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16/02/2016 1 Aminoácidos e Proteínas Aldenir Feitosa dos Santos Os aminoácidos apresentam um centro quiral Todos os aminoácidos primários, exceto a glicina, o carbono ɑ liga-se a quatro grupos substituintes diferentes. Cadeia lateral Carbono Grupo amina Grupo carboxila 16/02/2016 2 São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre e fósforo que aparecem, portanto na composição das proteínas Aminoácidos Histamina Ácido--aminobutirato Dopamina Tiroxina FUNÇÕES DOS AMINOÁCIDOS 16/02/2016 3 1º Isolamento Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos Aspargo Asparagina Tirosina Queijo - tyros Glúten do trigo Ácido glutâmico Glicina ou Glicocola Gly, Gli ou G Alanina Ala ou A Leucina Leu ou L Valina Val ou V Isoleucina Ile ou I Prolina Pro ou P Fenilalanina Phe ou Fen Serina Ser ou S Treonina Thr, The ou T Cisteina Cys, Cis ou C Tirosina Tyr, Tir ou Y Asparagina Asn ou N Glutamina Gln ou Q Aspartato ou Ácido aspártico Asp ou D Glutamato ou Ácido glutâmico Glu ou E Arginina Arg ou R Lisina Lys, Lis ou K Histidina His ou H Triptofano Trp, Tri ou W Metionina Met ou M 16/02/2016 4 Estereo-isomeria nos -aminoácidos L-alanina D-alanina O arranjo tetraédrico dos quatro substituintes ao redor do átomo de carbono ɑ permite a essa molécula possuir duas conformações espaciais distintas. Os resíduos de aminoácidos nas proteínas são L-estereoisômeros As células podem sintetizar especificamente os isômeros L dos aminoácidos, por que os sítios ativos das enzimas são assimétricos, o que leva à estereoespecificidae das reações por elas catalisadas. Reações químicas comuns produzem uma mistura racêmica dos isômeros D e L. Muitas drogas são sintetizadas como misturas racêmicas, embora apenas um dos enantiômeros tenha atividade biológica. 16/02/2016 5 Convenção de Fischer L e D referem-se apenas à configuração absoluta dos 4 substituintes do C quiral Estereoisomeria nos α- Aminoácidos Estrutura geral de um aminoácido Aminoácidos podem ser classificados com base no grupo R - Grupos R não-polares e alifáticos - Grupo R não-carregados, mas polares - Grupo R aromáticos - Grupo R carregados positivamente (básico) - Grupo R carregados negativamente (ácido) 16/02/2016 6 Grupos R não-polares Glicina Alanina Prolina Valina Leucina Isoleucina Metionina Estabilização da estrutura das proteínas (interação hidrofóbica) Estrutura rígida / redução na flexibilidade Grupos R não-polares e alifáticos Aminoácidos hidrofóbicos Têm essencialmente cadeias laterais apolares, que interagem pouco ou nada com a água. Nas proteínas estão quase sempre localizados no interior hidrofóbicos onde não interagem com água. Como não têm grupamentos funcionais reativos, as cadeias laterais hidrofóbicas raramente participam na catálise de reações químicas. 16/02/2016 7 Fenilalanina Triptofano Tirosina Grupo importante de muitas enzimas Grupo R aromáticos Relativamente hidrofóbicos (apolares) Participam de interações hidrofóbicas Tirosina – o grupo hidroxila forma ponte de hidrogênio (importante na atividade de algumas enzimas) Grupo R aromáticos 16/02/2016 8 Grupo R não-carregados, mas polares Serina Treonina Cisteína Asparagina Glutamina Grupo R não-carregados Mais solúveis em água (hidrofílicos) Formam pontes de hidrogênio com a água Serina e treonina – grupo hidroxila Cisteína – grupo sulfidrila Asparagina e glutamina – grupo amida 16/02/2016 9 oxidação Cisteína Cistina Formação de pontes dissulfeto H + Grupo R carregados positivamente (básicos) Lisina Arginina Histidina Amino Guanidino Imidazol 16/02/2016 10 Grupo R carregados negativamente (ácidos) Aspartato Glutamato • Modificações pós-sintéticas – 4-hidroxiprolina (parede vegetal e colágeno) – 5-hidroxilisina (colágeno) – 6-N-metil-lisina (miosina) – Gama-carboxiglutamato (protombina) – Desmosina (elastina) • Modificações pré-sintéticas • Selenocisteína – Selênio ao invés de enxofre na Cys – Derivado da serina – Durante a síntese proteica • 300 aa não primários Aminoácidos não primários 16/02/2016 11 Classificação dos Aminoácidos QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO Glicogênicos: (Podem ser transformados em glicose). Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, treonina e valina. Glicocetogênicos: (Podem se transformar em glicose ou em corpos cetônicos). fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina Cetogênicos: (Podem se transformar em corpos cetônicos). Leucina • Íon dipolar – Zwitterion • Alemão – íon híbrido • Podem funcionar assim como ácidos ou bases – Doam ou recebem prótons • Substâncias anfóteras • Dupla natureza * 16/02/2016 12 Titulação de um aminoácido • pKa • Constante de equilíbrio de ionização • Quantidades equimolares da forma doadora e receptora de prótons • pK1 • Desprotonação da carboxila alfa • pK2 • Desprotonação da amina alfa 16/02/2016 13 *Ponto isoelétrico do aa – Carga zero *Neutro *Carga (+) < pI > carga (-) * Carga +1 Carga -1 Carga “0” Alguns aminoácidos podem ter átomos ionizáveis também em sua cadeia lateral pH sangue 7,4 16/02/2016 14 *Ponto isoelétrico do aa *Neutro *Ácido *Básico 16/02/2016 15 Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos * * Mensageiros químicos *Glicina *GABA (produto derivado do glutamato) *Serotonina e melatonina (produto derivado do triptofano) * Precursores de moléculas de N * Intermediários metabólitos Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos * * Tirosina e fenilalanina *Noraepinefrina (noradrenalina) e epinefrina (adrenalina) - Estimulantes. * Epinefrina - hormônio do “voe ou luta". *Ela provoca a liberação de glicose e outros nutrientes no sangue e estimula a função cerebral. *Níveis mais baixos que os normais de L-Dopa estão relacionados com a doença de Parkinson. 16/02/2016 16 Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos * * O triptofano *Serotonina (5-hidroxitriptamin) * calmante. * Níveis muito baixos de serotonina são associados com a depressão * Níveis extremamente altos produzir um estado maníaco. * Maníaco-depressiva esquizofrenia (transtorno bipolar) pode ser gerenciado por meio do controle dos níveis de serotonina e de seus metabólitos adicionais. Prof.ª Dr.ª Aldenir Feitosa dos Santos * *Os aminoácidos são sintetizados pelos animais e vegetais. *Aminoácidos não-essenciais ou dispensáveis são aqueles que, a partir do alimento ingerido, o organismo de um animal consegue sintetizar. *Aminoácidos essenciais ou indispensáveis são aqueles que o organismo de um animal não consegue sintetizar (mas podem ser sintetizados por outro animal ou por um vegetal). Os aminoácidos essenciais devem fazer parte da dieta alimentar deste animal, para evitar a desnutrição. *Os principais aminoácidos que o organismo humano não consegue sintetizar são: treonina, leucina, metionina, valina, fenilalanina, isoleucina, triptofano, e lisina. *Os aminoácidos essenciais para um animal podem ser dispensáveis para um outro.
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