Exercícios Resolvidos de Química

Prévia do material em texto

Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
Química
Curso Extensivo – A
3.a Série – Ensino Médio
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página I
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página II
– 1
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. (UFU-MG) – Nas festas de Réveillon, o céu fica embelezado pelas
cores emitidas pela queima dos fogos de artifício. A esses fogos são
adicionadas substâncias, cujos átomos emitem radiações de lumi -
nosidades diferentes.
Considerando uma explicação para a observação das cores, na queima
dos fogos de artifício, por meio de modelos atômicos propostos no
início do século XX, marque a alternativa incorreta.
a) Na emissão de energia, devida à transição de elétrons, encontra-se
uma explicação para a observação das cores dos fogos de artifícios,
pois segundo os estudos de Bohr, o elétron pode emitir ou absorver
uma quantidade definida de energia chamada quantum.
b) Os estudos realizados por Thomson, assim como o modelo atômico
proposto por ele, reconhecem a natureza elétrica da matéria e
explicam a eletrização por atrito, a corrente elétrica, a formação dos
íons e as descargas elétricas em gases. Contudo, o modelo não
explica as cores observadas na queima dos fogos de artifício.
c) Os estudos realizados por Dalton, assim como o modelo atômico
proposto por ele, contribuíram para resgatar as ideias sobre o átomo,
ao proporem que átomos diferentes possuem diferentes pesos
atômicos. No entanto, o peso atômico não é o responsável pela
exibição das cores quando da queima dos fogos de artifício.
d) De acordo com o modelo de Rutherford-Bohr, as cores produzidas
na queima de fogos são as emissões de energia na forma de luz.
Essa emissão de energia ocorre quando os elétrons excitados dos
íons metálicos, presentes nos fogos de artifícios, retornam para os
níveis de maior energia.
RESOLUÇÃO:
a) Correta. Ao absorver energia, um elétron “salta” para um nível mais
externo e, ao retornar, o elétron passa para um nível mais interno.
b) Correta. Thomson descobre a existência de partículas subatômicas, não
relatando a existência de núcleo e níveis de energia.
c) Correta. Dalton não sabia da existência de elétrons, núcleo, eletrosfera
ou níveis de energia.
d) Falsa. A emissão de energia ocorre quando os elétrons passam para os
níveis de menor energia.
Resposta: D
2. (UFSC) – Assinale as alternativas corretas.
(01) O único átomo que apresenta número atômico igual ao número
de massa é o prótio.
(02) Um átomo A, com p prótons e n nêutrons, e um átomo B, com
p + 1 prótons e n – 1 nêutrons, são isóbaros.
(04) O número de nêutrons do trítio é igual ao número de nêutrons
do deutério.
(08) Os íons Na+, Cl– e Al3+ são isoeletrônicos.
(16) Os isótopos pertencem sempre ao mesmo elemento químico.
(32) Sendo A e B isóbaros, com o número atômico de A, 64 e o
número de massa de B, 154, então o número de nêutrons do
núcleo do átomo A é 90.
(64) O número de massa de um átomo é dado pela soma de prótons e
elétrons e é representado pela letra A, que é praticamente igual à
massa atômica.
Dados: 1H 11Na 17Cl 13Al
RESOLUÇÃO:
(01) Verdadeira.
1
1H prótio
(02) Verdadeira.
Isóbaros = mesmo número de massa.
(04) Falsa.
1
3H n = 2 1
2H n = 1
trítio deutério
(08) Falsa.
Na+; Cl–; Al3+
e = 10; e = 18; e = 10, respectivamente.
(16) Verdadeira.
(32) Verdadeira.
154
64A B
154
n = 90
(64) Falsa.
Prótons + nêutrons
Revisão QUÍMICA
MÓDULO 11 Estrutura Atômica e Radioatividade
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 1
2 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. A soma dos números de nêutrons de três átomos, J, L e M, é 88,
enquanto a soma dos números de prótons é 79. Sabe-se ainda que L
tem 30 nêutrons, J e L são isótopos, L e M são isóbaros e J e M são
isótonos. Calcule o número atômico e o número de massa de cada um
deles.
RESOLUÇÃO:
NJ + NL+ NM = 88, como J e M são isótonos, temos:
NJ + NJ + 30 = 88 → NJ = 29, então NM = 29
PJ + PL + PM = 79, como L e J são isótopos, temos:
PM = 79 – 2PL
AL = AM, temos:
PL + NL = PM + NM , substituindo, temos:
PL +30 = 79 – 2PL + 29 → PL = 26, então PM = 27 e PJ = 26, portanto os
números de massa são:
AL = 26 + 30 = 56 AJ = 26 + 29 = 55 AM = 27 + 29 = 56
26
55J 26
56L 27
56M
4. O zinco é essencial para o metabolismo de proteínas, e mais de
100 enzimas. A deficiência de Zn2+ causa problemas de crescimento,
apatia, cansaço , amnésia, perda de apetite, aumento do tempo de
cicatrização de ferimentos, o que pode ser sanado com uma
alimentação adequada ou pela ingestão de comprimidos que contêm
ZnO. 
Sabendo que o zinco apresenta Z = 30, indique a distribuição eletrônica
desse íon em subníveis de energia.
RESOLUÇÃO:
30Zn 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 
Ocorre perda de dois elétrons do subnível mais afastado do núcleo (4s2)
30Zn2+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 
5. (UFRJ) 
Esse símbolo identifica alimentos irradiados
Estima-se que, no Brasil, a quantidade de alimentos desperdiçados seria
suficiente para alimentar 35 milhões de pessoas. Uma das maneiras de
diminuir esse desperdício é melhorar a conservação dos alimentos. Um
dos métodos disponíveis para tal fim é submeter os alimentos a ra dia -
ções ionizantes, reduzindo, assim, a população de micro-organismos
responsáveis por sua degradação.
Uma das tecnologias existentes emprega o isótopo de número de massa
60 do Cobalto como fonte radioativa. Esse isótopo decai pela emissão
de raios gama e de uma partícula β e é produzido pelo bombar -
deamento de átomos de Cobalto de número de massa 59 com nêutrons.
a) Escreva a reação de produção do Cobalto-60 a partir do Cobalto-59
e a reação de decaimento radioativo do Cobalto-60 
b) Um aparelho utilizado na irradiação de alimentos emprega uma
fonte que contém, inicialmente, 100 gramas de Cobalto-60. 
Admitindo que o tempo de meia-vida do Cobalto-60 seja de cinco
anos, calcule a massa desse isótopo presente após quinze anos de
utilização do aparelho.
Dado: números atômicos: cobalto = 27; níquel = 28.
RESOLUÇÃO:
a) A reação de produção do Cobalto-60 a partir do Cobalto-59 é:
59
27Co + 
1
0n →
60
27Co
A reação de decaimento radioativo do Cobalto-60 através da emissão de
uma partícula β é:
60
27Co →
60
28Ni + β–
b) A massa de Cobalto-60 cai à metade a cada 5 anos. Logo, a massa de
Cobalto-60 presente após 15 anos é:
5a 5a 5a
100g ––––––– 50g –––––––– 25g ––––––– 12,5g
K 1s2
L 2s2 2p6
M 3s2 3p6 3d10
N 4s2 4p 4d
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 2
– 3
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. Um átomo é considerado estável quando sua última camada tem
oito elétrons (ou dois, no caso da camada K). Os átomos instáveis se
unem uns aos outros a fim de adquirir essa configuração estável. A
união é denominada de ligação química.
Julgue os itens abaixo:
(1) Para o sal sulfato de magnésio, existem ligações iônicas, duas cova -
lentes normais e duas covalentes dativas.
(2) A ureia (CH4N2O) apresenta ligações covalentes normais, sendo
duas simples, uma dupla e uma ligação covalente coordenada.
(3) O ácido acético (C2H4O) é um ácido inorgânico que apresenta
forças intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio.
(4) No cloreto de sódio, a ligação é iônica, o que explica o alto ponto
de fusão e o fenômeno da clivagem.
Dado: As estruturas de Lewis:
RESOLUÇÃO:
(1) Verdadeiro.
apresenta ligações iônicas, pois o magnésio é um metal (tendência de
doar elétrons) e, também, ligações covalentes normais (—) e dativas (→).
(2) Falso.
A fórmula estrutural da ureia é:
Há somente ligações covalentes, pois o compartilhamento de elétrons é
fornecido pelos átomos envolvidos.
(3) Falso.
As interações são do tipo pontes de hidrogênio “sui generis”, mas o
ácido é orgânico.
(4) Verdadeiro.
O átomo de sódioapresenta 1e– de valência, portanto tende a doar o
elétron, transformando-se em Na+, enquanto o átomo de cloro apre -
senta 7e– de valência, portanto tende a receber o elétron,
transformando-se em Cl –. Esta interação eletrostática é intensa, o que
explica o alto PF, e o retículo iônico — ao sofrer uma pancada —
rompe-se em camadas, pro cesso denominado clivagem.
2. (PUC-SP) – Analise as propriedades físicas na tabela abaixo:
Segundo os modelos de ligação química, A, B, C e D podem ser
classificados, respectivamente, como,
a) composto iônico, metal, substância molecular, me tal.
b) metal, composto iônico, composto iônico, subs tân cia molecular.
c) composto iônico, substância molecular, metal, metal.
d) substância molecular, composto iônico, composto iônico, metal. 
e) composto iônico, substância molecular, metal, com posto iônico.
RESOLUÇÃO:
I) Análise dos estados físicos das amostras:
Os compostos iônicos não conduzem corrente elétrica no estado sólido,
enquanto no estado líquido conduzem (íons livres). As amostras A e D
obedecem a essas condições.
A substância molecular não apresenta essa carac terística da
condutibilidade, pois as moléculas são partículas eletricamente neutras.
A amostra B, provavelmente, é molecular.
Os metais apresentam a condutibilidade elétrica nos estados sólido e
líquido (elétrons livres). A amostra C é metal.
Resposta: E
• •
• N •
•
• •
•
• O •
•
• •
•
• Cl •
• •
•
• C •
•
• •
•
• S •
•
Na • • Mg • H •
O
H2N NH2
O HO
H3C — C C — CH3
OH O
Condução de
corrente elétrica
Amostra Ponto de fusão Ponto de ebulição a 25°C 1000°C 
A 801°C 1413°C isolante condutor 
B 43°C 182°C isolante –––– 
C 1535°C 2760°C condutor condutor
D 1248°C 2250°C isolante isolante 
25°C 1000°C
amostra A sólido líquido
amostra B sólido –––––
amostra C sólido sólido
amostra D sólido sólido
O 2–
↑
Mg2+�O — S — O�↓
O
MÓDULO 22 Ligações Químicas
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 3
4 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. (PUC-SP) – Sabe-se que
– a amônia (NH3) é constituída por moléculas polares e apresenta boa
solubilidade em água;
– o diclorometano (CH2Cl2) não possui isômeros. Sua molécula
apresenta polaridade, devido à sua geometria e à alta eletro -
negatividade do elemento Cl;
– o dissulfeto de carbono (CS2) é um solvente apolar de baixa
