LISTA 1 química orgânica II

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R1 R2
O
+ H2O
R1 R2
HO OH
Keq
1ª Lista de Exercícios de qui215 - Profa.Viviane Martins Rebello dos Santos 
 
1ª) Apesar de terem massas moleculares semelhantes, o ponto de ebulição do álcool propílico (97,1ºC) é maior do 
que o da propanona (56,2º C).Justifique. 
 
2ª) Organize os compostos abaixo, segundo uma ordem crescente de ponto de ebulição. Justifique claramente a sua 
resposta. 
 OH
O
OH
O
H
1 2 3 4
 
 
3ª) Mostre como você realizaria as seguintes transformações: 
 
a) 1-pentanol para pentanal b) 1-pentanol para ácido pentanóico c) 2-pentanol para 2-pentanona 
d) benzeno para acetofenona e) cicloexeno para cicloexanona f) propanal para ácido propanóico. 
 
4ª) Dê as estruturas dos compostos de A-D. 
Cicloexanol
H2CrO4
acetona
A (C6H10O)
1) CH3MgI
2) H3O
+
B (C7H14O)
H +
calor
C (C7H12)
1) O3
2) Zn, H2O
D (C7H12O2)
 
 
5ª) A adição de H2O aos aldeídos e cetonas é uma reação de equilíbrio, mais ou menos deslocado de acordo com a 
estrutura do composto carbonílico, conforme a tabela abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6ª ) A formação do hidrato de um composto carbonílico é uma reação de equilíbrio. Escolha, entre a lista das 
cetonas e a lista dos aldeídos, a cetona e o aldeído nos quais o equilíbrio está mais deslocado para o hidrato. 
Justifique a sua escolha. 
 
O
O
Ph Ph
O
Ph H
O
Cl3C H
O
CH3 H
O
A B C D E F 
 
7ª) Desenhe as fórmulas estruturais para o hemiacetal e o acetal formados por cada par de reagentes na presença de um 
catalisador ácido: 
 
R1 R2 Keq 
CCl3 H >104 
H H >103 
CH3 H ~1 
CH3 CH3 <10-2 
8ª ) Proponha um mecanismo para a formação do acetal cíclico a partir do tratamento da acetona com etilenoglicol na 
presença de um catalisador ácido. Lembre-se que o mecanismo deve ser consistente com o fato de que o átomo de 
oxigênio da molécula de água é derivado do oxigênio carbonílico da acetona. 
 
H3C
H3C
O + HOCH2CH2OH
H+
O
O
H3C
H3C
+ H2O
 
 
 
9ª) A tricetona mostrada a seguir é chamada de ninidrina e é usada para a determinação de aminoácidos. A ninidrina 
existe em solução aquosa como um mono-hidrato. Qual das três cetonas é hidratada e por quê? O
O
O
H2O
Ninidrina
 
 
10ª) Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
 
 
11ª) Mostre as transformações químicas para a substância butiraldeído, odor amanteigado, uso em margarinas e 
alimentos. Faça o mecanismo de todas as etapas. 
 
12ª ) Mostre todas as etapas na adição aldólica que ocorre quando o propanol é tratado com base. Como você pode 
explicar o fato do produto da adição aldólica ser o 3-hidroxi-2-metil-pentanal e não 4-hidroxiexanal. Quais produtos 
seriam formados se a mistura da reação fosse aquecida. 
 
H
O
KCN/HCN
H2O/H3O
+
H2O/HO
-
CH3NH2
H3O
+
2CH3SH/H3O
+
2CH3OH/H3O
+
Adição aldólica: CH3CH2CH2CH/OH
-
O
HOCH2CH2CH2CH2
C
O
H
HCl
CH3OH
O
OCH3