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Hidrocarbonetos: Alcanos

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1 
HIDROCARBONETOS 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos (HC) ⇒ São os compostos orgânicos mais 
simples, constituídos somente de 
átomos de C e H. 
 
O número de compostos de carbono hoje em dia é muito elevado. A 
complexidade química do carbono é conseqüência de 3 
propriedades desse elemento. 
 
1. Elevada covalência do C ⇒ Permite que uma grande variedade 
de grupamentos se ligue a ele, em 
uma grande variedade de 
combinações. 
 
2. Forte ligação C-C ⇒ Podem se formar cadeias de comprimento 
ilimitado 
 
 
3. Possibilidade de ligações múltiplas com o carbono, aumentando 
o número de compostos orgânicos possíveis. 
 
• Alguns elementos apresentam 1 ou 2 dessas propriedades, mas 
nenhum apresenta as 3. 
 
Os HC podem ser divididos em hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, 
alquenos e alquinos) e hidrocarbonetos aromáticos. 
 
 
 
2 
Alcanos (Parafinas) 
 
O alcano mais simples é o metano (CH4) 
 
(1 átomo de carbono ligado covalentemente a 4 átomos de hidrogênio) 
 
Estrutura de Lewis Fórmula estrutural
(Plana, usada devido à sua simplicidade)
C
H
H
H
H x. .
..
x
x
x
C
H
H
H
H
 
 
 
Segundo membro da série (etano, C2H6) 
 
Estrutura de Lewis Fórmula estrutural
C
H
H
H x. .
..
x
x
x
C
H
H
HC
H
H
H
.
..
x
x
x
C
H
H
H
2 átomos de C unidos por ligações
simples, compartilhando elétrons
também com o H.
 
 
 
Representações 
 
Fórmula estrutural
C
H
H
H C H
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
C
H
H C
H
H
C
H
H
C H
H
CH H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula estrutural condensada
(maneira mais comum de representar
moléculas orgânicas: mais clara e 
mais facil de interpretar)
Em geral, traços de ligações simples
ao longo de uma linha horizontal
são omitidos 
3 
outros alcanos: 
 
C
H
H
H C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
Propano
Butano
- São mostrados como cadeia reta,
 embora as cadeias sejam dobradas
 por causa dos ângulos de ligação
 
 
Tabela: Alcanos simples 
 
Nome Fórmula 
molecular 
Fórmula estrutural condensada 
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3CH3
Propano C3H8 CH3CH2CH3
Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
 
 Série homóloga 
 
 
Fórmula geral para os alcanos CnH2n+2
Nomes terminam em “-ano” 
Alcanos são moléculas saturadas (cada átomo de carbono está 
ligado a 4 outros átomos por 
ligações covalentes simples) 
4 
Propriedades Físicas 
 
 
 
CH4 até C4H10 (Gases) 
 
C5H12 --- C17H36 (Líquidos) 
 
 
Homólogos de cadeia linear contendo 18 átomos de carbono ou 
mais são sólidos graxos de baixo ponto de fusão. 
 
 
∗ Nas moléculas dos alcanos, os átomos são unidos inteiramente 
por ligações covalentes. As ligações ocorrem com átomos da 
mesma espécie e são, portanto, apolares, ou existem entre 2 
átomos que diferem muito pouco em eletronegatividade e são por 
isso, ligeiramente polares. 
 
 
∗ As forças que mantêm unidas as moléculas apolares (forças de 
van der waals) são fracas e de curto alcance. Agem apenas entre 
as partes de moléculas vizinhas que se encontram em contato, ou 
seja, entre a superfície das moléculas. Portanto, dentro de cada 
família, quanto maior for a molécula (> área superficial), maiores 
serão as forças intermoleculares. 
 
 
∗ Os pontos de fusão e de ebulição aumentam com o aumento da 
intensidade das forças intermoleculares. Para conseguir-se a 
ebulição ou a fusão, torna-se necessário vencer as forças 
intermoleculares no líquido ou no sólido. 
5 
Propriedades físicas dos alcanos 
 
