Reação de substituição de haletos de alquila

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Sn2 
Sn1 
S n 2
 Bimolecular 
Reação de substituição de haletos de alquila 
 A substituição e/ou eliminação ocorre em substâncias com um átomo ou um grupo de átomos 
eletronegativos ligado a um carbono hibridizado em 𝑠𝑝3. 
 A substituição consiste em trocar um átomo ou grupo eletronegativo por um outro átomo ou grupo. 
 Em haletos de alquila o grupo de saída (que será substituído) é um íon haleto (F⎺, C⎺, Br⎺ ou I⎺). 
 É a ligação polar do carbono-halogênio que provoca a reação de substituição e de eliminação nos 
haletos de alquila. 𝑅𝐶𝐻2⏞ 
𝛿+
− 𝑋⏞
𝛿−
 X =F, Cl, Br, I 
 
Existem dois mecanismos importantes na substituição: 
 
1º. Um nucleófilo se atrai pela carga parcialmente positiva do carbono (eletrófilo) e quando o nucleófilo 
forma a ligação com o carbono, a ligação carbono-halogênio se rompe heteroliticamente (halogênio 
leva ambos os elétrons, e fica negativo). 
𝑁�̈�⎺ + 
δ+ | δ-
− 𝐶 −
|
𝑋 → 
|
− 𝐶 −
|
𝑁𝑢 + 𝑋⎺ 
 
A substituição nessa reação acontece quase que instantaneamente pois a cadeia carbônica seria 
muito instável para se manter uma carbocátion, acontecendo principalmente em cadeias com 
carbonos primários. 
 
2º. A ligação carbono-halogênio se rompe heteroliticamente sem participação do nucleófilo formando 
um carbocátion, depois o carbocátion e o nucleófilo acabam reagindo e formando o produto. 
δ+ | δ-
− 𝐶 −
|
𝑋 → −
| 
C+
| 
 + 𝑋⎺ − 
| 
C+
| 
+ 𝑁𝑢−̈ → 
|
− 𝐶 −
|
𝑁𝑢 
 
A reação Sn1 acontece em haletos de alquila com carbonos terciários que estão ligados ao grupo de 
saída. 
O mecanismo que predomina depende dos seguintes fatores: 
 A estrutura do haleto de alquila; 
 A reatividade do nucleófilo; 
 A concentração do nucleófilo; 
 O solvente em que a reação é realizada. 
Pesquisar: 
 O que é impedimento estérico; 
 Resposta à pergunta; 
 Fazer exercícios; 
 
Pergunta 
Como saber qual reação acontecera, 
substituição ou eliminação? 
Produto de substituição 
Produto de substituição 
Saída 
Saída 
Formação do 
carbocátion 
Bimolecular 
Nucleofílica 
Substituição