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2ª Lista de exercícios Q. Org. 2 2012

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��Universidade Federal de Alagoas
Campus A. C. Simões, Tabuleiro dos Martins, BR 104 
Norte, Km 97, CEP 57072-970
Maceió-AL, Brasil�Instituto de Química e Biotecnologia
� HYPERLINK "http://www.iqb.ufal.br" �www.iqb.ufal.br�
� HYPERLINK "mailto:iqb@qui.ufal.br" �iqb@qui.ufal.br�
 Tel: (082) 3214-1384
����
2ª Lista de exercícios – Capítulos 4 e 5
Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
	a) brometo de neopentila	b) 1,1-dimetilcicloexano
	c) 4,5-diisopropilnonano	d) ciclopentilcicloexano
	e) 1-metilciclopentanol	f) 4-etil-2-metil-1-propilcicloexano
2. Dê o nome sistemático dos seguintes compostos:
 (CH3CH2)2CHCH(CH3)CH(CH3)2CHCH2CH2CH3 
(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3
2CH3
CH2ClCH2CH3 
CH3[CH2]4CHCH2CH3 
 / 
 CH(CH3)2
f) Cl3CCH2CH3 
g) C(CH2CH3)4 
3. Qual dos seguintes confôrmeros do cloreto de isobutila é mais estável. Explique.
4. Para a rotação na ligação C3-C4 do 2-metilexano. 
Faça a projeção de Newman para o confôrmero mais estável
Faça a projeção de Newman para o confôrmero menos estável
Ao redor de qual outro carbono a rotação pode ocorrer?
Quantas ligações carbono-carbono têm conformações alternadas que são igualmente estáveis?
5. Desenhe todos os isômeros que têm fórmula molecular C5H11Br (8 isômeros):
Dê o nome sistemático para cada isômero 
Dê o nome comum para cada isômero que tem um
Quantos isômeros não tem nome comum
Quantos isômeros são haletos de alquila primários? E secundários? E terciários?
6. Qual é mais estável, cis-1-etil-2-metilcicloexano ou trans-1-metil-2-metilcicloexano.
7. Quais dos seguintes compostos têm carbono assimétrico?
	
8. Quais dos compostos acima podem existir como enantiômeros? Represente tridimensionalmente os dois enantiômeros possíveis.
9. Represente os enantiômeros para os seguintes compostos:
10. Indique se cada uma das seguintes estruturas têm a configuração R ou S:
11. As seguintes estruturas representam moléculas idênticas ou enantiômeros?
12. Ácido-(+)-mandélico tem uma rotação específica de +158º. Qual deveria ser a rotação específica de cada uma das seguintes misturas?
25% do ácido-(-)-mandélico e 75% do ácido-(+)-mandélico
50% do ácido-(-)-mandélico e 50% do ácido-(+)-mandélico
75% do ácido-(-)-mandélico e 25% do ácido-(+)-mandélico
13. Faça as estruturas para os estereoisômeros do 2,4-dicloroexano. Indique os pares de enantiômeros e os pares de diastereoisômeros.

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