Alcanos 
Nome Fórmula P.F. 
(°C) 
P.E. 
(°C) 
Densidade
(a 20°C) 
Metano CH4 -183 -162 
Etano CH3CH3 -172 -88,5 
Propano CH3CH2CH3 -187 -42 
n-Butano CH3(CH2)2CH3 -138 0 
n-Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 0,626 
n-Hexano CH3(CH2)4CH3 -95 69 0,659 
n-Heptano CH3(CH2)5CH3 -90,5 98 0,684 
n-Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 0,703 
n-Nonano CH3(CH2)7CH3 -54 151 0,718 
n-Decano CH3(CH2)8CH3 -30 174 0,730 
n-Undecano CH3(CH2)9CH3 -26 196 0,740 
n-Dodecano CH3(CH2)10CH3 -10 216 0,749 
n-Tridecano CH3(CH2)11CH3 -6 234 0,757 
n-Tetradecano CH3(CH2)12CH3 5,5 252 0,764 
n-Pentadecano CH3(CH2)13CH3 10 266 0,769 
n-Hexadecano CH3(CH2)14CH3 18 280 0,775 
n-Heptadecano CH3(CH2)15CH3 22 292 
n-Octadecano CH3(CH2)16CH3 28 308 
n-Nonadecano CH3(CH2)17CH3 32 320 
n-Icosano CH3(CH2)18CH3 36 
 
Isobutano (CH3)2CHCH3 -159 -12 
Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 -160 28 0,620 
Neopentano (CH3)4C -17 9,5 
Iso-hexano (CH3)2CH(CH2)2CH3 -154 60 0,654 
3-Metilpentano CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63 0,676 
2,2-Dimetilbutano (CH3)3CCH2CH3 -98 50 0,649 
2,3-Dimetilbutano (CH3)2CHCH(CH3)2 -129 58 0,668 
 
 
Solubilidade ⇒ Os alcanos são solúveis em solventes apolares 
como benzeno, éter e clorofórmio e insolúveis em 
H2O e outros solventes pronunciadamente polares. 
Considerados como solventes, os alcanos líquidos 
dissolvem compostos de baixa polaridade, mas 
não os de alta. 
 
Densidade ⇒ A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com 
o PM, mas tende depois para um limite (cerca de 
0,8). Os alcanos são, portanto, menos densos que a 
água. 
6 
Nomenclatura 
 
Antes do final do século 19, os compostos orgânicos eram 
designados com base no modo como eram preparados ou 
derivados. 
 
Por exemplo: ácido acético podia ser obtido a partir do vinagre e 
seu nome deriva de “acetum” (palavra latina que significa vinagre). 
 
IUPAC (Sistema internacional de normalização) 
 International Union of Pure and Applied Chemistry 
 
 
______________________________________________________ 
 
 
Regras IUPAC para alcanos de cadeia ramificada 
 
 
1) Descubra a cadeia mais longa de átomos de carbono. O nome 
do alcano é baseado no número de átomos de carbono desta 
cadeia. 
Ex: 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
pentano 
 
2) Começando com a ponta mais próxima da ramificação, numere 
os átomos de C da cadeia mais longa. Qualquer radical ligado a 
um átomo de carbono na cadeia é identificado por esse número 
Ex: 
CH3 CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano
CH3
 
 
7 
3) Quando mais de um radical estiver presente, numere cada um 
baseado no átomo de carbono no qual ele está ligado. Liste seus 
nomes em ordem alfabética separados por hífens. 
 
Ex: 
CH3 CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5
3-etil-2-metilpentano
CH3 CH2
CH3
 
 
 
4) Se os radicais ligados forem idênticos use um prefixo (di-, tri-, 
tetra-, etc) para indicar o número presente. Separe os números 
por vírgulas 
 
Ex: 
CH3 CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5
2,3-dimetilpentano
CH3 CH3
 
 
5) Quando mais de um radical estiver ligado ao mesmo átomo de C, 
repita o número. 
 
Ex: 
CH3 C CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
2,2-dimetilpentano
CH3
CH3
 
 
 
8 
Fontes de obtenção de alcanos 
 
 
- O alcano mais simples (CH4) é o principal constituinte do gás 
natural. 
 
Gás Natural ⇒ 60-95% metano, pequena quantidade de etano, 
propano, butano e pentano. 
 
HC mais complicados – Isolados de fontes naturais 
(cera de abelhas e cera de vegetais) 
 
 
∗ Na superfície de muitas folhas de plantas, esporos de fungos, 
encontram-se misturas de HC que variam de C15H32 até C35H72. 
 
(Parecem ter finalidade impedir a perda rápida de H2O, uma vez que os HC são 
impermeáveis à água) 
 
 
- Misturas semelhantes de HC foram isoladas de camadas 
geológicas, ondese crê que foram os remanescentes de formas 
vivas que existiram há mais de um bilhão de anos. 
Nesse intervalo de tempo, todos os constituintes menos estáveis 
das células como açúcares, proteínas, DNA, etc, sofreram 
decomposição, permanecendo unicamente os hidrocarbonetos. 
 
