RELATÓRIO 2. ORGÂNICA EXP. Extração ácido base do Doril

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO MARANHÃO
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
Aluno: Allan Sampaio Godinho
-
 São Luís – MA
2017
1. RESUMO
O presente relatório expõe a prática de Nº 2 da disciplina de orgânica experimental I, com o título “Extração ácido-base”. Foi realizado a extração de três componentes do doril para enxaqueca: cafeína, ácido acetilsalicílico e paracetamol. Inicialmente, foi feito a maceração do medicamento e feito a diluição do mesmo em clorofórmio. Foram feitas as reações usando a técnica de partição, onde para cada substância extraída é necessário a mudança do pH do meio para que o composto seja solubilizado em água e se consiga separa-lo dos outros no processo de filtração por separação. Dessa forma, obtivemos êxito nas extrações de cada composto, possibilitando posteriormente a identificação de cada composto na forma sólida. 
	
2. INTRODUÇÃO 
A extração ácido-base é uma técnica usada para separar e purificar ácidos e bases em misturas usando propriedades químicas das substâncias. Contudo, esta técnica não é uma operação de qualidade em comparação com a destilação. Mas quando não é viável, como por exemplo, o caso de misturas azeotrópicas, emprega-se o processo da extração.
Tal processo geralmente é usado após as reações, isso durante o processo de purificação. O processo de extração é relativamente simples, onde a mistura é dissolvida em um solvente especifico, que logo em seguida é adicionado um ácido/base com pH corrigido e sob agitação resulta em um sistema com duas fases, onde o solvente orgânico fica em baixo e o composto a que se quer retirar na fase superior. Usa-se a repetição do procedimento para que a pureza do composto seja maior, uma vez que a repetição retira mais partículas dos compostos quando é feita várias vezes. Quanto maior o número de pequenas extrações, maior será a quantidade de soluto removida em comparação a uma extração feita somente uma vez. Entretanto, para otimizar a eficiência a regra geral é extrair três vezes com com1/3 do volume. Para esse processo de purificação pode-se citar como aplicação, a recuperação do ácido acético de efluentes aquosos, a remoção do fenol na produção de policarbonato, produção de essências para a fabricação de perfumes ou aditivos alimentares, entre outros. (HORCHULHAK, 2016).
Outrossim, a separação desses compostos só é permitida em presença de ácidos e bases com pH diferente, para se ter a separação do composto. Além disso, para o processo de extração faz-se necessário o uso de ácidos e bases fortes para evitar a ionização das bases e ácidos dos compostos presentes no solvente orgânico. (CARVALHO, 2011)
Não obstante, para se ter a extração de compostos e evitando substâncias indesejadas na amostra faz-se necessário alterar a estrutura química de certos compostos específicos para poderem ser solúveis em água e ser separados da solução, isso porque a maioria dos composto orgânicos são solúveis em solventes orgânicos (DINIZ, 2010)
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
3.1 Maceração do comprimido 
Macerou-se 8 comprimidos de Doril para enxaqueca em um almofariz usando um pistilo de porcelana. Transferiu-se com cuidado esta massa para um béquer de 50 mL. Após isso, foi feita a diluição em 50 mL de clorofórmio. Realizou-se a filtração. Em seguida, colocou-se o filtrado em 2 tubos de ensaio. Envelheceu-se por uma semana. 
Retirou-se dos tubos de ensaio a solução e depois colocou-se em uma proveta. Adicionou-se a ela mais 25 ml de clorofórmio. Transferiu-se para o funil de decantação. 
3.2 Extração da base (cafeína)
Adicionou-se ao funil contendo a solução, 20 mL de HCl 5%. Com cuidado, retirou-se do suporte e com movimentos leves agitou-se a solução. A cada movimento abrindo a válvula para sair os vapores da reação. Após a observação, foi feita a separação das fases produzidas. A fase superior (fase aquosa-fração básica) foi guardada e a fase inferior (clorofórmio) foi colocada em um béquer. Guardou-se a fase aquosa em um béquer. A solução clorofórmica foi transferida para um béquer e adicionada novamente ao funil de decantação. Repetiu-se o mesmo procedimento anterior adicionando mais 20 mL de HCl. Separou-se as fases. Juntou a nova fação básica à outra fração. 
