apostila técnicas de obtenção de compostos orgânicos

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INSTITUTO FEDERAL DE ENSINO, CIÊNCIA E 
TECNOLOGIA DE GOIÁS 
 
 
 
 
 
TÉCNICAS DE OBTENÇÃO E 
PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Goiânia 
2016 
 
 
 
 
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CUIDADOS A SEREM OBSERVADOS NO LABORATÓRIO 
 
a) Ao chegar ao laboratório lembre-se que este é um local de trabalho onde o 
cuidado e atenção são requisitos fundamentais para evitar acidentes. 
b) Utilize sempre um guarda-pó, de preferência de algodão (os tecidos sintéticos 
podem grudar na pele, quando inflamados) e de manga comprida (para uma maior 
proteção). Evite calçar shorts, bermudas, saias, sandálias ou chinelos; a pele fica mais bem 
protegida com calças compridas e sapato ou tênis fechado. 
c) Cabelos compridos deverão ser presos, para evitar o risco de se incendiarem 
quando próximos de um bico de gás. 
d) Faça apenas as experiências indicadas. Caso tenha interesse em outras 
experiências, consulte o seu professor. EXPERIÊNCIAS NÃO AUTORIZADAS SÃO 
PROIBIDAS. 
e) Use sempre o guarda-pó. Use capelas sempre que indicado. Comunique seu 
professor sobre qualquer acidente, por menor que seja. 
f) Tenha cuidado com os materiais inflamáveis. Qualquer incêndio deve ser abafado 
imediatamente com uma toalha ou cobertor. Na primeira vez que entrar no laboratório 
procure se familiarizar com a localização dos extintores de incêndio, toalhas ou cobertores, 
chuveiros, etc. 
g) Nunca jogue produtos ou soluções na pia ou no lixo. Descarte os resíduos 
conforme os procedimentos indicados pelo professor 
h) Leia com atenção o rótulo de qualquer frasco antes de usá-lo. Leia duas vezes 
para ter certeza de que pegou o frasco certo. Anote no Caderno de Laboratório os dados 
constantes nos rótulos dos reagentes. 
i) Nunca use as espátulas de um frasco em outro para evitar contaminações. 
j) Se um ácido ou outra solução em uso for derramado lave o local imediatamente 
com bastante água. Chame imediatamente o professor. 
k) Não toque com os dedos os produtos químicos nem prove qualquer droga ou 
solução. 
 I) Não é recomendável tentar sentir o odor de uma substância. Entretanto, desde 
que professor assim o permita, traga com as mãos pequenas porções do vapor em sua 
direção. 
m) Deixe qualquer objeto quente esfriar por bastante tempo. Lembre-se que a 
aparência do objeto quente ou frio é a mesma. 
 
 
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1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
 
A inter relação entre o conhecimento adquirido em química através de estudos 
teóricos e a experimentação laboratorial, quando realizada de forma bem clara e 
coordenada permite ao aluno a construção de conceitos de forma bem mais sólida e com 
um maior relacionamento entre os tópicos teóricos. Neste sentido, o laboratório de química 
experimental é a grande oportunidade que os alunos têm de ter um contato com o mundo 
real da química. O aluno terá contato com as técnicas de purificação, preparação e 
caracterização de substâncias orgânicas, a manipular substâncias tóxicas e inflamáveis e a 
montar as aparelhagens necessárias para diversas finalidades. 
As experiências de laboratório, além de estimular a curiosidade e desenvolver as 
habilidades de observação, registro e interpretação de dados, oferecem a oportunidade de 
um bom treinamento na manipulação de diversos materiais e aparelhagens. 
O sucesso de uma experiência está diretamente relacionado com o interesse, 
organização e cuidado na sua execução. Assim, o respeito às normas de segurança e 
fundamental para se evitar acidentes, devido aos riscos inerentes aos trabalhos 
desenvolvidos. A segurança do aluno e de seus colegas depende de sua conduta no 
transcorrer das aulas de laboratório. Portanto, as instruções e recomendações sobre o 
procedimento no laboratório devem ser seguidas rigorosamente. 
A regra fundamental da segurança é PREVENIR. Prevenir e sempre mais fácil, mais 
rápido e mais barato e, portanto, melhor, do que remediar. A preocupação com a 
segurança deve estar sempre presente, ou seja, a proteção individual (uso permanente de 
óculos de segurança), uso da capela em operações que utilizem ou que produzam 
químicos tóxicos, nunca tocar ou provar qualquer substância “- o aluno deve procurar 
sempre conhecer os perigos inerentes ás reações, reagentes e aparelhagens com que 
trabalha, de forma a prevenir qualquer tipo de acidente. 
O conhecimento da toxicidade dos reagentes e produtos e das potencialidades de 
explosão, aquecimento exagerado, etc. das reações que vão ser experimentadas deve 
preceder qualquer trabalho experimenta; do aluno. Nos casos de acidentes, é importante, 
também, ao aluno, saber quais providências tomar de imediato para superá-lo, sejam 
providências de de primeiro socorros à pessoa atingida (intoxicações, queimaduras, etc.) 
ou atitudes diante de pequenos incêndios, explosões, etc. 
 
Entre os riscos mais comuns, destacam-se os seguintes: 
• manipulação de substâncias tóxicas, corrosivas, inflamáveis e explosivas; 
• manuseio de material de vidro; 
• uso do fogo e da eletricidade. 
1.1. Riscos químicos 
 
 
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Os agentes químicos podem ser introduzidos no organismo humano por três vias: 
inalação, absorção e ingestão. Dentre elas, a inalação constitui a principal via de 
intoxicação devido à facilidade de disseminação da substância dos pulmões para o sangue 
e daí para as diversas partes do corpo. O dano causado por uma substância específica 
depende: do tempo de exposição, da concentração, das características físico-químicas do 
composto c da suscetibilidade pessoal. 
Utilização de substâncias corrosivas 
Entre os principais agentes corrosivos encontrados nos laboratórios químicos 
destacamos os ácidos, as bases e os halogênios. Muitos deles provocam sérias 
queimaduras e devem ser manipulados cuidadosamente, evitando-se contato com a pele e 
mucosas. 
No caso de acidentes com esses produtos, deve-se conhecer a natureza química 
das substâncias para se executar corretamente os primeiros socorros. 
Como proceder no caso de acidentes com: 
a) Ácidos: (H2SO4, HCl, HNO3, ctc.) deve-se lavar, imediatamente, com muita água, 
neutralizar com solução alcalina diluída (geralmente solução aquosa de bicarbonato de 
sódio a 1%) e novamente com água. 
b) Bases: (NaOH, KOH, NH4OH, etc.) deve-se lavar, imediatamente, com muita 
água, neutralizar com solução ácida diluída (geralmente solução aquosa de ácido acético a 
1%) e novamente com água. 
 
c) Sódio: (Na) deve-se remover qualquer resíduo de sódio e depois proceder como 
para as bases. 
|d) Bromo; (Bo). O bromo é um líquido castanho-avermelhado muito volátil, sendo 
os seus :vapores bastante tóxicos. No caso de acidentes, deve-se, lavar imediatamente 
com muita água, secar e aplicar glicerina. 
Obs. Nos casos de queimaduras leves, após os procedimentos descritos, se 
necessário, aplicar pomada para queimaduras. Em casos graves, procurar auxílio médico. 
 
Utilização de substâncias inflamáveis 
Uma das principais causas de incêndios nos laboratórios relaciona-se com a 
manipulação incorreta de líquidos inflamáveis. Os mais comuns em laboratórios de química 
são: acetato de etila, acetona, benzeno, cicloexano, dissulfeío de carbono, etanol, éter de 
petróleo, éter etílico, hexano, metanol. Estes reagentes devem ser manipulados longe das 
chamas. Além disso, deve-se evitar que seus vapores sejam liberados para o ambiente do 
laboratório. 
Um pequeno incêndio pode ser extinto colocando-se um pano molhado sobre â 
Chama. Nos casos graves, usar areia seca ou extintores de incêndio. 
 