 
- Embora os HC estejam largamente distribuídos em plantas e 
animais, as quantidades encontradas geralmente são pequenas. 
 
∗ Assim, a maioria dos HC é obtida a partir do petróleo (constituído 
por uma mistura complexa de vários HC, de certos compostos 
oxigenados, nitrogenados e sulfurados, assim como uma pequena 
quantidade de outros elementos). 
 
 
Frações do petróleo ⇒ Alcanos desde o metano até HC de cerca 
de 30 carbonos são os componentes 
principais da cadeia hidrocarbônica 
(predominam os HC de cadeia linear) 
 
9 
 
∗ Os alcanos do petróleo podem ser separados por destilação 
fracionada (em várias misturas chamadas frações), apresentando 
diferentes faixas de ebulição. 
 
 
 
Frações típicas do petróleo 
 
N° átomos de C Classificação PE(°C) 
1-4 Gases naturais Abaixo de 20 
5-10 Gasolina 30-180 
11-12 Querosene 180-230 
13-17 Óleo diesel (leve) 230-305 
18-25 Óleo combustível (pesado) 305-405 
26-36 Lubrificantes 405-515 
Acima de 39 Asfaltos Acima de 515 
 
10 
 
 
 
- A maioria dos HC mais complexos não existem natureza e 
devem ser sintetizados. 
 
- O metano (CH4) pode ser produzido por bactérias anaeróbias, i.e., 
bactérias que vivem em ausência de ar (condições encontradas nas 
camadas profundas da terra, na pança de ruminantes ou de 
pantanais) 
 
 
A fonte de átomo de C é o CO2
 
 
CO2 CH4 O oxigênio é toxico para elas 
 
 
∗ Algumas bactérias são capazes de ingerir e metabolizar metano e 
outros HC (bactérias desse tipo foram recolhidas nas proximidades 
de postos de gasolina) 
 
∗ Certos microorganismos crescem bem em cultura de alcanos 
com formação de proteínas. 
 
______________________________________________________ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
 
Reações dos alcanos 
 
 
A maioria das reações é através de radicais livres. 
 
 
Intermediários químicos ⇒ Estruturas com número ímpar de e - 
 
Reações de alcanos (radicais em cadeia) se produzem sob 
condições enérgicas, dando em geral, mistura de produtos. 
 
 
Início da reação 
 Necessária uma partícula reativa (átomo livre ou radical) 
 
 
 
- No ataque, a partícula reativa “arranca” hidrogênio do alcano. Este 
é assim transformado em outra partícula reativa, a qual contínua a 
seqüência da reação, mantendo a cadeia. 
 
 
O produto que se obtém, dependerá de qual desses átomos de H 
for removido. Embora a partícula atacante possua certa 
seletividade, pode retirar H de qualquer parte da molécula e, 
produzir portanto, inúmeros isômeros 
 
 
Principais reações dos alcanos: 
 
 
Î Halogenação 
Î Combustão 
Î Pirólise (craqueamento) 
 
12 
Î Halogenação 
 
Metano
Etano
Outros alcanos
Reagem com F, Cl e Br
(pouco reativos frente ao iodo)
 
 
Ex: Metano (CH4) 
Produzem um mistura de halometanos e um haleto de hidrogênio 
C
H
H H
H
+ X2 C
H
H
H
C
H
H C
H
C HX
X
X X X
X
X
X
X
+ + + X X+
X = F, Cl ou Br
 
Fluoração: Reação extremamente exotérmica 
(difícil remover o calor produzido) 
 
∗ Aparelhagem especial para dominar a reação violenta. 
 
Baixa energia de ligação F-F ⇒ Formação de cadeias mais 
numerosas. 
 
Iodação: A energia de ativação (Eat) para arrancar o hidrogênio do 
alcano é altamente endotérmica. 
 
- Os átomos de iodo formam-se facilmente, mas por serem 
incapazes de se apoderar do H do alcano, a iodação não 
acontece. 
 
- Os átomos de iodo recombinam-se com a formação de 
moléculas de iodo. 
 
