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��Universidade Federal de Alagoas Campus A. C. Simões, Tabuleiro dos Martins, BR 104 Norte, Km 97, CEP 57072-970 Maceió-AL, Brasil�Instituto de Química e Biotecnologia � HYPERLINK "http://www.iqb.ufal.br" �www.iqb.ufal.br� � HYPERLINK "mailto:iqb@qui.ufal.br" �iqb@qui.ufal.br� Tel: (082) 3214-1384 ���� 2ª Lista de exercícios – Capítulos 4 e 5 Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: a) brometo de neopentila b) 1,1-dimetilcicloexano c) 4,5-diisopropilnonano d) ciclopentilcicloexano e) 1-metilciclopentanol f) 4-etil-2-metil-1-propilcicloexano 2. Dê o nome sistemático dos seguintes compostos: (CH3CH2)2CHCH(CH3)CH(CH3)2CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3 2CH3 CH2ClCH2CH3 CH3[CH2]4CHCH2CH3 / CH(CH3)2 f) Cl3CCH2CH3 g) C(CH2CH3)4 3. Qual dos seguintes confôrmeros do cloreto de isobutila é mais estável. Explique. 4. Para a rotação na ligação C3-C4 do 2-metilexano. Faça a projeção de Newman para o confôrmero mais estável Faça a projeção de Newman para o confôrmero menos estável Ao redor de qual outro carbono a rotação pode ocorrer? Quantas ligações carbono-carbono têm conformações alternadas que são igualmente estáveis? 5. Desenhe todos os isômeros que têm fórmula molecular C5H11Br (8 isômeros): Dê o nome sistemático para cada isômero Dê o nome comum para cada isômero que tem um Quantos isômeros não tem nome comum Quantos isômeros são haletos de alquila primários? E secundários? E terciários? 6. Qual é mais estável, cis-1-etil-2-metilcicloexano ou trans-1-metil-2-metilcicloexano. 7. Quais dos seguintes compostos têm carbono assimétrico? 8. Quais dos compostos acima podem existir como enantiômeros? Represente tridimensionalmente os dois enantiômeros possíveis. 9. Represente os enantiômeros para os seguintes compostos: 10. Indique se cada uma das seguintes estruturas têm a configuração R ou S: 11. As seguintes estruturas representam moléculas idênticas ou enantiômeros? 12. Ácido-(+)-mandélico tem uma rotação específica de +158º. Qual deveria ser a rotação específica de cada uma das seguintes misturas? 25% do ácido-(-)-mandélico e 75% do ácido-(+)-mandélico 50% do ácido-(-)-mandélico e 50% do ácido-(+)-mandélico 75% do ácido-(-)-mandélico e 25% do ácido-(+)-mandélico 13. Faça as estruturas para os estereoisômeros do 2,4-dicloroexano. Indique os pares de enantiômeros e os pares de diastereoisômeros.
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