 
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1.2. Normas gerais de segurança 
 Observar as normas e procedimentos de segurança; 
 Usar sempre avental (jaleco)abotoado, sapatos fechados e cabelos presos; 
 Usar óculos de segurança; 
 Não usar lente de contato; 
 Usar luvas de látex durante a lavagem de material; 
 Não provar nem cheirar produtos químicos; 
 Não levar a mão à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos 
químicos; 
 Não usar reagentes sem rótulos; 
 Antes de iniciar experimentos verificar a toxicidade e inflamabilidade das 
substâncias utilizadas; 
 Nunca utilizar chama direta para aquecer líquidos inflamáveis; 
 Não trabalhar com vidro trincado ou quebrado; 
 Ao introduzir tubos de vidro ou termômetro cm rolhas, lubrificar o vidro com 
vaselina c proteger a mão com luvas grossas ou panos; 
 Não deixar livros, bolsas, sobre as bancadas; 
 ou comer no laboratório; 
 Não deixar experimento em execução desacompanhado; 
 Evitar brincadeiras que possam comprometer a segurança dos colegas; 
 Em caso de acidente avisar imediatamente os professores ou técnicos; 
 Lavar bem as mãos c os braços após as aulas; 
 O material específico recebido para determinado experimento deve ser 
devolvido limpo e em condições de uso; 
 Manter o local de trabalho limpo e organizado. 
1.3. Substâncias tóxicas e/ou corrosivas comumente encontradas cm laboratórios 
de Química 
 Acetato de etila: líquido inflamável e volátil; inalação prolongada causa danos 
renais e hepáticos. Trabalhar em local arejado. 
 Ácido acético glacial: libera vapores irritantes. Manipular em capela 
 Ácido bórico: pode ocasionar envenenamento fatal se absorvido por 
ferimento da pele. 
 Ácido cianídrico: gás incolor altamente venenoso, dose concentrada pode 
ser fatal cm poucos minutos. 
 Ácido clorídrico: libera vapores corrosivos. Manusear em capela. 
 Ácido fórmico: produz queimaduras. Trabalhar com luvas. 
 Ácido nítrico concentrado: libera vapores corrosivos. Trabalhar em capela. 
 
 
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 Ácido nítrico fumegante: consiste de ácido nítrico a 95 % e contém óxidos 
de nitrogênio; seus vapores são corrosivos e sufocantes. Trabalhar em capela. 
 Ácido sulfúrico concentrado: provoca sérias queimaduras. Trabalhar com 
luvas. 
 Ácido sulfúrico fumegante: extremante corrosivo e possui odor irritante de 
SO3. 
 Trabalhar em capela utilizando luvas. 
 Anilina: líquido altamente venenoso e cancerígeno pode causar intoxicação. 
 Amônia: gás incolor, corrosivo e tóxico possui odor irritante. Inalação de 
vapores concentrados provoca asfixia. Trabalhar em capela. 
 Anidrido acético: líquido com odor acético bastante acentuado; produz 
irritação e queimaduras na pele. Trabalhar em local arejado. 
 Benzeno: líquido inflamável, venenoso, cancerígeno, pode causar 
intoxicação, por inalação, ingestão ou absorção cutânea. Trabalhar em capela e evitar o 
contato coma pele. 
 Bromo: líquido volátil, extremamente corrosivo e irritante, ataca rapidamente 
os tecidos orgânicos provocando sérias queimaduras. Seus vapores podem ocasionar 
danos nas vias respiratórias. Trabalhar cm capela, usar luvas c manter uma cuba contendo 
hidróxido de amónio ou hidróxido de sódio a 10 % nas proximidades. 
 1-butanol: seus vapores causam irritação nas mucosas e dores de cabeça. 
Trabalhar em local arejado. 
 Cianeto de sódio: fatal em pequenas concentrações. Trabalhar em capela 
eficiente, com luvas c tendo por perto solução de NaOH a 10%. 
 Cicloexano: liquido inflamável, irritante e narcótico. Trabalhar cm local 
arejado. 
 Clorofórmio: líquido volátil, hepatotóxico, cancerígeno. Trabalhar em 
capela. 
 Dicromato de potássio: venenoso, corrosivo, evitar contato com a pele. 
 Diclorometano: narcótico em altas concentrações. 
 Éteres: éter etílico, isopropílico, tetrahidrofurano, dioxano. Além de serem 
altamente inflamáveis, podem também absorver e reagir como oxigênio quando estocados 
por longo tempo, formando peróxidos altamente explosivos. Fazer teste para peróxido 
antes de utilizá-los. 
 Éter de petróleo (ligroína): libera vapores tóxicos que provocam desde 
dores de cabeça até coma. Trabalhar cm local arejado e longe de chamas. 
 Fenol: sólido venenoso e corrosivo pode causar intoxicação fatal por 
ingestão, inalação ou absorção pela pele. Trabalhar em capela, usar luvas. 
 
 
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 Formaldeído: líquido venenoso, com odor irritante. 
 Hidróxido de amônio: consiste em uma solução aquosa de amônia a 28%. 
Líquido de odor irritante. Trabalhar em capela. 
 Hidróxido de sódio ou de potássio: altamente corrosivo, evitar contato com a 
pele e olhos. 
 Iodo: sólido facilmente sublimável, seus vapores são bastante são bastante 
tóxicos e corrosivos. Trabalhar cm capela e usar luvas 
 Metanol: venenoso e inflamável, pode causar intoxicação fatal por ingestão, 
inalação ou absorção cutânea, exposição prolongada pode ocasionar cegueira. Trabalhar 
em capela e evitar contato com a pele. 
 Propanona: líquido volátil e inflamável, inalação prolongada pode ocasionar 
irritação brônquica e narcose. Trabalhar em local arejado. 
 Salicilato de metila: bastante venenoso, se ingerido; evitar também 
inalação prolongada. 
 
 
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EXPERIÊNCIA 01 
 
 FILTRAÇÃO SIMPLES 
1. FILTRAÇÃO 
Filtração é um processo de separação de sistemas heterogêneos, principalmente 
dos tipos líquido-sólido e gás-sólido. 
Os filtros empregados podem ser feitos de diferentes materiais porosos, tais como: 
tecido, algodão, papel, placa de vidro com pequenos orifícios (vidro sintetizado), fibras, lã 
de vidro ou amianto, etc. A porosidade (tamanho dos orifícios do filtro) varia de material 
para material, quanto mais poroso o filtro mais rápido o escoamento do líquido e menor a 
retenção de partículas. Assim, o material filtrante a ser utilizado deve ser cuidadosamente 
escolhido. Nos laboratórios de química o mais comum é o papel de filtro. 
 
Tipos de filtração 
o Simples 
o A pressão reduzida (por sucção) 
o Filtração a quente 
 
1.1. Filtração simples 
 
Esta operação compreende a filtração 
por gravidade (o líquido desce pela ação da 
gravidade). Nesta técnica, geralmente 
emprega-se um funil de vidro e papel de filtro 
dobrado em quatro ou pregueado. 
•A mistura líquido-sólido (sem agitar) e 
transferida para o funil com o auxílio de um 
bastão de vidro, que deve tocar o papel de 
filtro; 
•A mistura deve ser transferida 
lentamente, de modo que a quantidade de 
líquido no papel de filtro não ultrapasse 2/3 da sua altura; 
•A haste do funil deve tocar a parede lateral frasco coletor; 
•Caso nem todo sólido tenha escorrido para o funil, o mesmo deve ser removido 
com o auxílio de um bastão. Para facilitar a remoção, transfere-se um pouco do líquido 
filtrado para o frasco que continha a mistura e filtra-se novamente. Se o volume do filtrado 
 
 
 
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não interferir na experiência, pode-se também usar um pouco de solvente puro para auxiliar 
na transferência do sólido. 
Procedimento experimental 
Filtração Simples: separar componentes de uma mistura heterogênea: sólido-
Iíquido, fazendo-a passar através de um leito poroso. 
 
Materiais: 
 Funil de vidro, 
 Papel de vidro, 
 Dois béqueres de 100 ml, 
 Bastão de vidro, 
 Frasco com água, 
 Suporte universal e garras, 
 Duas provetas de 50 ml. 
 
Reagentes: solução 0,1 M de K2CrO4 (cromato de potássio), solução de 0,1 M de 
Pb(NO3)2 [nitrato de chumbo(ll)]. 
 
Método: 
1 - Colete 20 ml de uma solução A (cromato de potássio 0,1 M) e junte-a a 20 ml de 
uma solução B (nitrato de chumbo(ll), em béquer de 100 ml, em pequenas porções com 
agitação constante: 
2- Observe e deixe em repousopor 10 minutos. 
3- Pese o papel de filtro, e anote e dobre-o conforme a ilustração a seguir 
4- Depois de dobrado o papel de filtro, adapte-o ao funil utilizando uma pequena 
quantidade de água possibilitara aderência ao funil. 
5- Monte o sistema e realize a filtragem conforme a figura abaixo, tendo o cuidado 
de lavar diversas vezes o interior do béquer com pequena quantidade de água destilada, 
utilizando a pisseta; 
6- depois de efetuada a filtragem, recolha o resíduo juntamente com o papel de 
filtro. Secar (sólido obtido + papel) em estufa a 160° por 30 minutos, decorrido este tempo 
coloque o resíduo por 15 minutos no dessecar e pese-o. 
7- Repetir a mesma experiência usando filtração a vácuo (pressão reduzida). 
 
