Buscar

Universidade Mussa Bin Bique

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 3, do total de 16 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 6, do total de 16 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 9, do total de 16 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Prévia do material em texto

Universidade Mussa Bin Bique
Faculdade de Ciências Agrárias
Fenóis
Universidade Mussa Bin Bique
Nampula
2017
Alfonsine Octávio
Graça Edmundo dos Santos
Gracio Duarte Riquicho
Loyde Oreste
Luísa Assunção Anussa
Ruth Juliana José Joaquim
Fenóis
Trabalho de Carácter Avaliativo da Cadeira de
Química orgânica,1º Ano Curso de Licenciatura em
Ciências Agrárias, leccionado pelo docente
Monteiro Arlindo
Universidade Mussa Bin Bique
Nampula
2017
Introdução
O presente trabalho ira abordar a cerca do conceito dos fenóis, suas propriedades física tal como química, obtenção entre outros.
E durante o trabalho pudemos constatar que dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, o fenol pode ser classificado em monofenol (1 OH), difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e assim por diante.A fonte específica dos fenóis na natureza é o alcatrão de hulha. Ahulha é um tipo de carvão que possui alta concentração de carbono. Ela passa por uma destilação a seco que dá origem a três fracções, e uma delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido a uma destilação fracionada que resulta em cinco partes, em que duas delas, os óleos médios e os óleos pesados, possuem quantidades razoáveis de fenóis (principalmente os óleos médios).
Fenóis
Os fenóis são compostos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um anel benzênico. Eles estão presentes em muitos aspectos de nossa sociedade, tais como em medicamentos, fungicidas, bactericidas, desinfectantes, diversos objectos e, infelizmente, estão presentes até mesmo em drogas.
Por exemplo, muitos derivados do fenol, tais como os mostrados abaixo, são usados na composição de desinfectantes como a cliolina, que é mais usada em indústrias e recintos fechados onde se criam animais para o abate.
É uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada. São obtidos principalmente através da extracção de óleos a partir do alcatrão de hulha.
Também é o nome popular do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzénico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; mono-hidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.
Produção do hidroxibenzeno
O fenol (hidroxibenzeno) pode ser produzido da oxidação parcial do benzeno, pelo processo do cumeno, ou pelo processo Raschig-Hooker. Ele pode também ser encontrado como um produto da oxidação do carvão mineral.
Efeitos potenciais à saúde
O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afecta o sistema nervoso central, fígado e rins.
Também é extremamente tóxico para animais como os gatos.
Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.
Inalação
Provoca dispneia e tosse. A absorção sistémica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.
Cuidados:
Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.
Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol.
Contacto com a pele
Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contacto e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.
Cuidados:
Usar polietilenoglicol, não recomendável usar água, pois o mesmo é pouco solúvel, fazendo aumentar a área atingida Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.
Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
Procurar ajuda médica.
Contato com os olhos
Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.
Cuidados:
Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.
Procurar ajuda médica imediatamente.
Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um electrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.
Nomenclatura
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc.)
Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno.
A regra de nomenclatura IUPAC para todo e qualquer fenol é a mesma, a saber:
Hidroxi + Nome do aromático
Assim, se o aromático for diferente, o fenol terá, consequentemente, um nome diferente. Veja alguns exemplos:
a) Hidroxibenzeno
OBS.: O nome Hidroxibenzeno pode ser trocado por fenol segundo a IUPAC.
Como se trata de um fenol, seu nome, obviamente, terá o termo hidroxi seguido do nome benzeno, por ser este o aromático na cadeia.
b) α-hidroxinaftaleno
OBS.: O nome hidroxinaftaleno pode ser trocado por naftol segundo a IUPAC.
Seguindo o mesmo raciocínio do exemplo anterior, o nome inicia-se com hidroxi seguido de naftaleno, que é o nome do aromático na cadeia. Devemos utilizar o termo α antes do termo hidroxi porque a hidroxila está em um dos carbonos verticais do naftaleno, sendo todos eles denominados em posição α.
c) 9-hidroxiantraceno
Seguindo o mesmo raciocínio, o nome inicia-se com hidroxi seguido de antraceno, por ser este o aromático na cadeia. Devemos utilizar o número 9 antes do termo hidroxi porque a hidroxila está no carbono vertical de cima no anel do meio. O carbono da parte de baixo recebe o número 10.
A numeração de um antraceno sempre se inicia pelo carbono vertical acima ou abaixo de um dos núcleos da ponta do composto. Como podemos observar, o OH está na vertical superior, por isso, iniciamos a numeração no carbono vertical de cima no anel da direita, seguindo a numeração no sentido horário até o carbono 4. Chegando nele, saltamos para o anel da outra extremidade e recomeçamos a numeração, mantendo o sentido horário, já que foi assim que iniciamos.