temperatura de ebulição.
As fórmulas estruturais que melhor representam essas três substâncias
são, respectivamente,
RESOLUÇÃO:
Amônia: NH3
Diclorometano: CH2Cl2
Dissulfeto de carbono: CS2
S = C = S – Linear, apolar.
Resposta: B
4. Algumas propriedades físicas dos compostos I, II, III, IV e V são
apresentadas na tabela abaixo. Esses com postos são octano, propan-2-ol,
triclorometano, he xano e propanona, não necessariamente nessa ordem
Considerando as propriedades apresentadas, identifique os compostos
enumerados na tabela.
RESOLUÇÃO:
O octano e o hexano são hidrocarbonetos, portanto, insolúveis em água e
suas densidades são menores que 1g/mL, mas o octano apresenta maior
TE, pois possui maior cadeia, então o octano é o III, enquanto o hexano é
o I.
O propan-2-ol e a propanona são polares, portanto são solúveis em água,
mas o álcool estabelece pontes de hidrogênio, que são intensas, portanto
apresenta maior PE que a propanona, então o propan-2-ol é o II, enquanto
a propanona é o IV
O triclorometano é pouco polar e mais denso que a água, portanto é o V.
– Tetraédrica, polar;
– se a molécula fosse plana qua drada, existiriam
isômeros.
••
N
H H H
– Piramidal, polar;
– se a molécula fosse plana, ela seria apolar.
Cl
C
Cl H H
Com-
posto
Temperatura
de ebulição/°C
Densidade/
g cm–3
Solubilidade
em água 
I 68,3 0,660 imiscível
II 82,5 0,789 miscível
III 125,7 0,703 imiscível
IV 56,0 0,790 miscível
V 61,0 1,490 imiscível
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 4
– 5
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. (PUC-SP) – O gráfico a seguir representa a curva de solubilidade
do nitrato de potássio (KNO3) em água.
A 70°C, foram preparadas duas soluções, cada uma contendo 70 g de
nitrato de potássio (KNO3) e 200 g de água.
A primeira solução foi mantida a 70°C e, após a evaporação de uma
certa massa de água (m), houve início de precipitação do sólido. A
outra solução foi resfriada a uma temperatura (t) em que se percebeu
o início da precipitação do sal.
Calcule, aproximadamente, os valores de m e t.
RESOLUÇÃO:
Soluções iniciais: 70g de KNO3/200g de H2O a 70°C
Cálculo da massa m de água que foi evaporada da primeira solução, a
solução sendo mantida a 70°C.
Cálculo da massa de água que não evaporou:
140g de KNO3 ––––––––– 100g de H2O
70g de KNO3 –––––––– x
x = 50g de H2O
A massa m é dada por:
m = 200g – x → m = 150g
A solução será uma solução saturada na temperatura t.
Cálculo da quantidade de soluto para uma solução saturada com 100g de
H2O:
70g de KNO3 ––––––––– 200g de H2O
y ––––––––– 100g de H2O
y = g = 35g de KNO3
Pelo gráfico, a temperatura t é aproximadamente 22°C.
2. (MACKENZIE-SP) –As curvas de solubilidade têm grande
importância no estudo das soluções, já que a temperatura influi
decisivamente na solubilidade das substâncias. Considerando as curvas
de solubilidade dadas pelo gráfico, é correto afirmar que
a) há um aumento da solubilidade do sulfato de cério com o aumento
da temperatura.
b) a 0ºC o nitrato de sódio é menos solúvel que o cloreto de potássio.
c) o nitrato de sódio é a substância que apresenta a maior solubilidade
a 20ºC.
d) resfriando-se uma solução saturada de KClO3, pre parada com 100g
de água, de 90ºC para 20ºC, obser va-se a precipitação de 30 g desse
sal.
e) dissolvendo-se 15g de cloreto de potássio em 50g de água a 40ºC,
obtém-se uma solução insaturada.
RESOLUÇÃO:
Com o aumento da temperatura, a solubilidade de Ce2(SO4)3 diminui.
A 0°C, o nitrato de sódio (NaNO3) é mais solúvel que o cloreto de potássio
(KCl).
A 20°C, a substância de maior solubilidade é o iodeto de potássio (KI).
A 90°C, 100g de água dissolvem 50g de KClO3, enquanto, a 20°C, 100g de
água dissolvem 10g de KClO3. Observa-se a precipitação de 40g de KClO3. 
A 40°C, 50g de água dissolvem no máximo 20g de KCl. Logo, a solução que
tem 15g de KCl dissolvidos em 50g de água, a 40°C, é insaturada.
Resposta: E
70 . 100
–––––––
200
MÓDULO 33 Soluções
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 5
6 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. (UEMS) – A presença do oxigênio dissolvido na água se deve, em
parte, à sua dissolução do ar atmosférico para a água, O2(g) →← O2(aq),
cuja constante de equilíbrio apropriada é a constante da Lei de
Henry, KH. Para o processo de dissolução do O2, KH, é definida
como KH = [O2 (aq)]/pO2 , em que pO2 é a pressão parcial de oxigênio
no ar. A figura a seguir mostra a solubilidade do gás oxigênio em água
em função da temperatura, na pressão atmosférica de 1 atm
(760mmHg).
a) Considerando que a altitude seja a mesma, em que lago há mais
oxigênio dissolvido: em um de águas a 10ºC ou em outro de águas
a 25 ºC? Justifique.
b) Considerando uma mesma temperatura, onde há mais oxigênio
dissolvido, em um lago no alto da Cordilheira dos Andes ou em
outro em sua base? Justifique.
RESOLUÇÃO: 
A dissolução de um gás em um líquido depende da sua pressão parcial e da
temperatura, segundo a Lei de Henry.
a) O lago a 10ºC apresenta maior quantidade de O2 dissolvido, pois a solu -
bili dade de um gás em um líquido diminui com o aumento da
temperatura.
b) No lago da base a dissolução é maior, pois a pressão parcial do gás é
maior sobre o líquido.
4. (FATEC-SP) – Sancionada pelo presidente, a Lei 11.705/08,
chamada de Lei Seca, prevê maior rigor contra o motorista que ingerir
bebidas alcoólicas e dirigir. A novalei seca brasileira, com limite de 2
decigramas de álcool por litro de sangue, além de multa de R$ 955,
prevê a perda do direito de dirigir e a retenção do veículo. A partir de
6 decigramas por litro, a punição será acrescida de prisão. Dados:
densidade do álcool 0,8 g/cm3
Calcule a concentração, em decigrama de álcool por litro de sangue, em
um indivíduo de 80kg, ao beber 250mL de vinho 12°GL em uma
refeição.
RESOLUÇÃO: 
Cálculo do volume de álcool no vinho:
100mL ––––– 12mL
250mL ––––– x
x = 30mL
Cálculo da massa de álcool consumida:
m
d = ––––
V
m
0,8g/mL = –––––
30mL
m = 24g
Cálculo da concentração de álcool no sangue (g/L):
24
––––––– = 0,270
80 . 1,1
0,270g/L
1g ––––––– 10dg
0,270g ––––––– x
x = 2,70dg ∴ 2,70dg/L
Fórmula do cálculo de álcool no sangue (g/L): 
Gramas de álcool consumidos 
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
(Massa Corporal em kg x Coeficiente*)
*Coeficiente : 0,7 em homens; 0,6 em mulheres; 1,1 se o álcool
foi consumido nas refeições
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 6
– 7
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. (MACKENZIE-SP)
Água demais pode fazer mal e até matar
“Um estudo de 2005 do New England Journal of Medicine revelou
que cerca de um sexto dos maratonistas desenvolvem algum grau de
hiponatremia, ou diluição do sangue, que acontece quando se bebe
água em demasia”.
Ao pé da letra, hiponatremia quer dizer “sal insuficiente no san -
gue”, ou seja, uma concentração de sódio abaixo de 135 milimol por
li tro de sangue — a concentração normal permanece entre 135 e
145 mi li mol por litro. "Casos graves de hiponatremia podem levar à
intoxicação por água, uma doença cujos sintomas incluem dores de
cabeça, fadiga, náusea, vômito, urinação frequente e desorientação
mental."
(Scientific American Brasil)
Antes de iniciar uma competição, um maratonista de 1,75m de altura
e 75kg possui, aproximadamente, 5L de sangue com uma con centração
de sódio no limite máximo da concentração normal. Após a conclusão
da prova, esse atleta ingeriu um excesso de água, durante a sua
hidratação. Esse excesso gerou, depois de algumas horas, uma re -
dução na concentração de sódio para 115 mi limol por litro de sangue,
atingindo um quadro de hiponatremia. Com base nessas informações,
os valores mais próximos da massa de sódio presente no sangue do
atleta, antes de iniciar a prova, e do volume de água absorvido pela
corrente sanguínea após a sua hidratação, são, respectivamente,
a) 15,5g e 1,3L. b) 16,7g e 6,3L.
c) 15,5g e 4,6L. d) 16,7g e 1,3L.
e) 15,5g e 6,3L.
RESOLUÇÃO:
Massa de sódio antes de iniciar a prova:
1 mol ––––––– 23g
145 . 10–3 mol ––––––– x
x = 3,335 g/L
1L –––––––– 3,335g
5L –––––––– y
y = 16,675g ≅ 16,7g
Volume de água absorvido pela corrente sanguínea:
M1V1 = M2V2
(145 . 10–3 mol/L) (5L) = (115 . 10–3 mol/L) (V2)
V2 = 6,3L
Volume de água = 6,3L – 5,0L = 1,3L
Resposta: D
2. A tabela a seguir mostra a composição, em massa, de 100mL de
amostra de sangue e urina, de pacientes com problemas renais.
As doenças renais estão entre as causas mais importantes de morte e de
incapacidade, em muitos países. Em uma pessoa sadia, a quantidade de
ureia no sangue mantêm-se sempre constante. Isso porque o excesso
dessa substância fica retido nos rins quando o sangue circula por esses
órgãos. Essa é uma das importantes funções renais, ou seja, retirar o
excesso de ureia do sangue e eliminá-lo com a urina. 
a) Quais as concentrações de ureia, em mol/L, no sangue e na urina?
b) Se misturarmos 9 litros de sangue com 1 litro de urina, qual será a
nova concentração de ureia, em mol/L na mistura final?
Dado: Massa molar da ureia = 60g/mol
RESOLUÇÃO:
a) No sangue:
1mol de ureia ––––––––––– 60g
x ––––––––––– 0,3g
x = 5 . 10–3mol
5 . 10–3mol ––––––––––– 100mL
y ––––––––––– 1000mL
y = 5 . 10–2mol/L
Na urina:
1mol de ureia ––––––––––– 60g
w ––––––––––– 2,4g
w = 4 . 10–2mol
4 . 10–2 mol ––––––––––– 100mL 
z ––––––––––– 1000mL 
z = 4.10–1mol/L
b) M1V1 + M2V2 = M3V3
5 . 10–2mol/L . 9L + 4 . 10–1mol/L . 1L = M3 . 10L
M3 = 0,085 mol/L
Dado: Massa molar (Na = 23 g/mol)
Componentes Sangue g/100mL Urina g/100mL
Água 93 95
Ureia 0,3 2,4
Sais minerais 0,72 1,2
Outros 6,25 1,3
MÓDULO 44 Soluções e Conceitos de Ácidos e Bases
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 7
8 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. (ITA-SP) – Indique a opção que contém a equação química de uma
reação ácido-base na qual a água se comporta como base.
a) NH3 + H2O ←→ NH4OH 
b) NaNH2 + H2O ←→ NH3 + NaOH
c) Na2CO3 + H2O ←→ NaHCO3 + NaOH 
d) CO2 + H2O ←→ H2CO3
e) TiCl4 + 2H2O ←→ TiO2 + 4HCl
RESOLUÇÃO:
Segundo Brönsted, ácido é a espécie que cede prótons (H+) e base é a espécie
que recebe prótons (H+).
a) NH3 + H2O →← NH4OH
equação iônica:
H+
NH3 + H2O →← NH4
+ + OH–
base ácido
 