1.2 - Filtração à pressão reduzida 
 
 É realizada utilizando-se um funil de Buchner acoplado a um fraco de Kitasato. 
A sucção pode ser executada por um trompa d'água ou por uma bomba de vácuo. 
É um processo de filtração mais rápido e que permite uma secagem parcial do 
sólido. 
• O papel de filtro é colocado no funil de Buchner, sobre a plataforma que contém 
 
 
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diversos furos. O diâmetro do papel deve ser ligeiramente menor que o diâmetro da 
plataforma de porcelana, mas que cubra todos os furos. 
• O papel deve estar bem aderido ao funil. Isso é obtido molhando-o com a água 
mãe ou com solvente puro e ligando-se o vácuo. A mistura é então adicionada, como na 
filtração simples. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXPERIÊNCIA 02 
RECRISTALIZAÇÂO 
 
É o método mais comum de purificação de substâncias sólidas. O processo baseia-
se na diferença de solubilidade do sólido e das impurezas nele contida, em um solvente ou 
mistura de solventes quente e frio. 
Seleção do solvente 
A seleção do solvente é a etapa mais importante na recristalização. O sólido a ser 
purificado deve se dissolver totalmente no solvente quente e for pouco solúvel no solvente 
à temperatura ambiente, assim, ao resfriar a solução, o sólido se recristaliza e é separado 
por filtração. 
Outros fatores como facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade e 
outros, devem ser considerados na seleção do solvente. Na tabela abaixo, estão listados 
os solventes mais freqüentemente empregados em recristalização. 
Solventes comuns em recristalização 
Solvente 
 
PE(°
C) 
 
solvente 
 
PE 
(°O 
 
Acetato de etila etila 
 
77,0 
 
Etanol 
 
78
,5 
 
Acetona 
 
56,5 
 
Éter etílico 
 
34
,6 
 
Ácido acético 
 
118,
0 
 
Éter de petróleo 
 
20
-90 
 
Agua 
 
100,
0 
 
Metanol 
 
64
,7 
 
Benzeno 
 
80,1 
 
Tetracloreto de 
carbono 
 
76
,7 
 
diclorometano 
 
39,8 
 
 
 
 
 
Durante as preparações, nem sempre são fornecidas informações a respeito do 
solvente apropriado para a recristalização do produto obtido. Neste caso é recomendável 
fazer testes em tubos de ensaio, com os solventes mais comuns. Observa-se a solubilidade 
em diversos solventes a frio e a temperatura de ebulição, a formação dos cristais durante o 
resfriamento e o volume de solvente necessário por grama de amostra a ser purificada. Às 
vezes, uma mistura de dois solventes e mais conveniente. Isto é feito quando um dos 
solventes dissolve bem o material a frio e o outro não, mesmo a quente. 
Para que se possa fazer a mistura de solventes é necessário observar: os solventes 
devem ser miscíveis em todas as proporções e compatíveis entre si e com o soluto. 
 
Misturas de solventes mais usadas em recristalização 
 Etanol + água 
 Éter + metanol 
 Metanol + água 
 Benzeno +ligroína 
 Ácido acético + água 
 Éter + acetona 
 
 
 
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O par mais comum é etanol e água. A substância geralmente é bem solúvel em 
etanol e pouco solúvel em água. A técnica consiste em aquecer o material a ser purificado 
com o melhor solvente até a ebulição e adicionar lentamente o pior solvente, até aparecer 
uma ligeira turvação. Adiciona-se, então uma pequena quantidade do melhor solvente, 
obtendo-se uma solução límpida a quente. 
Durante a solubilização do material a quente, é importante usar a menor 
quantidade possível de solvente para diminuir as perdas do produto por solubilização. 
Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequena 
quantidade de carvão ativo à solução aquecida (em geral de 1 a 2% p/p) do material a ser 
purificado. As impurezas adsorvidas na superfície das partículas de carvão são removidas 
durante filtração. 
Formação dos cristais- pode ocorrer de maneira espontânea ou induzida por meio 
de agitação, resfriamento ou introdução de cristais da substância pura. O resfriamento 
muito rápido induz a formação de cristais pequenos que podem adsorver impurezas 
contidas na solução. 
Regras para a recristalização passo a passo: 
A. Dissolução 
1. Encontrar um solvente onde a substância (soluto) seja pouco solúvel à 
temperatura ambiente e muito solúvel à quente. 
2. Aqueça o solvente até próximo do ponto de ebulição; 
3. Dissolver o sólido num mínimo de solvente em ebulição; 
4. Adicionar, se necessário, carvão ativado, CUIDADO! 
5. Filtrar a solução quente através de um funil pré-aquecido com papel filtro 
pregueado, a fim de remover as impurezas sólidas e o carvão. 
 
OBS: Pode eliminar o passo 5 se: 
i) Não tiver sido necessário adicionar carvão ativado ou 
ii) Não existir impurezas sólidas. 
 
6. Deixe a solução esfriar (não toque mais no frasco). 
7. Se os cristais não aparecerem - siga para o item B Se os cristais aparecerem - 
siga para o item C. 
 
B. Induzindo ò cristalização, opções 
i) Arranhar as paredes do Erlenmeyer com um bastão de vidro. 
ii) Semear a solução (com cristais da mesma substância). 
 iii) Resfriar a solução em banho de gelo à ± 10 °C. 
 
C. Coletando os cristais 
1. Coletar os cristais usando um funil de Büchner. 
2. Lavar os cristais com uma pequena porção de solvente frio. 
3. Manter a sucção até que os cristais estejam secos. 
 
D. Secando os cristais 
1. Secar ao ar debaixo da bancada por 48 horas ou; 
2. Usar uma estufa (se os cristais não sublimam ou fundem a esta temperatura) à 
100 °C ou; 
3. Usar um dissecador à vácuo (1 mmHg). 
 
 
 
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Procedimento experimental 
1) Adiciona-se 2,5 g de ácido benzóico impuro em 125 mL de água quente; 
2) Aquecer até a completa dissolução; 
3) Junta à solução pequena quantidade de carvão ativado; 
4) Filtrar à quente; 
5) Separar o filtrado em dois recipientes e identificá-los; 
6) Deixar um dos recipientes em repouso (cristalização espontânea); 
7) Induzir a cristalização na outra porção por agitação e resfriamento 
(cristalização induzida) 
8) Filtrar as duas porções, separadamente à pressão reduzida; 
9) Comparar os tipos de cristais obtidos; 
10) Determinar o ponto de fusão do produto recristalizado.(próxima experiência) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXPERIÊNCIA 03 
 
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 
 
Identificar um composto desconhecido pode ser uma tarefa tediosa. Ao identificar 
um composto, um químico frequentemente mede várias propriedades físicas e observa 
umas poucas propriedades químicas deste composto. A razão para se determinar várias 
propriedades físicas e químicas dos compostos é devido à possibilidade de dois 
compostos diferentes terem algumas propriedades químicas e físicas em comum; mas é 
altamente improvável quedois compostos tenham quase todas propriedades químicas e 
físicas idênticas. 
Propriedades físicas úteis que frequentemente são utilizadas por químicos na 
identificação de um composto orgânico incluem cor, odor, estado físico, ponto de fusão 
(P.F.), densidade (d), ponto de ebulição (P.E.), índice de refração (nD), espectro na região 
do infravermelho (IV), espectro de ressonância magnética nuclear (RMN) e espectro na 
região do ultravioleta (UV). 
Sólidos cristalinos são compostos de átomos, íons, ou moléculas num padrão 
geométrico altamente ordenado (matriz cristalina). Os átomos, íons ou moléculas são 
mantidos em suas posições por forças eletrostáticas, tipo forças de London e/ou dipolo-
dipolo. Quando um sólido puro cristalino é aquecido, os átomos, íons ou moléculas vibram 
mais e mais rapidamente até que numa temperatura definida o movimento térmico das 
partículas toma-se suficientemente grande para sobrepujar as forças de atração. Então os 
átomos, íons ou moléculas entram um estado móvel mais casual, o estado líquido. O ponto 
de fusão de um sólido é definido como a temperatura em que o líquido e a fase sólida 
estão em equilíbrio. 
Um sólido tem uma fusão bem definida se a faixa de ponto de fusão obtida varia 
em torno de 0,5 - 1,0 °C. Um sólido puro apresenta uma fusão bem definida porque as 
forças de atração entre suas partículas são as mesmas. Entretanto, a presença de uma 
impureza numa matriz cristalina interrompe a sua estrutura uniforme e enfraquece as 
forças de atração. Um sólido impuro funde em uma temperatura mais baixa e em uma 
faixa mais ampla. Assim, o ponto de fusão de um sólido é útil tanto na identificação de 
uma substância como também é uma indicação de sua pureza. 
Suponha dois compostos A e B aparentemente idênticos, com pontos de fusão 
similares de cerca de 131-132 °C. Nós podemos facilmente determinar se A e B realmente 
são o mesmo composto misturando uma pequena quantidade de B com A (ou vice versa) 
e determinando o ponto de fusão da mistura. (O ponto de fusão de uma mistura é 
chamado de ponto de fusão misto). Se A e B são o mesmo composto, o ponto de fusão 
 
 
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misto será o mesmo do ponto de fusão de A ou B puros. Se A e B não são o mesmo 
composto, um agirá como uma impureza no outro e o ponto de fusão da mistura será mais 
baixo e com uma faixa de fusão mais ampla (talvez 120-125 °C neste caso) do que o 
ponto de fusão individual de A puro ou de B puro. 
 