3.3 Extração do ácido (ácido acetilsalicílico)
Adicionou-se a mesma solução clorofórmica no funil de decantação. Colocou-se 20 mL de NaHCO3 5%. Após observada a reação foi feita a filtração. Reservou-se a fração ácida. Repetiu-se o procedimento adicionando mais 20 mL de NaHCO3 ao funil de decantação contendo a solução clorofórmica. Ao final, adicionou-se a fração ácida a outra fração.
A solução restante (fase orgânica) tem a presença da substância neutra. Para retirar a mesma, transferiu-se a solução para um Erlenmeyer e adicionou-se 2 colheres de sulfato de sódio (NaSO4). Agitou-se até obter consistência. Separou-se a substância neutra por filtração simples.
Mediu-se o pH das soluções obtidas usando uma fita de papel de tornassol vermelho. 
3.4 Recuperação da base (cafeína)
Adicionou-se 44,5 mL de NaHCO3 5% à solução ácida até pH básico (item 4.2). Utilizou-se o papel de tornassol azul para verificar o pH. Após a solução ficar básica, foi transferido a solução para o funil de decantação e extraído o clorofórmio (2 x 30mL). Retirou-se a fração orgânica da clorofórmica e juntou a outra fração orgânica. 
À fração orgânica contendo a base foi adicionado 2 colheres de sulfato de sódio (NaSO4). Em seguida, filtrou-se a mesma. Deixou-se ao ar até a completa evaporação do solvente por uma semana. Pesou-se a massa do resíduo.
3.5 Recuperação do ácido (aas)
Usando uma fita de papel de tornassol azul, adicionou-se à solução básica (fração ácida) 7 mL de HCl 5% até obter pH ácido da solução. Transferiu-se a mistura para o funil de decantação. Extraiu-se com clorofórmio (2 x 30 mL). Retirou-se a fração orgânica da clorofórmica e juntou-se com a outra fração orgânica. À fração orgânica contendo o ácido foi adicionado 2 colheres de sulfato de sódio (NaSO4). Em seguida, filtrou-se a mesma. Deixou-se ao ar até a completa evaporação do solvente por uma semana. Pesou-se a massa do resíduo.
3.6 Recuperação do componente neutro (acetaminofen)
A solução foi deixada ao ar para completa evaporação do solvente. Após isso, pesou-se o resíduo. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
As substâncias cafeína, ácido acetilsalicílico e paracetamol foram separadas pela diferença de suas propriedades ácido-base. Conforme as exemplificações abaixo: 
4.1 Extração da base (cafeína)
Observou-se primeiramente a diferença de polaridade das substâncias e a diferença de densidade. O clorofórmio ficou ao fundo por ser mais denso e ser apolar, e a fase aquosa que é a fração básica ficou no sobrenadante por estar polarizada e ser menos densa que o clorofórmio. Retirou-se as fases com cuidado para não haver contaminação das fases. 
Quando adicionou-se HCl na solução de ácido orgânico na presença de base ocorreu a ionização do ácido HCl, resultando na protonação da base (cafeína), ou seja, a adição do íon H+. Enquanto o ácido fica descarregado. Isso se deve por que a cafeína possui características básicas fazendo-a reagir com o HCl.
Na reação, o íon liberado ataca o par de elétrons livres do nitrogênio entrando em associação com este. A partir disso, a cafeína protonada adquire carga positiva, possuindo característica polarizada, o que facilita sua solubilização em água (figura 1). Para reação ocorrer, a adição de uma ácido forte faz-se necessário, pois o mesmo irá reprimir a ionização do outro ácido forte (ácido carboxílico). Reação abaixo:
Figura 1. Reação de prontonação da base (cafeína).
Fonte: KIPERT, F. Destilação – Disponível em: Ebah
Figura 2. Imagem da separação da cafeína (fração orgânica) do clorofórmio.
Fonte: Do autor
4.2 Extração do ácido (ácido acetilsalicílico)Observou-se a formação de turvação na fase inferior e na parte superior formação de cor branca (figura 4).
