carboidratos

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Bioquímica – Prof. Dr. Marcelo Soares
Macromoléculas
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Bioquímica – Prof. Dr. Marcelo Soares
Macromoléculas
A maioria das moléculas encontradas nos organismos são baseadas no elemento Carbono, associado a Nitrogênio, Oxigênio ou Hidrogênio
As propriedades específicas dos compostos são determinadas por grupos funcionais ligados a um “Esqueleto” de Carbono 
A maioria de nossas moléculas são grandes, derivadas de várias moléculas menores similares
Essas grandes moléculas são denominadas de Polímeros ou de Macromoléculas
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Macromoléculas
As unidades que compõem as macromoléculas são denominadas de Subunidades ou Monômeros
Podemos obter uma grande variabilidade de macromoléculas a partir da variação do no, da seqüência e dos arranjos entre os Monômeros (Ex.: Aminoácidos  Proteínas)
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Macromoléculas
As Macromoléculas Biológicas podem ser agrupadas em 4 categorias:
Essas moléculas são responsáveis pelas funções das células:
- Suporte Estrutural;
- Proteção;
- Transporte;
- Fornecimento de Energia
- Carboidratos;
- Lipídeos;
- Proteínas;
- Ácidos Nucléicos
- Armazenamento de Energia
- Regulação;
- Defesa;
- Motilidade;
- Armazenamento de Informação
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Macromoléculas
As funções das Macromoléculas são decorrentes de sua forma e das propriedades químicas dos monômeros que as constituem
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Macromoléculas
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Macromoléculas
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Macromoléculas
A maioria das Macromoléculas são produzidas ou são “quebradas” pelo mesmo tipo de reação química
Essas reações químicas envolvem a adição ou remoção de moléculas de H2O
Os polímeros são formados a partir dos monômeros, pela remoção de moléculas de H2O:
- Um Hidrogênio (-H) de uma subunidade
- Um Hidroxila (-OH) de outra subunidade
Este processo une as subunidades e é denominado de Síntese por Desidratação
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Macromoléculas
Quando Macromoléculas são quebradas, no processo denominado de Digestão, moléculas de H2O são adicionadas para separar os polímeros em suas subunidades
Este processo é denominado de Hidrólise e as enzimas que facilitam esta digestão são chamadas de Enzimas Hidrolíticas
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Macromoléculas
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Carboidratos
Bioquímica I – Prof. Dr. Marcelo Soares
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Carboidratos
Carboidratos ou sacarídeos são as moléculas biológicas mais abundantes
Quimicamente “simples”, apresentam apenas 3 elementos: CARBONO, HIDROGÊNIO e OXIGÊNIO
(C·H2O)n
com n ≥ 3
Unidades básicas são denominadas MONOSSACARÍDEOS
Monossacarídeos diferem no no de átomos de Carbono e na organização dos átomos de Hidrogênio e Oxigênio
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Até 1960: Carboidratos teriam apenas funções passivas:
Fonte de Energia  Glicose e Amido
Estrutural  Celulose
Não catalisam reações químicas complexas (Ex: Proteínas);
Não se replicam (Ex: Ácidos Nucléicos);
Por não possuir um “molde genético”, polissacarídeos tendem a ser mais heterogêneos do que outras moléculas biológicas
Carboidratos
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Variação estrutural é fundamental para atividade biológica
Organização nas Proteínas e na superfície das células é a chave para muitos eventos de reconhecimento, entre células e entre proteínas 
Carboidratos
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Os Carboidratos podem ser divididos em 2 grupos: Açúcares Simples e Carboidratos Complexos
- Monossacarídeos: são as subunidades ou monômeros a partir das quais outros carboidratos são formados 
Carboidratos
Açúcares Simples:
- Dissacarídeos: são formados por 2 monossacarídeos, através de uma reação de condensação
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Carboidratos Complexos
- Oligossacarídeos: apresentam de 3 a 20 monossacarídeos 
Carboidratos
- Polissacarídeos: grandes polímeros constituídos de centenas de monossacarídeos
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Servem de fonte básica de energia para virtualmente todos os seres vivos
Função dos Carboidratos
Intermediários Metabólicos: Carboidratos proporcionam um esqueleto para a formação de outras moléculas carbônicas
Moléculas estruturais principalmente para Plantas, muitos Fungos e Artrópodes (Ex.: Celulose, Quitina)
Reserva energética (Ex.: Amido, Glicogênio) 
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Quimicamente, monossacarídeos contém Carbono, Hidrogênio e Oxigênio, com a razão entre eles sendo:
Estrutura dos Monossacarídeos
(C·H2O)n
ou
Cn(H2O)n
Ex.: Glicose 
C6H12O6
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Os grupos funcionais dos monossacarídeos são:
Estrutura dos Monossacarídeos
Um monossacarídeo terá um grupo funcional Carbonila, os demais átomos de Oxigênio estarão todos em grupos funcionais Hidroxila
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Classificação de Monossacarídeos 
São classificados de acordo com a natureza química de seu grupo Carbonila e pelo no de átomos de Carbono: 
Monossacarídeos
- Se o grupo Carbonila for um Aldeído (qualquer composto orgânico contendo a fórmula R-CH=O), o açúcar será uma Aldose
- Se o grupo Carbonila for um Cetona (qualquer composto contendo um grupo carbonila associado a 2 átomos de Carbono), o açúcar será uma Cetose
