Orientacao+em+SEAr quimica organica

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GRUPOS ATIVADORES – Orientação em ORTO e PARA 
MOTIVO: Nos grupos ativadores, o átomo ligado diretamente ao 
anel possui um ou dois pares de elétrons livres. O par de elétrons 
pode estabilizar a carga positiva que se forma no mesmo 
carbono que carrega o grupo, contribuindo com mais uma 
estrutura de ressonância, relativamente estável. 
+ E
G :
H
G :
E
H
G :
E
H
G :
E
H
G 
E
H
+
+ +
++
+ E
G :
H
+
G :
H
E
+
G :
H
E
G :
H
E
+
+
G :
H
+ E
+
G :
H E
G :
H E
G :
H E
G :
H E
+
+
+
+
Ataque na posição ORTO
Ataque na posição META
Ataque na posição PARA
 
Em virtude da contribuição destas estruturas adicionais resultantes dos ataques nas posições 
ORTO e PARA, a substituição nestas posições ocorrem mais rapidamente, quando o grupo é 
ativador. Halogênios, embora sejam desativadores, orientam nas posições ORTO e PARA por 
apresentarem pares de elétrons livres. 
GRUPOS DESATIVADORES – Orientação em META 
MOTIVO: Grupos desativadores são elétron-atraentes. Na 
substituição das posições ORTO e PARA, surge uma carga 
positiva no mesmo carbono do anel que contém o grupo elétron-
atraente, tornando a estrutura particularmente instável. Como 
conseqüência disso, a velocidade da reação de substituição é 
diminuída nestas posições. 
+ E
G 
H
G 
E
H
G 
E
H
G 
E
H
+ +
++
+ E
G 
H
+
G 
H
E
+
G 
H
E
G 
H
E
+
+
G 
H
+ E
+
G 
H E
G 
H E
G 
H E
+
+
Ataque na posição ORTO
Ataque na posição META
Ataque na posição PARA
+
INSTÁVEL!
INSTÁVEL!