Aminas

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Química Orgânica
Estácio –FMJ 
Farmácia
Sheyla Xenofonte
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São compostos orgânicos que possuem um, dois ou três grupos orgânicos (alquil ou aril) ligados a um átomo de nitrogênio
Aminas
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Aminas Importantes
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Aminas Importantes
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Sal de amônio
Existem compostos em que o nitrogênio está ligado a quatro grupos (alquil, aril ou hidrogênio) 
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Propriedades
Aminas:
» Moderadamente polares
» Ponto de ebulição mais altos que os alcanos, mas geralmente menores do que alcoóis de peso molecular comparável.
» Aminas primárias e secundárias - podem formar ligações de hidrogênio entre si e à água.
» Aminas terciárias - não podem formar ligações de hidrogênio entre si, mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água ou de outro solvente hidroxilado.
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Basicidade das aminas
 A química das aminas é denominada
 pelo par de elétrons isolados do átomo de nitrogênio. 
As aminas são básicas ou nucleofílicas
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Basicidade das aminas
Aminas versus Amidas
Amidas (RCONH2) não são básicas – efeito ressonância e indutivo
As amidas não sofrem protonação quando tratadas com uma solução aquosa ácida e são nucleófilos muito fracos.
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Aminas biologicamente importantes
Neurotransmissores e hormônios - adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina, acetilcolina
Vitaminas e anti-histaminas
Tranquilizantes
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Reações químicas das aminas
A característica das aminas que fundamenta a maior parte das reações, é a capacidade do nitrogênio de compartilhar um par de elétrons.
Reação ácido-base
 Em reações de ácido-base as aminas atuam como uma base de Lewis, tendo a capacidade de doar um par de elétrons, reagindo com ácidos de Lewis, formando um sal de amônio quaternário e um nucleófilo.
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Alquilação da amônia 
As aminas primárias são preparadas pelo reação de substituição nucleofílica entre o haleto de alquila e amônia. 
O produto resultante desta reação é um sal de amônio que é tratado com base ou a própria amônia para formar uma amina primária.
Reação de alquilação
Método de Hoffman
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Essa reação não pára e ocorrem aquilações múltiplas até formar um sal de amônio quaternário
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Reação de alquilação
Amina terciária - atua como um nucleófilo reagindo com um haleto de alquila, formando um sal de amônia quaternário – SN
Evitam alquilações múltiplas
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Os aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias (R–NH2) formando compostos denominados de IMINA (R – CH = N R) – “Bases de Shiff”.
Reações das amina com aldeído e cetona
Se o mecanismo de reação for desenvolvido com um amina secundária, R2 NH, o produto formado é uma ENAMINA.
As aminas terciárias não formam produtos de adição estáveis com aldeído e cetona – a carga positiva resultante não pode ser neutralizada pela perca de próton
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“Base de Shiff”.
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Qual produto se obtém, quando a butanona reage com a metilamina sob catalise ácida?
Qual produto se obtém, quando butanona reage com o nucleofílico dimetilamina?
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Aminas heterocíclicas
As aminas heterocíclicas não-aromáticas têm basicidade que são aproximadamente as mesmas das aminas acíclicas 
As aminas aromáticas heterocíclicas são bases muito mais fracas do que as aminas não aromáticas ou a amônia 
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A basicidade das aminas, heterocíclicas, aromáticas com anéis de 6 e 5 membros, piridina e o pirrol, é indicada abaixo em comparação com a trietilamina, a pirrolidina e a dietilamina:
Ambos os compostos heterocíclicos são menos básicos do que as aminas alifáticas; sendo que o pirrol pode ser considerado não básico. 
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pirrol: 
A baixa basicidade não pode ser causada pelo anel de 5 membros, porque o composto análogo não aromático, a pirrolidina, possui um pKa parecido com o da dietilamina. Porém, o par de elétrons do nitrogênio no pirrol é deslocalizado no anel aromático fazendo parte do sistema aromático
o par de elétrons não é disponível. 
Quando o pirrol é exposto à condições fortemente ácidas ocorre protonação, porém o próton é adicionado ao carbono 2:
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piridina:
O par de elétrons não participa do sistema aromático (6 elétrons das três C=C). A basicidade reduzida da piridina é devido à hibridização sp2 do nitrogênio: Hibridização do nitrogênio: 
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Desoxigenação do grupo carbonila
Esta reação tem o objetivo de desoxigenar aldeídos e cetonas, levando o grupo carbonila, 
-C=O, a ser transformado em –CH2
Adição de Hidrazina, fenil-hidrazina, 2,4-dinitrofenil-hidrazina
Redução de Wolff-Kishner
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Redução de Wolff-Kishner
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Segunda fase
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