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Aminoácidos e Proteínas

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16/02/2016
1
Aminoácidos e Proteínas
Aldenir Feitosa dos Santos
Os aminoácidos apresentam 
um centro quiral
Todos os aminoácidos primários, exceto a glicina, o 
carbono ɑ liga-se a quatro grupos substituintes 
diferentes.
Cadeia lateral
Carbono Grupo 
amina
Grupo carboxila
16/02/2016
2
 São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. 
 São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, 
hidrogênio, oxigênio e nitrogênio.
 Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de 
enxofre e fósforo que aparecem, portanto na 
composição das proteínas
Aminoácidos
Histamina Ácido--aminobutirato
Dopamina Tiroxina
FUNÇÕES DOS AMINOÁCIDOS
16/02/2016
3
1º Isolamento
Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos
Aspargo
Asparagina
Tirosina
Queijo - tyros
Glúten do 
trigo
Ácido 
glutâmico
Glicina ou Glicocola Gly, Gli ou G
Alanina Ala ou A
Leucina Leu ou L
Valina Val ou V
Isoleucina Ile ou I
Prolina Pro ou P
Fenilalanina Phe ou Fen
Serina Ser ou S
Treonina Thr, The ou T
Cisteina Cys, Cis ou C
Tirosina Tyr, Tir ou Y
Asparagina Asn ou N
Glutamina Gln ou Q
Aspartato ou Ácido aspártico Asp ou D
Glutamato ou Ácido glutâmico Glu ou E
Arginina Arg ou R
Lisina Lys, Lis ou K
Histidina His ou H
Triptofano Trp, Tri ou W
Metionina Met ou M
16/02/2016
4
Estereo-isomeria nos -aminoácidos 
L-alanina D-alanina
O arranjo tetraédrico dos quatro substituintes ao redor do átomo de
carbono ɑ permite a essa molécula possuir duas conformações
espaciais distintas.
Os resíduos de aminoácidos nas 
proteínas são L-estereoisômeros
As células podem sintetizar especificamente os isômeros L dos
aminoácidos, por que os sítios ativos das enzimas são
assimétricos, o que leva à estereoespecificidae das reações por
elas catalisadas.
Reações químicas comuns produzem uma mistura racêmica dos
isômeros D e L. Muitas drogas são sintetizadas como misturas
racêmicas, embora apenas um dos enantiômeros tenha
atividade biológica.
16/02/2016
5
 Convenção de Fischer
 L e D referem-se apenas à configuração 
absoluta dos 4 substituintes do C quiral
Estereoisomeria nos α-
Aminoácidos
Estrutura geral de um aminoácido 
Aminoácidos podem ser classificados com base no grupo R
- Grupos R não-polares e alifáticos
- Grupo R não-carregados, mas polares
- Grupo R aromáticos
- Grupo R carregados positivamente (básico)
- Grupo R carregados negativamente (ácido)
16/02/2016
6
Grupos R não-polares 
Glicina
Alanina
Prolina
Valina
Leucina
Isoleucina
Metionina
Estabilização da 
estrutura das 
proteínas (interação 
hidrofóbica)
Estrutura rígida / 
redução na 
flexibilidade
Grupos R não-polares e alifáticos
Aminoácidos hidrofóbicos
 Têm essencialmente cadeias laterais apolares, que
interagem pouco ou nada com a água.
 Nas proteínas estão quase sempre localizados no
interior hidrofóbicos onde não interagem com água.
 Como não têm grupamentos funcionais reativos, as
cadeias laterais hidrofóbicas raramente participam na
catálise de reações químicas.