O iodo tem que se chocar com um n° elevadíssimo de moléculas 
(1012, 275°C) de alcano antes de se produzir a reação. 
13 
A reação dos alcanos com cloro ou bromo é mais facilmente 
controlada e requer fornecimento de energia (luz ou calor) 
Cl ⇒ Consideravelmente mais reativo que Br
Em todas as reações, um átomo de halogênio substitui um ou mais 
átomos de hidrogênio do alcano. 
 
Reações do tipo em que um grupo toma o lugar de um outro são 
chamadas de reações de substituição. 
Ex: 
C
H
H H
H
+ Cl2 C
H
H
H
HCl + Cl
 
 
As reações de substituição não se limitam àquelas que envolvem a 
substituição de H. 
 
Quando o clorometano, por ex, é tratado com NaOH, tem lugar a 
seguinte reação de substituição 
 
C
H
H OH
H
+ NaOH C
H
H
H
Cl + Na Cl
Clorometano
Solvente
Calor
Álcool metílico 
 
EX: Bromometano + iodeto de potássio 
C
H
H I
H
+ KI C
H
H
H
Br + KBrSolvente
 
As reações de substituição são comuns em química orgânica. 
14 
Mecanismo da Halogenação
 
X2
250-400°C
0u luz UV
2X. (Passo iniciador da cadeia)1)
2) a) X. + RH HX R.+
b) R. + X2 RX X.+
(passos propagadores da cadeia)
 
 
Etapa 1 (Clivagem homolítica da halogênio) 
. .X...
. .. .X.
. ... Luz ou(250-400°C)∆ .X
......2 
 
- O radical livre formado reage com o alcano, “arrancando” dele um átomo 
de H, formando HX e um novo radical. 
 
Etapa 2 (Propagação da cadeia) 
 
. .X...
. . .+ R-H HX + Ra)
* Passo determinante da velocidade da reação (arrancar o átomo de H do alcano)
- O radical alquila formado "abstrai" um átomo de halogênio da molécula de X2, 
 para dar o haleto de alquila e um átomo de halogênio.
X2
. + R-XRb) + . .X...
. .
 
 
∗ Ocorre uma longa seqüência de reações em que se alternam as 
etapas 2a e 2b. 
15 
Etapa 3 (Etapa de terminação) 
 Radicais livres destruídos por combinação 
 
. .Cl...
.
.2R
.
R-R
Cl-Cl2
 
 
 
Inibidores 
Substâncias, que embora em pequena quantidade, 
diminuem ou param completamente uma reação. 
 
O intervalo de tempo em que se faz sentir a ação do inibidor, após o 
qual a reação se processa normalmente denomina-se período de 
inibição ou período de indução. 
 
Ex: 
Oxigênio é considerado um inibidor 
- Pela sua reação com o radical metila, por exemplo, existe a 
formação de um novo radical 
 
.CH3 + O2 CH3-O-O. 
 
O radical peróxido é menos reativo do que o radical metila e 
contribui pouco para a propagação da cadeia. 
16 
Formação de isômeros 
 
- A partir de um único alcano podem formar-se diversos produtos 
isômeros, de acordo com o átomo de H substituído. 
 
CH3CH3
Cl2
CH3CH2Cl + HCl
Cl2
CH3CHCl2 + HCl ClCH2CH2Cl + HCl
Cloroetano
1,1-dicloro-etano 1,2-dicloro-etano
Cl2, etc Cl2, etc
CCl3CCl3 CCl3CCl3
* Um alcano produz uma mistura de todos os isômeros resultantes, o que indica
 que todos os átomos de H podem ser substituídos. 
 
Reações adicionais 
 
Se somente quiséssemos preparar clorometano ou cloroetano? 
 
Uma reação que parece ser direta, pode se tornar complicada pela 
ocorrência de reações adicionais. 
 
É possível controlar (em certa extensão) o curso dessas reações 
 
CH4 + Cl2 CH3Cl
440°C CH2Cl2 CHCl3 CCl4+ + +
(2 moles) (1 mol)
(1 mol) (1,1 mol)
(0,62 mol)
(0,37 mol)
(0,3 mol)
(0,41 mol)
(0,07 mol)
(0,19 mol)
(0,01 mol)
(0,03 mol) 
 
Metano excesso ⇒ Alcanos menos substituídos em maior 
quantidade. 
Cloro excesso ⇒ Formação de maiores quantidades dos alcanos 
mais substituídos. 
17 
Î Combustão de alcanos (Oxidação) 
 
- Principal uso dos alcanos é como fonte de energia através de 
suas combustões 
 
A reação de alcanos com o oxigênio fornece dióxido de carbono e 
água e, o que é mais importante, “CALOR” 
 
CH4 + O2 CO2 + H2O2 + CALOR
(Combustãocompleta)
CH4 + O2 CO + H2O2 + CALOR
(Combustão incompleta)
3/2
 
 
∗ O que acontece no motor de combustão interna de um automóvel, 
exemplifica a sua importância prática. 
 
