Aula_33 Carboidratos II

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Carboidratos II 33AULA
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s Esperamos que, após o estudo do conteúdo desta aula, você seja capaz de: Defi nir e apresentar as estruturas e a importância de monossacarídeos 
modifi cados.
 Conhecer a formação das ligações glicosídicas.
 Comentar sobre o papel fundamental que os dissacarídeos desempenham 
na vida dos animais, vegetais e microorganismos.
 Identifi car as enzimas que hidrolisam os dissacarídeos.
Pré-requisito 
Conhecimentos adquiridos na aula 32.
MONOSSACARÍDEOS MODIFICADOS
Na aula 32, você viu que todos os glicídios abordados eram 
compostos somente de átomos de carbono, de oxigênio e de hidrogênio, 
numa proporção de uma molécula de água para um átomo de carbono, 
ou seja com a fórmula geral “C(H2O)”, por isso a denominação hidratos 
de carbonos ou carboidrato pôde ser utilizada
No entanto, existem glicídios que apresentam grupamentos 
adicionais, (glicídeos modifi cados) tais como grupamentos ácidos e 
amínicos. As estruturas de alguns destes glicídios é apresentada na 
Figura 33.1. Dentre os açúcares que apresentam grupamentos amínicos 
estão as hexosaminas, tais como a manosamina, a galactosamina, a 
glicosamina, a N-acetil-glicosamina e a N-acetil galactosamina. Alguns 
antibióticos (eritromicina e carbomicina) contêm amino-açúcares. A 
propriedade antibiótica é atribuída à presença dos amino-açúcares. 
A fi gura 33.1 apresenta alguns exemplos de monossacarídeos 
modifi cados, derivados de glicose, lado esquerdo da fi gura, e, outros 
derivados de galactose e de manose, além de desóxi-açúcares e açúcares 
ácidos, lado direito da fi gura.
Figura 33.1: Algumas hexoses modifi cadas de importância biológica. Nos amino-açú-
cares, um grupamento NH2 substitui os grupamentos OH na hexose. A substituição de 
um OH por um H forma um desoxi-açúcar. Note que alguns desoxi-açúcares ocorrem 
na forma L- na natureza. Os açúcares ácidos contém um grupamento carboxilato 
que confere uma carga negativa ao açúcar em pH neutro. 
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DISSACARÍDEOS
Formação da ligação glicosídica
Os monossacarídeos podem se unir uns aos outros por meio de 
ligações glicosídicas. Tais ligações são realizadas pela associação de duas 
hidroxilas com a liberação de uma molécula de água, formando um novo 
composto denominado dissacarídeo. Com um exemplo fi cará mais fácil 
você entender este processo. Assim, na Figura 33.2 você poderá observar 
a formação de uma ligação glicosídica bem como alguns dissacarídeos 
fi siologicamente como a lactose, a sacarose (glicose-frutose α1-β2), e a 
trealose. 
Dissacarídeos mais comuns
Vamos agora falar sobre os glicídeos mais comuns. Alguns você 
provavelmente, já conhece e fazem parte do seu dia a dia. Vejamos, 
primeiro a sacarose, formada por α-D-glicose e por -β-Dfrutose. Este 
dissacarídeo é formado pela união destes monossacarídeos através de uma 
ligação glicosídica do tipo α1-β2 pois envolve a hidroxila do carbono 1 
da glicose (α1) e a hidroxila do carbono 2 da frutose (β2). A sacarose 
(glicose-frutose α1-β2) é o glicídio nacionalmente denominado de açúcar 
e está presente em grandes quantidades na cana de açúcar e na beterraba. 
A hidrólise deste dissacarídeo é possível pela ação da enzima sacarase, 
também denominada de invertase. O processo de HIDRÓLISE fornece uma 
mistura denominada “açúcar invertido”, pois a frutose é fortemente 
LEVÓGIRA e inverte a ação DEXTRÓGIRA previamente apresentada pela sacarose 
(glicose-frutose α1-β2). 
