PRINCIPAIS PRINCIPIOS ATIVOS VEGETAIS

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Raquel Eineck 
PRINCÍPIOS ATIVOS VEGETAIS 
 
Os princípios ativos das plantas medicinais são substâncias que a planta 
sintetiza e armazenadas durante o seu crescimento. No entanto, nem todos os 
produtos metabólicos sintetizados possuem valor medicinal. Em todas as 
espécies existem ao mesmo tempo princípios ativos e substâncias inertes. Estas 
últimas, determinam a eficácia da erva medicinal acelerando ou retardando a 
absorção dos princípios ativos pelo organismo. Geralmente, numa mesma 
planta, encontram-se vários componentes ativos, dos quais um ou um grupo 
determinam a ação principal10. 
Quando isolado este princípio ativo, normalmente apresenta ação 
diferente daquela apresentada pelo vegetal inteiro, ou seja, pelo seu 
fitocomplexo2. 
Os princípios ativos não se distribuem de maneira uniforme no vegetal. 
Concentram-se preferencialmente nas flores, folhas e raízes, e, às vezes nas 
sementes, nos frutos e na casca10. 
Outra característica dos vegetais é que não apresentam uma concentração 
uniforme de princípios ativos durante o seu ciclo de vida, variando com o 
habitat, a colheita e a preparação 10. 
Para uma compreensão melhor dos componentes vegetais e de sua ação, 
apresentamos a seguir um breve resumo dos principais princípios ativos: 
 
 
 Alcalóides 
Os alcalóides formam um grupo heterogêneo, de substâncias orgânicas, 
definido pela função amina, raramente amida, que dá a seus constituintes propriedades 
químicas próprias, as quais se aliam uma toxicidade elevada e, muitas vezes, uma 
atividade farmacológica notável 27. 
Exemplo de alcalóide são as atropas. 
 
 
Foto da Atropa belladona 
 
 
 
Estrutura da Atropa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Princípios Amargos 
Existe um número grande de plantas cujos componentes possuem um 
sabor amargo27. Em fitoterapia as plantas que possuem estes componentes são 
conhecidas por Amara e são divididas em: 
• Amargos puros Amara tonica 
• Produtos que além de compostos amargos apresentam óleos essenciais 
que fornecem a erva um sabor amargo-aromático-Amara aromatica 
• Produtos que contém substâncias picantes possuindo, portanto, 
um sabor amargo e picante-Amara acria. 
Os princípios amargos estimulam intensamente a secreção dos sucos 
gástricos e desenvolvem uma ação tônica geral. Muita vezes, este efeito é 
reforçado pelo óleo essencial que estimula, por vias reflexas, a secreção gástrica, 
através do seu aroma. Apresentando os óleos essências atividade anti-séptica, 
algumas amara aromáticas possuem também propriedades antibacterianas e 
antiparasitárias 27. 
 Óleos Essenciais 
Os óleos essenciais são componentes vegetais que são extremamente 
voláteis, dificilmente solúveis em água, e possuem odor intenso, sendo, algumas 
vezes, desagradável. Em Fitoterapia são consideradas somente. aquelas espécies 
que apresentam uma quantidade razoável, entre 0,1 e 10 %8 . 
Os óleos essenciais são formados por diversas substâncias podendo 
chegar até 50 componentes. 
A camomila é uma planta bastante conhescida que contém os óleos 
essenciais α- bisabolol e azuleno sendo assim muito usada para produção de 
cosméticos. 
 
 
Sabonetes de camomila. 
 
 
 
O eucalipto por possuir na sua composição o óleo essência eucaliptol é 
muito usado na aromatização de ambientes e agente expectorante. 
 
 
 
 
 
O cravo índia contem inúmeros óleos essências entre eles o eugenol que é 
encontrado em maior quantidade. 
 
 
 
 
 
 
 
O aroma volatilizado do óleo essencial é utilizado para relaxamento, o óleo pode ser 
colocado no travesseiro. 
 
