1 - Aldeídos e Cetonas - Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural, aplicação, propriedades físicas e preparação

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COMPOSTOS CARBONÍLICOS: 
ALDEÍDOS E CETONAS
Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural, aplicação,
propriedades físicas e preparação
CURSO FARMÁCIA
SETOR DE QUÍMICA ORGÂNICA
1- Introdução
O grupo carbonila é um dos mais importantes grupos funcionais
(reações sintéticas e biológicas).
2- Tipos de compostos carbonilados
-Existem muitos tipos de compostos carbonilados, conforme os grupos
ligados à unidade C=O. Sua química, entretanto, é semelhante,
independentemente da estrutura.
-Aldeídos e cetonas são substâncias carboniladas que não possuem 
um grupo que possa ser substituído por um nucleófilo.
- Ácidos carboxílicos e derivados são substâncias carboniladas que 
possuem um grupo que possa ser substituído por um nucleófilo.
3- A natureza do grupo carbonila
- Tanto o carbono como o oxigênio apresentam hibridização sp2.
-Estrutura plana triangular
- Comprimentos de ligação: ligação dupla C=O (1,22 Å); ligação
simples C-O (1,43 Å)
- Força de ligação: ligação dupla C=O (175 kcal/mol); ligação simples
C-O (92 kcal/mol).
- Grupo altamente polarizado
O
3,52,5
O
+ -
O
+  -
1ª REGRA: No sistema IUPAC os ALDEÍDOS alifáticos recebem nome 
substitutivamente trocando-se o –o do nome do alcano correspondente 
por al de aldeído
Aldeídos (IUPAC)
Metanal
(Formaldeído)
Etanal
(Acetaldeído)
2-bromopropanal
(α-bromopropionaldeído) 
3-clorobutanal
(β- clorobutiraldeído)
4) Nomenclatura de aldeídos
Hexanodial
2ª REGRA: Se o grupo - CHO estiver ligado ao anel, o aldeído é
nomeado pela adição de “ carbaldeído” ao nome da substância
cíclica.
Benzenocarbaldeído
(Benzaldeído) Trans-2-metilcicloexanocarbaldeído
2-naftalenocarbaldeído
Propanona
Acetona
Dimetilcetona
3-Hexanona
Etilpropilcetona
6-Metil-2-heptanona Cicloexanona
5) Nomenclatura de cetonas
1ª REGRA: No sistema IUPAC as CETONAS alifáticas recebem nome 
substitutivamente trocando-se o –o do nome do alcano correspondente por 
ona de cetona
Butanodiona
2,4-Butanodiona
acetilacetona
4-hexen-2-ona
- Nomes triviais
Acetofenona
Fenilmetilcetona
Butirofenona
Fenilpropilcetona
Benzofenona
difenilcetona
- ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNÇÕES MISTAS NA
MESMA MOLÉCULA
3-Hidróxibutanal
5-oxopentanoato de metila
ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNÇÕES MISTAS NA 
MESMA MOLÉCULA
4-Formil-hexanoato de etila
4-oxopentanal
3-oxobutanoato de metila
2-(3-oxopentil)-cicloexanona
5) Ocorrência natural e alguns usos
Vanilina
Aroma de baunilha
Cinamaldeído
Aroma de canela
Cânfora
(R)-(-)-carvona
Óleo de hortelã
(S)-(+)-carvona
Óleo de semente de cominho
Progesterona
Hormônio sexual feminino
Testosterona
Hormônio sexual masculino
Conversão de acetoacetato em acetona (diabetes)
6) Propriedades físicas
Avaliação das propriedades físicas de algumas funções.
6.1) Aldeídos e Cetonas
7) Preparação de aldeídos
Remoção de átomo de hidrogênio e formação de uma nova ligação
entre átomos já presentes na molécula ou entre um átomo presente e
um átomo de oxigênio.
C
OH
H
H
R C
O
HR R C
O
OH
[O] [O]
Alguns agentes oxidantes: Cromo (+6) e Manganês
(+7 e +4)
7.1) Processos oxidativos
•Compostos pouco solúveis em água
•Compostos solúveis em água
ou
Vantagens da oxidação com CrO 3: Não reage com as ligações p C–C 
Desvantagens da oxidação com o Manganês: oxida os álcoois
primários diretamente a ácidos carboxílicos e reage com as ligações p
C–C .
A) Oxidação de Álcoois Primários
A.1- Processos oxidativos com manganês
•Processo com permanganato de potássio
•Processo seletivo de oxidação de hidroxila alílica e benzílica
Oxidação com MnO2: oxida os álcoois alílicos e benzílicos, não afeta
as ligações p.
A.2- Processos oxidativos com cromo
O produto formado tem dependência com a espécie oxidante utilizada e
com o substrato.
B) A PARTIR DE ALQUENOS
B.1- Processos oxidativos com ozônio
Nestes processos ocorre a clivagem da dupla ligação, e a função do
produto depende da natureza do substrato.
•Alqueno simétrico
•Alqueno assimétrico
B.2) Processos oxidativos com permanganato de potássio, em meio
básico, a quente.
Nestes processos, todo carbono sp2 monossubstituído leva a formação
de ácido carboxílico, enquanto que os dissubstituídos, formam cetona.