Durante a fusão, a temperatura permanece inalterada até que todo o sólido tenha 
se convertido em líquido. No ponto de fusão a pressão de vapor do sólido é igual a 
pressão de vapor da fase líquida. Uma substância orgânica pura possui, geralmente um 
ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura e 
por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. A 
presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um alargamento na faixa de 
fusão, além de abaixar a temperatura de fusão. 
O ponto de fusão pode ser determinado com grande precisão mesmo com 
aparelhos muito simples. A exatidão na determinação de ponto de fusão está 
estreitamente relacionada com a precisão do termômetro utilizado. É importante que a 
amostra esteja criteriosamente seca para a determinação confiável de seu ponto de fusão. 
A determinação do ponto de fusão de uma substância pode ser efetuada no 
laboratório, em tubos capilares, utilizando um tubo Thiele como banho de aquecimento 
(figura abaixo). A amostra a ser analisada é colocada em um tubo capilar preso ao 
termômetro por meio de um anel de borracha. A amostra deve estar próxima ao bulbo do 
termômetro. 
 
 
 
Procedimento experimental 
1. Preencher um capilar (com uma das extremidades fechada) com a amostra 
pulverizada, de modo a ter 2 a 3 mm de material nos capilares. 
2. Compactar o material com o auxilio de uma vara de vidro. 
3. Encher o tubo Thiele com glicerina (usando um funil de haste longa) até a 
 
 
 18 
metade do "pescoço" do tubo (nujol ou silicone pode ser usado). 
4. Fixar o capilar no termômetro usando um elástico de látex (Veja figura). 
5. Mergulhar o termômetro/capilar no banho de glicerina, de modo a que a porção 
final do capilar fique fora do banho. 
5. Fixar a posição do termômetro com auxílio de uma rolha com a lateral cortada 
em V (veja figura). 
6. Começar a aquecer o sistema usando chama azul no Bunsen. A temperatura 
deve subir rapidamente. 
7. Quando faltar 10-15 °C para o p.f. da substância, iniciar um aquecimento brando 
(chama amarela) na taxa de 1°C/min. 
8. Registrar a faixa de fusão da amostra. 
UM BOM PONTO DE FUSÃO TEM UM INTERVALO DE FUSÃO (início - fim) de 
até 2 °C. Obs. Para amostras desconhecidas é conveniente fazer uma determinação 
preliminar rápida, anotando a faixa de fusão aproximada. Em seguida determina o p.f. 
como descrito acima. 
DECANTAÇÃO 
Consiste na separação de líquidos não miscíveis (imiscíveis) ou excepcionalmente, 
de líquidos com mistura com sólido. " Os líquidos não podem reagir entre si, e sendo 
imiscíveis, apresentem densidades diferentes. 
• A decantação de líquido-líquido é feita nos funis de decantação ou de separação. 
• A decantação é realizada, colocando-se a o material no funil, agitando-o quando 
se tratar de extração por solventes. Espera-se definir as fases, coletando-as 
separadamente. 
•Em alguns casos, aconselha-se proceder à agitação com o funil invertido, 
mantendo-se a torneira aberta ou abrindo-a de vez em quando, para aliviar a pressão; 
 
 
 
 
 
 
 
 
Funil de separação 
 
 
 
 19 
EXPERIÊNCIA 04 
 
DESTILAÇÃO 
 
A destilação tem por objetivo a separação de líquidos volátil de unia substância não 
volátil ou, mais usualmente, a separação de dois líquidos de diferentes pontos de ebulição. 
A destilação é um processo físico de separação que consiste basicamente na vaporização 
de um líquido por aquecimento, seguida da condensação do vapor formado, Os principais 
tipos de destilações são: destilação simples, (racionada, a pressão reduzida e com arraste 
de vapor. 
O ponto de ebulição pode ser definido como sendo a temperatura na qual a 
pressão de vapor de um líquido é igual a pressão exercida sobre a superfície do mesmo. 
Chama-se ponto de ebulição normal a temperatura em que um líquido passa ao estado 
gasoso à pressão de 1 atm (760 mmHg). 
O ponto de ebulição das substâncias, a uma dada pressão, é sempre o mesmo e 
se mantém constante durante a ebulição, enquanto o das misturas varia dentro de um 
intervalo de temperatura que depende da natureza e proporção entre os seus 
constituintes. 
 
1 - Destilação simples 
 
A destilação simples é uma das operações mais comuns na purificação de líquidos 
e consiste, basicamente, na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da 
condensação do vapor formado. Quando uma substância pura é destilada à pressão 
constante, a temperatura do vapor permanece constante durante toda a destilação. O 
mesmo comportamento é observado com misturas contendo um líquido e uma impureza 
não-volátil, uma vez que o material condensado não está contaminado pela impureza, 
entretanto, vale ressaltar que esta técnica só é eficiente na separação de líquidos com 
pontos de ebulições muito afastados.(Ex: água e éter). 
 
 
 20 
 
2 - Destilação fracionada 
 
Destina-se à separação de líquidos miscíveis entre si, com pontos de ebulição 
próximos (ex: água e álcool). 
Para esse experimento utilizaremos os seguintes materiais : 
Manta elétrica , condensador , mangueira , béquer ou erlenmeyer , balão de destilação , 
mistura de álcool e água , termômetro . Exemplode aparelhagem para destilação 
fracionada. 
Na destilação fracionada adapta-se uma coluna de fracionamento (coluna de 
Vigreaux. Hempel, etc.) entre o condensador e o balão de destilação. A função dessa 
coluna e proporcionar em uma única destilação, uma serie de micro destilações 
sucessivas, de tal modo que, pela extremidade conectada ao condensador saiam 
somente vapores do líquido comendo o componente mais volátil. 
O funcionamento da aparelhagem para destilação fracionada é o seguinte: 
Utilizando uma coluna de fracionamento como a da figura abaixo, é necessário levar 
alguns fatores em consideração . Nesta aparelhagem só há uma passagem para o vapor 
passar , quando ele é formado no balão volumétrico , ele passa pelo condensador reto 
onde é resfriado pela passagem de água corrente que está com temperatura inferior, se 
condensa transformando em líquido que é recolhido no béquer ou erlenmeyer . Serão 
montados os equipamentos com o objetivo de compor um sistema de destilação . Em 
seguida , inicia-se o aquecimento da manta , e deve-se atentar à indicação do termômetro 
que até 78,85 °C o líquido que deverá estar completamente evaporado é o álcool por ser 
mais volátil , ou seja por ter um P.E menor evapora-se mais facilmente do que a água . A 
partir dessa temperatura o béquer ou erlenmeyer deve ser trocado , pois à temperatura de 
96 ° C a água entra em ebulição . Portanto as duas misturas homogêneas estarão 
separadas. 
 
 
 21 
 
 
 
3- Destilação a pressão reduzida 
 
O ponto de ebulição de um líquido é a temperatura em que a sua pressão de vapor 
é igual à pressão externa. Se baixarmos artificialmente a pressão sobre o líquido, este 
entra em ebulição a uma temperatura menor do que a do ponto de ebulição normal. Esta 
propriedade é bastante utilizada na purificação de líquidos de ponto de ebulição elevado 
ou de líquidos que se decompõem a temperaturas elevadas. 
 