 
As plantas que possuem óleos essenciais podem atuar como: 
• Anti-sépticas 
• Diuréticas 
• Antiespasmódicas 
• Antiinflamatórias 
• Expectorantes 
 
 Taninos 
Os taninos são componentes vegetais que possuem a propriedade de 
precipitar as proteínas da pele e das mucosas, transformando-as em substâncias 
insolúveis14. Por possuírem ação vasoconstritora, são bastante utilizados como 
cicatrizante. 
Alem dos já citados os taninos possuem ação: 
• Adstringente 
• Anti-séptica 
• Antidiarréica. 
Algumas plantas possuem quantidade significativa de flavonoides como a 
calêndula: 
 
 
 
 
 
Outro exemplo de planta que contem taninos na sua composição é a 
tanchagem e o barbatimão. 
 Barbatimão 
 
 Tanchagem 
 
Deve-se levar em conta que os taninos podem provocar irritação gástrica. 
 
Os princípios ativos dos taninos são derivados do acido gálico. 
 
 Heterosídeos 
São substâncias amplamente distribuídas no reino vegetal. Apresentam 
ações e efeitos tão diversos que é difícil agrupá-las sob um conceito químico. 
Todos os heterosideos possuem em comum a característica de, por 
hidrólise desintegrarem-se em um açúcar e uma porção aglicona. A aglicona é 
que determina, geralmente, a ação do heterosídeo. 
Os primeiros heterosídeos isolados eram produtos condensados da 
glicose, motivo pelo qual foram chamados de glicosídeos; termo depois 
generalizado para todos os heterosídeos e hoje reservado somente para aqueles 
derivados da glicose. Reconheceram-se vários compostos da natureza análoga, 
mas derivados de outras oses designados de galactosídeos, ramnosídeos, etc . 
Como exemplo, podemos citar as substâncias cardioativas da digitalis, os 
princípios ativos da uva-ursi e o efeito sudorífico dos flocos de tília 13. 
 
 Mucilagens 
No sentido botânico-farmacológico entende-se por mucilagens a 
substância macromolecular de natureza glicídica e que incham quando em 
contato com a água proporcionando um líquido viscoso. 
As plantas com mucilagens estão amplamente distribuídas no reino 
vegetal, mas somente algumas espécies possuem aplicação terapêutica como o 
linho a tanchagem a malva entre outras. 
 Tanchagem 
 
 Malva 
 
As mucilagens agem protegendo as mucosas contra os irritantes locais, 
atenuando as inflamações. 
 
 Ácidos orgânicos 
Diversos vegetais apresentam ácidos orgânicos, que lhes conferem sabor 
ácido e propriedades farmacêuticas características, como ação refrescante e 
laxativa. Dentre os ácidos presentes pode-se destacar o tartárico, málico, cítrico e 
o silícico20. 
As plantas das famílias das borragináceas, das equisetáceas e das 
gramíneas absorvem grande quantidade de sais orgânicos do solo, principalmente 
o silícico, armazenando-o nas membranas das células ou no seu protoplasma. 
Este ácido é um elemento fundamental para o tecido conjuntivo, pele, cabelos e 
unhas. As plantas ricas em ácidos orgânicos são muito utilizadas na 
fitocosmética22. 
 
 Ácido Tartárico 
 
 
 
Ácido Málico 
 
 Flavonóides 
Os flavonóides representam um dos grupos mais importantes e 
diversificados entre os produtos de origem natural e até o momento são 
conhecidos mais de 4 200 flavonóides11 . Pode-se encontrar flavonóides em 
diversas formas estruturais. Entretanto a maioria é representada pelo núcleo 
flavano, que é constituído de 15 átomos de carbono arranjados em 3 anéis 
(C6C3C6), com a existência de 2 fenilas ligadas pela cadeia de 3 carbonos entre 
elas. Nos compostos tricíclicos, as unidades são denominadas de A, B e C, 
conforme a estrutura abaixo12 
São polifenóis derivados da y-cromona (benzo - y- pirano) com um fenil 
na posição 2. Os átomos de carbono dos núcleos A, B e C recebem a numeração 
com números ordinários para os núcleos A e C e seguidos de uma linha C) para o 
núcleo B.11
 
