EXERCÍCIOS DA TERCEIRA PROVA

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EXERCÍCIOS PARA TERCEIRA PROVA
Escreva as estruturas dos seguintes compostos: 
ácido benzóico
ácido 2-metilpentanóico
ácido pent-3-enoico
etanoato de sódio
propanoato de potássio
benzoato de etila
etanoato de metila
butanoato de pentila
propanamida
N-metilpropanamida
Cloreto de propanoíla
Brometo de butanoíla 
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
Cloreto de benzila
2-bromopentano
2-cloro-2-metilbutano
Fluoreto de isopropila
Cloreto de fenila
3-cloroexano
Fluoreto de etila
3-iodopent-2-eno
3-etileptan-1-ol
6-bromo-2-cloroexan1-ol
3-cloropentano
brometo de tert-butila
cis-2-metilciclopentanol
3-etilexan-1-ol
Metoxietano
Metil tert-butil éter
Etil metil éter
etoxietano
A reação de DESIDRATAÇÃO de alcoóis e geralmente catalisada por ácidos. Considere a reação de desidratação do álcool baixo representado, e faça o que se pede:
Escreva fórmula estrutural do carbocátion formado nessa reação:
Escreva as fórmulas estruturais dos produtos I e II:
Considerando que os alcoóis também reagem com os haletos de hidrogênio (HX, reação de SUBSTITUIÇÃO), escreva no espaço abaixo a formula estrutural do produto formado na reação:
Escreva a reação de desidratação do butan-2-ol, indicando o nome dos dois compostos obtidos.
Escreva a reação de desidratação do 2-metil-butan-2-ol, indicando o nome dos dois compostos obtidos.
Complete as reações a seguir:
Faça a reação de substituição (SN1) do álcool terc-butílico em meio ácido. Mostre as três etapas. 
O álcool contido no vinho, se exposto ao ar, azeda, devido à formação de ácido acético (principal componente do vinagre). O ácido acético reage com o álcool (etanol), produzindo água e uma substância orgânica de odor agradável.
Escreva a equação química de transformação do álcool em ácido.
Indique o nome e a função a que pertence o produto orgânico formado na desidratação do etanol.
Dispomos de uma mistura das seguintes substâncias: etanol, 2-propanol e álcool tert-butílico. Após submetermos está mistura a uma oxidação exaustiva, com permanganato de potássio em meio ácido (KMnO4/H+), obteremos uma mistura de substâncias como produto da transformação. Escreva as estruturas dos produtos formados.
Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico (k2Cr2O7/H+) oxida os álcoois primários a aldeídos e os álcoois secundários a cetonas. Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os secundários tratados apenas com ácido sulfúrico a quente poderão formar alcenos.
a) 	Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do butan-1-ol.
b) 	Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do butan-2-ol.
c) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do butan-2-ol.
Considere o esquema abaixo. Represente a fórmula estrutural dos produtos representados pelas letras A, B e C. 
	
	
	
 (excesso)
 
HI
O
B
Mostre as quatro etapas da reação entre o etoximetano e o ácido bromídrico (substituição bimolecular).
Mostre as três etapas da reação entre o metil tert-butil éter e o ácido bromídrico (substituição unimolecular).
O nosso corpo excreta substâncias de odor desagradável, que são produzidas em glândulas localizadas em diferentes regiões. Em 1991 foi descoberto o ácido, abaixo representado, responsável pelo odor das axilas.
A partir de então, faça o que se pede:
Escreva a fórmula estrutural do composto resultante da reação do ácido com solução de NaOH.
Na ausência de desodorantes, pode-se recorrer ao uso de solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) para reduzir o odor desagradável proveniente das axilas. Escreva a equação balanceada da reação do ácido representado com solução aquosa de NaHCO3.
Escreva a fórmula estrutural do composto resultante da reação de esterificação do ácido com etanol.
Ácido carboxílico reage com álcool para produzir éster e água. Quando o éster é tratado com NaOH(aq), ocorre hidrólise e formam-se o sal do ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando o ácido carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, forma-se um sabão.
Escreva a equação química correspondente à formação do éster, a partir do ácido palmítico, H3C(CH2)14CO2H, com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado.
Escreva a equação química da reação do éster do ácido palmítico com NaOH(aq), indicando o nome do sabão formado. 
O ácido I, presente em algumas gorduras de origem animal, é isômero do ester II, utilizando como aromatizante artificial de frutas.
 
 I II
Considere as fórmulas estruturais e as temperaturas de ebulição (Te) dos compostos I e II acima e responda:
O nome do composto I é__________________
O nome do composto II é_______________
Explique por que o composto I tem temperatura de ebulição maior que o composto II.
A reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. Escreva no quadro abaixo as fórmulas desses compostos.
Complete as reações a seguir: 
	
a)
	
	
	
b)
	
	
	
c)
	
	
	
d)
	
	
	
	
	
Os odores de muitas frutas estão relacionados, em parte, com a presença de ésteres voláteis. Os ésteres acetato de octila (I), acetato de isopentila (II), butanoato de etila (III) e butanoato de butila (IV) têm odores semelhantes aos da laranja, da banana, do abacaxi e do morango, respectivamente.
a) Represente as fórmulas estruturais dos ésteres I e II.
b) Escreva o nome sistemático do álcool resultante da hidrólise do éster II.
c) 	Escreva o nome do ácido resultante da hidrólise do éster IV.
d)	Escreva a equação da reação de hidrólise do éster III com NaOH aquoso.
e) 	Entre os ésteres III e IV, cite o que apresenta maior temperatura de ebulição. Justifique sua resposta.