b) NaNH2 + H2O →← NH3 + NaOH
equação iônica:
H+
NH –2 + H2O →← NH3 + OH–
base ácido
c) Na2CO3 + H2O →← NaHCO3 + NaOH
equação iônica:
H+
CO2–3 + H2O →← HCO
–
3 + OH–
base ácido
Segundo Lewis, ácido é a espécie que recebe par de elétrons e base é a
espécie que cede par de elétrons.
••
d) CO2 + H2O →← H2CO3
ácido base complexo coordenado
⇑
e) TiCl4 + 2H2O →← TiO2 + 4HCl
O cloreto de titânio é um líquido que se hidrolisa facilmente,
produzindo gás clorídrico (HCl); nesse caso, a água não atua como
ácido ou base.
Resposta: D
4. (UFSCar-SP) – A metilamina é um produto gasoso formado na de -
composição da carne de peixe, responsável pelo odor característico que
impregna as mãos de quem trabalha com peixe. A prática mostra que
é mais fácil remover o odor de peixe das mãos esfregando-as primeiro
com suco de limão ou vinagre, e depois lavando com água pura, do
que diretamente com água e sabão. Com base nestas informações,
considere o seguinte texto sobre a metilamina:
A metilamina é um gás bastante solúvel em água. Tem propriedades
..............., por conter na molécula o grupo amino. Reage com
................, produzindo o sal CH3NH3
+Cl–. Esse sal, quando puro e
dissolvido em água, por hidrólise, forma uma solução de caráter
.................... .
O texto é completado de forma correta, respec tivamente, por
a) básicas … HCl … ácido.
b) básicas … NaHCO3 … ácido.
c) ácidas … NaOH … neutro.
d) ácidas … HCl … básico.
e) ácidas … NaOH … neutro.
RESOLUÇÃO:
A metilamina tem propriedades básicas, por apresentar par de elétrons
livres: 
Reage com ácidos produzindo sal:
H3C — NH2 + HCl → H3C — NH3
+Cl –
cloreto de metilamônio
Esse sal apresenta caráter ácido por ser proveniente de ácido forte (HCl) e
base fraca (CH3NH2).
Resposta: A
••
H3C — N — H|
H
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 8
– 9
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. (ITA-SP) – Considere as seguintes afirmações relativas aos sis -
temas descritos abaixo, sob pressão de 1 atm:
I. A pressão de vapor de uma solução aquosa de gli co se 0,1mol/L é
menor do que a pressão de vapor de uma solução de cloreto de sódio
0,1mol/L a 25°C.
II. A pressão de vapor do pentano é maior do que a pressão de vapor
do hexano a 25°C.
III. A pressão de vapor de substâncias puras, como ace tona, éter etílico,
etanol e água, todas em ebu lição e no mesmo local, tem o mesmo
valor.
IV. Quanto maior for a temperatura, maior será a pres são de vapor de
uma substância.
V. Quanto maior for o volume de um líquido, maior se rá a sua pressão
de vapor.
Dessas afirmações, estão corretas
a) apenas I, II, III e IV.
b) apenas I, II e V. 
c) apenas I, IV e V. 
d) apenas II, III e IV. 
e) apenas III, IV e V.
RESOLUÇÃO:
I) Errada.
A pressão de vapor de uma solução aquosa de gli co se 0,1 mol/L é maior
do que a pressão de vaporde uma solução de cloreto de sódio 0,1 mol/L
a 25°C, pois o número de partículas dispersas por unidade de volume é
menor na solução aquosa de glicose.
solução aquosa de glicose:
partículas dispersas: 0,1 mol/L
NaCl(s) →← Na+(aq) + Cl–(aq)
0,1 mol/L 0,1 mol/L 0,1 mol/L
partículas dispersas: 0,2 mol/L
II) Correta.
A pressão de vapor do pentano é maior do que a pres são de vapor do
hexano a 25°C, pois as intensidades das forças intermoleculares no pen -
tano (menor cadeia) são menores do que as do he xano (maior cadeia).
À medida que aumenta a massa molecular, diminui a pressão de vapor
e aumenta a temperatura de ebulição.
III)Correta.
Um líquido entra em ebulição quando a sua pressão de vapor se iguala
à pressão atmosférica, portanto, na ebulição, todas as substâncias têm
a mesma pressão de vapor, quando no mesmo local.
IV)Correta.
Aumentando a temperatura do líquido, teremos um aumento de energia
cinética das moléculas, facilitan do a vaporização.
V) Errada.
A pressão de vapor não depende do volume do líquido, pois depende
apenas da temperatura e da natureza do líquido.
Resposta: D
2. (UFSCar-SP) – As curvas A, B, C e D, mostradas na figura,
apresentam as variações das pressões de vapor em função da tem -
peratura de quatro substâncias puras.
A tabela a seguir apresenta as fórmulas e massas molares das quatro
substâncias associadas às curvas A, B, C e D, porém não neces -
sariamente nesta ordem.
a) Considere que cada substância foi aquecida, isolada men te, até
70°C, sob pressão de 760mmHg. Quais das cur vas (A, B, C ou D)
representam as substâncias que es tão no estado gasoso nessas
condições? Justifique sua res posta.
b) Identifique qual curva de pressão de vapor em função da
temperatura (A, B, C, ou D) corresponde àquela da substância CCl4.
Justifique sua resposta.
RESOLUÇÃO:
a) A substância que estará no estado de vapor a 70oC e pressão de
760mmHg deverá ter ponto de ebulição inferior a 70oC sob esta pressão.
A curva que representa uma substância com ponto de ebulição inferior
a 70oC sob pressão de 760mmHg é a curva D.
b) O ácido acético estabelece ligação de hidrogênio muito forte, corres -
pondendo à curva A. A água também estabelece ponte de hidrogênio
muito forte, mas apresenta menor massa molar que o ácido acético. A
água corresponde à curva B.
O CCl4 é apolar e o HCCl3 é muito pouco polar, porém a massa molar
do CCl4 é maior que a massa molar do HCCl3 e, portanto, o HCCl3 é
mais volátil que o CCl4. Logo, a curva C representa o CCl4 e a curva D
corresponde ao HCCl3.
Observação: Consultando a literatura química, verifica-se que o ponto de
ebulição do CCl4 é 76oC e o do HCCl3 é 61oC.
Substância Massa molar (g/mol)
H2O
CH3COOH
HCCl3
CCl4
18
60
119
154
MÓDULO 55 Propriedades Coligativas
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 9
10 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. (UFMS) – A intensidade com que as propriedades coligativas
ocorrem depende unicamente da quantidade de partículas presentes na
solução e não dos tipos de partículas presentes. As interações que
ocorrem entre as partículas do soluto e as moléculas do solvente
dificultam a passagem do solvente para o estado de vapor ou para o
estado sólido. A respeito das propriedades coligativas, é correto afirmar
que
(01) no nível do mar, é mais fácil cozinhar um ovo em panela aberta
com água pura do que com água salgada, usando-se a mesma
fonte de aquecimento.
(02) na osmose reversa, o movimento do solvente de uma solução
diluída para uma solução concentrada, separadas por uma
membrana semipermeável, é intensificado.
(04) abaixando-se igualmente a temperatura de duas soluções aquosas,
uma de sacarose e a outra de sal de cozinha, ambas com a mesma
quantidade de matéria, a água congelará primeiro na solução
salgada.
(08) a pressão de vapor de um líquido puro é maior do que a do mesmo
líquido em solução, a uma dada temperatura.
(16) o etilenoglicol adicionado no radiador dos carros aumenta a faixa
de temperatura em que a água permanece líquida, sob uma
determinada pressão.
RESOLUÇÃO:
(01) Incorreta.
A solução aquosa salgada (água salgada) ferve a uma temperatura
maior, o que facilita o cozimento do ovo.
(02) Incorreta. 
A osmose reversa é processo não espontâneo.
(04) Incorreta. 
Devido à dissociação, na solução de NaCl o número de partículas pre -
sentes é maior, o que provoca um maior abaixamento na tem peratura
de congelamento.
(08) Correta. 
A dissolução de um soluto não volátil em um líquido provoca um
abaixamento na pressão de vapor.
(16) Correta. 
A dissolução do etilenoglicol provoca um abaixamento na temperatura
de congelamento.
Resposta: 08 + 16 = 24
4. (UFRGS) – O gráfico abaixo representa os diagramas de fases da
água pura e de uma solução aquosa de soluto não volátil.
Julgue as seguintes afirmações a respeito do gráfico.
I. As curvas tracejadas referem-se ao comportamento observado para
a solução aquosa.
II. Para uma dada temperatura, a pressão de vapor do líquido puro é
maior que a da solução aquosa.
III. A temperatura de congelação da solução é menor que a do líquido
puro.
IV. A 0,010°C e 4,58 mmHg, o gelo, a água líquida e o vapor de água
podem coexistir.
V. A temperatura de congelação da solução aquosa é de 0°C.
RESOLUÇÃO:
A adição de um soluto não volátil à água provocará
• diminuição da pressão máxima de vapor;
• elevação da temperatura de ebulição;
• diminuição da temperatura de congelamento.
Assim, a curva tracejada corresponde à solução aquosa, enquanto a curva
contínua, à água( solvente puro).
No ponto triplo, coexistem em equilíbrio:
S → L → V
Estão corretos os itens I, II, III e IV.
5. (PUC-SP) – Osmose é a difusão do solvente através de uma mem -
brana semipermeável do meio menos con cen trado para o meio mais
concentrado. A pressão osmótica (π) de uma determinada solução é
a pressão externa a qual essa solução deve ser submetida para assegurar
o equilíbrio osmótico com o solvente puro. A osmose é uma pro -
priedade coligativa, ou seja, depende somente do número de partículas
dispersas em solução e não da natureza do soluto.
Prepararam-se as seguintes soluções aquosas:
Solução 1 – HCl(aq) 0,01 mol/L;
Solução 2 – H3CCOOH(aq) 0,01 mol/L;
Solução 3 – C12H22O11(aq) 0,01 mol/L;
Solução 4 – MgCl2 0,01 mol/L.
Considerando-se a natureza dessas soluções, estabeleça a ordem
crescente de pressão osmótica (π).
RESOLUÇÃO:
Solução 1: ácido forte
HCl(aq) → H+(aq) + Cl–(aq)
0,01 mol/L 0,01 mol/L 0,01 mol/L
total = 0,02 mol/L (π1)
Solução 2: ácido fraco
H3CCOOH(aq) →← H+(aq) + H3CCOO–(aq)
0,01 mol/L < 0,01 mol/L < 0,01 mol/L
total é menor que 0,02 mol/L (π2)
Solução 3: não se dissocia
total: 0,01 mol/L (π3)
Solução 4: dissocia-se
MgCl2(aq) → Mg2+(aq) + 2Cl 1–(aq)
0,01 mol/L 0,01 mol/L 0,02 mol/L
total: 0,03 mol/L (π4)
π3 < π2 < π1 < π4