Núcleo fundamental do flavonóides 
Os flavonóides de origem naturalapresentam freqüentemente 
oxigenados e um grande numero ocorre conjugado (geralmente a glicose). Esta 
forma conjugada também é conhecida como heterosídeo. Quando o flavonóide 
não tem açúcar, é chamado de aglicona ou genina 11. 
Os flavonóides são metabólitos secundários dos vegetais e sua biossíntese 
se realiza por 2 rotas: via ácido-chiquímico e via acetato, ou então, resultante da 
combinação das duas rotas biosintéticas8 . 
 A presença de flavonóides em espécies vegetais, parece estar relacionada 
com a funções de defesa (proteção contra raios ultravioleta, fungos, e bactérias), 
e seus pigmentos servem de atração a agentes polinizadores. 
Exemplo de plantas que contem flavonoides. 
: 
Babosa Tanaceto 
Inúmeras funções são atribuídas aos flavonóides: 
• Antiinflamatória 
• Antioxidante 
• Estrogênica 
• Antitumoral 
• Antiviral 
• Antiespasmódica 
• Aumento da resistência da parede de vasos sanguíneos 
• Diminuição de riscos de doenças coronarianas 
• Atividade alelopática. 
 
O
R
O O
R
O
R
O
O
Flavona R = H Flavonol R = OH Chalcona Isoflavona R = OH 
 
Estes são núcleos básicos dos flavonoides. 
 
 Cumarinas 
 
Aproximadamente 1300 cumarinas já foram isoladas de produtos naturais 
Este grupo químico é encontrado com muita freqüência em espécies vegetais, 
mas é relatada também a sua ocorrência em bactérias e fungos15. Do ponto de 
vista estrutural, são consideradas lactonas do ácido-o-hidróxi-cinâmico (2H-l- 
benzopiran- 2- onas), sendo o representante mais simples a cumarína (1,2-
benzopirona). A terminologia cumarina é originária do cumaru, nome popular 
caribenho da planta Amburana cearensis A. C. Smith e no norte Brasil, o cumaru 
é chamado de fava-tonka, cujas sementes contém 1 a 3% de cumarina16 . 
Com excecção da 1,2- benzopirona, todas as cumarinas são substituídas 
por um grupo OR na posição 7. A 7-hidróxi-cumarina, também conhecida como 
umbeliferona, é a precursso das cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-
hidroxiladas. Esses grupos hidroxilas podem ser metilados ou glicosilados. Além 
disso, também é comum a prenilação em várias posições do esqueleto 
cumarínico, podendo originar as piranos ou furanocumarinas lineares ou 
angulares. A figura mostra as principais classes de cumarinas. 
Um exemplo representativo de cumarinas é o guaco. 
 
 Guaco 
 
 
 CUMARINAS SIMPLES 
 
O O1
2
3
45
6
7
8
R
R
R
1
2
3
O
 Cumarina(1,2-benzopirona) 
 R1 = R3 = H, R2 = OCH3 (herniarina) 
 R1 = R3 = H, R2 = OH (umbelliferona) 
 R1 = R2 = OH, R3 = H (esculetina) 
 R1 = OCH3 , R2 = OH, R3 = H (escopoletina) 
 R1 = O-glic, R2 = OH, R3 = H (esculina) 
 
 
 
O O OO
3
OCH3O
 
Cumarina C-prenilada (ostol) Cumarina O-prenilada (aurapteno) 
 
 
FURANOCUMARINAS 
OO O OOO
OO O
 Linear (psoraleno) angular (angelicina) linear prenilada (chalepensina) 
 
 
PIRANOCUMARINAS CUMARINA DIMÈRICA 
 
O O O OO O
OCOCH3
OCOCH(CH3)CH2CH3
OO OO
OH OH
 
Linear (xantiletina) angular (visnadina) dicumarol 
 
 
 As cumarinas são atribuídas atividades terapêuticas importantes como: 
• Ação anticoagulante (dicumarol) 
• Imunossupressora 
• Relaxante vascular 
• Hipotensora (escoparona) 
• Vasodilatadora (ostol) 
• Espasmolítica (escopoletina) 
 