Notas: 
 
1) toda a aparelhagem para destilação a pressão normal deve estar aberta para a 
atmosfera, a fim de evitar aumento de pressão do sistema com o aquecimento; 
2) deve-se encher o balão até o máximo de 2/3 de sua capacidade. Se o balão 
estiver muito cheio, pode ocorrer arraste mecânico do líquido a se destilar, contaminando o 
destilado. Se o balão estiver muito vazio (menos de ½ de sua capacidade) ocorrerão 
perdas desnecessárias devido ao grande volume que o vapor deve ocupar para encher o 
balão; 
3) Não aquecer até a secura se estiver utilizando bico de Bunsen, para não ocorrer 
risco de quebra do balão; 
4) a água no condensador deve fluir sentido contrário à corrente dos vapores para 
 
 
 22 
evitar choque térmico; 
5) quando houver necessidade de proteger o sistema da unidade do ar, é 
aconselhável adaptar à saída lateral um tubo de secagem (CaCI2); 
6) o superaquecimento da massa líquida poderá resultar em uma ebulição 
tumultuosa, que pode ser evitada, adicionando-se à mistura, ainda iria algumas pedras 
porosas (pedra-pomes, porcelana, pérolas de vidro). Neste caso, bolhas de ar contidas 
nas pedras porosas são eliminadas pelo aquecimento, as quais, devido a um aumento da 
pressão interna, vencem a pressão da coluna do líquido, sendo assim expelidas e 
rompendo tensão superficial; 
7) a destilação em temperaturas superiores a 140 -150 °C é normalmente concluída 
com condensador refrigerado a ar. Não se utiliza condensador refrigerado a água para 
evitar quebrado condensador, devido ao choque térmico decorrente da diferença de 
temperatura entre o vapor do destilado com a água corrente; 
8) controlar o aquecimento de modo que o líquido destile a uma velocidade 
constante (cerca de 1 gota por segundo). 
 
 
 
 
 23 
EXPERIÊNCIA 05 
 
DESTILAÇÃO COM ARRASTE DE VAPOR 
 
Devido a utilização crescente nas indústrias de alimentos, cosméticos e 
farmacêutica, o cultivo de espécies aromáticas e a obtenção de óleos voláteis constituem 
importantes atividades econômicas. Plantas de várias famílias são reconhecidamente 
acumuladoras de óleos voláteis. tais como varias espécies das famílias Astereaceae, 
Apiaceae, Lamiaceae, Piperaceae, entre outras. 
Os óleos voláteis podem estar estocados em certos órgãos, tais como nas flores 
(laranjeira, bergamoteira). folhas (capim-limão, eucalipto, louro) ou ainda nas cascas dos 
caules (canelas), madeira (pau-rosa, sândalo), rizomas (gengibre), frutos (erva-doce), ou 
sementes (noz-moscada). Devido a sua volatilidade ele escapa pelos poros das vesículas 
perfumando o ambiente. Dentre os óleos mais importantes, podemos destacar os de: 
eucalipto, canela, hortelã, jasmim, lavanda, limão, rosa, cravo, entre outros. 
Os métodos mais comuns de extração de óleos voláteis de plantas são a 
prensagem, a destilação por arraste vapor d'água, extração com solventes e extração com 
CO2 supercrítico. 
Quando um óleo volátil é extraído por arraste de vapor d'água este óleo é chamado 
de óleo essencial. Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é constituída de 
derivados fenilpropanóides ou de terpenoides, sendo que esses últimos preponderam. 
A destilação com arraste de vapor é bastante utilizada na purificação de 
substâncias que decompõem a temperaturas elevadas, pode também ser utilizada na 
separação de uma substância de uma mistura reacional que contem substâncias não 
voláteis. . 
Esta destilação é usualmente empregada na purificação de substâncias orgânicas 
voláteis e imiscíveis com a água. Esta operação envolve co-destilação da substância a 
purificar com a água, e tem como principal vantagem o fato da mistura entrar em ebulição 
a uma temperatura inferior a ponto de ebulição da água. 
De acordo com a Lei de Dalton sobre as pressões parciais dos gases, num sistema 
contendo vapores imiscíveis, cada componente exerce sua pressão de vapor, 
independentemente dos outros componentes presentes. Portanto, a pressão de vapor total 
sobre a mistura é igual à soma das pressões de vapor de cada componente. 
PT = P1 + P2 + ...Pn. 
Se uma mistura de dois líquidos for destilada o ponto de ebulição será a temperatura na 
qual a soma das pressões de vapor é igual à da atmosfera. Essa temperatura será menor 
 
 
 24 
do que o ponto de ebulição do componente mais volátil. Exemplo: anilina PE = 184 °C, 
água PE = 100°C, temperatura de ebulição da mistura c igual a 98,5 °C, quando a 
pressão de vapor da água é igual a 717 mmHg e da anilina 43 mmHg. 
Os fármacos de origem natural tem grande importância na medicina moderna. O 
último estudo detalhado sobre o uso de produtos naturais na medicina constatou que 
cerca de 25% das prescrições medicas eram de medicamentos que apresentavam 
princípios ativos obtidos de vegetais superiores. A destilação com arraste de vapor é 
amplamente utilizada na obteção de fármacos de fontes naturais. 
O óleo de cravo-da-índia ó obtido por destilação por arraste dos botões 
dessecados da Syzgium aromaticum (L.) Merr. Et. L. M. Perry. O principal componente é o 
eugenol (70 a 95 %), além do acetato de eugenol, p-cariofileno(5 a 8 %) e vários outros 
componentes de estruturas menores. E classificado como aromatizante e possui 
propriedades anti-sépticas, contra-irritante e carminativas. 
 
I. MATERIAL E REAGENTES: 
- Balão de 125 250 e 500 mL - Rolhas de cortiça 
- Condensador de Liebig - Tela de amianto 
- Erlenmeyer de 125 e 250 mL - Funil 
- Funil de separação de 125 mL - Manta elétrica 
- Cravos da Índia - Pedras de porcelana 
- Anel de ferro - Tripé de ferro 
- Bico de Bunsen - Tubos de vidro 
- Furador de rolhas - Algodão 
 
 
Procedimento experimental 
Triturar o material vegeta! em geral de porcelana e colocá-los em um balão bitubular 
de 500 mL (balão B),adicionar água até cobri-los. No outro balão (A), colocar água para 
aquecer (gerador de vapor). Aquecer os balões. Quando estiver destilando apenas água, 
retirar a rolha do frasco gerador de vapor e interromper o aquecimento. Se este cuidado 
não for tomado, pode haver refluxo do material do balão B para o balão A. Transferir o 
 
 
OCH3 
OCH, 
Eugenol Beta-cariof ileno Acetato de eugenol 
 
 
 25 
destilado para um funil de separação. Extrair com acetato de etila. Coletar a fase orgânica. 
Secar com sulfato de sódio anidro. Evaporar o acetato de etila em banho-maria. 
Montar a aparelhagem conforme figura abaixo. 
 
 
Aparelhagem para destilação por arraste de vapor 
 
 
 26 
 
EXPERIÊNCIA 06 
 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTE 
 
A química lida fundamentalmente com misturas, que então podem ser heterogêneas 
ou homogêneas. As misturas homogêneas são chamadas soluções. O processo de 
extração, ou seja, a separação, com solventes é geralmente empregada quando se quer 
isolar uma substância que se encontra dissolvida em outra substância líquida. Às vezes, a 
substância a isolar está misturada com um sólido insolúvel nos solventes orgânicos. O 
processo também é empregado quando se querem afastar de uma substância as 
impurezas nela contidas. Uma operação bastante comum nos laboratórios consiste em 
extrair uma substância orgânica de uma solução aquosa usando um solvente orgânico que 
não se misture com a água. A substância, em presença de dois solventes, se distribui neles 
em quantidades que permanecem constantes, a uma temperatura constante. Chamando de 
Ca e Cb as concentrações da substância nos dois meio, tem-se: 
Ca / Cb = K. 
 
A constante K é denominada coeficiente de partição, que expressa à relação entre 
as quantidades dissolvidas da mesma substância na mesma quantidade dos dois 
solventes. Sendo as substâncias orgânicas geralmente mais solúveis em solventes 
orgânicos do que em água, podem ser extraídos desta última. 
Existem duas técnicas de extração: contínua ou descontínua. Se a substância for 
mais solúvel no solvente orgânico do que na água, recorre-se ao método descontínuo. 
Caso contrário, utiliza-se o método contínuo. A escolha do solvente é feita a partir da 
facilidade de dissolução da substância e da facilidade com que se pode isolar o soluto 
extraído, isto é, do baixo ponto de fusão do solvente para sua posterior evaporação. 
 
A) O método descontínuo: 
Nesse método não é conveniente separar as substâncias da mistura com muito 
solvente de uma só vez. O melhor é repetir a operação várias vezes com pequenas 
porções do solvente, sempre puro, pois isso garante resultados finais muito mais rendosos. 
É também freqüente recorrer à característica que muitas substâncias orgânicas possuem 
de diminuir a própria solubilidade em água quando existem na solução sais inorgânicos. É 
chamado efeito de salgadura. Com isso reduz-se bastante as perdas do solvente na 
extração. 
A extração é feita da seguinte maneira: no funil em suporte introduzem-se 
 
 
 27 
quantidades iguais da solução e do solvente (como exemplo usará o clorofórmio, mais 
denso que a água). Inicialmente, pode-se perceber uma nítida divisão entre a solução 
(previamente corada) e o solvente incolor. Retira-se então o funil do suporte e agita-se até 
que o soluto passe também para o clorofórmio. Recoloca-se o funil no suporte, permitindo 
que as duas camadas se separem novamente. Como o soluto é mais solúvel no solvente 
orgânico, este fica mais escuro, pois está mais concentrado com o soluto. Em seguida 
abre-se a torneira e deixa-se escoar a primeira porção (a do clorofórmio) em um 
erlenmeyer ou béquer. A solução que restou é novamente extraída. Geralmente bastam, 
em média, três extrações. As frações orgânicas são reunidas e em seguida evaporadas, de 
maneira que o soluto seja isolado. 
 
