Aula 10 - Acidos Carboxilicos e Derivados

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GQI - 135 Química Orgânica 
Prof. Wilder Douglas Santiago
São compostos caracterizados estruturalmente pela 
presença do grupo carboxila ou grupo carboxílico
R – COOH, R pode ser um átomo de H ou um 
grupo alquila ou arila
Substituição do grupo OH por outros grupos resulta na 
formação dos derivados de ácidos carboxílicos
Fórmulas gerais de derivados de ácidos carboxílicos
COOH
O C
O
CH3
Ácido acetil salicílico Ácido araquidônico
CO2H
OCH2COOH
Cl
Cl
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
N
H
CO2H
Ácido indol-3-ilacético
HO
OH
O
O
OHO
H
Ácido giberélico
Ácido + nome do hidrocarboneto correspondente, cuja 
terminação o é substituída pelo sufixo oico ou dioico.
H C
O H
O
ácido m etanoico
ácido fórm ico
C H 3 C
O H
O ácido etanoico
ácido acético
ácido propanoico
ácido propiônico
C H 2 C
O H
O
C H 3
C H 2 C
O H
O
C H 2C H 3 ácido butanoico
ácido butíricoC O O H C O O H ácido orto-carboxibenzoico
C HH 3C
C H 3
C H 2 C
O
O H
ácido 3-m etilbutanoico
C
O H
O
ácido benzoico
C C
O O
HO O H
ácido etanodioico
ácido oxálico
C H 2 CC
O
O H
O
O H
ácido propanodioico
ácido m alônico
C C H 2 C H 2 C
O
O H
O
O H
ácido butanodioico
ácido succínico
C O O H ácido ciclopentanoico
Ácido (Z)-octadec-9-enóico ou oléico
OH
O
Ácido (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienóico ou linoléico
OH
O
Ácido (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienóico ou linolênico 
OH
O
Temperaturas de fusão e ebulição:
 aumento com a massa molar.
 t.e.: forma duas ligações de hidrogênio entre duas moléculas
de ácidos carboxílicos – formação de dímeros, elevadas
temperaturas de fusão e ebulição.
Solubilidade:
 até 3 átomos de carbono são totalmente solúveis em água.
 solubilidade diminui com o aumento do número de carbonos.
1) Oxidação de alquenos
2) Oxidação de álcoois primários
C H 3 C H C H C H 3
K M nO 4
H +/
C H 3 C
O
O H
+ C
O
HO
C H 3
alqueno
ác. carboxílico ác. carboxílico
C H 3 C H 2 C H 2 O H
H +/
K M nO 4 C H 3 C H 2 C
O
O H
álcool 1ário ác. carboxílico
3) Oxidação de aldeídos
C H 3 C H
C H 3
C H 2 C
O
H
[O ]
C H 3 C H
C H 3
C H 2 C
O
O H
aldeído ác. carboxílico
4) Oxidação da cadeia lateral de aromáticos
C H
C H 3
C H 3
H +/
K M nO 4
C O O H
5) Carbonatação do Reagente de Grignard
(aumento da cadeia carbônica)
C H 3 C H 2 M gB r + C O 2 C H 3 C H 2 C
O
O H
1) C H 3 C H 2 M gB r + C
O
O
C H 3 C H 2 C
O
O M gB r
2) C H 3 C H 2 C
O
O M gB r
H 2O ou H
+
hidrólise
C H 3 C H 2 C
O
O H
+ M g(O H)B r
6) Reação com bases – formação de sais
C H 3 C
O
O H
+ N aO H C H 3 C
O
O N a
+ H 2O
etanoato de sódio
acetato de sódio
C H 3C H 2C H 2C
O
O H + K O H C H 3C H 2C H 2C
O
O K + H 2O
butanoato de potássio
butirato de potássio
7) Derivados dos ácidos carboxílicos
Ésteres
R C
O
O H + R ' O H
ác. carboxílico álcool
R C
O
O
R '
ác. carboxílico
álcool
É ST E R
H 2O+
H C
O
O H
ác. m etanoico
+ C H 3 C H 2 C H 2 O H
propanol
H C
O
O C H 2C H 2C H 3
m etanoato de propila
C H 3 C
O
O H
+ H 2O
C H 3 O H+
ác. etanoico m etanol
C H 3 C
O
O C H 3
H 2O+
etanoato de m etila
C
O
O H
+ H 2O
m etanol
+ C H 3 O H
ác. benzoico
C
O
O C H 3
benzoato de m etila
Anidridos
R C
O
O H
+
ác. carboxílico ác. carboxílico
R ' C
O
O H
R C
O
O
CR '
O
H 2O+
A N ID R ID O
C H 3 C
O
O H
ác. etanoico ác. etanoico
C H 3 C
O
O H
+ + H 2O
C H 3 C
O
O
CC H 3
O
anidrido etanoico
anidrido acético
H C
O
O H
ác. m etanoico
+ C H 3 C
O
O H
ác. etanoico
H C
O
O
CC H 3
O
H 2O+
anidrido etanoico m etanoico
Amidas
A M ID A
H 2O+R C
O
N H 2
am ônia
ou
am ina 1aria
ou
am ina 2aria
N H 3R C
O
O H
+
ác. carboxílico
C H 3 C
O
O H
+ C H 3 N H 2
ác. etanoico m etilam ina
C H 3 C
O
N H C H 3
+ H 2O
N -m etiletanam ida
N -m etilacetadam ida
C H 3 C H 2 C
O
O H
ác. propanoico
+ C H 3 N H
C H 2C H 3
N -m etiletanam ina
C H 3 C H 2 C
O
N
C H 3
C H 2C H 3
H 2O+
N -etil-N -m etilpropanam ida
H C
O
O H
+
ác. m etanoico
N H 3
am ônia
H C
O
N H 2
+ H 2O
m etanam ida
form am ida
Cloretos de ácidos
ác. carboxílico
R C
O
O H
+ SO C l2
cloreto de
tionila
R C
O
C l
+ SO 2 + HC l
cloreto de ácido
ác. propanoico
C H 3 C H 2 C
O
O H
cloreto de
tionila
SO C l2+ HC l+SO 2+C H 3 C H 2 C
O
C l
cloreto de propanoíla
ác. m etanoico
H C
O
O H
+ SO C l2
cloreto de
tionila
H C
O
C l
+ SO 2 + HC l
cloreto de m etanoíla
C
O
O H
cloreto de
tionila
SO C l2+
HC l+SO 2+
C
O
C l
ác. benzoico cloreto de benzoíla
H2C O
O
NaOMe, MeOH
50 ºC, 2 h
HC
H2C O
O
O
O
H2C OH
HC
H2C OH
OH H3CO
O
3
Triacilglicerídeo Glicerol Éster metílico
Curiosidades
+ 3 
NaOH, H2O
C
C
C
H
H
H
H
H
O
O
O
C
C
C
O
O
O
[CH2]16CH3
[CH2]16CH3
[CH2]16CH3
C
C
C
H
H
H
H
H
OH
OH
OH
H3C[CH2]16 C ONa
O
Triacilglicerídeo Glicerol Estearato de sódio
