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quimica organica experimental

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com Base em Projetos .....................................................................................807
 56 Preparação de um éster acetato C-4 ou C-5 ........................................................................................809
 57 Isolamento de óleos essenciais de pimenta-da-jamaica, cominho-armênio, 
canela, cravo, cominho, erva-doce ou anis-estrelado ........................................................................812
57A Isolamento de óleos essenciais por destilação a vapor ............................................................815
57B Identi�cação dos elementos constituintes de óleos essenciais por cromatogra�a
 na fase gasosa–espectrometria de massas .................................................................................817
57C Investigação dos óleos essenciais de ervas e especiarias – um projeto de minipesquisa ....... 818
 58 Nucleó�los concorrentes nas reações SN1 e SN2: investigações utilizando 2-pentanol e 
3-pentanol ................................................................................................................................................819
 59 Acilação de Friedel–Crafts ....................................................................................................................824
 60 A análise de medicamentos anti-histamínicos por cromatogra�a na fase gasosa – 
espectrometria de massas ......................................................................................................................831
 61 Carbonatação de um haleto aromático desconhecido .......................................................................833
 62 O enigma do aldeído .............................................................................................................................836
 63 Síntese de chalconas substituídas: uma experiência orientada pela investigação ........................838
 64 Epoxidação verde de chalconas ............................................................................................................843
 65 Ciclopropanação de chalconas ..............................................................................................................847
 66 Reação de Michael e reação de condensação aldólica .......................................................................850
 67 Reações de esteri�cação da vanilina: o uso da RMN para determinar uma estrutura.................854
 68 Um quebra-cabeça de oxidação ............................................................................................................856
xii Sumário
P A R T E 7
Ensaios ...........................................................................................................................................................859
 1 Aspirina ....................................................................................................................................................861
 2 Analgésicos ..............................................................................................................................................864
 3 Identi�cação de medicamentos ...........................................................................................................868
 4 Cafeína ......................................................................................................................................................870
 5 Ésteres – sabores e fragrâncias ..............................................................................................................873
 6 Terpenos e fenilpropanoides .................................................................................................................876
 7 Teoria estereoquímica do odor ..............................................................................................................880
 8 A química da visão .................................................................................................................................884
 9 Etanol e a química da fermentação ......................................................................................................888
 1 0 Modelagem molecular e mecânica molecular ...................................................................................891
 1 1 Química computacional – métodos ab initio e semiempíricos .........................................................896
 1 2 Gorduras e óleos .....................................................................................................................................903
 1 3 Petróleo e combustíveis fósseis .............................................................................................................909
 1 4 Biocombustíveis ......................................................................................................................................918
 1 5 Química verde .........................................................................................................................................922
 1 6 Anestésicos locais ...................................................................................................................................927
 1 7 Feromônios: atrativos e repelentes de insetos ....................................................................................931
 1 8 Sulfas ........................................................................................................................................................939
 1 9 Polímeros e plásticos ..............................................................................................................................942
 2 0 Reação de Diels–Alder e inseticidas ....................................................................................................952
 2 1 Vaga-lumes e fotoquímica ....................................................................................................................957
 2 2 A química dos adoçantes .......................................................................................................................960
A P Ê N D I C E 1
Tabelas de Substâncias Desconhecidas e Derivados ................................................967
A P Ê N D I C E 2
Procedimentos para a Preparação de Derivados ........................................................984
A P Ê N D I C E 3
Índice de Espectros ...............................................................................................................................988
Índice de Assuntos ................................................................................................................................991
Prefácio
D e c l a r a ç ã o d a m i s s ã o e d o p r o p ó s i t o 
d a n o v a e d i ç ã o d e s t e l i v r o
A �nalidade deste livro sobre laboratório é ensinar aos estudantes as técnicas da química orgâ-
nica. Desejamos compartilhar o amor pela química orgânica de laboratório, e a satisfação que ela nos 
proporciona, com os alunos! Nesta edição, apresentamos muitos experimentos novos atualizados, 
que vão demonstrar como a química orgânica está evoluindo. Por exemplo, novos experimentos en-
volvendo nanotecnologia e biocombustíveis estão incluídos neste livro. Também selecionamos vários 
novos experimentos, com base em Prêmios Nobel, como pelo uso de catalisadores organometálicos 
para síntese (acoplamento de Sonogashira utilizando um catalisador de paládio e polimerização da 
metátese de abertura em anel, empregando um catalisador de Grubbs). Estão incluídos ainda diversos 
novos experimentos envolvendo a Química Verde, e os aspectos “verdes” dos experimentos do livro 
anterior foram aperfeiçoados. Acreditamos que você se entusiasmará com esta nova edição. Muitos 
dos novos experimentos não serão encontrados em outros manuais de laboratório, mas tivemos
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