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Os monossacarídeos menores, contendo 3 átomos de Carbono são denominados de Trioses
Monossacarídeos
Monossacarídeos com 4, 5, 6, 7 ou mais átomos de Carbono são denominados de Tetroses, Pentoses, Hexoses, Heptoses e assim por diante
Classificação de Monossacarídeos 
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Os monossacarídeos mais comuns encontrados em seres vivos são:
Monossacarídeos
C6H12O6  Glicose, Galactose, Frutose
Alguns com 5 Carbonos  Ribose, Ribulose, Desoxirribose, Xilose
Com 3 Carbonos  Gliceraldeído
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Monossacarídeos
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A despeito dos monossacarídeos (e outros carboidratos) serem freqüentemente ilustrados na forma de cadeia, o equilíbrio de carboidratos nos seres vivos favorece a forma em anel
Monossacarídeos
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Monossacarídeos
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Com exceção de algumas bactérias, a Glicose (produto da fotossíntese) é a molécula energética primária nos organismos vivos e o monossacarídeo mais comum
Glicose
A Glicose apresenta duas formas em anel: alfa-Glicose e beta-Glicose 
A posição diferenciada das ligações na alfa-Glicose e na beta-Glicose é importante para a estrutura e a função dos polissacarídeos formados a partir da Glicose
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Glicose
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São formados a partir de 2 monossacarídeos através do processo de condensação (remoção de molécula de H2O)
Dissacarídeos
O “H” é retirado do grupo funcional Hidroxila de um monossacarídeo e o “OH” de um segundo monossacarídeo 
As duas moléculas são então unidas por uma ligação C-O-C, denominada Ligação Glicosídica
Dissacarídeos são importantes em plantas pois são utilizados para atrair polinizadores e como dispersores . Também é um meio de transportar carboidratos ao longo da planta 
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Os Dissacarídeos mais comuns são: Sucrose, Lactose e Maltose
Dissacarídeos
A Maltose é o produto mais comum da quebra do amido e é constituído por 2 alfa-Glicose (2 beta formam Celubiose)
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A Sucrose é um Dissacarídeos comum em plantas, formado por Frutose e Glicose 
Dissacarídeos
Único que pode ser “legalmente” chamado de sugar 
Alimentos sugar-free, precisam apenas não possuir Sucrose, podendo apresentar qualquer outro mono ou dissacarídeo (!!). 
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A Lactose é o açúcar encontrado no leite, formado por uma Glicose ligada à Galactose. 
Dissacarídeos
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Formação de Dissacarídeos
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Compostos por poucos Monossacarídeos ligados entre si
Oligossacarídeos 
Legumes contém oligossacarídeos que não são bem digeridos pelo organismo humano
As bactérias que habitam os intestinos humanos são capazes de digerir estes açucares
Esta digestão pode produzir gases que podem gerar um desconforto intestinal (ou “embaraço” social)
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São também componentes dos Glicolipídeos e das Glicoproteínas encontradas na membrana plasmática
Oligossacarídeos 
Podem também apresentar grupos funcionais adicionais que conferem propriedades adicionais:
- O reconhecimento celular é proporcionado por oligossacarídeos específicos 
- Os tipos sanguíneos A e B são decorrentes de oligossacarídeos (N-Acetil Galactosamina e Galactose)
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São sintetizados a partir da junção de centenas de monossacarídeos através da condensação e formação de ligações glicosídicas
Polissacarídeos 
Apresentam importante papel estrutural e/ou como reserva energética em muitos organismos:
Os polissacarídeos mais comuns são todos polimeros da glicose: Amido, Glicogênio, Celulose e a Quitina (polissacarídeo modificado)
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O Amido é um polímero da α-Glicose e a Celulose é polímero da β-Glicose 
Polissacarídeos 
A posição das ligações e a conformação das moléculas são importantes na estrutura e na função dos polissacarídeos
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É a mais importante reserva energética das plantas (estocada nos amiloplastos)
Amido 
Amido é composto por centenas de monômeros α-Glicose que formam ligações glicosídicas “1 – 4”:
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Estas ligações glicosídicas causam um enrolamento na molécula a medida que esta vai sendo polimerizada
Amido 
Há duas formas comuns de amido:
- Amilose: formada por milhares de monômeros de glicose e não apresenta ramificações
- Amilopectina: polímero de Glicose que apresenta ramificações. Estas ramificações são formadas em pontos onde os monômeros de glicose formam ligações do tipo “1 – 6”
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Ramificação 
Amido 
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Formação de Amido (Amilose)
Na verdade forma espirais
Glicose
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Amido 
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Também é um polissacarídeo de α-Glicose, entretanto é encontrado em animais 
Glicogênio 
As ramificações da molécula de glicogênio são compostas por 10 ou mais monômeros de glicose
Estas ramificações apresentam também ligações glicosídicas do tipo “1 – 6” e são facilmente quebradas (liberação de glicose!)