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 10
– 11
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. (ENEM – EXAME NACIONAL DO ENSINO MÉDIO) – Nas
últimas décadas, o efeito estufa tem-se intensificado de maneira
preocupante, sendo esse efeito muitas vezes atribuído à intensa
liberação de CO2 durante a queima de combustíveis fósseis para
geração de energia. O quadro traz as entalpias-padrão de combustão a
25°C (ΔH025) do metano, do butano e do octano.
À medida que aumenta a consciência sobre os impactos ambientais
relacionados ao uso da energia, cresce a importância de se criar
políticas de incentivo ao uso de combustíveis mais eficientes. Nesse
sentido, consideran do-se que o metano, o butano e o octano sejam
represen tativos do gás natural. do gás liquefeito de petróleo (GLP) e da
gasolina, respectivamente, então, a partir dos dados fornecidos, é
possível concluir que, do ponto de vista da quantidade de calor obtido
por mol de CO2 gerado, a ordem crescente dessestrês combustíveis é
a) gasolina, GLP e gás natural.
b) gás natural, gasolina e GLP.
c) gasolina, gás natural e GLP.
d) gás natural, GLP e gasolina.
e) GLP, gás natural e gasolina.
RESOLUÇÃO
CH4 + 2O2 ⎯→ CO2 + 2H2O
↓
gás natural 1 mol (são liberados 890 kJ)
C4H10 + O2 ⎯→ 4CO2 + 5H2O
↓
GLP 4 mol (são liberados 2878 kJ)
1 mol (são liberados 719,5 kJ)
C8H18 + O2 ⎯→ 8 CO2 + 9 H2O
↓
gasolina 8 mol (são liberados 5471 kJ)
1 mol (são liberados 683,87 kJ)
A ordem crescente desses três combustíveis do ponto de vista da quantidade
de calor obtido por mol de CO2 gerado é: gasolina, GLP e gás natural.
Resposta: A
2. Explosivos
É possível armazenar quantidades enormes de energia nas ligações
químicas, e talvez o melhor exemplo esteja na química dos explosivos.
Um explosivo é uma substância líquida ou sólida que satisfaz três
critérios principais:
• a decomposição deve ser rápida;
• a decomposição deve ser muito exotérmica;
• os produtos da decomposição devem ser gasosos; assim a reação é
acompanhada de um tremendo aumento de pressão exercido por
esses gases.
A combinação desses três efeitos leva a uma produção violenta de calor
e gases, geralmente associada com as explosões.
a) Com base no conceito de energia de ligação e no texto acima,
explique como devem ser as energias de ligação em um explosivo.
b) O composto N2H4 tem sido utilizado como combustível em alguns
motores de foguete; a equação pode ser dada, simplificadamente,
por
N2H4(g) + O2(g) → N2(g) + 2H2O(g)
Dadas as energias de ligação, determine a variação de energia nesse
processo.
RESOLUÇÃO:
a) Idealmente, para se ter uma reação muito exotérmica, um ex -
plosivo deve ter ligações químicas muito fracas e sua de -
composição deve produzir substâncias com ligações químicas
muito fortes.
b)
ΔH = 2217 kJ – 2802 kJ
composto fórmula
molecular
massa molar
(g/mol)
ΔH025
(kJ/mol)
metano CH4 16 – 890
butano C4H10 58 – 2.878
octano C8H18 114 – 5.471
13
–––
2
25
–––
2
H — N — N — H + O O N N + 2 H H
—
H
—
H O
⎯→
4N — H : 4 (+389kJ) ..... + 1556 kJ
1N — N : ........................ + 163 kJ
1O = O : ....................... + 498 kJ
–––––––––
TOTAL + 2217 kJ 
Ligação Entalpia (kJ/mol)
N — N 163
N — H 389
O = O 498
N N 946
H — O 464
Reagentes14243
ligações quebradas
(absorve energia)
Produtos14243
ligações formadas 
(libera energia)
⎯⎯→
1N N : ....................... – 946 kJ
4H — O : 4 (– 464 kJ) ... – 1856 kJ
–––––––––
TOTAL – 2802 kJ 
ΔH = – 585 kJ
MÓDULO 66 Termoquímica
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 11
12 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. (UNIFESP) – Devido aos atentados terroristas ocor ridos em Nova
Iorque, Madri e Londres, os Estados Unidos e países da Europa têm
aumentado o controle quanto à venda e produção de compostos
explosivos que possam ser usados na confecção de bombas. Dentre os
com postos químicos explosivos, a nitroglicerina é um dos mais
conhecidos. É um líquido à temperatura am biente, altamente sensível
a qualquer vibração, de compondo-se de acordo com a equação:
2C3H5(NO3)3(l) → 3N2(g) + 1/2O2(g) + 6CO2(g) + 5 H2O(g)
Considerando-se uma amostra de 4,54g de nitrogli cerina, massa molar
227g/mol, contida em um frasco fechado com volume total de
100,0mL:
a) calcule a entalpia envolvida na explosão.
Dados: 
b) calcule a pressão máxima no interior do frasco antes de seu rom -
pimento, considerando-se que a temperatura atinge 127°C. 
Dado: R = 0,082 atm.L.K–1 . mol–1.
RESOLUÇÃO:
a) 2C3H5(NO3)3(l) → 3N2(g) + 1/2O2(g) + 6CO2(g) + 5H2O(g)
2(– 364 kJ) 0kJ 0kJ 6(–394kJ) 5(–242kJ)
ΔH = ∑ ΔHf produtos – ∑ ΔHf reagentes
ΔH = – 2364kJ – 1210kJ + 728kJ
ΔH = – 2846kJ
liberam
2 . 227g ––––––––– 2846kJ
4,54g ––––––––– x
x = 28,46kJ
b) 2 . 227g –––––––––– 14,5 mol
4,54g –––––––––– x
x = 0,145 mol
PV = nRT
P 0,1L = 0,145 mol . 0,082 . 400K
P = 47,6 atm
4. Um passo no processo de produção de ferro me tálico, Fe(s), é a
redução do óxido ferroso (FeO) com monóxido de carbono (CO).
FeO(s) + CO(g) → Fe(s) + CO2(g) ΔH = x
Utilizando as equações termoquímicas fornecidas abaixo:
Fe2O3(s) + 3CO(g) → 2Fe(s) + 3CO2(g)
ΔH = – 25kJ
3FeO(s) + CO2(g) → Fe3O4(s) + CO(g)
ΔH = – 36kJ
2Fe3O4(s) + CO2(g) → 3Fe2O3(s) + CO(g)
ΔH = + 47kJ
é correto afirmar que o valor mais próximo de x é:
a) – 17kJ b) + 14kJ c) – 100kJ
d) – 36kJ e) + 50kJ
RESOLUÇÃO:
A primeira equação fornecida é multiplicada por 1/2, a segunda equação
fornecida é multiplicada por e a ter ceira equação fornecida é multipli- 
plicada por . Agora devemos somar as três equações alteradas para
obter a equação que pede o ΔH.
Fe2O3(s) + CO(g) → Fe(s) + CO2(g) 
ΔH = – 12,5kJ
FeO(s) + CO2(g) → Fe3O4 (s) + CO(g) 
ΔH = – 12kJ
Fe3O4 (s) + CO2(g) → Fe2O3(s) + CO(g)
ΔH = + 7,8kJ
–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
FeO(s) + CO(g) → Fe(s) + CO2(g) ΔH = – 16,7kJ
Resposta: A
atm . L
–––––––
mol . K
Substância ΔH0 formação (kJ/mol)
C3H5(NO3)3(l) – 364
CO2(g) – 394
H2O(g) – 242
1
––
3
1
––
6
1
–––
2
3
–––
2
1
–––
3
3
–––
2
1
–––
3
1
–––
3
1
–––
3
1
–––
6
1
–––
2
1
–––
6
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 12
– 13
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. A radiação ultravioleta (UV) dos raios solares pode causar danos à
pele, caso a pessoa não faça uso de protetor solar. Ela é formada por ra -
diações com comprimentos de onda na faixa de 100 a 400nm. Os
protetores solares contêm substâncias capazes de absorver essas radia -
ções, impedindo sua ação nociva sobre a pele. A seguir, são dados
alguns compostos que absorvem radiação UV e os respectivos valores
em que ocorre absorção máxima.
São exemplos de substâncias presentes em protetores solares:
Analisando as informações e considerando os compostos fornecidos,
para que uma substância seja utilizada em protetor solar, ela deve
apresentar
a) grupo cetona com grupos alquila saturados.
b) cadeia cíclica sem duplas-ligações.
c) cadeia carbônica com insaturações conjugadas.
d) cadeia alifática com grupo hidroxila.
RESOLUÇÃO:
Todos os compostos citados possuem duplas-ligações (insaturações) con -
jugadas.
Resposta: C
2. Desde o princípio até os dias atuais, a ciência tem derrubado muitos
tabus e crenças, o que tornou o homem mais livre. Por exemplo: até 1800
d.C., em algumas culturas, o homem acreditava que doenças fos sem
manifestações da alma ou castigos de deuses; em outras culturas, tais
crendices perduraram por muito mais tempo, ou ainda perduram. Hoje,
sabemos que não. O grande médico Stahl, em 1703, acreditava (e
ensinava) que a febre era uma manifestação da alma. Atualmente, o
paracetamol é um excelente antitérmico que combate a febre. É pouco
provável que o paracetamol atue na alma. Sua estrutura molecular é:
Quais as funções apresentadas pelo paracetamol?
RESOLUÇÃO:
O paracetamol possui as funções amida e fenol.
Composto Comprimento de onda máximo absorvido/nm
benzeno 184 – 254
buta-1,3-dieno 217
but-3-en-2-ona 213 – 320
CH3 — O CH CH C
O —[ CH2—] 7 CH3
O
p-metoxicinamato de octila
C
O
benzofenona
OH
NH
CH3
O
MÓDULO 77 Funções Orgânicas
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 13
14 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. Estudos pré-clínicos têm de mons trado que uma droga conhecida
por aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por
agentes qui mioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga
apre senta a seguinte fórmula estrutural:
Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são
a) cetona e amina. b) cetona e éter. c) amina e éter.
d) amina e éster. e) amida e éster.
RESOLUÇÃO:A estrutura, a seguir, apresenta as funções:
Resposta: C
4. Identifique todos os grupos fun cio nais presentes nos seguintes
compostos:
a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de bau nilha;
b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã.
RESOLUÇÃO:
a) Os grupos funcionais presentes na vanilina, cuja fór mula estrutural
está representada abaixo, são:
b) O grupo funcional presente na carvona é:
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 16:20 Página 14
– 15
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. Associe de cima para baixo:
1.
( ) isômeros funcionais
2. H3C — CH — CH3 e H3C — CH2 — CH2 — OH ( ) metâmeros (isômeros de compensação)|
OH 
CH2
3. H2C= CH—CH3 e H2C — CH2 ( ) tautômeros
4. H3C—O—CH2—CH2 — CH3 e H3C—CH2—O—CH2—CH3 ( ) isômeros de posição
5. ( ) isômeros de cadeia
RESOLUÇÃO:
5, 4, 1, 2, 3
2.
A capsaicina, que é a substância responsável pela sen sação picante das pimentas, está acima represen tada. Nessa estrutura, podemos identificar quais
funções orgânicas? Esse composto possui isomeria geométrica?
RESOLUÇÃO:
H3C — C
—
—
—
O
H
 