16/02/2016
7
Fenilalanina
Triptofano
Tirosina
Grupo importante 
de muitas enzimas
Grupo R aromáticos
 Relativamente hidrofóbicos (apolares)
 Participam de interações hidrofóbicas
 Tirosina – o grupo hidroxila forma ponte de hidrogênio 
(importante na atividade de algumas enzimas)
Grupo R aromáticos
16/02/2016
8
Grupo R não-carregados, mas polares
Serina
Treonina Cisteína
Asparagina
Glutamina
Grupo R não-carregados
 Mais solúveis em água (hidrofílicos)
 Formam pontes de hidrogênio com a água
 Serina e treonina – grupo hidroxila
 Cisteína – grupo sulfidrila
 Asparagina e glutamina – grupo amida
16/02/2016
9
oxidação
Cisteína Cistina
Formação de pontes dissulfeto
H
+
Grupo R carregados positivamente (básicos)
Lisina
Arginina
Histidina
Amino
Guanidino
Imidazol
16/02/2016
10
Grupo R carregados negativamente (ácidos)
Aspartato Glutamato
• Modificações pós-sintéticas
– 4-hidroxiprolina (parede vegetal e 
colágeno)
– 5-hidroxilisina (colágeno)
– 6-N-metil-lisina (miosina)
– Gama-carboxiglutamato (protombina)
– Desmosina (elastina)
• Modificações pré-sintéticas
• Selenocisteína
– Selênio ao invés de enxofre na Cys
– Derivado da serina
– Durante a síntese proteica
• 300 aa não primários
Aminoácidos não 
primários
16/02/2016
11
Classificação dos Aminoácidos
QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO
 Glicogênicos: (Podem ser transformados em glicose).
Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, 
treonina e valina.
 Glicocetogênicos: (Podem se transformar em glicose ou 
em corpos cetônicos). 
fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina
 Cetogênicos: (Podem se transformar em corpos 
cetônicos). 
Leucina
• Íon dipolar – Zwitterion
• Alemão – íon híbrido
• Podem funcionar assim 
como ácidos ou bases
– Doam ou recebem prótons
• Substâncias anfóteras
• Dupla natureza
*
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12
Titulação de um aminoácido
• pKa
• Constante de equilíbrio de 
ionização
• Quantidades equimolares da 
forma doadora e receptora de 
prótons
• pK1
• Desprotonação da 
carboxila alfa
• pK2
• Desprotonação da amina 
alfa
16/02/2016
13
*Ponto isoelétrico do aa – Carga zero
*Neutro
*Carga (+) < pI > carga (-)
*
Carga 
+1
Carga 
-1
Carga 
“0”
 Alguns aminoácidos podem ter átomos ionizáveis
também em sua cadeia lateral
pH 
sangue 
7,4
16/02/2016
14
*Ponto isoelétrico do aa
*Neutro
*Ácido
*Básico
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15
Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos
*
* Mensageiros químicos
*Glicina
*GABA (produto derivado do glutamato)
*Serotonina e melatonina (produto derivado do 
triptofano)
* Precursores de moléculas de N
* Intermediários metabólitos
Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos
*
* Tirosina e fenilalanina
*Noraepinefrina (noradrenalina) e epinefrina (adrenalina) -
Estimulantes.
* Epinefrina - hormônio do “voe ou luta".
*Ela provoca a liberação de glicose e outros nutrientes no sangue 
e estimula a função cerebral.
*Níveis mais baixos que os normais de L-Dopa estão relacionados 
com a doença de Parkinson.
16/02/2016
16
Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos
*
* O triptofano
*Serotonina (5-hidroxitriptamin)
* calmante.
* Níveis muito baixos de serotonina são associados com a depressão
* Níveis extremamente altos produzir um estado maníaco. 
* Maníaco-depressiva esquizofrenia (transtorno bipolar) pode ser gerenciado por 
meio do controle dos níveis de serotonina e de seus metabólitos adicionais.
Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos
*
*Os aminoácidos são sintetizados pelos animais e vegetais.
*Aminoácidos não-essenciais ou dispensáveis são aqueles que, a
partir do alimento ingerido, o organismo de um animal consegue
sintetizar.
*Aminoácidos essenciais ou indispensáveis são aqueles que o
organismo de um animal não consegue sintetizar (mas podem ser
sintetizados por outro animal ou por um vegetal). Os aminoácidos
essenciais devem fazer parte da dieta alimentar deste animal, para
evitar a desnutrição.
*Os principais aminoácidos que o organismo humano não consegue
sintetizar são: treonina, leucina, metionina, valina, fenilalanina,
isoleucina, triptofano, e lisina.
*Os aminoácidos essenciais para um animal podem ser dispensáveis
para um outro.

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