 Lignanas 
As lignanas são micromoléculas dimeras, cujo termo foi introduzido em 
1940, para nomear uma classe de compostos de origem vegetal, que são 
formados através do acoplamento oxidativo de unidades p-hidróxi-fenilpropanos, 
como os álcoois cinamílicos entre si ou destes com ácidos cinâmicos. Também 
pode ocorrer com monômeros como o álcool coniferílico ou álcool sinapílico, 
formando moléculas dímeras. 
 As lignanas apresentam duas unidades de C6 e C3. (fenilpropano) 
ligados pelos carbonos β e β da cadeia lateral.14 
 
Estrutura básica das lignanas 
A A`
 
 Os lignóides, que é uma designação genérica, que caracteriza 
micromoléculas possui o esqueleto formado exclusivamente pelo grupo 
fenilpropânico (C6-C3) sendo restrito a poucas unidades, 1,2,3. Os lignóides 
subdividem-se em diversos grupos. 
As neolignanas foram nomeadas a partir de 1978, com a finalidade de 
designar dímeros oxidativos de alil fenóis e de propenil fenóis, nas quais as 
unidades C6-C3 encontram-se ligadas por outras posições que não as β e β', não 
apresentando o carbono γ- oxigenado. 23
O elevado número de lignanas e neolignanas distribuídas no reino vegetal, 
e graças 
a expressiva ação: 
• Antimicrobiana 
• Antifúngica 
• Inseticida 
• Antiinflamatória 
• Anti- hepatotóxica 
• Antileucêmica 
• Anti-P AF (fator antiagregante plaquetário) 
• Antialérgica 
 
 
 
 
 
 Saponinas 
 
 As saponinas tem seu nome derivado do latim, saponis que significa 
sabão em virtude de possuírem propriedades tensoativas, formando espuma 
persistente após agitação e também propriedades detergentes. A maioria das 
saponinas possui propriedades hemolíticas, uma vez que, alteram a 
permeabilidade das membranas biológicas produzindo toxicidade para animais de 
sangue frio. Por esta razão, algumas plantas que contém estes princípios ativos 
tem cido empregado desde a antiguidade na arte de pescar. 28, 26. 
As saponinas são detentoras de interesse farmacêutico em 2 níveis. Por 
um lado, devido a sua atividade farmacológica e aplicação direta na terapêutica e 
por outro, porque podem ser utilizadas indiretamente como precursores de 
anticonceptivos orais e na farmacotécnica são bastante utilizadas como 
tensoativos naturais.28
São compostos com estutura heterosídica e em geral a união ao açúcar se 
realiza sobre a OH do C-3 e em alguns casos se estabelece uma esterificação 
adicional em outras moléculas glucídicas através do grupo ácido situado sobre o 
C-28 A partir de rearranjos as saponinas podem originar triterpenos tetracíclicos 
e triterpenos pentaciclicos 22
Os triterepenos pentacíclicos podem ser divididos em 3 grupos: β 
amirina, γamirina e lupeol. As saponinas do tipo βamirina (conhecidas também 
como oleananos) apresentam 2 metilas em C-20 e o tipo a amirina (ou ursanos) 
apresentam 1 metila em C- 20 e outra em C-19 e todos apresentam um OH no 
carbono 3. 
As saponinas do tipo lupeol diferem estereoquimicamente daquelas 
acima citadas. Além disso ao quinto anel (E) possui 5 carbonos, não sendo 
hexagonal como nas outras saponinas riterpênicas27. 
As saponinas geralmente hexacíclicas e com 27 átomos ele carbono 
(espirostano) se localizam em plantas Monocotiledôneas e as triterpênicas com 
30 átomos de carbono, tetracíclicos (damarano) ou pentacíclicas (lupanos , 
oleananos e ursanos) são encontradas com maior facilidade emDicotiledôneas, 
Pteridófitas e alguns animais marinhos. 
Muitos dos efeitos tãrmacológicos atribuídos a saponinas triterpênicas, 
estão relacionados com sua capacidade de permeabilizar membranas biológicas 
(atividade hemolítica). Outras atividades clínicas são relatadas como: 
• Atividade antiviral 
• Citotóxica (antitumoral) 
• Espermicida 
• Analgésica 
• Expectorante 
• Antihemorróida 
• Antiinflamatória 
 
 
 
Espirostano Dammarano 
 
 
Lupano Oleanano 
 
3
HO
O
O
HO
3
3
HO
Conclusão 
Existem ainda outros grupos químicos de importância terapêutica que 
não foram citados neste trabalho. Porém entre os metabólicos secundários que 
fornecem potencial farmacológico passiveis de serem utilizados em pesquisa para 
a produção de fitoterápicos, foram relacionados nesta revisão bibliográfica. 
 