 H2C = C — H
—
OH
CH3
OH
CH2 — OH
e
H3C — CH — CH = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — N — CH2 O — CH3
—
—
OHH
—
CH3
=O
H3C — CH — CH = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — N — CH2 O — CH3—
OHH
—
CH3
=O éter
fenol
amida
O composto apresenta isomeria geométrica, ou cis-trans, pois possui dupla-ligação 
entre carbonos e ligantes diferentes em cada C da dupla.
MÓDULO 88 Isomeria
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 15
16 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três?
Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermo -
leculares.
RESOLUÇÃO:
a) H3C — CH2 — CH2 — NH2
H3C — N — CH2 — CH3|
H
CH3|
H3C — C — NH2 H3C — N — CH3
H |
CH3
b) H3C — N — CH3|
CH3
É a única que não estabelece ponte de hidrogênio, portanto tem menor
ponto de ebulição.
4. Todos os aminoácidos do nosso organismo, exceto a glicina,
possuem carbono assimétrico em suas estruturas. Alguns exemplos são:
Fenilalanina: 
A fórmula estrutural da glicina é:
c)
RESOLUÇÃO:
É um aminoácido e não possui carbono assimétrico.
Resposta: B
H O
Alanina: H3C — C — C
NH2 OH
O H O
Ácido aspártico: HO — C — CH2 — C — C
NH2 OH
O H O
Ácido glutâmico: HO — C — CH2 — CH2 — C — C
NH2 OH
H H O
Leucina: H3C — C — CH2 — C — C
CH3 NH2 OH
NH2
—
OH—
CH2 — C — C
=
O
H
H H O
Valina: H3C — C — C — C
CH3 NH2 OH
H O
a) H3C — CH2 — C — C
NH2 OH
NH2
—
OH—
CH2 — C — C
=
O
H
HO
H O
e) H — C — C
H NH2
H O
b) H — C — C
NH2 OH
H O
d) H — C — C
OH OH
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 16
– 17
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
5. Um dos hidrocarbonetos de fórmula molecular C4H10 pode originar
apenas três isômeros diclora dos de fórmula C4H8Cl2. Represente a
fórmula estrutural desse hidrocarboneto e as fórmulas estruturais dos
derivados diclorados. Qual é a isomeria existente entre eles? Algum
dos isômeros apresenta molécula quiral?
RESOLUÇÃO:
Isomeria de posição
Nenhum dos isômeros apresenta carbono assimétrico ou quiral.
6. Pilocarpina é um alcaloide extraído das folhas de jaborandi, uma
planta brasileira que se desenvolve no Maranhão. A pilocarpina pode
ser produzida na forma de sais como sulfatos e nitratos. Entre as apli -
cações descritas para este alcaloide, está o emprego na formulação de
gotas oculares para o tratamento de glaucoma. O número de átomos
de carbono assimétrico que podem ser assinalados na fórmula es pacial
da pilocarpina é:
a) 1 b) 2 c) 0 d) 3 e) 4
RESOLUÇÃO:
O número de átomos de carbono assimétrico (C*) na fórmula espacial da
pilocarpina é 2.
Resposta: B
O
O N
N
H|
H3C — C — CH3 ⎯→|
CH3
�C4H10
Cl Cl| |
H2C — C — CH3|
CH3
Cl H
| | 
HC — C — CH3| |
Cl CH3
Cl H Cl| | |
H2C — C — CH2|
CH3
3 isômeros
diclorados
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 17
18 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
1. Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de subs -
tituição na presença de cloro gasoso, formando um cloroalcano:
luzCH4 + Cl2 ⎯⎯⎯⎯→ CH3 — Cl + HClcalor
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem
formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número má -
ximo de isômeros planos de fórmula C3H6Cl2 obtido é:
a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1
RESOLUÇÃO:
As fórmulas estruturais dos isômeros planos são:
Cl Cl Cl| | |
H — C — CH2 — CH3 H2C — CH — CH3|
Cl
Cl Cl Cl| | | 
H2C — CH2 — CH2 H3C — C — CH3|
Cl
Resposta: B
2. As substâncias representadas abaixo são classi fica das como
umectantes, sendo utilizadas para evitar a per da de umidade do
alimento.
a) Explique, com base nas suas estruturas, por que es ses compostos
têm a propriedade de manter o ali mento hidratado.
b) Represente, por equação balanceada, uma mistura reacional de
lactato de sódio e ácido sulfúrico que, em condições determinadas,
produz ácido lático e um sal de sódio.
c) Faça a reação de 2 mols de ácido acético com 1 mol de
propilenoglicol. Qual é o nome desta rea ção?
RESOLUÇÃO:
a) O grupo hidroxila estabelece pontes de hidrogênio com as moléculas de
água, mantendo o alimento hidratado.
b) 
c)
Reação de esterificação.
3. A oxidação por ozonólise de um determinado com pos to X resulta
em dois produtos, cujas fórmulas es tru turais estão representadas
abaixo.
H3C — C = O O = C — CH3| |
CH3 H
O nome correto para o composto X é
a) 2-metilbutano b) 2-metil-2-buteno
c) 3-metil-1-buteno d) 2-metil-2-butino
RESOLUÇÃO:
H3C — C = C — CH3 + O3 + H2O ⎯→H3C — C = O +| | |
CH3 H CH3
2-metil-2-buteno + O = C — CH3 + H2O2| 
H
Resposta: B
lactato de sódio
HO — C — H
—
—
CH3
C
—
—
—
O O–Na+
CH2 — OH
—
H — C — OH
—
HO — C — H
—
H — C — OH
—
H — C — OH
—
CH2OH
sorbitol
HO — CH2
—
HO — CH
—
CH3
propilenoglicol
2H3C — C — C
—
—
H
OH
+ H2SO4
lactato de 
sódio
—
O–Na+
—
—O
ácido
sulfúrico
2H3C — C — C
—
—
H
OH
ácido 
lático
—
OH
—
—O
+ Na2SO4
sulfato de 
sódio
2 H3C — C +
=
—
O
OH
HO — CH2
HO — CH 2 H2O + H3C — C
 CH3
—
—
=
—
O
O — CH2
H3C — C CH
=
—
O
O
—
CH3
—
ácido acético
propilenoglicol
—
MÓDULO 99 Reações Orgânicas I
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 18
– 19
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
4. Cetonas aromáticas podem ser obtidas por uma rea ção de
substituição do benzeno, conhecida como acilação de Friedel-Crafts.
Um exemplo dessa reação é:
Equacione a reação entre benzeno e cloreto de isobutanoíla. Dê o nome
do produto orgânico formado.
RESOLUÇÃO:
5. Na preparação de churrasco, o aroma agradável que desperta o ape -
tite dos apreciadores de carne deve-se a uma substância muito volátil
que se forma no pro cesso de aquecimento da gordura animal.
(R, R’ e R’’: cadeias de hidrocarbonetos com mais de 10 átomos de
carbono.)
Esta substância é composta ape nas de car bo no, hi dro gê nio e oxigênio.
Quando 0,5 mol desta substância sofre combus tão completa, forma-seum mol de moléculas de água. Nesse composto, as razões de massas
entre C e H e entre O e H são, respec tiva mente, 9 e 4.
a) Calcule a massa molar desta substância.
b) A gordura animal pode ser transformada em sabão por meio da
reação com hidróxido de sódio. Apre sente a equação dessa reação e
o respectivo nome.
Dadas massas molares (g/mol): C = 12, H = 1 e O = 16.
RESOLUÇÃO:
a) A substância é formada apenas por CHO.
CxHyOz
1/2CxHyOz + O2 → 1H2O + outros produtos
Para esta reação estar balanceada em relação ao H, o composto original
terá 4 átomos de H (y = 4). 
= 9 = 9 mC = 36
Como cada átomo de C tem massa atômica igual a 12u, temos 3
átomos de C (x = 3) e:
= 4 = 4 mO = 16
Como cada átomo de O tem massa atômica igual a 16u, temos 1 átomo
de O (z = 1),
logo a fórmula é: C3H4O
M = (3 . 12 + 4 . 1 + 1 . 16)g/mol = 56g/mol
b) A reação da gordura com NaOH é a reação de sa ponificação:
6. O acetato de etila é um solvente importante, espe cial mente na in -
dústria de tintas. Ele pode ser obti do pela seguinte sequência de reações:
Os reagentes x, y e z necessários para estas trans for mações são,
respectivamente,
a) H+, H2O KMnO4 CH3CH2OH, H+
b) O2 KMnO4 CH3CH2OH, H+
c) H+, H2O OH– CH3CH2OH, H+
d) H+, H2O KMnO4 CH3CH3
e) OH– OH– CH3CH3
RESOLUÇÃO:
Resposta: A
—
Cl
HCl +
=
O
Benzeno
+ R — C 
Haleto de
Acila
C — R
— —
O
—
Cl
HCl +
=
O
+ H3C — C — C 
fenilisopropilcetona
C — C — CH3
— —
O
H
H
CH3
H
CH3
→
→
mC
––––
mH
mC
––––
4
mO
––––
mH
mO
––––
4
H2C = CH2 H3C — CH2 — OH 
x y
 H3C — C H3C — C + H2O
y z=
—
O
OH
=
—
O
OCH2CH3
H2C = CH2 H3C — CH2 — OH 
H3C — C H3C — C + H2O
=
—
O
OH
=
—
O
OCH2CH3
H+
H2O
KMnO4
[O]
H3C — C — OH
H2
H+
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 19
20 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
Algumas reações orgânicas importantes
1. Substituição
H3C—CH2—CH3 + Cl2 → HCl + H3C—CH — CH3|
Cl
2. Adição (Regra de Markovnikov)
H3C—CH = CH2 + HCl → H3C — CH — CH3|
Cl
3. Eliminação
I) Desidratação intramolecular de álcool
cat.
H2C — CH2 ⎯⎯→ H2O + H2C = CH2| | Δ
H OH
II) Desidratação intermolecular de álcool
cat.
2H3C — CH2 — OH ⎯→ H2O + H3C — CH2 — O — CH2 — CH3Δ
4. Oxidorredução
I) Álcool primário
II) Álcool secundário
[O]
H3C — CH — CH3 ⎯⎯→ H2O + H3C — C — CH3| ||
OH O
III) Álcool terciário – Resiste ao KMnO4
IV) Alceno + KMnO4/H+
3[O]
H3C — C = CH — CH3 ⎯→ H3C — C = O + O = C — CH3| | | 
CH3 CH3 OH
V) Ozonólise de alceno
H3C — C = CH — CH3 + O3 + H2O →|
CH3
→ H2O2 + H3C — C = O + O = C — CH3| |
CH3 H
VI) Combustão completa
H3C — CH2 — OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
5. Esterificação
H3C — COOH + HOCH2CH3 →←H3C — COO — CH2 — CH3 + H2O
6. Saponificação
7. Transesterificação
8. Craqueamento
C12H26 ⎯→ C8H18 + C4H8Δ
9. Polimerização
I) Adição
cat.
nCH2 = CH2 ⎯⎯→ —( H2C — CH2—) n
P, T
II) Condensação
NO2
+ Cl2 HCl + 
NO2
Cl H2C — O — C — C15H31
— —
O
HC — O — C — C15H31 + 3NaOH 
— —
O
— —
O
H2C — O — C — C15H31
— —
O
 3C15H31 — COONa +
H2C — OH
HC — OH
H2C — OH
(sabão)
→
→
[O]
O
[O]
H3C—CH2—OH ⎯⎯⎯⎯⎯→ H2O + H3C — C ⎯→KMnO4/H+
H
O
→ H3C — C
OH
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 20
– 21
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. Observe a fórmula estrutural do anidrido maleico:
Certo hidrocarboneto insaturado reage, numa reação de adição, em
determinadas condições, com anidrido maleico, produzindo o
composto de fórmula:
O hidrocarboneto em questão pode ser o
a) eteno b) propeno
c) 1,5-hexadieno d) 1,4-pentadieno
e) 1,3-butadieno
RESOLUÇÃO:
Resposta: E
2. Os agentes organofosforados tiveram grande desen vol vimento
durante a Segunda Guerra Mundial nas pesquisas que visavam à
produção de armas químicas. Mais tarde, constatou-se que alguns
desses com postos, em baixas concentrações, poderiam ser usa dos como
pesticidas. Entre essas substâncias, desta cou-se o glifo sato (molécula
abaixo represen tada), um herbicida que funciona inibindo a via de
síntese do ácido chiquímico (ácido 3,4,5-tri-hidroxiben zoico), um
intermediário vital no processo de crescimento e so brevivência de
plantas que competem com a cultura de interesse. Essa via de síntese
está presente em plantas superiores, algas e proto zoá rios, mas é au sen -
te em mamíferos, peixes, pássaros, répteis e insetos.
a) Ao se dissolver glifosato em água, a solução final terá um pH maior,
menor ou igual ao da água antes da dissolução? Escreva uma
equação química que justifique a sua resposta.
b) O texto fala do ácido chiquímico. Escreva a sua fór mula estrutural,
de acordo com seu nome oficial dado no texto.
c) Imagine uma propaganda nos seguintes termos: “USE O
GLlFOSATO NO COMBATE À MALÁRIA. MA TE O Plas -
modium falciparum, O PARASITA DO INSETO RESPON SÁVEL
POR ESSA DOENÇA.” De acordo com as informações do texto,
essa pro paganda poderia ser verdadeira? Comece respon dendo SIM
ou NÃO e justifique.
RESOLUÇÃO:
a) O glifosato apresenta um grupamento derivado de ácido carboxílico
(caráter ácido), um grupamento derivado do ácido fosfórico (caráter
ácido) e um grupamento derivado de amina secundária (caráter básico).
Por apresentar um maior número de grupamentos ácidos, sua ionização
dará origem a uma solução ácida. Podemos afirmar que o pH da solução
final será menor que o da água antes da dissolução. A equação de
ionização total pode ser escrita assim:
b) Ácido chiquímico (ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzoico):
c) Sim. O glifosato inibe a via de síntese do ácido chi químico que se en -
contra presente em plantas, algas e protozoários. Como o Plasmodium
falciparum é um protozoário, podemos usar o glifosato no combate à
malária.
C
C
C
C
C
C
O
=
=
O
O
H
H
H2
H2
H — C
H — C
C
C
C
C
C
C
O
=
=
O
O
H
H
H2
H2
H — C
H2C = C — C = CH2 +H H
H — C C
H — C C
=
=
—
—
O 
O
O
H — C
1,3-butadieno
anidrido maleico
→
→
O
H — C — C
O
H — C — C
O
anidrido maleico
MÓDULO 1100 Reações Orgânicas II
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 21
22 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
3. Com relação à estrutura abaixo, que representa o ácido linolênico, presente em alguns óleos vegetais e pertencente ao grupo dos óleos ômega-
3, assinale o que for correto.
01)A molécula apresenta uma região polar e outra apolar.
02)Apresenta tanto a configuração cis como a trans.
03)O composto permite a adição de I2, na proporção de 3 moléculas de iodo para 1 de ácido.
04)Tratando o composto por ozônio, seguido de hi drólise, em presença de zinco, o produto obtido em maior concentração é o propanodial.
RESOLUÇÃO:
01) Verdadeiro.
A parte de carbonos é apolar e o grupo carboxila é polar. 
02) Falso. 
As ligações duplas estão representando configuração cis.
03) Verdadeiro.
3 duplas-ligações acrescentam 3 moléculas de I2 para 1 de ácido.
04) Verdadeiro.
Zn
H3C — C — C = C — C — C = C — C — C = C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — + 3O3 + 3H2O ⎯⎯→
H2 H H H2 H H H2 H H
→ H3C— C—C =O + O =C—C—C =O + O =C— C — C = O + O= C—CH2—CH2 —CH2—CH2—CH2—CH2—CH2— + 3H2O2
H2 | | H2 | | H2 | |
HH H H H H
propanal propanodial propanodial
CH3
O
OH
— C =
—
O
OH
� �
C =
—
O
OH
 C =
—
O
OH
 
