ferasdoenem quimica organica (1)

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FERAS DO ENEM
Biologia | Química | Física
QUÍMICA ORGÂNICA
Polaridade guarde bem essa palavra e seu 
conceito na química orgânica, as questões 
buscam verificar a relação da mesma com 
problemas ambientais causados pelos 
agrotóxicos em sua grande maioria. Outra 
palavra chave é solubilidade, pois de acordo 
com a estrutura do composto orgânico o 
mesmo pode apresentar maior ou menor 
interação com meios polares ou apolares. É 
exatamente nas propriedades que a relação 
com impactos ambientais, remoção de 
gordura, extração de compostos orgânicos 
de plantas e outros fatos do cotidiano são 
integrados para avaliar o conhecimento do 
estudante. Aquela aulinha no capricho de 
“propriedades dos compostos orgânicos 
II: Solubilidade” está esperando por você, 
arregaça no play. 
Para identificar uma substância em 
Química, as propriedades físicas e químicas 
são imprescindíveis, pois são elas que 
orientam sua estrutura, tipos de átomos 
ligados e proporções entre eles. Existem 
várias propriedades físicas que descrevem 
as substâncias, como por exemplo:
Densidade;
Ponto de Fusão (temperatura específica 
em que ocorre a passagem do estado 
sólido para o líquido);
Ponto de Ebulição (temperatura 
específica em que ocorre a passagem 
do estado líquido para o estado gasoso);
Solubilidade;
Índice de Refração;
É importante lembrar que as propriedades 
físicas seguem uma definição de acordo 
com uma condição de temperatura e 
pressão definidos.
Na Química Orgânica, muitos dos 
compostos orgânicos sofrem variações de 
suas propriedades físicas (ponto de fusão 
e ebulição) de acordo com sua estrutura, 
podendo esse fato ser explicado através de 
comparações de sua cadeia carbônica.
O que é ponto de Fusão e ponto de 
Ebulição?
A matéria que nos cerca, pode estar 
agregada em 3 principais estados físicos:
Na imagem acima, temos a representação 
da água nos 3 estados físicos, porém 
quais os fatores que influenciam nas 
transformações físicas? Temperatura 
e Pressão externa, são as principais, 
pois dependendo dessas variáveis os 
estados de agregação para uma matéria 
podem ser sólido, líquido ou gasoso.
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Existem matérias que apresentam pontos de ebulição elevados, como é o caso das ligas 
metálicas, ou baixíssimos como é o caso do gás oxigênio. Isso se deve como as espécies 
químicas interagem umas com as outras, ou melhor, qual a força intermolecular entre elas. 
As principais são Dipolo Induzido (dispersões de London), Dipolo Permanente e Ligações 
de Hidrogênio (todas podem ser classificadas também como Forças de Van der Waals). 
Para cada grupo de moléculas orgânicas, vamos analisar a influência dessas forças nas 
propriedades físicas e também como a massa molar (g/mol) pode alterar.
Veja o gráfico a seguir para os hidrocarbonetos: 
Interpretando o gráfico, observa-se 
que a temperatura de ebulição dos 
hidrocarbonetos aumenta com o aumento 
da cadeia carbônica. Aumentar a cadeia 
carbônica, tem como consequência o 
aumento da massa molar. Como é possível 
explicar?
Os hidrocarbonetos são compostos 
orgânicos que apresentam apenas carbono 
e hidrogênio, sendo a ligações entre esses 
átomos praticamente sem diferença de 
eletronegatividade significativa (0,4), 
conduzindo para moléculas apolares. Por 
não apresentar o par de elétrons deslocado 
intensamente para um dos átomos da 
ligação sigma, não apresenta polos parciais 
ou cargas parciais para ambos. Por esse 
motivo, são apolares. 
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A medida que sua massa molecular 
aumenta, a temperatura aumenta devido as 
forças intermoleculares de dipolo induzido. 
Por não apresentarem polos parciais 
devido as ligações carbono e hidrogênio, 
as moléculas quando se aproximam 
apresentam uma repulsão eletrostática 
entre as eletrosferas de cada molécula. 
Essa situação provoca um acúmulo de 
elétrons em uma região da molécula, 
deixando uma região oposta positiva. Cria-
se um dipolo, o mesmo é capaz de manter 
as moléculas unidas, fazendo com que seu 
ponto de fusão e ebulição aumente. 
Ponto de destaque: Moléculas lineares 
(apenas com carbonos primários e 
secundários) apresentam maior ponto de 
fusão e ebulição devido a área superficial de 
contato entre as moléculas apresentarem 
maior área de contato.
Está bem, eu concordo com você!! Tem 
funções orgânicas pra caramba, mas adianto 
para vocês que as questões querem avaliar 
sua habilidade e capacidade de reconhecer 
funções químicas nas moléculas orgânicas, 
ou seja, você aplica o conceito relacionado 
com álcoois, ésteres, cetona, aldeídos, éteres, 
enol, fenol, ácido carboxílico, sais de ácidos 
carboxílicos entre outras funções verificando 
se naquela fórmula estrutural os grupos 
funcionais que caracterizam as classes, estão 
presentes. Quer uma dica esperta? Faça uma 
tabela com o nome da função, definição 
e um exemplo, para que seu cérebro crie 
associações que ajudam a lembrar com 
maior facilidade e assim simplificando o seu 
estudo. 
ANOTAÇÕES
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EXERCÍCIOS
1. (ENEM 2017) Na Idade Média, para elaborar 
preparados a partir de plantas produtoras de óleos 
essenciais, as coletas das espécies eram realizadas 
ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era 
fundamentada misticamente pelo efeito mágico 
dos raios lunares, que seria anulado pela emissão 
dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi 
comprovado que a coleta de algumas espécies ao 
raiar do dia garante a obtenção de material com 
maiores quantidades de óleos essenciais.
A explicação científica que justifica essa prática se 
baseia na 
a) volatilização das substâncias de interesse. 
b) polimerização dos óleos catalisada pela 
radiação solar. 
c) solubilização das substâncias de interesse 
pelo orvalho. 
d) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na 
fotossíntese. 
e) liberação das moléculas de óleo durante o 
processo de fotossíntese. 
 