 
 
 
 
 
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
1. OLIVEIRA, A.B e BRAGA, F. C. Produtos naturais bioativos de plantas 
brasileiras e sua contribuição para o desenvolvimento da química medicinal. 
Arquivos Brasileiros de Fitomedicina científica. v 1, p. 49-58, 2003. 
 
2. OLIVEIRA, R. B. e ALVES, R. J. Agentes antineoplásicos biorredutíveis: 
uma nova altenativa para o tratamento de tumores. Quim. Nova, v. 25, n.6, p. 
976-984, 2002. 
 
3. GILBERT, I. H. Inhibitors of dihydrofolate reductase in leishmania and 
trypanosomes (Review). Biochimica and Biophysica Acta, v. 1587, p. 249-257, 
2002. 
 
4. CRABEE, P. Some aspect of steroid research basead on natural produts from 
plant origin. Bull. Soc. Chim. , n. 88, p. 345, 1979. 
 
5. 70. RENGER, B. System performance and variability of chromatography 
techniques used in pharmaceutical quality control. J. Chromatog, v. 746, p. 167-
76, 2000. 
 
6. GU, Z., M.; ZHOU, D.; LEWIS, G. et al. Quantitative evaluation of 
appopaceous acetogenis in montly samples of paw paw (Asimia triloba) twings 
by liquid chromatography/eletrcs pray ionization tandem mass 
spectrometry.Phytochemistry Analysis, v. 10, p 32-38, 1999. 
 
 7. SONAGLIO, D.; ORTEGA, G. G.; PETROVICK, P. R. et al. 
Desenvolvimento Tecnológico e Produção de Fitoterápicos. In: SIMÕES, C. M. 
O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN. G. et al Org. FARMACONOSIA: da 
planta ao medicamento, 3 ed.. Porto Alegre, UFRGS/EDUSC. 2001, cap. 13, p. 
228-54. 
 
8. SILVERSTEIN, R. M.; BASSLER, G. C.; MORRIL, T. C. Identificação 
Espectrométrica de Compostos Orgânicos. 5 ed.. Ed. Guanabara Koogan, S. 
A. Rio de Janeiro. 1994, 387 p. 
 
9. LORENZI, H. e MOREIRA, H. Plantas ornamentais do Brasil. 3 ed.Instiuto 
Plantarum Nova Odessa, 2001. 
 
10. ANDERSON, J. E.; CHANG, C. J.; McLAUGHLIN, J. L. Bioative 
components of Allamanda schottii. J. Nat. Prod, v. 51, n. 2, p.307-8, 1988. 
 
11. ZUANAZZI, J. A. S. Flavonóides. In: Farmacognosia: da planta ao 
medicamento, In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e 
Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e Alamanda schottii 
para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. 
Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
12. PIETTA, P. G. Flavonoids e Antioxidants. J. Nat. Prod. In: NAVARRO-
SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de 
Allamanda blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de Frações e 
Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 
2005. 
 
13. HARBONE, J. B. e WILLIANS, C. A. Review: Advances in flavonoids 
research since 1992. Pyhochemistry In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo 
Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e 
Alamanda schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de 
Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
14. KUKLINSKI, C. Farmacognosia: Estudio de las drogas y substancias 
medicamentosas de origen natural. In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo 
Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e 
Alamanda schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de 
Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
15. KUSTER, R. M. e ROCHA, L. M. Cumarinas, Cromonas e Xantonas. In: 
Farmacognosia: da planta ao medicamento, In: NAVARRO-SCHMIDT.D. 
Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda 
blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de Frações e Moléculas 
Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
16. EVANS, W. C. Trease and Evan´s Pharmacognosy. In: NAVARRO-
SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de 
Allamanda blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de Frações e 
Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 
2005. 
 