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 22
– 23
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
4. A reação orgânica conhecida como condensação de Claisen é uma
reação entre ésteres, na qual ocorre substituição de átomo de H da
posição α, com formação de β-cetoésteres.
Um exemplo dessa reação é:
a) Equacione a reação entre benzoato de etila e acetato de etila,
indicando o β-cetoéster obtido.
b) Dê a fórmula estrutural de um isômero de função do produto dessa
reação e que possua carbono quiral.
c) Dê a fórmula estrutural do éster que reage em uma condensação
de Claisen, originando o β-cetoéster de fórmula:
RESOLUÇÃO:
5. A reação de Cannizzaro ocorre com aldeídos que não contêm
hidrogênio em posição α e que são colocados em presença de soluções
concentradas de álcalis. Há formação de misturas de um álcool e do
sal de um ácido carboxílico, segundo a equação:
a) Essa reação é de oxidorredução? Justifique.
b) Partindo-se do composto p-nitrobenzaldeído, quais os possíveis
produtos formados, usando-se a reação de Cannizzaro?
c) Na reação entre anisaldeído (p-metoxibenzaldeído), de fórmula 
, e formaldeído, haverá forte tendência de o formaldeído 
oxidar-se. Equacione essa reação segundo Cannizzaro.
RESOLUÇÃO:
a) Sim.
—
=
 