2. (ENEM 2017) Diversos produtos naturais podem 
ser obtidos de plantas por processo de extração. 
O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua 
estrutura apresenta uma hidroxila enólica 
a(pK 6,0)= que permite que este composto seja 
isolado da serragem dos ipês por extração com 
solução adequada, seguida de filtração simples. 
Considere que a apK log K ,= − em que aK é a 
constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do 
lapachol da serragem do ipê com maior eficiência? 
a) Solução de 2 3Na CO para formar um sal de 
lapachol. 
b) Solução-tampão ácido acético/acetato de 
sódio (pH 4,5).= 
c) Solução de NaC a fim de aumentar a força 
iônica do meio. 
d) Solução de 2 4Na SO para formar um par iônico 
com lapachol. 
e) Solução de HC a fim de extraí-lo por meio de 
reação ácido-base. 
 
3. (ENEM 2016) Nucleófilos (Nu )− são bases de 
Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio 
de uma reação chamada substituição nucleofílica 
N(S ), como mostrado no esquema:
R X Nu R Nu X− −− + → − + (R = grupo alquila e X = 
halogênio)
A reação de NS entre metóxido de sódio 
3(Nu CH O )
− −= e brometo de metila fornece um 
composto orgânico pertencente à função 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto. 
 
4. (ENEM 2016) O carvão ativado é um material 
que possui elevado teor de carbono, sendo muito 
utilizado para a remoção de compostos orgânicos 
voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção 
desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse 
fenômeno ocorre por meio de interações do tipo 
intermoleculares entre a superfície do carvão 
(adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância 
adsorvida).
No caso apresentado,entre o adsorvente e a 
substância adsorvida ocorre a formação de: 
a) Ligações dissulfeto. 
b) Ligações covalentes. 
c) Ligações de hidrogênio. 
d) Interações dipolo induzido-dipolo induzido. 
e)Interações dipolo permanente-dipolo 
permanente. 
 
5. (ENEM 2016) Em sua formulação, o spray 
de pimenta contém porcentagens variadas de 
oleorresina de Capsicum, cujo principio ativo é a 
capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol 
ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele 
ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito 
inflamatório que gera uma sensação de dor e 
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ardor, levando à cegueira temporária. O processo 
é desencadeado pela liberação de neuropeptídios 
das terminações nervosas.
Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: 
http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 
1 mar. 2012 (adaptado).
Quando uma pessoa é atingida com o spray de 
pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região 
atingida com água é ineficaz porque a 
a) reação entre etanol e água libera calor, 
intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é 
muito baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, 
não permitindo a remoção do princípio ativo. 
d) solubilização do óleo em água causa um maior 
espalhamento além das áreas atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, 
não permitindo que haja contato entre o óleo e 
o solvente. 
 
6. (ENEM 2016) Os tensoativos são compostos 
capazes de interagir com substâncias polares e 
apolares. A parte iônica dos tensoativos interage 
com substâncias polares, e a parte lipofílica 
interage com as apolares. A estrutura orgânica de 
um tensoativo pede ser representada por:
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas 
moléculas formam um arranjo ordenado. 
Esse arranjo é representado esquematicamente 
por: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
7. (ENEM 2016) A lipofilia é um dos fatores 
fundamentais para o planejamento de um fármaco. 
Ela mede o grau de afinidade que a substância tem 
com ambientes apolares, podendo ser avaliada por 
seu coeficiente de partição.
Em relação ao coeficiente de partição da 
testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, 
respectivamente, 
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. 
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. 
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. 
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. 
e) menor e igual à lipofilia da testosterona. 
 