17. HARDAM, J. G; LIMBIRD, L.E. Goodman and Gilman`s. In: NAVARRO-
SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de 
Allamanda blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de Frações e 
Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC,2005 
 
18. HOULT, J. R. S.; PAYÁ, M. Pharmacological and biochemical actions or 
simple coumarins: natural products with therapeutic potential. Gen. Pharmacol. 
In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos 
da Espécies de Allamanda blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de 
Frações e Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado 
UFSC,2005 
 
19. ROBBERS, J. E.; TYLER, V. E.; SPEEDIE, M. K. Pharmacognosy & 
Pharmacobiotechnology. In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo Químico, 
Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e Alamanda 
 of human immunodeficienty virus 
IV) infection. Planta Medic In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo Químico, 
lanchetti, isolation and C-NMR 
haracteristcs. J. Nat. Prod, In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo Químico, 
AVARRO-SCHMIDT.D. Estudo 
uímico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e 
ARRO-SCHMIDT.D. 
studo Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda 
lignans. 
hytochemistry., In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e 
armacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e Alamanda schottii 
MIDT.D. Estudo Químico, Biológico e 
armacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e Alamanda schottii 
schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de Potencial 
Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC,2005 
 
20. VLIENTINCK, A.J.; DE BRUYNE, T.; APERS, S.; PIETERS, L. A. Plant 
derived leading compounds for chemotherapy
(H
Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e Alamanda 
schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de Potencial 
Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC,2005 
 
21. BHATTACHARYYA, J.; MORAIS, M. S. Q. 5,6-dimetoxy-7-
hydroxycoumarin (unkalin) from Allamanda b 13
c
Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e Alamanda 
schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de Potencial 
Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC,177. 
 
22.ABE, F. e YAMAUCHI, T. 9 -hidroxymedoresinol and related lignanas from 
Allamanda neriifolia. Phytochemistry. In: N
Q
Alamanda schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de 
Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
23. BARBOSA FILHO, J. M. Lignanas, Neolignanas e seus análogos. In: 
Farmacognosia: da planta ao medicamento. In: NAV
E
blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de Frações e Moléculas 
Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
 
24. MACRAE, W. D.; TOWERS, G. H. N. Biological activities of 
P
F
para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. 
Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
25. AYRES, D. C.; LOIKE, J. D. Lignans. Chemical, biological and clinical 
properties. In: NAVARRO-SCH
F
para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. 
Tese de DoutoradoUFSC, 2005. 
 
26. BRUNETON, J. Pharmacognosie, phytochimie. Plantes Médicinales. In: 
NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos da 
spécies de Allamanda blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de 
Frações e Moléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado 
UFSC, 2005. 
pêutico. Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
lamanda blanchetti e 
lamanda schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de 
nção de Frações e 
oléculas Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 
las Bioativas de Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 
005. 
E
 
27. MANN, J. Secondary metabolism. In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo 
Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de Allamanda blanchetti e 
Alamanda schottii para Obtenção de Frações e Moléculas Bioativas de 
Potencial Tera
 
28. SAMUELSSON, G. Drugs of natural origin. 29. III JORNADA 
PAULISTA DE PLANTAS MEDICINAIS / I ENCONTRO RACINE DE 
FITOTERAPIA E FITOCOSMÉTCO. In: NAVARRO-SCHMIDT.D. Estudo 
Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de Al
A
Potencial Terapêutico. Tese de Doutorado UFSC, 2005. 
 
29. RHODES, M. J. C. Physiological roles for secondary metabolites in plants: 
from progress, many outstandig problems. Plant Mol. Biol In: NAVARRO-
SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de 
Allamanda blanchetti e Alamanda schottii para Obte
M
2005. 
 
30.WINK, M. Secondary products from plant tissue culture. In: NAVARRO-
SCHMIDT.D. Estudo Químico, Biológico e Farmacológicos da Espécies de 
Allamanda blanchetti e Alamanda schottii para Obtenção de Frações e 
Molécu
2