C
OC2H5 
+ H2C — C
—
H
O
a) =
 
O
—
OC2H5 
benzoilacetato de etila
C — CH2 — C
=
 
O
—
OC2H5 
+ C2H5 — OH
b)
—
=
 
C
OH
O
C — C* —
—
C2H5 
—
H
— —
O
c) H3C — C — C
—
OC2H5 
=
 
O
—
O — CH3 
—
CH3 
+ H3C — C — C
—
—
CH3 
H
=
 
O
—
O — CH3 
 
 H3C — C — C — C — C
H
—
CH3 
— —
O
—
CH3 
—
CH3 
=
 
O
—
OCH3 
+ H3C — OH
— —
O
—
H
—
—
=
 
CH3C
O
OC2H5 
+ CH2 — C
=
 
O
—
OC2H5
 
CH3 — C — CH2 — C
=
 
O
—
OC2H5
+ C2H5OH
acetato de etila
acetoacetato de etila etanol
—
H
O
— —
→
→
H CH3 O| |
H3C — C — C — C — C | | | |
CH3 O CH3 OCH3
2HC
—
—
—
O
H
formaldeído
NaOH a 50%
 
HC
—
—
—
O
O–Na+
formiato
de sódio
CH3OH +
metanol
CHO
OCH3
HCOH CH3OH
0 –2
redução
Formaldeído se reduz a metanol:
HCOH HCOONa
0 +2
oxidação
Formaldeído se oxida a sal de ácido:
2
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 23
24 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
6. O presidente destacou ainda a possibilidade de o Brasil exportar
etanol para a Coreia do Sul, para ser usado como aditivo na gasolina.
No Brasil, toda a gasolina vendida nos postos tem cerca de 25% de
etanol. A mistura reduz a emissão de gases nocivos à atmosfera na
queima da gasolina e pode contribuir para que os países asiáticos
cumpram as metas estabelecidas pelo protocolo de Kyoto para a
redução da poluição do ar. “Juntamente com o biodiesel, o etanol
permitirá à Coreia do Sul diversificar sua matriz energética e, ao
mesmo tempo, reduzir as emissões de gases”, afirmou o presidente.
(Folha Online)
A produção do biodiesel envolve uma reação quí mica chamada
transesterificação, como a represen tada abaixo:
em que R é uma cadeia carbônica de 7 a 23 áto mos de carbono.
Dê a fórmula estutural do biodiesel produzido na reação.
RESOLUÇÃO:
H2C — O — C — R
HC — O — C — R
H2C — O — C — R
=
O
=
O
=
O
éster
+ C2H5OH 
etanol
CH2 — OH
CH — OH
CH2 — OH
glicerol
+ Biodiesel
→ →
→ →
O
R — C
O — C2H5
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 24
– 25
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. O consumo de azeite de oliva proporciona muitos benefícios ao
organismo humano. O maior deles é a absorção das chamadas
vitaminas lipossolúveis (A e D), responsáveis pela prevenção contra
doenças cardiovasculares. Regar a salada com um bom azeite também
evita o raquitismo e mantém a pele sadia. Além disso, a riqueza da
vitamina E confere ao tempero um grande poder oxidante, o que
impede a formação de radicais livres em nosso corpo e atrasa o
processo de envelhe cimento. O azeite é ainda um estimulante natural
das vias biliares, pois permite uma secreção suave da bílis para o
duodeno durante as refeições, melho rando a digestão e o funcio -
namento do intestino.
A hidrólise de azeite (óleo de oliva) for nece os seguintes ácidos: 53 a 86% de
ácido olei co; 4 a 22% de áci do linoleico; 1 a 3% de áci do hexa decenoico; 7 a
20% de ácido pal mítico; 1 a 3% de ácido esteárico; 0 a 2% de ácido mirístico.
Observe a predominância dos áci dos insatu ra dos.
Podem-se comprovar os bene fícios do consumo do azeite. O azeite
possui uma quan tidade signi ficativa de ácidos graxos insaturados, o
que permite um tes te simples. Já a margarina não possui insatu rações,
pois passa por um pro cesso de hidrogenação cata lí tica (os átomos de
hidrogênio ligam-se aos de car bo no, rompendo as duplas ligações e
tornando-as sim ples).
Reserve dois tubos de ensaio e coloque, em um, 2 mi lilitros de azeite e,
no outro, margarina. Adicione al gumas gotas de tintura de iodo. Você
notará que a coloração castanha, característica da solução de iodo, vai
su mindo mais rapidamente onde há maior quantidade de insaturações,
pois os átomos de iodo ligam-se aos de carbono. Perceberá com
facilidade que o azeite tem mais cadeias insaturadas que a margarina.
Na prá tica, ele é mais saudável para o nosso corpo. 
Os açúcares ou carboidratos são compostos orgâ nicos de função mista
poliálcool-aldeído ou poliálcool-ce tona. Os sabões são sais de ácidos
carboxílicos de cadeia longa.
As estruturas orgânicas seguintes representam os com postos orgânicos
mencionados no texto:
Conclui-se que:
a) I – açúcar, II – sabão, III – gordura, IV – óleo.
b) I – sabão, II – gordura, III – óleo, IV – açúcar.
c) I – açúcar, II – gordura, III – sabão , IV – óleo.
d) I – óleo, II – sabão, III – açúcar, IV – gordura.
e) I – açúcar, II – óleo, III – sabão, IV – gordura.
RESOLUÇÃO:
I) Poliálcool – aldeído ⇒ açúcar
II) Triéster de ácido graxo saturado⇒ gordura
III) Sal de ácido carboxílico de cadeia longa ⇒ sabão
IV) Triéster de ácido graxo insaturado ⇒ óleo
Resposta: C
H — C — OH
—
H2C — OH
—
C
—
H
—
—O
I)
C15H31 — C — O — CH2
II) C15H31 — C — O — CH
C15H31 — C — O — CH2
—
—
III) C17H35 — C — ONa
C17H29 — C — O — CH2
IV) C17H29 — C — O — CH
C17H29 — C — O — CH2
—
—
O
O
O
O
O
O
O
MÓDULO 1111 Petróleo e Bioquímica
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 15:03 Página 25
26 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
2. As mudanças de hábitos ali mentares e o sedentarismo têm levado
a um aumento da massa corporal média da população, o que pode ser
observado em faixas etárias que se iniciam na infância. O consumo de
produtos light e diet tem crescido muito nas últimas décadas e o
adoçante artificial mais amplamente utilizado é o aspartame. O
aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo, formado a partir da
fenilalanina e do ácido aspártico. 
a) Com base na estrutura do aspartame, forneça a estrutura do
dipeptídeo fenilalanina-fenilalanina.
b) Para se preparar uma solução de um alfa ami noácido, como a glicina
(NH2—CH2—COOH), dis põe-se dos solventes H2O e benzeno.
Justifique qual desses sol ventes é o mais adequado para pre parar a
solução.
RESOLUÇÃO:
a) 
b) O solvente mais adequado é a água (polar), pois a glicina é também
polar.
3. Veículos com motores flexíveis são aqueles que funcionam com
álcool, gasolina ou com a mistura de ambos.Esse novo tipo de motor
proporciona ao condutor do veículo a escolha do combustível ou da
proporção de ambos, quando misturados, a ser utilizada em seu veículo.
Essa opção também contribui para economizar dinheiro na hora de
abastecer o carro, dependendo da relação dos preços do álcool e da
gasolina. No Brasil, o etanol é produzido a partir da fermentação da
cana-de-açúcar, ao passo que a gasolina é obtida do petróleo.
a) Escreva as equações, devidamente balanceadas, da reação de
combustão completa do etanol, C2H6O, e da reação de obtenção do
etanol a partir da fermentação da glicose.
b) Qual é o nome dado ao processo de separação dos diversos produtos
do petróleo? Escreva a fórmula estrutural do 2,2,4-trime tilpentano,
um constituinte da gasolina que aumenta o desempenho do motor de
um automóvel.
RESOLUÇÃO:
a) C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
C6H12O6 ⎯→ 2C2H6O + 2CO2
b) Destilação fracionada
CH3| H
H3C — C — C — C — CH3| H2 |CH3 CH3
2,2,4-trimetilpentano
4. Algumas frações do petróleo podem ser transfor madas em outros
compostos químicos úteis nas indústrias.
Relacione os métodos citados às reações fornecidas:
I. A isomerização catalítica transforma alcanos de cadeia reta em al -
canos de cadeia ramificada.
II. O craque ou craqueamento converte alcanos de cadeia longa em
alcanos de cadeia menor e alcenos. Aumenta o rendimento em ga -
solina e os alcenos produzidos podem ser utilizados pa ra a
fabricação de plásticos.
III.A reforma catalítica converte os alcanos e cicloalcanos em hi -
drocarbonetos aromáticos.
A) H3C — C — C — C — CH3 → H3C — CH — CH2 — CH3
H2 H2 H2 |CH3
B)
C) C10H22 → C8H18 + C2H4
a) I-A, II-B, III-C b) I-A, II-C, III-B
c) I-C, II-A, III-B d) I-C, II-B, III-A
e) I-B, II-A, III-C
RESOLUÇÃO:
Resposta: B
Éster metílico
Dipeptídeo Aspartame
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 26
– 27
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
5. (FUVEST-SP) – Na dupla-hélice do DNA, as duas cadeias de
nucleotídeos são mantidas unidas por ligações de hidrogênio entre as
bases nitrogenadas de cada cadeia. Duas dessas bases são a citosina
(C) e a guanina (G). 
a) Mostre a fórmula estrutural do par C-G, indicando claramente as
ligações de hidrogênio que nele existem. 
No nosso organismo, a síntese das proteínas é comandada pelo
RNA mensageiro, em cuja estrutura estão presentes as bases uracila
(U), citosina (C), adenina (A) e guanina (G). A ordem em que
aminoácidos se ligam para formar uma proteína é definida por
tríades de bases, presentes no RNA mensageiro, cada uma
correspondendo a um determinado aminoácido. Algumas dessas
tríades, com os aminoácidos correspondentes, estão representadas
na tabela a seguir. Assim, por exemplo, a tríade GUU corresponde
ao aminoácido valina. 
Letra da esquerda Letra do meio Letra da direita 
G U U
b) Com base na tabela dada e na estrutura dos aminoácidos aqui
apresentados, mostre a fórmula estrutural do tripeptídeo, cuja
sequência de aminoácidos foi definida pela ordem das tríades no
RNA mensageiro, que era GCA, GGA, GGU. O primeiro
aminoácido desse tripeptídeo mantém livre seu grupo amino. 
RESOLUÇÃO:
a) No par citosina-guanina, existem três ligações de hidrogênio (repre -
sentadas por linha pontilhada)
b) Conforme a tabela dada, obtêm-se os seguintes aminoácidos para as
tríades do RNA mensageiro:
A reação de formação do tripeptídeo está a seguir:
H
N
O
Citosina (C)
cadeia
N
N H
H
N
N
Guanina (G)
N
O
cadeia
N
N H
H
Alanina (Ala)
N
H H
O
O
H
Ácido aspártico (Asp)
O
H
O
HO
N
H H
O
Ácido glutâmico (Glu)
O
H
N
H H
OO
O
H
O
H
N
H H
O
Glicina (Gly)
Valina (Val)
O
H
N
H H
O
N 
N — H
N 
citosina
O
N
N 
cadeia
H — N
cadeia
guanina
O
H — N
N 
H
 