 
 
Figura 2: três soluções de líquidos imiscíveis sendo separadas em um funil de separação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 28 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
6.1 - EXTRAÇÃO DESCONTÍNUA: 
Pese 1,0 g de cada um dos seguintes compostos: naflaleno, B-naftol, ácido 
benzoico p-nitroanilina. 
Junte os quatro compostos cm um Erlenmeyer e dissolva em 100mL de éter etílico. 
Transfira a solução etérea para um funil de separação e extraia com soluções aquosas na 
ordem descrita abaixo, mantendo a solução etérea no funil (nota: durante o processo de 
extração abra a torneira do funil de separação periodicamente, permitindo a equiparação de 
pressão). 
i 
3.1.1- Extrair com HCI 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações 
aquosas e neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. 
Qual o composto isolado? 
 
3.1.2- Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as 
frações aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação 
branda. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído? 
 
3.1.3- Extrair com NaOH 10% (3x), com porções de 30 mL. Combinar as frações 
aquosas, neutralizar com HCI concentrado. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. 
Que composto foi extraído agora? • 
 
3.1.4- Remover a solução etérea do funil de separação, lavar com II2O, secar com 
Na2SO4, filtrar para um balão ou Erlenmeyer e evaporar o éter cm um evaporador rotatório 
ou em banho-maria. Que composto foi recuperado na fase etérea? 
 
3.1.5- Secar os produtos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador a 
vácuo. Pesar todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado. 
Determinar o ponto de fusão de cada sólido. 
 
 
ETAPA 1 
 
ETAPA 2 
 
ETAPA 3 
 
ETAPA 4 
 COMPOSTO EXTRAÍDO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 MASSA (G) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 RENDIMENTO (%) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 P.F. (°C) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 29 
 
 
 
6.2 CONTÍNUO. 
 
Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, 
(isto é, quando o coeficiente de distribuição entre solvente orgânico e água é pequeno), são 
necessárias grandes quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas 
quantidades da substância. Isto pode ser evitado usando o Extrator tipo Soxhlet (Figura 3), 
aparelho comumente usado para extração contínua com um solvente quente. Neste 
sistema apenas uma quantidade relativamente pequena de solvente é necessária para uma 
extração eficiente. 
 
A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro 
resistente, e este, por sua vez, é inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho 
é ajustado a um balão C (contendo um solvente como n-hexano, éter de petróleo ou 
etanol) e a um condensador de refluxo D. 
A solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, 
condensa no condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche 
o corpo do aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro 
do balão C, transpondo assim, a substância extraída para o cilindro A. O processo é 
repetido automaticamente até que a extração se complete. Após algumas horas de 
extração, o processo é interrompido e a mistura do balão é destilada, recuperando-se o 
solvente. 
2- METODOLOGIA 
Neste experimento será separada uma mistura de quatro compostos orgânicos: 
naflaleno, B-naflol, ácido benzoico e p - nitroanilina, usando solventes reativos. A p-
nitroanilina pode ser removida da fase etérea por extração, com uma solução aquosa de 
ácido clorídrico, a qual converte a base no seu respectivo sal.O ácido benzoico poderá ser 
extraído da fase etérea com adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio. O β-naflol, 
por ser menos ácido que o ácido benzoico, poderá ser extraído com solução aquosa de 
hidróxido de sódio. 
Através da técnica de extração contínua usando extrator tipo Soxhlet, o qual permite 
o uso do solvente quente, extrair-se-á a clorofila de folhas verdes de uma planta qualquer. 
O solvente extrator será o etanol. 
 
 
 
 
 
 
 30 
3 – Procedimento Experimental 
 
 Coloque 10 g de folhas verdes no cilindro poroso de papel filtro e insira-o no 
aparelho Soxhlet. Utilize cerca de 200 mL de solvente (etanol, n-hexano, éter de petróleo) 
para a extração, refluxando por 2 – 3 horas. Em seguida, interrompa o processo, retire todo 
o solvente por evaporação, seque o material e pese a massa de extrato bruto obtida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 31 
4- QUESTIONÁRIO 
 
1- Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 
2- Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido? 
3- Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de 
um composto orgânico em uma solução aquosa? 
4- Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada 
com: 
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) 
benzeno 
5 - Como funciona um extrator do tipo Soxhlet? 
 
 
 
 32 
EXPERIENCIA- 07 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA 
I - INTRODUÇÃO 
Alcaloides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de 
origem vegetal, e que provocam eleitos fisiológicos característicos nos organismos 
humanos. Nem todas as substâncias classificadas como alcaloides obedecem 
rigorosamente a todos os itens desta definição; por exemplo, o alcaloide da pimenta 
(piperina) não é básico, mas tem acentuada ação fisiológica. Do ponto de vista químico, os 
alcaloides não constituem um grupo homogêneo de substâncias. Quase todos, porém, 
apresentam estrutura química derivada de um composto heterocíclico. Uma classificação 
química de alcaloides baseia-se na estrutura deste heterocíclico: alcaloides da piridina (cx.: 
nicotina) da xantina (cx.: cafeína), da quinolina, do pirrol, do indol, da piperidina, etc. 
Certas famílias vegetais são particularmente ricas em alcaloides, por exemplo, as 
rubiáceas (café) e as solanáceas (fumo). 
A cafeína (1,3,7-Trimetilxantina, 1) pertence à família dos alcaloides xantínicos 
(Figura 1). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A cafeína foi isolada do café por Runge cm 1820 e do chá preto por Oudry-em 1827. 
Ela é encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é responsável pelo 
efeito estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como Coca-Cola e Pepsi-
Cola. É também um dos princípios ativos de bebidas ditas "energéticas" (Red Buli, Power 
Flash, ele.). 
A cafeína provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC), mas 
nem todos os derivados xantínicos são efetivos como estimulantes do SNC. A teobromina 
(4, Figura 1), uma xantina encontrada no cacau, possui pouco efeito no SNC, porém 6 um 
forte diurético é utilizada em medicamentos para tratar pacientes com problemas de 
retenção de água. A teofilina (3), encontrada no chá junto com a cafeína, também tem 
 
 
 
 33 
pouca ação no SNC, mas é um forte estimulante do miocárdio, relaxando a artéria 
coronária, que fornece sangue ao coração. Promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, 
aumentando assim o rendimento de cafeína extraída. 
A cafeína entra na composição de diversas especialidades analgésicas, antipiréticas 
e antigripais, associada com ácido acetil salicílico, paracetamol, codeína e com 
diidroergotamina, no alívio ou abortamento de crises de enxaqueca. A cafeína como 
fármaco isolado tem sido utilizada como sonolítico, antienxaquecoso, na depressão 
respiratória em neonatos, na hipotensão pós-prandial. 
Bebidas contendo cafeína ou preparados as bases de guaraná são amplamente 
utilizados na medicina popular como estimulantes, tônicos e revigorantes. 
A toxicidade e os efeitos adversos da cafeína têm sido objeto de intensos estudos. 
A dose letal é estimada em 5 a 10 g para um adulto, mas casos de intoxicação fatal são 
raros. Efeitos indesejáveis agudos ocorrem a partir de l g. Entre eles, dores de cabeça, 
nervosismo, cansaço, excitação, taquicardia, diurese, face vermelha, alterações cognitivas 
e contração muscular. 
 
