orgânica em erlenmeyer e secou-a com Na2SO4 anidro. 
12. Filtrou-se a fase orgânica seca para um balão de 50 cm³. 
13. Colocou-se regularizadores de ebulição e adaptou-se o balão a um sistema de destilação fracionada. 
14. Recolheu-se a fração que destila a 48-52°C num erlenmeyer de 50 cm³ imerso em gelo e mediu-se o volume obtido. 
Análise Espectral 
1. Dissolveu-se cerca de 20 mg do produto em 0,5 mL de clorofórmio deuterado. 
2. Passou-se a solução para um tubo RMN e analisou-se em espectrômetro de RMN Bruker Avance III com sonda BBO. 
Resultados e Discussão 
A reação de obtenção do cloreto de terc-butila é do tipo Sn1 que é favorecida pelo haleto de alquila terciário como mostra o mecanismo a seguir: 
Fonte: Autor do trabalho. 
Inicialmente observamos a protonação do álcool que origina a quebra da ligação do HCl (eletrófilo) pela ação dos elétrons não ligantes presente no álcool (nucleófilo). Em seguida, H2O é liberado e um carbocátion é formado. Os íons cloreto presente na solução, oriundos do rompimento da ligação do ácido clorídrico, se ligam ao carbocátion dando origem a molécula cloreto de terc-butila. 
O bicarbonato de sódio adicionado durante o processo de purificação do composto sintetizado é adicionado com o objetivo de retirar os íons cloreto que poderiam estar em excesso na solução através de traços do HCl. Para retirar possíveis moléculas de água que estariam presente na fase orgânica após a separação, o agente secante, cloreto de cálcio anidro, foi adicionado. 
A destilação fracionada foi utilizada para separa o cloreto de terc-butila de possíveis impurezas.
Ao fim da síntese e de todo o processo de purificação, obtivemos 4,8cm3 do cloreto de terc-butila. Para o cálculo de rendimento temo que: 
C4H6OH(aq) + HCl(aq) C4H6Cl(aq) + H2O(l)
A reação de obtenção do cloreto de terc-butila através do terc-butanol é de 1:1, ou seja, 1 mol de C4H6OH resulta em 1 mol de C4H6Cl. Para identificar q quantidade de mols adicionadas de terc-butanol, utilizamos o valor da sua densidade (d), o volume utilizado (v) e a massa molar (MM):
dC4H6O = 0,780 g/cm3 Para o número de mols temos: 
n = m/MM
n = 15,21 g/ 73g mol-1
n = 0,2 mols
d = m/v
0,780 g/cm³ = m/19,5 cm³
m = (0,780 g/cm³)(19,5 cm³)
m = 15,21 g
Como a reação é de 1:1 esperamos que 0,2 mols de cloreto de terc-butila seja formado. Logo, a massa teórica esperada é de: 
n = m/MM
0,2 mols = m/ 92,57 gmol-1 
m = (0,2 mols)( 92,57 gmol-1)
m = 18,51 g 
A massa teórica é a massa que deveria ser obtida ao fim da reação, mas devido as condições experimentais, isso não é possível e é comum ocorrer perdas durante o processo de síntese. Para tanto, se faz necessário calcular o rendimento, afim de identificar o percentual de produto obtido. 
Sabemos que o volume do produto final foi de 4,8cm³ e através da densidade podemos identificar a massa correspondente a esse volume: 
dC4H6Cl = 0,847 g/cm³Para o rendimento temos: 
R% = (massa obtida/massa teórica) (100)
R% = (4,065 g/ 18,51 g)(100)
R% = 21,96%
d = m/v
0,847 g/cm³ = m/ 4,8 cm³
m = (0,847 g/cm³) (4,8 cm³)
m = 4,065 g
O rendimento em percentual do produto obtido foi de 21,96%.
Conclusão 
A síntese do terc-butila foi realizada conforme o procedimento, sendo de 21,96% o rendimento da reação em comparação com a massa ideal calculada. Como reações de sínteses envolve um alto teor de perdas devido a dinâmica do procedimento, consideramos um valor razoável para esta reação. 
Referências 
1.<https://pt.wikipedia.org/wiki/Substitui%C3%A7%C3%A3o_nucleof%C3%ADlica>Acesso em 11 de novembro de 2017. 
2.<https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/08/comparing-the-sn1-andsn2-reactions/> Acesso em 11 de novembro de 2017. 
3. <http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.pt/2012/05/substituicao-nucleofilica-sn1-e-sn2.html> Acesso em 11 de novembro de 2017.

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