SÍNTESE DO CLORETO DE TERC BUTILA

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SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA
MARIANA ALPOIM
STEPHANE AMANDA
WILLY KEFHA
UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ESCOLA DE FARMÁCIA
INTRODUÇÃO
Os haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais dos átomos de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O método mais comumente usado para a síntese desses compostos é a utilização de álcoois anidros reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico em uma reação de substituição. Uma representação básica para a formação de haletos de alquila a partir de um álcool qualquer seria:
ROH + HX RX + H2O (x = F, CL, BR, I)
CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS
Cloreto de terc-butila
Nome na IUPAC: 2-cloro-2-metilpropano
Fórmula química: C4H9Cl
Massa Molar: 92,57 g/mol
Densidade: 0,840 g/mol
Ponto de Ebulição: 51ºC.
Líquido Incolor
Solúvel em água e miscível em álcool e éter.
Ponto de fusão: -26ºC.
APLICAÇÕES
Muito utilizado na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. 
SINTETIZAÇÃO:
ÁLCOOL TERCEÁRIO T-BUTANOL
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFILICA 
PRIMEIRA ORDEM – SN1
Reação de substituição nucleofílica
depende apenas da concentração do substrato;
Há formação de carbocátion;
Nucleófilos fracos.
SN1 (UNIMOLECULAR)
Reação de substituição nucleofílica
Depende tanto da concentração do nucleófilo quanto do substrato;
Depende apenas de uma etapa;
Formação de um estado de transição.
SN2 (BIMOLECULAR)
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA - SN1
OBJETIVOS 
Obter o cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico através de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1);
Realizar a purificação de produtos e reagentes;
Aprender as técnicas para o trabalho com compostos orgânicos, assim como o manuseio com equipamentos utilizados em pesquisas laboratoriais.
MECANISMOS
Rota síntese
MECANISMOS
DESENVOLVE EM DUAS ETAPAS;
PARTICIPAÇÃO DE CARBOCÁTION.
1ª ETAPA (LENTA):
RUPTURA DA LIGAÇÃO CARBONO E GRUPO ABANDONADOR; FORMAÇÃO DO
CARBOCÁTION.
2ª ETAPA (RÁPIDA):
LIGAÇÃO NU-CARBONO FORMADA;
PRODUTO DE SUBSTITUIÇÃO
MATERIAIS 
BALÃO DE DUAS BOCAS DE 250ML              CONDENSADOR SIMPLES 
CONDENSADOR DE REFLUXO                       PEDRA DE PORCELANA 
BARRA MAGNÉTICA                                       TERMÔMETRO 
FUNIL                                                               HCL CONCENTRADO 
FUNIL DE SEPARAÇÃO                                   ÁLCOOL TERC-BUTÍLICO 
BÉQUER                                                           BICARBONATO DE SÓDIO 
PROVETA DE 50ML E 10ML                             ÁGUA DESTILADA 
ERLENMEYE COM TAMPA       		 AGENTE SECANTE  
BALÃO DE DESTILAÇÃO                                  NITRATO DE PRATA
Procedimento experimental 
FASE DE REAÇÃO
Em um balão de duas bocas com capacidade de 250ml, equipado com um condensador de refluxo e barra magnética, colocou-se 70ml de HCl concentrado e resfriou-se ate 5 graus célsius.
Adicionou-se, cautelosamente, 0,27 mols de álcool terc-butílico (4ML) em pequenas porções com leve agitação.
Após a completa adição, deixou-se o balão a temperatura ambiente e agitou-se por cerca de 20 minutos.
FASE DE ELABORAÇÃO
Transferiu-se o conteúdo do balão para um funil de separação e aguardou-se a nítida separação de fases.
Retirou-se a fase aquosa ácida e lavou-se a fase orgânica com três porções de 30 ml de bicarbonato de sódio a 10%. Em seguida lavou-se a fase orgânica com 3 porções de agua gelada. 
FASE DE PURIFICAÇÃO
Transferiu-se a fase orgânica para um erlenmeyer com tampa e adicionou-se agente secante ( sulfato de sódio anidro);
Filtrou e transferiu-se o filtrado para um balão de destilação e destilou-se com o equipamento de destilação simples e recolheu-se a fração em uma elemenmyer;
Mediu-se o volume coletado. 
PONTOS CONSIDERÁVEIS 
Colocou-se o HCl para protonar a hidroxila e formar um bom grupo abandonador;
Usou-se o bicarbonato de sódio e a água gelada para neutralizar o excesso de ácidos presentes na solução;
Usou-se o sulfato de sódio anidro como agente secante, para retirar as minúsculas partículas de agua que não se vê a olho nu e está presente na fase orgânica.
FASE DE CARACTERIZAÇÃO
Calculou-se o rendimento de experimento e caracterizou-se pelo método de teste de análise elementar.
CARACTERIZAÇÃO
Halogenetos de alquila os testes químicos de identificação tanto servem para evidenciar a presença de halogênio (cloro, bromo ou iodo) como para decidir se o composto em questão é um halogeneto primário, secundário ou terciário. Os 2 testes mais empregados são: a reação com solução alcoólica de nitrato de prata e a reação com solução de iodeto de sódio em acetona.
CARACTERIZAÇÃO
Caracterização do composto 
Solução utilizada: nitrato de prata 
Os halogenetos de alquila reagem com nitrato de prata com a precipitação de halogeneto de prata. A reação ocorre através de mecanismo SN1. Este teste também pode ser usado na determinação do halogênio, já que o halogeneto de prata formado tem coloração diferente, dependendo do íon halogeneto : cloreto de prata é branco; brometo de prata, amarelo-pálido; e iodeto de prata, amarelo.
RESULTADOS
Volume de álcool t-butílico usado: 0,27 mol 
n= m/MM 
0,27mol= m/74,1g/mol
m= 20,007g 
Volume de HCl (conc.) usado: 70mL  
Volume de cloreto de terc-butila obtido: 5,00ml
d=m/v
0,846g/cm³= m/ 5,00ml
m= 4,23g
RENDIMENTO
MM álcool terc-butílico MM cloreto de ter-butila
 74,1g/mol 92,57g/mol
 20,007g X
 x=24,99g/mol rendimento teórico de 100%
 24,99g - 100%
 4,23g - y
 y= 16,92% de rendimento
Possíveis erros
Há possibilidade da reação não ser completa; 
Ocorrência de reações secundárias concorrentes; 
A insuficiência de um reagente em relação ao outro;
 Impurezas dos reagentes utilizados; 
 Lavagem incorreta; 
 Contaminação dos materiais.
CONCLUSÃO
No experimento executado foi obtido um rendimento de 16,92%. Por falhas operacionais e possíveis contaminações em reagentes o rendimento não pôde ser maior. A identificação do cloreto de t-butila foi feita a partir de uma reação de precipitação, na qual o íon cloreto reage com o íon prata dando origem a um sal insolúvel, o cloreto de prata (AgCl). Assim o teste executado foi positivo.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. QUÍMICA ORGÂNICA. 7. ED. V.2 RIO DE JANEIRO: LTC, 2002. 
SILVEIRA D.V; MENDES S.R. APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I .  
DISPONÍVEL EM: HTTP://W3.UFSM.BR/LAB2228/DOCS/TECNICAS-AULAS-EXPERIMENTAIS-PDF.PDF