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um Erlenmeyer de 250 mL coloque 15,0 g de chá preto, 150 mL de água e 7,0 
g de carbonato de cálcio! Ferva a mistura com agitação ocasional por 20 minutos, filtre a 
mistura quente em Buchner e esfrie o filtrado a 10 -15°C. 
Transfira o filtrado para um funil de separação e extrair a cafeína com 4 porções de 
20 m L de cloreto de metileno (extração múltipla com agitação suave para evitar a 
formação de emulsão). Destile o solvente com um aparelho de destilação simples até que 
se obtenha um volume de 5-7 mL no balão. Transfira então o extraído concentrado para 
um béquer e evapore o restante do solvente em banho de vapor ate a secura. Pese o 
resíduo esverdeado de cafeína bruta e calcule a percentagem de alcaloide no chá. O 
resíduo pode ser recristalizado, dissolvendo-o em 5 m L de tolueno a quente e adicionando 
algumas gotas de éter de petróleo (p. c. 60-80°C) ate formar o precipitado. Determine o 
ponto de fusão do cristal e compare-o com o descrito na literatura. 
4- QUESTIONÁRIO 
1-O que é um alcaloide? 
2- Por que os alcaloides geralmente apresentam caráter básico? 
3- Por que a maioria dos alcaloides é extraída das plantas com uma solução aquosa ácida? 
4- Por que a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica? 
5- Explique a técnica de recristalização usada nesta experiência: 
 
 
 34 
6- Quais as estruturas dos heterociclico: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e 
xantina? 
7- Apesar de existirem alcaloides de origem animal (por cx., nos venenos de alguns 
animais peçonhentos), a vasta maioria dos alcaloides é encontrada em vegetais. Sugira 
razões para este fato (ou seja, por que as plantas sintetizam alcaloides?): 
8- Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir de plantas, 
que foi utilizado neste experimento. Ela pode ser considerada geral? Quais as dificuldades 
encontradas? Quais as vantagens desse método? 
9- Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a recristalização. 
Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de compostos diferentes, o que 
você conclui a respeito da quantidade de cafeína presente no chá preto? 
10 – Cite exemplos de alguns alcaloides extraídos de plantas, correlacionando-os com as 
respectivas atividades biológicas: 
 
 
 35 
EXPERIENCIA - 08 
CROMATOGRAFIA - CCD 
 
 
Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os 
componentes de uma mistura. A cromatografia é definida como a separação de dois ou 
mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e o 
outro móvel. 
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente a 
mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras 
variáveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados 
ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e 
aqueles com maior interação ficam mais retidos. 
Os componentes da mistura adsorvem-se com as partículas de sólido devido à 
interação de diversas forçasintermoleculares. O composto terá uma maior ou menor 
adsorção, dependendo das forças de interação, que variam na seguinte ordem: formação 
de sais > coordenação > pontes de hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der Waals. 
Dependendo da natureza das duas fases envolvidas têm-se diversos tipos de 
cromatografia: 
sólido-líquido (coluna, camada fina, papel); 
líquido-líquido; 
gás-líquido. 
8.1 CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA: 
 A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e muito 
importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas quantidades de 
material. Ela é usada para determinar a pureza do composto, identificar componentes em 
uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar o curso de uma reação pelo 
 
 
 36 
aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar 
componentes puros de uma mistura. 
 Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina 
do adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais típico é uma placa de vidro 
(outros materiais podem ser usados). 
 Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou 
outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina". 
Quando a placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba 
cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, este eluirá pela camada 
do adsorvente por ação capilar. 
 
Figura 2: Cromatografia em camada delgada. 
A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações sucessivas 
de uma solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena 
mancha circular. À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada 
entre a fase líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante este processo, os diversos 
componentes da mistura são separados. Como na cromatografia de coluna, as substâncias 
menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. Esta 
diferença na velocidade resultará em uma separação dos componentes da amostra. 
Quando estiverem presentes várias substâncias, cada uma se comportará segundo suas 
propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos grupos funcionais presentes na 
sua estrutura (Figura 2). 
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que 
 
 
 37 
esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura 
original. Se os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão 
claramente visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque 
correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar a placa". Um 
método bastante comum é o uso de vapores de iodo, que reage com muitos compostos 
orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. Outros reagentes para visualização 
são: nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e 
aldeídos), verde de bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para aminoácidos), etc. 
Um parâmetro frequentemente usado em cromatografia é o "índice de retenção" de 
um composto (Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf é função do tipo de suporte (fase 
fixa) empregado e do eluente. Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela 
mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente. 
Portanto: 
Rf = dc / ds 
Onde: 
 dc = distância percorrida pelos componentes da mistura. 
ds = distância percorrida pelo eluente. 
Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf 
é constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Este 
valor deve apenas ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o mesmo 
Rf. 
Sob uma série de condições estabelecidas para a cromatografia de camada fina, um 
determinado composto percorrerá sempre uma distância fixa relativa à distância percorrida 
pelo solvente. Estas condições são: 
1- sistema de solvente utilizado; 
2- adsorvente usado; 
3- espessura da camada de adsorvente; 
4- quantidade relativa de material. 
 
 
 
 
 
 
 
 38 
1.1.1- METODOLOGIA PARA CCD 
 Na aula de hoje serão apresentadas as técnicas básicas para o desenvolvimento de 
cromatografia em camada delgada. 
 Na cromatografia em camada delgada (CCD) serão analisadas e identificados os 
componentes coloridos extraídos de folhas verdes (clorofila A e B ) e os da cenoura (β – 
caroteno) assim como os componentes de uma droga analgésica, comparando-os com 
padrões. Será ainda estudado o efeito do solvente no valor do Rf para os compostos β – 
Naftol e p – toluidina. 
 
1.1.2 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
CROMATOCRAFIA EM CAMADA DELGADA: 
1.1.2.1. PREPARAÇÃO DAS PLACAS CROMATOCRÁFICAS: Prepare duas 
placas para cromatografia em camada fina a partir de lâminas de vidro de microscópio. 
Agite com um bastão de vidro uma suspensão espessa de sílica em tetracloreto de 
carbono em um bequer de 50 mL. Quando a pasta resultante estiver homogénea 
mergulhe na mistura as duas placas juntas, face a face, por um a dois segundos, retire-
as e deixe-as secar ao ar. 
1.1.2.2 - SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Com um 
capilar, semeie duas manchas a 1 cm da base da placa e separadas entre si; uma de 
extrato de folhas verdes e outra de extrato de cenoura. Coloque então a placa em uma 
cuba cromatográfica contendo o eluente (acetato de etila : éter de petróleo 2:3). O nível 
de eluente deve estar abaixo do nível das manchas na placa. 
Após a eluição deixe secar a placa. O β-caroteno (polieno isolado da cenoura) 
aparece como uma mancha amarela próxima ao topo da placa; as clorofilas A e B 
aparecem como manchas verde oliva e verde azulada, respectivamente. Calcule os 
R f. 
1.1.2.3 - EFEITO DO SOLVENTE NO VALOR DE Rf: Em uma placa de sílica gel 
ativada aplique, com ajuda de um capilar, uma solução diluída de β -naflol e outra de 
p - toluidina (use cloreto de metileno ou éter como solvente) e deixe desenvolver o 
cromatograma usando com eluente os seguintes solventes (faça uma placa para cada 
eluente): 
a) clorofórmio puro. 
b) clorofórmio contendo 25% de acetato de etila. 
c) clorofórmio contendo 50% de acetato de etila. 
 
Após o solvente atingir o topo da placa, retire a placa da cuba, evapore o solvente 
na capela e coloque-a numa atmosfera de iodo para revelara manchas das substâncias. 
Calcule o Rf para cada amostra em cada mistura de solvente. Qual é o efeito causado 
 
 
 39 
sobre o Rf pelo aumento da proporção do acetato de etila na mistura de solvente 
utilizado? 
 
 
1.1.2.4- ANÁLISE DOS COMPONENTES DE UM ANALGÉSICO: Pegue 3 tubos de 
ensaio. No primeiro, coloque o comprimido da amostra. No segundo, coloque ácido 
acetilsalicílico e no terceiro tubo coloque a cafeína. Nos 3 tubos, coloque 2,5 mL de 
metanol, macere o sólido e agite crida tubo por 3-5 minutos. Em seguida, filtre e despreze 
o sólido. Com a ajuda de um tubo capilar, aplique a uma distância de 1cm uma da outra as 
três soluções metanóicas em duas placas cromatográficas distintas. Dependendo da 
concentração desta solução, duas ou três aplicações serão suficientes. 
Prepare a seguir dois sistemas de eluentes: i) acetona : clorofórmio 1:1 c ii) tolueno 
: clorofórmio : ácido acético glacial : metanol 12:5:1,8:0,1. 
Prepare duas cubas cromatográficas, uma para cada sistema de eluentes. Coloque cada 
placa cromatográfica dentro de uma cuba. Após a diluição, retire as placas da cuba. Deixe-
as secar. Após a secagem, coloque-as em uma atmosfera de iodo para revelar as 
manchas. Em1-3 minutos, aparecerão manchas amareladas sobre as placas. Remova 
então as placas de dentro da cuba de iodo, contornando cada mancha com o tubo capilar. 
Calcule o Rf. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 40 
 
 
 
EXPERIENCIA - 09 
9.1 CROMATOGRAFIA EM COLUNA: 
 A cromatografia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases, sólida e 
líquida, baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. O sólido deve ser um material 
insolúvel na fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a sílica gel (SiO2) e 
alumina (Al2O3), geralmente na forma de pó. A mistura a ser separada é colocada na 
coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente a polaridade do 
eluente e consequentemente o seu poder de arraste de substâncias mais polares. Uma 
sequência de eluentes normalmente utilizada é a seguinte: éter de petróleo, hexano, éter 
etílico, tetracloreto de carbono, acetato de etila, etanol, metanol, água e ácido acético. 
 O fluxo de solvente deve ser contínuo. Os diferentes componentes da mistura 
mover-se-ão com velocidade distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo 
adsorvente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente) e também pelo eluente. 
Assim, a capacidade de um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na 
coluna depende quase diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto. 
 À medida que os compostos da mistura são separados, bandas ou zonas móveis 
começam a ser formadas; cada banda contendo somente um composto. Em geral, os 
compostos apolares passam através da coluna com uma velocidade maior do que os 
compostos polares, porque os primeiros têm menor afinidade com a fase estacionária. Se o 
adsorvente escolhido interagir fortemente com todos os compostos da mistura, ela não se 
moverá. Por outro lado, se for escolhido um solvente muito polar, todos os solutos podem 
ser eluídos sem serem separados. Por uma escolha cuidadosa das condições, 
praticamente qualquer mistura pode ser separada (Figura 1). 
 