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Glicogênio 
Poucos animais (Ex. lesmas) possuem o glicogênio como reserva energética, ao invés de gordura
Nenhum animal produz ou armazena amido
Em humanos o glicogênio é utilizado, nos tecidos musculares e no fígado, como uma reserva de “curto período” (aprox. 24 h)
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Glicogênio 
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Celulose 
É o principal componente da Parede Celular das células vegetais e o composto orgânico mais abundante no planeta
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Celulose 
As plantas produzem cerca de 100 bilhões de toneladas de celulose a cada ano
É o principal componente da Parede Celular das células vegetais e o composto orgânico mais abundante no planeta
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Celulose 
As ligações glicosídicas (1 – 4) da β-Glicose proporcionam a formação de longas cadeias lineares na molécula de celulose
Estas ligações também proporcionam que grupos -OH de uma molécula de celulose possam formar Ligações de Hidrogênio com uma molécula de celulose adjacente formando assim as Microfibrilas (vistas na Parede Celular)
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Celulose 
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Celulose X Amido 
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Celulose 
Decompositores, como algumas espécies de Bactérias e Fungos apresentam enzimas necessárias para sua digestão
Muitos herbívoros apresentam Digestão Assistida por Bactérias e podem então utilizar os monômeros de Glicose resultantes do processo de digestão da celulose
A celulose não é digestível para a maioria dos organismos. Poucos organismos possuem as enzimas necessárias para quebrar esta molécula
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Celulose 
Cupins também se beneficiam das capacidades digestivas de bactérias, as quais habitam o protozoário que vive no intestino destes insetos
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Celulose 
As Fibras são essenciais para a otimização das funções intestinais
Grãos inteiros, vegetais e frutos inteiros são boas fontes de fibra
A celulose e compostos relacionados formam a maior parte do que chamamos de Fibras
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Celulose 
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Carboidratos Modificados
Esses Intermediários Metabólicos incluem moléculas de açúcares fosfatados que participam dos processos de Respiração Celular e de Fotossíntese
a Glicosamina é um componente estrutural da matriz extracelular de células animais e a Galactosamina é encontrada no tecido cartilaginoso de vertebrados
A substituição de grupos funcionais na molécula de Glicose produz um número de Intermediários Metabólicos importantes
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Carboidratos Modificados
Ambas, Glicosamina e Galactosamina são originadas pela substituição de grupo – OH por um Amino
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Quitina 
A N-Acetil Glicosamina apresenta um grupo funcional contendo Nitrogênio substituindo a Hidroxila em cada subunidade de Glicose
Forma o Exoesqueleto de muitos dos animais Invertebrados (maioria Artrópodes) e a parede celular da maioria dos Fungos
É composta por cadeias de N-Acetil Glicosamina
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N-acetil glicosamina
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Quitina 
Polímero de Quitina
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Quitina 
A Quitina também é usada na medicina para produzir linhas cirúrgicas que se decompõem após um tempo
Muitos Exoesqueletos apresentam também cristais de Carbonato de Cálcio impregnados na molécula de Quitina
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Plant starch comes in many forms, but most are straight-chain (unbranched) polymers of glucose. The CH2OH groups bump into each other forcing the chain into a spiral.
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Note that the bonds connecting the glucoses in cellulose are alternating up and down, unlike in starch. The chains are crosslinked with hydrogen bonds.
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The hard outer covering of arthropods, like beetles, is composed mostly of chitin. It is very resistant to degradation and digestion. Only a few animals can digest chitin, among them, some insectivorous birds.