H
 
letra da esquerda letra do meio letra da direita aminoácido
G C A alanina
G G A glicina
G G U glicina
Letra da
esquerda
Letra do meio Letra da
direitaU C A G
G Val Ala Asp Gly U
G Val Ala Asp Gly C
G Val Ala Glu Gly A
G Val Ala Glu Gly G
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 27
28 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
1. O método de Moissan é utilizado para obtenção de acetileno,
matéria-prima na indústria de polímeros.
Em uma primeira etapa, ocorre calcinação de carbonato de cálcio, a
800°C. A cal virgem obtida na primeira etapa reage com carbono a
3000°C, produzindo carbureto e monóxido de carbono. Na 3.a etapa,
chamada de “reação de Moissan”, o carbureto reage com água
produzindo acetileno e cal hidratada.
a) Equacione as reações citadas no texto.
b) A partir do acetileno, pode-se obter PVC [poli(cloreto de vinila)].
Equacione as reações de acetileno com HCl e de polimerização do
cloreto de vinila.
RESOLUÇÃO:
800°C
a) CaCO3 ⎯⎯⎯→ CaO + CO2
3000°C
CaO + 3C ⎯⎯⎯→ CaC2 + CO
(carbureto)
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 (reação de Moissan)
b) HC CH + HCl → HC CH| |
H Cl
cloreto de vinila
2. Em uma indústria, um operário misturou, inadver tidamente,
polietileno (PE), poli(cloreto de vinila) (PVC) e poliestireno (PS),
limpos e moídos. Para recuperar cada um destes polímeros, utilizou o
seguinte método de separação: jogou a mistura em um tanque contendo
água (den si da de = 1,00 g/cm3) separando, então, a fração que flu tuou
(fração A) daquela que foi ao fundo (fração B). A seguir, re colheu a
fração B, secou-a e jogou-a em outro tanque contendo solução salina
(densidade = 1,10 g/cm3), separando o material que flutuou (fra ção C)
daquele que afundou (fração D).
a) Identifique as frações A, C e D.
b) Escreva as equações das polimerizações do PE, PVC e PS.
RESOLUÇÃO:
a) Ao se adicionar a mistura dos polímeros à água, temos:
A fração A contém o polímero de densidade menor que a água
(polietileno), d = 0,91 g/cm3 a d = 0,98 g/cm3.
A fração B contém os outros dois polímeros, de densidade maior que a
da água.
Ao se adicionar a fração B em solução salina de densidade igual a
1,10 g/cm3, teremos:
H H
n C C ⎯→ � C — C �H2 | H2 | 
nCl Cl 
PVC
Fórmula do polímero Densidade (g/cm
3)
(na temperatura de trabalho)
—[ CH2 — CH2 ]n— ... 0,91 a 0,98
—[ CH — CH2]n—|
C6H5
... 1,04 a 1,06
—[ CH — CH2]n—|
Cl
... 1,35 a 1,42
MÓDULO 1122 Polímeros
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 28
– 29
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
A fração que flutua (C) contém poliestireno, de densidade menor que a
da solução salina. A fração que afunda (D) contém PVC, pois sua
densidade é maior que a densidade da solução salina.
H2 H2 p, Δ
b) n C = C ⎯⎯⎯→ —[ CH2 — CH2 ]n—
etileno 
cat
polietileno (PE)
H H2 pΔ H H2
n C = C ⎯⎯→ —[ C — C ]
n
—
| cat |
Cl Cl
cloreto de vinila poli(cloreto de vinila) (PVC)
3. As garrafas PET são um dos problemas de po lui ção citados por am -
 bientalistas; sejam depositadas em aterros sani tários ou até mes mo
jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cur sos d’água, es -
se material leva cerca de 500 anos para se degra dar. A reciclagem tem
sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das
garrafas PET produzidas no País. Pesqui sadores bra sileiros estudam o
desenvolvimento de um plástico obti do a partir das garrafas PET, que
se degrada em apenas 45 dias. O se gredo para o desenvolvimento do
novo polímero foiutilizar em sua síntese um outro tipo de plástico, no
caso um poliéster alifático, para acelerar o pro cesso de degradação. O
polímero PET, poli(tereftalato de etileno), é obtido a partir da reação do
ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de catalisador e em
condições de temperatura e pressão adequadas ao processo.
a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estruturaquímica
dos polímeros citados, o que pode estar associado quanto à
biodegradabilidade deles?
b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Entre esses dois álcoois,
qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar
menor temperatura de ebulição? Justifique.
RESOLUÇÃO:
a)
A biodegradabilidade está relacionada ao tipo de cadeia. Pelo texto,
podemos concluir que o plástico biodegradável possui cadeia alifática
e o PET, que possui cadeia aromática, não é biodegradável.
b) Etanol Etilenoglicol
CH3 – CH2 – OH HO – CH2 – CH2 – OH
Por estabelecer maior quantidade de ligações de hidrogênio entre suas
moléculas, podemos concluir que o etilenoglicol possui força inter -
molecular mais intensa; portanto, possui menor pressão de vapor. O
etanol, por possuir maior pressão de vapor, possui menor ponto de
ebulição.
HOOC
ácido tereftálico
COOH HO — C — C — OH
— —
— —
H H
H H
etilenoglicol
— C C — O — C — C — O —
— —
— —
H H
H H
PET
— —
O
— —
O
� �
n
 C = C
H H
n
—
H
— C — C —[ ]H HH—
vinilbenzeno
 
estireno
poliestireno
n 
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 29
30 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
. a S
4. O náilon e o dexon são materiais utilizados como fios para suturas
cirúrgicas. O dexon é um polímero sintético obtido por polimerização
do ácido gli cólico. No organismo, o dexon sofre hidrólise, resul tando
em moléculas de ácido glicólico, que são meta bolizadas.
O polímero dexon possui a seguinte fórmula es tru tural:
a) Sabendo-se que o ácido glicólico é bifuncional, qual é a sua fórmula
estrutural e seu nome oficial?
b) Equacione a reação de formação do polímero dexon a partir do
monômero, identificando a fun ção presente no polímero.
c) O “náilon 66” é um polímero de condensação ob tido a partir do áci -
do hexanodioico e 1,6-dia mi no-he xano. Por que o náilon é copo -
límero e o dexon não o é?
RESOLUÇÃO:
a)
b)
A função orgânica presente no polímero é éster.
c) Ambos são polímeros de condensação. O náilon é um co polímero, pois
é obtido de 2 monômeros, e o dexon não é copolímero, pois é obtido
apenas de um monômero (ácido glicólico).
5. (UNICAMP-SP) – Marcas Esmaecidas – gel feito de látex natural
é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste preliminar
realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma
redução de 80% das rugas na região da testa e dos olhos, após quase
um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da
seringueira. Esses dados são parte de uma reportagem sobre farma -
cologia, divulgada pela Revista da Fapesp n.o157.
a) O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de
partículas de polímeros que, após coagulação, leva à formação da
borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no
espaço de resposta, represente dois polímeros do látex, usando 4
monômeros em cada representação.
b) Calcule a massa molar (g mol–1) de um látex cuja cadeia polimérica,
para efeito de cálculo, é constituída por 10.000 unidades do
monômero.
Dado: massas molares em g/mol: C: 12; H: 1.
RESOLUÇÃO:
a) A reação de polimerização para os quatro monô meros será:
CH3|
4H2C = C — CH = CH2 →
CH3 CH3 CH3 CH3| | | |
→ �—H2C—C= C—C—C— C= C—C— C —C=C—C— C —C= C—C—�
H H2 H2 H H2 H2 H H2 H2 H H2 
O polímero formado apresenta isomeria geo métrica para cada ligação
dupla representada. Dessa forma, dois polímeros possíveis são:
b) Considerando a estrutura do polímero formado:
em que n = 10.000
Como C = 12 � g/mol, tem-se:H = 1
10000 [5 . (12g/mol) + 8 (1g/mol)] = 680 000g/mol
H2C — C—
=
O 
OH OH 
ácido hidroxietanoico
H2C — C—
=
O 
OH 
n
H O
+ H2C — C—
=
O 
OH 
n
H O
2n H2O + — O — C — C — O — CH2 — C —
H2� �=
O 
=
O 
n 
—O — CH2 — C — O — CH2 — C — || ||
O O
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 30
– 31
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
1. A cobalamina (ou cianocobalamina), também conhecida como
vitamina B12, possui uma função indispensável na formação do sangue
e é essencial para uma boa manutenção do sistema nervoso. Segundo
a organização norte-americana Food and Nutrition Board, a dose diária
de vitamina B12 necessária para o organismo é de 2,4 microgramas
(μg) para adultos, 1,2μg para crianças de até oito anos e 2,8μg para
gestantes e mães que amamentam. A porcentagem de cobalto na
cobalamina é de 4,35% em massa. Uma criança de 7 anos que toma a
dose diária recomendada ingere por dia quantos átomos de cobalto?
Dados: 1μg = 1 x 10–6g; número de Avogadro = 6,0 . 1023; massa molar
do cobalto = 59,0g/mol.
RESOLUÇÃO:
Massa de cobalto em 1,2 . 10–6g de cobalamina:
1,2 . 10–6g ––––––––– 100%
x ––––––––– 4,35% de cobalto
x = 5,22 . 10–8g de cobalto
1 mol de Co
↓
59g ––––––––– 6,0 . 1023 átomos de cobalto
5,22 . 10–8g ––––––––– y
y = 5,3 . 1014 átomos de cobalto
2. O metano é um gás incolor, sua molécula é tetraédrica e apolar
(CH4), de pouca solubilidade na água e, quando adicionado ao ar, se
transforma em mistura de alto teor inflamável. É o mais simples dos
hidrocarbonetos. Qual o número de prótons existentes em 0,02 mol de
metano?
Dados: C (Z = 6); H (Z = 1); número de Avogadro = 6,0 . 1023.
RESOLUÇÃO:
1 molécula de CH4: 6 + 4 x 1 = 10 prótons
1 mol de CH4 –––––––––– 10 x 6,0 . 1023 prótons
0,02 mol de CH4 –––––––––– x
x = 1,2 . 1023 prótons
3. Um artigo publicado no The Agronomy Journal trata de um estudo
relacionado à fixação de nitrogênio por uma planta for rageira que se
desenvolve bem em um solo ácido. Essa planta tem o crescimento
limitado pela baixa fixação de nitrogênio. O objetivo cen tral do
trabalho era verificar como uma cultura de alfafa, cultivada junto à
planta forrageira citada, poderia melhorar o crescimento desta,
aumentando a fixação de nitrogênio. Relata o artigo que o terreno a ser
adubado foi subdividido em cinco partes. Cada parte foi adubada com
as seguintes quantidades fixas de nitrato de amônio, a cada vez, em
kg/ha: 0; 28; 56; 84; 112. As adubações foram repetidas por 15 vezes
em períodos regulares, iniciando-se no começo de 1994 e encerran do-
se no final de 1996. Para monitorar a fixação de nitrogênio, os
pesquisadores adicionaram uma peque nís sima quantidade conhecida
de nitrato de amônio marcado (15NH415NO3) ao nitrato de amônio
comercial a ser aplicado na plantação.
a) Suponha duas amostras de mesma massa, uma de 15NH415NO3 e a
outra de NH4NO3. A quantidade de nitrogênio (em mol) na amostra
de NH4NO3 é maior, igual ou menor do que na amostra
de15NH415NO3? Justifique sua resposta .
b) Considere que, na aplicação regular de 28kg/ha, não sobrou nem
faltou adubo para as plantas. Deter mi ne, em mol/ha, que quantidade
desse adubo foi apli cada em excesso na parte que recebeu 112kg/ha,
ao final do primeiro ano de estudo.
Dado: massas molares em g/mol: N: 14; O: 16; H: 1.
RESOLUÇÃO:
a) Massa molar do NH4NO3 = 80g/mol
Massa molar do 15NH415NO3 = 82g/mol
Quantidade em mol de nitrogênio:
Portanto, a quantidade de nitrogênio (em mol) na amos tra de NH4NO3
é maior.
b) Quantidade em excesso do adubo para uma aplica ção:
m = 112kg – 28kg = 84kg
Número de aplicações em um ano:
36 meses ––––– 15 aplicações ⇒ x = 5 aplicações
12 meses ––––– x
Resposta: 1,05 . 10 3mol/ha . 5 = 5,25 . 103mol/ha
4. Quantos gramas de cobre existem em 300g de sulfato de cobre (II)
penta-hidratado, contendo 5% de impu re zas?
Dados: massas molares em g/mol: H = 1,0; O = 16,0; Cu = 63,5;
S = 32,0.
RESOLUÇÃO:
Massa molar do CuSO4 . 5H2O =
M = 63,5 + 32,0 + 4 . 16,0 + 5(2,0 + 16) = 249,5 ∴ 249,5g/mol
Cálculo da impureza na