Ao adicionar a base (NaHCO3) em uma solução com ácido orgânico (ácido acetilsalicílico) e uma base ocorreu a desprotonação do ácido formando seu sal correspondente. Por sua vez a base permanece descarregada. Dessa forma, o ácido desprotonado adquire carga negativa passando a ser solúvel em água. Para isso acontecer, faz-se necessário a adição da base (NaHCO3), pois a mesma reprime a dissociação da base forte. 
 
Figura 3. Reação de desprotonação do ácido
Fonte: KIPERT, F. Destilação – Disponível em: Ebah
Figura 4. Fração neutra em cima e fração ácida em baixo. A fase inferior possui o sal do ácido acetilsalicílico, enquanto que a superior possui a fração neutra (acetaminofen). 
Fonte: Do autor 
4.3 Extração da fração neutra
A fração neutra separada por filtração possuía água. O sulfato de sódio anidro (NaSO4) serviu para retirar a água presente na fração neutra. Após uma semana ao ar para evaporação do solvente, pesou-se o resíduo e obteve-se 0,1300g de acetaminofen. 
4.4 Recuperação da base (cafeína)
Para recuperar a cafeína protonada foi adicionado bicarbonato de sódio o que vai provocar a neutralização do caráter ácido, devido a adição de íons OH- na solução. A adição de Na2SO4 após a adição e filtração do clorofórmio nesse processo serviu para retirar toda água do sistema. Após uma semana ao ar para evaporação do solvente, pesou-se o resíduo e obteve-se 0,0144g de cafeína. 
Figura 5. Representação da recuperação da base. No experimento adicionou-se NaHCO3 em vez de NaOH.
Fonte: KIPERT, F. Destilação – Disponível em: Ebah
4.5 Recuperação do ácido (aas)
Para recuperar a ácido acetilsalicílico desprotonado foi adicionado HCl o que vai provocar a neutralização do caráter básico, devido a adição de íons H+ na solução. Não obstante, com esta adição o ácido vai receber um íon H+ voltando a sua formula original.
 A adição de Na2SO4 após a adição e filtração do clorofórmio nesse processo serviu para retirar toda água do sistema. Após uma semana ao ar para evaporação do solvente, pesou-se o resíduo e obteve-se 0,0491g de ácido acetilsalicílico.
5. CONCLUSÕES
A partir das observações e analises dos componentes do medicamento frente as características apresentadas pelos mesmos no experimento. Infere-se que é possível separa-los variando o pH do meio onde eles se encontram. Da mesma forma que, para separa-los faz-se necessário a adição de ácidos/bases fortes, para assim ter a retirada ou adição de H+ e evitar a ionização dos compostos presentes na solução. 
Outrossim, observou-se através dos pesos apresentados de cada composto, que o ácido acetilsalicílico apresentou maior quantidade em comparação a cafeína e o paracetamol, confirmando a informação na embalagem do medicamento. Todavia, não foi possível extrair todo composto presente na solução, inferindo-se a necessidade de mais um processo de repartição no experimento. 
 
 
REFERÊNCIAS
CARVALHO, W.S. Extração ácido-base. Ebah. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgWDAAG/relatorio-04-extracao-acido-base>. Acessado em: 02 Dez.2017
DINIZ, I. Extração ácido-base da cibalena. Ebah. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAweAAH/relatorio-extracao-acido-base-cibalena>. Acessado em: 05 Dez. 2017
HORCHULHAK, A.F. Extração ácido-base. Ebah. Disponível em:<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABGdUAL/relatorio-extracao-acido-base>. Acessado em: 05 Dez. 2017
KIPERT, F. Destilação. Ebah. Disponível em:<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAguEgAE/destilação>. Acessado em: 05 Dez. 2017
ANEXO
1. Escreva as fórmulas dos compostos orgânicos extraídos. 
R: 1.Cafeína (C8H10N402) 2.Ácido acetilsalicílico (C8H9NO2)
 3. Paracetamol (C9H804)
2. Escreva as equações das reações envolvidas. 
Protonação da Cafeína:
 Recuperação da base 
 Desprotonação do Ácido acetilsalicílico
 Obs: Não foi encontrado as outras reações
3. Seria possível usar outros ácidos para a extração da base? Quais? 
R:Ácido benzoico/ Ácido sórbico
4. Seria possível usar outras bases para a extração do ácido? Quais? 
R: Mescalina/ Dimetiltriptamina