 
 41 
 
Figura 1: Cromatografia em coluna. 
 Outros adsorventes sólidos para cromatografia de coluna em ordem crescente de 
capacidade de retenção de compostos polares são: papel, amido, açucares, sulfato de 
cálcio, sílica gel, óxido de magnésio, alumina e carvão ativo. Ainda, a alumina usada 
comercialmente pode ser ácida, básica ou neutra. A alumina ácida é útil na separação de 
ácidos carboxílicos e aminoácidos; a básica é utilizada para a separação de aminas. 
Separação dos pigmentos de espinafre. 
 
REAGENTES E APARELHAGENS. 
 
 Propanona (dimetil cetona) 
 Sílica gel (10 gramas) 
 25 g de espinafre 
 Éter de petróleo 
 Almofariz co pistilo 
 Coluna cromatográfica 
 Béquer 100 mL 
 Tubo de borracha 
 3 erlenmeyers 
 Garra e suporte universal 
 Tubo de vidro de 5 cm afilado 
 Proveta graduada de 50 mL 
 Rolha de borracha com juma agulha 
 Baqueta de vidro comprida 
 Secador 
 
PROCEDIMENTOS 
 
 
 Secar bem as folhas de espinafres, de preferência ao ar livre com antecedência e 
separe 25 gramas. 
 
 
 42 
 Triture as folhas no almofariz com pistilo, com a ajuda de um pouco de areia fina. 
 Prepare a mistura com 40 mL de éter de petróleo com 10 mL de propanona (dimetil 
cetona). 
 Coloque essa mistura em um béquer e adicione as folhas de espinafre trituradas. 
 Espere decantar . a mistura de éter de petróleo e dimetil cetona irá extrair os 
pigmentos verdes do espinafre. 
 Encher a coluna com éter de petróleo até 15 cm de altura da coluna; 
 Junte a sílica gel com cuidado até a altura de 8 cm. 
 Abra a torneira da coluna cromatográfica e deixe o éter de petróleo gotejar; 
 Isso deve ser feito até que fique 1 cm acima da sílica gel. 
 Adicione o extrato de espinafre e espere que ele atinja a mesma altura da sílica gel, 
quando isso acontecer abra a torneira da coluna cromatográfica e deixe a fase 
móvel gotejar para dentro do erlenmeyer; 
 Note a separação de uma faixa amarela na parte inferior da coluna que corresponde 
aos carotenos e uma faixa verde na parte superior que compõe a clorofila. Quando 
a faixa amarela começar a descer, utilize um erlenmeyer para o recolhimento do 
liquido. Após toda a faixa amarela ter sido recolhida, coloque um pouco de acetona 
no topo da coluna e inicie o recolhimento da faixa verde em outro erlenmeyer. 
 
Notas: 
Por vezes torna-se difícil arrastar a papa do almofariz para a coluna pelo que poderá 
arrastar a papa com a ajuda da vareta de vidro e/ou juntar um pouco mais de solvente para 
a tornar mais fluída. 
Quando se interrompe a adição de papa à coluna por algum tempo a sílica tende a 
sedimentar e formam-se zonas estratificadas. Uma maneira de evitar esta situação é agitar 
o solvente na coluna com uma vareta de vidro entre duas adições de papa. 
Nunca deixar a superfície da coluna sem eluente porque esta se destrói em contato com o 
ar. 
 
 
 43 
EXPERIENCIA 10 
SÍNTESE DE FÁRMACOS 
O OHO
O
O
CH
3
O
OH
OHOH
OH
OHO
Salicina (1) Ácido acetil salicílico (2)
 
 A síntese de fármacos é um importante capitulo da química orgânica, uma vez que 
permite a construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. 
 Os fármacos de origem sintética representam significativa parcela do mercado 
farmacêutico, estimado, em 2000, 390 bilhões de dólares. Até 1991, entre os 866 fármacos 
usados na terapêutica, 680 (79%) eram de origem sintética. Os restantes de origem natural ou 
semi-sintetica. 
 A aspirina (2), como é conhecida o ácido acetil salicílico (AAS), é o analgésico mais 
consumido e vendido no mundo. Muito embora derive do produto natural salicina (1), foi o 
primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica, tendo sua síntese concluída em 1897, 
pelo químico alemão Felix Hoffman, do laboratório Bayer. 
 A salicina (1) foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacêutico francês H. 
Leurox. Contudo, seu potencial farmacêutico era conhecido desde a antiguidade. A salicina é 
encontrada em espécies do gênero Salix e Populus. 
 Atualmente, sabe-se que a aspirina inibe a produção de prostaglandinas através da 
enzima cicloxigenase (COX), responsável pela síntese de icosanoides derivados da cascata 
do acido araquidônico, precursor das prostagladinas. Também observou-se que o espectro da 
cão da salicina (1) e da aspirina (2) é semelhante, pois in vivo a salicina (1) pode atuar como 
pró-fármaco, levando à bioformação dos salicilatos pela ação de enzimas do fígado. 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (AAS) 
 
Objetivo 
 
Demonstração de tuna reação de substituição nucleofílica em grupo acila. 
 
Usos terapéuticos 
Analgésico, antipirético, antiinflamatório, anti-reumático, previne a formação de 
coágulos arteriais. 
 
 
 
 44 
Propriedades físicas 
Pó ou cristais brancos em forma de agulhas, inodoro e sabor ácido. Estável ao 
ar seco. Um ambiente úmido hidrolisa-se em ácido acético e ácido salicílico. É pouco 
solúvel cm água, solúvel em etanol, benzeno, clorofórmio e éter etílico. 
O ácido acetil salicílico decompõe por aquecimento e não possui um ponto de 
fusão perfeitamente definido. Faixa de decomposição de 128 - 135 °C. 
REAÇÃO 
O
OH
OH OHO
O
O
CH
3
CH
3
O CH
3
O O
CH
3
OH
O
H2O
Ácido acetil salicílico (AAS)Ácido salicílico Anidrido acético
+++
 
Procedimento experimental 
Em um erlenmeyer colocar 5g de ácido salicílico, 7 mL de anidrido acético e 3 
gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aquecer o recipiente em banho-maria por 
aproximadamente 15 minutos, comagitação e uma temperatura de 50-60 .°C. Deixar a 
mistura estriar e adicionar 75 mL de água destilada, agitar e filtrar à vácuo. 
Recristalizar o ácido acetil salicílico impuro, dissolvendo-o em 15 mL de etanol 
aquecido e acrescentar 40 mL de água quente. Após seco pesar e calcular o rendimento. 
 
 
 45 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Química Orgânica: Teoria e Técnica 
de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro. 
Editora. Guanabara S. A., 1988. 
 MENEGATTI, R.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E., J Cadernos Temáticos de 
Química Nova na Escola. 2001, n. 3, p. 15-22. 
 BARBOSA, A. B.; SILVA, R. R. Química Nova na Escola. 1995, n. 2, p. 3-6. 
 SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P. S.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, 
L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacologia da planta ao medicamento. Editora da UFSC. 821 
p. 1999. 
 VOGEL, A. I. Química Orgânica.Vol. l. Rio de Janeiro. Ao Livro Técnico S. A., 1979. 
 VOGEL, A. I. Análise Inorgânica Quantitativa. 4
a
 ed. Rio de Janeiro. Edilora 
Guanabara S. A. 1981. 690p. 
 COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a 
métodos cromatográficos. 6
a
 ed. Campinas. Edilora da UNICAMP. 1995.