Relatório de Esterificação

Prévia do material em texto

Introdução
	Os ácidos carboxílicos reagem com alcoóis para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação.[2]
	Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. No presente trabalho, buscou-se o desenvolvimento de um experimento simples para a obtenção de ésteres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possuírem aromas de frutas.
 Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. [1]
	Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer (Figura 1), sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres.
Figura 1: Reação conhecida como Esterificação de Fischer.
	Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. A Tabela 1 apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas. [1] 
	Éster
	Aroma
	Acetato de isoamila
	Banana
	Propanoato de isobutila
	Rum
	Acetato de benzila
	Pêssego, rum
	Butirato de metila
	Maçã
	Butirato de etila
	Abacaxi
	Formiato de etila
	Rum, groselha, framboesa
	Acetato de octila
	Laranja
Tabela 1: Exemplo de ésteres.
	Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou seja, substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características gustativas e olfativa. [2]
Objetivos
Objetivo Geral
Realizar a esterificação catalisada por ácido utilizando um ácido carboxílico e um álcool escolhido na hora.
Objetivo Específico
Buscar maior rendimento possível através do refluxo;
Separar o éster da água formada na reação de esterificação;
Determinar o rendimento da síntese;
Descobrir qual éster foi formado.
Materiais e Reagentes
	Materiais do Kit
	Materiais da Bancada
	1 Argola
	Ácido caprílico
	1 Balão de 250 mL (Ekip Sul)
	Ácido sulfúrico
	1 Bastão de Vidro
	Água deionizada
	1 Béquer de 50 mL
	Álcool
	1 Condensador de refluxo
	Algodão
	1 Erlenmeyer de 125 mL (Qualividros)
	Balança Analítica
	Espátula
	5 Pérolas de vidro
	Funil
	Pipeta volumétrica de 1 mL
	Funil de separação de 125 mL (Sulglass)
	Solução saturada de NaHCO3
	Garras e Mufas
	Sulfato de sódio anidro
	Manta de aquecimento (Thelga)
	Suporte universal
	Proveta de 50 mL
	
Tabela 1: Materiais e reagentes utilizados
Procedimento Experimental
	Adicionou-se 11 mL de pentanol e 18 mL de ácido caprílico num balão de fundo redondo de 250 mL. Misturou-se bem e adicionou-se cautelosamente 0,15 mL de ácido sulfúrico concentrado.
	Colocou-se cinco pérolas de vidro no balão e posicionou-o na manta de aquecimento.
	Adaptou-se um condensador de refluxo no balão e aqueceu-se lentamente até a ebulição.
	Manteve-se o aquecimento durante uma hora. Após o período previsto, verteu-se a mistura reacional sobre 25 mL de água em um funil de separação de 125 mL.
	Retirou-se a fase aquosa;
	Lavou-se a fase orgânica com 10 mL de solução saturada de NaHCO3(aq) duas vezes. Retirou-se novamente a fase aquosa;
	Transferiu-se o éster produzido para o erlenmeyer de 125 mL e adicionou-se aos poucos no erlenmeyer Na2SO4 anidro até a solução ficar límpida e a agente dessecante ficar “solto” ao agitar.
	Filtrou-se a fase orgânica através de um funil simples com algodão em um frasco âmbar limpo e identificado previamente pesado na balança.
	Determinou-se a massa do éster impuro e o rendimento obtido na síntese.
Resultados e Discussão
	Ao adicionar os 11 mL de pentanol e 18 mL de ácido caprílico e 0,15 mL de ácido sulfúrico a mistura reacional passou a ter o aspecto abaixo. E em seguida deixou-a em refluxo por uma hora até o ponto de ebulição do pentanol (P.E =138°C).
 
Figura 1: Mistura em refluxo.
Após o período de refluxo a mistura foi vertida em 25 mL de água e pode-se observar a abertura das fases e em seguida descartou-se a fase aquosa (camada inferior).
Com dados fornecidos possivelmente a fase aquosa é composta por água e ácido sulfúrico.
dácido caprílico =0,9010g /cm3
dpentanol= 0,8110 g/cm3
dácido sulfúrico= 1,84 g/cm3
dágua = 1,0g/ cm3
Figura 2: Fase orgânica e fase aquosa.
Após desprezada a fase aquosa lavou-se a fase orgânica com solução de bicarbonato de sódio duas vezes com o volume de 10 mL cada adição no funil de separação. Agitou-o até que houvesse a saída de gás. E após isso verificou-se que a reação estava básica a partir da coloração apresentada no papel tornassol.
 
					(b)
Figura 3: (a) Adição de bicarbonato de sódio. (b)Separação das fases.
Após isso, desprezou-se a fase aquosa novamente e adicionou-se sulfato de sódio anidro a fim de deixar a solução ficar límpida.
Filtrou-se a fase orgânica através de um funil simples com algodão em um frasco âmbar devidamente pesado.
 
Figura 4: Fase Orgânica; éster impuro.
Massa do Éster impuro: 15,66 g
Rendimento: 66,5 %
1mol do produto – 1 mol de ácido caprílico
 1 mol de pentanoato de octila – 214g
0,11 mol de ácido caprílico – X
 X= 23,54 g
23,54 g – 100%
15,66 g do produto – x
 X= 66,5%
Mecanismo de esterificação
Etapa de Prototropismo
Conclusão
	A reação de esterificação origina um éster, formado por ácido carboxílico mais álcool, na presença de catalisador ácido. Para o procedimento acima foi utilizado ácido caprílico e pentanol, originando octanoato de pentila, o catalisador foi ácido sulfúrico.
	Não encontrou-se informações referentes a este éster na literatura como densidade, ponto de fusão e ponto de ebulição. Só pode-se especular sua massa aproximadamente.
Referências Bibliográficas
[1] McMURRY, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1997. v. 2. 
[2] SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1983. v. 2.
� PAGE \* MERGEFORMAT �10�
_1452675378.unknown
_1452676241.unknown