8. (ENEM 2016) Uma pessoa é responsável pela 
manutenção de uma sauna úmida. Todos os dias 
cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-
cidreira e algumas folhas de eucalipto. Em seguida, 
coloca as folhas na saída do vapor da sauna, 
aromatizando-a, conforme representado na figura.
Qual processo de separação é responsável pela 
aromatização promovida? 
a) Filtração simples. 
b) Destilação simples. 
c) Extração por arraste. 
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ANOTAÇÕES
d) Sublimação fracionada. 
e) Decantação sólido-líquido. 
 
9. (ENEM 2015) Uma forma de organização de um 
sistema biológico é a presença de sinais diversos 
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. 
No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os 
sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem 
e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio 
que indica a trilha percorrida por elas (Composto 
A). Quando pressentem o perigo, expelem um 
feromônio de alarme (Composto B), que serve de 
sinal para um combate coletivo. O que diferencia 
cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são 
as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios 
de trilha e de alarme são, respectivamente, 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
10. (ENEM 2015) Pesticidas são substâncias 
utilizadas para promover o controle de pragas. No 
entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, 
alguns pesticidas organoclorados são arrastados 
pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras 
dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos 
lipídicos e lá se acumularem.
A característica desses compostos, responsável 
pelo processo descrito no texto, é o(a) 
a) baixa polaridade. 
b) baixa massa molecular. 
c) ocorrência de halogênios. 
d) tamanho pequeno das moléculas. 
e) presença de hidroxilas nas cadeias. 
 
 
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GABARITO DJOW
1- [A]
A explicação científica que justifica essa prática 
se baseia na volatilização das substâncias de 
interesse, pois ao raiar do dia a temperatura, 
comparativamente a outros horários de coletas, 
é menor e, também, a intensidade da luz do sol, 
fatores que interferem na volatilização dos óleos 
essenciais. 
2- [A]
A estrutura do Lapachol apresenta uma hidroxila 
enólica que apresenta caráter ácido.
A partir do valor do apK :
a
a
pK
a a a
6
a
pK 6,0
pK log K K 10
K 10 (caráter ácido)
−
−
=
= − ⇒ =
=
Consequentemente, deve-se utilizar uma solução 
de caráter básico para extraí-la da serragem devido 
à formação de um sal de Lapachol. Isto ocorre numa 
solução de 2 3Na CO .
Solução de 2 3Na CO : hidrólise básica.
2Na+ 23CO 2
−+ + 2H O 2Na
+→← 22OH H O
−+ + 2
2
3 2 2
Meio
básico
CO
CO H O 2OH CO− −
+
→+ +← 
 
3- [A]
Substituindo 3Nu (CH O )
− − e o brometo de metila 
3(CH Br) na equação fornecida no enunciado, vem:
   
3 3 33
CH Br CH OCH BrCH O
3 3 3 3
Éter
R X Nu R Nu X
CH Br CH O H C O CH Br
−−
− −
− −
− + → − +
+ → − − +


 
4- [D]
O carvão (s)(C ) e o benzeno 6 6(C H ) são substâncias 
classificadas como apolares (R 0).=
 
Conclusão: as forças atrativas envolvidas na atração 
entre o adsorvente e o adsorvato são do tipo dipolo 
induzido-dipolo induzido. 
5- [B]
A lavagem da região atingida com água (polar) 
é ineficaz porque o princípio ativo (capsaicina) 
apresenta baixa polaridade.
 
6- [C]
Percebe-se que o tensoativo apresenta uma região 
apolar e outra apolar:
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas 
moléculas formam um arranjo ordenado com a 
região polar voltada para a água (polar).
 
7- [D]
Coeficiente de partição (P) neste caso é definido 
como a concentração da substância indicada 
(compostos 1, 2 e testosterona) dissolvida em 
solvente apolar.
Composto 1:
Composto 2:
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ANOTAÇÕES
Testosterona:
Analisando-se as estruturas dos compostos 1, 2 e da 
testosterona, conclui-se que esta é mais polar, pois 
apresenta o grupo OH no lugar de X.
Conclusão: os compostos 1 e 2 dissolvem melhor 
em solventes apolares, ou seja, apresentam maior 
coeficiente de partição e maior lipofilia (filia = 
afinidade; lipo = semelhante à gordura) em relação 
à testosterona. 
8- [C]
Extração por arraste, ou seja, o vapor de água 
arrasta as substâncias responsáveis pelo aroma 
presente na sauna. 
9- [A]
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios 
de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e 
éster.
 
10- [A]
Pesticidas organoclorados podem difundir-se nos 
tecidos lipídicos dos peixes.
Concluí-se que estes pesticidas são lipofílicos, ou 
seja, são atraídos por compostos apolares, logo 
apresentam baixa polaridade. 
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