A maltose (glicose-glicose α1-4), e a isomaltose (glicose-glicose 
α1-6), são normalmente resultantes da hidrólise do amido. A lactose 
(galactose-glicose β1-4) é o dissacarídeo predominante no leite, por 
hidrólise fornece galactose e glicose. Estes dissacarídeos podem ser 
utilizados pelo organismo humano, pois nós possuímos enzimas para a 
sua clivagem, localizadas nas microvilosidades intestinais. 
Na natureza são predominantes também os dissacarídeos celobiose 
(glicose-glicose β1-4) decorrentes da clivagem da celulose pela enzima 
celulase e, a trealose (glicose-glicose α1-1) que é o dissacarídeo utilizado 
HI D R Ó L I S E
Clivagem de uma 
ligação covalente 
pela entrada de 
uma molécula 
de água. Neste 
caso trata-se da 
clivagem da ligação 
glicosídica entre os 
monossacarídeos 
glicose e frutose.
Os conceitos de 
substâncias LEVÓGIRAS 
e DEXTRÓGIRAS foram 
vistos na aula 26.
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Um dissacarídeo é formado pela união de duas 
moléculas de monossacarídeos através de uma 
ligação glicosídica. Esta ligação ocorre após a 
retirada de uma molécula de água entre as duas 
unidades monossacarídicas.
pelos insetos como fonte de energia durante o vôo. 
Um resumo da ocorrência, das fontes e da importância bioquímica 
dos dissacarídeos é apresentado na Tabela 33.1.
Figura 33.2: Alguns dissacarídeos comuns. São mostra-
dos nas perspectivas de Haworth. São dados os nomes 
comuns, o nome sistemático e a abreviatura para cada 
dissacarídeo.
Figura 33.1: Dissacarídeos Importantes
Açucar Fonte Importância
Bioquímica / Clínica
Maltose Digerido pela amilase 
ou hidrólise do amido
Cereais e malte em germinação
Lactose Leite. Pode ocorrer na 
urina durante a gravi-
dez
Na defi ciência da enzima que o 
degrada, lactase, pode ocorrer 
má absorção acompa-
nhada de diarréia fl atulência.
Sacarose Açucar de cana e da 
beterraba Sorgo, aba-
caxi e raiz de cenoura
Na defi ciência da enzima que o 
degrada, sacarase, pode ocorrer 
má absorção acompa-
nhada de diarréia fl atulência.
Trealose Fungos e leveduras. 
Principal açucar hemo-
linfa dos insetos.
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Bioquímica I | Carboidratos III
Nesta aula, você viu que os dissacarídeos são moléculas formadas por 
monossacarídeos que se unem em ligações glicosídicas; são solúveis em água e 
alguns possuem sabor doce. Os dissacarídeos mais conhecidos são sacarose (glicose-
frutose α1-β2), maltose (glicose-glicose α1-4), celobiose glicose-glicose (β1-4), 
lactose (galactose-glicose β1-4). Alguns destes dissacarídeos (maltose, sacarose e 
lactose) podem ser utilizados pelo homem, uma vez que possuímos enzimas para 
a sua digestão localizadas na microvilosidades intestinais.
R E S U M O
EXERCÍCIOS
1. Represente a formação de uma ligação glicosídica.
2. Cite três dissacarídeos que poderiam ser formados, exclusivamente, por 
moléculas de glicose. Qual a diferença entre eles?
3. O que é verdadeiro para a molécula de sacarose?
a) É um dissacarídeo;
b) Contém glicose;
c) É o açucar que usamos no dia-a-dia para adoçar nossos alimentos;
d) b e c estão corretas;
e) Todas as respostas estão corretas;
4. O que é verdadeiro para a lactose?
a) A incapacidade para digerir gera a intolerância ao leite em adultos;
b) É um dissacarídeo que vem da clivagem do amido;
c) É formada por dois tipos de hexoses;
d) a e c estão corretas;
e) Todas as respostas estão corretas.
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