Modelo para realizar a numeração de um antraceno
OBS.: O nome hidroxiantraceno pode ser trocado por antrol segundo a IUPAC.
Agora vamos acompanhar exemplos de como realizar a nomenclatura de fenóis em casos de estruturas ramificadas:
a) 3-etil-5-metil-hidroxibenzeno
Para dar nome a um fenol ramificado, devemos numerar a cadeia. Iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta a hidroxila e seguimos no sentido anti-horário, pois o radical etil apresenta a menor numeração em relação ao radical metil. O radical que é escrito primeiro por causa da ordem alfabética será a referência para numerar.
b) 1,2-metil-hidroxibenzeno
Nessa estrutura, iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta o OH, carbono número 1, e seguimos em direcção ao radical, que, portanto, encontra-se na posição 2. Como as posições são 1 e 2 no aromático benzeno, podemos utilizar o termo orto, em vez de 1,2. Assim, o nome seria Orto-cresol.
OBS.: Segundo a IUPAC a expressão metil-hidroxibenzeno pode ser substituída por cresol.
c) 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno
Quando o naftaleno apresenta mais de um radical ou grupo, é mais correto realizar a numeração dos carbonos. Ela é iniciada por um dos carbonos da vertical mais próximos do grupo OH. Segue-se no sentido do carbono quatro do mesmo anel. Depois, reinicia-se no carbono da vertical do outro anel.
Assim, há dois radicais metil (CH3) nas posições 3 e 5, e o grupo OH encontra-se no carbono 1 da cadeia. Logo, o nome do composto é 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno.
d) 4-metil-9-hidroxiantraceno
Como já vimos anteriormente, comoo OH está na parte de cima do anel do meio, iniciamos a numeração pelo carbono da parte de cima do anel da direita. Seguindo no sentido anti-horário, o metil fica no carbono 4.
Propriedades físicas
Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogénio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm acção cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.
A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isómeros faz ressaltar um aspecto importante.
Obtenção
Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos directamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reacções geralmente objectivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.
Principais reacções são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos, oxidação do cumeno.
Propriedades químicas
Os fenóis têm carácter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.
Sais de fenóis
Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.
A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.
Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato de sódio.
Aplicações
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:
Desinfetantes (fenóis e cresóis)
Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
Síntese da aspirina e de outros medicamentos
Utilizado Como catalisador
Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam carácter aromático, sendo fortemente insaturados. A acção redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego.
Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenole o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.
Houve referências que o ácido carbólico (fenol) pudesse ter sido utilizado por certos estigmatizados para produzirem suas chagas. Porém, os efeitos para a saúde (com risco de envenenamento geral) justificam a falta de aceitação dessas explicações cépticas (carece de fontes).
Em 1867, um cirurgião escocês, Joseph Lister, passou a utilizar o ácido carbólico, um líquido barato até então utilizado na limpeza de esgotos, para o tratamento de ferimentos. Nessa época, Pasteur havia acabado de descobrir que a causa de deterioração de alimentos era devida a microorganismos
O fenol foi utilizado em injecções letais em Auschwitz no sul da Polónia.
Bis fenol - usado para produzir resinas de epóxi para tintas e revestimentos de molduras, e em plásticos de policarbonato, familiarizado em CD’s e electrodomésticos.
Caprolactama - utilizado no fabrico de nylon e plásticos de poliamina para uma ampla gama de produtos, incluindo tapetes, roupas, redes de pesca, moldes de órgãos e embalagens.
Fenilamina - usado como antioxidante no fabrico de borracha, e como um intermediário em herbicidas, corantes e pigmentos; é utilizado para fazer isocianatos para a produção de poliuretanos, com uma ampla gama de usos em tintas e adesivos de espuma expandida dos assentos.
Alquilfenóis – compostos usados no fabrico de tensioactivos, detergentes e emulsionantes, em insecticidas e na produção de plásticos – Figura 5.
Cloro fenóis - utilizados na medicina para anticépticos e bactericidas como TCP e Dettol. Também utilizado em fungicidas para a conservação de madeira e como aditivos para inibir o crescimento microbiano em muitos produtos; utilizados para a fabricação de uma gama de pesticidas.
Ácido acetilsalicílico - usado na produção da aspirina e outros fármacos
Conclusão
Durante o presente trabalho concluímos que os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases.
Uma das aplicações principais dos fenóis é como anticépticos e germicidas. Isso ocorre porque eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa acção desinfectante, os fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado como anticéptico.
Bibliografia
BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Química Orgânica. Editora UFV. Viçosa, 2000.
CAMPOS, Marcello M. Fundamentos de Química Orgânica. São Paulo. Editora Edgard Blücher, 1.997.

Outros materiais