O mecanismo desta reação é extremamente complicado e não é 
conhecido completamente. Parece tratar-se de uma reação de 
radicais em cadeia. (A reação, embora extremamente exotérmica, 
somente se inicia a temperatura elevada (1 chama)). 
 
Esta energia é suficiente para efetuar a quebra de ligações que dão 
origem às partículas reativas iniciais. 
 
Vencida esta barreira de energia, os passos subsequentes de 
propagação da cadeia prosseguem sem dificuldade e com liberação 
de energia. 
 
18 
Exemplo de combustão do metano 
 
 
 
CH4 C + 2H2decomposição
oxidação
C OHH
H
H
decomposição C + H2 + H2OdecomposiçãoCO + 2H2
oxidação
CO2 + 2H2O
oxidação
CO2 + H2O
oxidação
C OHH
H
OH
decomposição
C O
H
H
+ H2O
oxidação
oxidação
CH
OH
O
CH
OH
O
_
decomposição
CO2 + 2H2O
decomposiçãoCO + H2
CO2 + H2O
oxidação
CO + H2O decomposição
(radical livre)C
H
H
polimerização
C2H4
hidrogenação
CH4
 
 
19 
∗ Na reação de oxidação dos HC encontra-se a grande 
aplicabilidade dos combustíveis. 
 Poder calorífico (Quantidade de calor que pode liberar por 
unidade de peso ou volume) 
 
Ex: Poder calorífico estimado de alguns combustíveis 
 
 Poder calorífico 
Lenha 2500-3000 
Álcool etílico 7200 
Hidrogênio 34500 
Metano 12900 
Propano 11950 
Butano 10800 
Gasolina 11000 
Querosene 10800 
Óleo diesel 10600 
 
Octanagem da gasolina 
Algumas frações de HC da gasolina resistem melhor à compressão 
sem detonar 
 
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
2,2,4-trimetilpentano
(Isoctano) I.O. = 100
Melhor Pior
Heptano normal
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(n-heptano) I.O. = 0
 
∗ Tomados como referência para medir a resistência à compressão 
sem detonar. 
Aditivos ⇒ Melhoram a resistência à explosão (aumentam o 
I.O.>100); ex: Chumbo tetraetila (CTE), tricresilfosfatos. 
20 
Î Pirólise (craqueamento) 
 
- A decomposição de um composto por ação exclusiva do calor 
denomina-se pirólise. 
 
A pirólise de alcanos, particularmente quando se trata de petróleo, 
conhece-se por craqueamento. 
 
No craqueamento térmico, os alcanos são aquecidos a T elevadas 
(∼ 540°C) e pressões elevadas (24,5-70 kg/cm2) e os alcanos de 
maior PM são transformados em alcanos de menor PM. 
 
Hidrocraqueamento 
 Craque a vapor (modificação do craqueamento) 
Dilui-se o HC em vapor d’água a 700-900°C, durante uma fração de 
segundo e resfria-se rapidamente. 
 
- Outra fonte de HC de baixo PM é o craqueamento catalítico. 
 
Catalisadores 
 Sílica – alumina 
T (450-500°C) 
P (pequenas) 
 
Outros tipos de reações envolvidas na indústria do petróleo são: 
- Isomerização 
- Polimerização (gases de refinaria) 
- Reformação 
 
Muitas delas envolvendo alcanos. 
	Hidrocarbonetos \(HC\) \( São os comp�
	O número de compostos de carbono hoje em dia é muito elevado
	Alcanos (Parafinas)
	Propriedades Físicas
	Propriedades físicas dos alcanos
	Alcanos
	Nomenclatura
	Regras IUPAC para alcanos de cadeia ramificada
	Fontes de obtenção de alcanos
	Gasolina
	Reações dos alcanos
	\( Halogenação
	Inibidores
	Oxigênio é considerado um inibidor
	Formação de isômeros
	Reações adicionais
	É possível controlar (em certa extensão) o curso dessas reaç
	Exemplo de combustão do metano
	Ex: Poder calorífico estimado de alguns combustíveis
	Poder calorífico
	Octanagem da gasolina
	Hidrocraqueamento

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