Prática 1 Solubilidade de compostos orgânicos

Prévia do material em texto

Disciplina: 
EXPERIMENTAÇÃO PARA O ENSINO DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
Prática: ​Nº 1 
Alunas: ​Graciely Silva Nascimento 
 Juciele Maiara Bender Chaves 
 Luciana Francioli De Oliveira 
 Nilva Gonçalves Moreira 
Curso: ​Licenciatura em Química 
Turma:​ 2017/1 - 3º semestre 
 ​Professor:​ Luís Roberto de Assis Júnior 
Data: ​26/02/2018 
 Relatório: ​Solubilidade de compostos orgânicos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ji-Paraná 
2018 
1. INTRODUÇÃO 
 
O termo solubilidade define tanto o evento qualitativo do processo (dissolução), como 
expressa quantitativamente a concentração das soluções. A solubilidade de uma substância 
que depende da natureza do soluto e do solvente, assim como da ​temperatura e da pressão às 
quais o sistema é submetido. 
Solubilidade é a quantidade máxima que uma substância pode se dissolver em um 
líquido, e ela expressa-se em mols por litro, gramas por litro ou em porcentagem de soluto ou 
de solvente, estendendo-se também para solventes sólidos. 
Em alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a 
ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser dividida em duas 
categorias: a solubilidade em que uma reação química está na força determinante (por 
exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão envolvidas somente as forças 
intermoleculares. 
Aqui, explicaremos o procedimento e compreensão dos conceitos que envolvem a 
solubilidade. 
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a 
espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), ela pode ser 
definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de 
solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. 
 
 
 
2. OBJETIVOS 
 
✓ Verificar a solubilidade de alguns compostos orgânicos; 
✓ Entender na prática, os conceitos de polaridade e interações entre diferentes 
compostos orgânicos. 
✓ Testar a miscibilidade e imiscibilidade dos compostos. 
✓ Comparar os resultados. 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
 
3.1 Materiais 
✓ Tubos de ensaio; 
✓ Grades para tubos de ensaio; 
✓ Bastões de vidro; 
✓ Pipetas volumétricas; 
✓ Balança analítica; 
✓ Vidro de relógio; 
✓ Espátulas; 
✓ Pipetas de Pasteur; 
✓ Fitas indicadoras de pH; 
✓ Pisseta 500 (mL); 
 
3.2 Reagentes 
✓ Água destilada; 
✓ Naftaleno; 
✓ Ácido cítrico; 
✓ Hexano; 
✓ Álcool metílico; 
✓ Álcool etílico; 
✓ Álcool amílico; 
✓ Butanol; 
✓ Ácido Benzóico; 
✓ Cloreto de metileno; 
✓ Éter dietílico; 
✓ Fenantrolina; 
✓ Solução de HCL 1,0 ml; 
✓ Solução de NaOH 1,0 ml. 
 
 
 
 
 
 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Parte 1 - Solubilidade de Compostos Orgânicos 
1. Foram enumerados 4 tubos de ensaio de 1 a 4, na balança analitica foi pesado 
aproximadamente 0,0450 gramas de naftaleno e transferido com a ajuda de uma 
espátula para os tubos de ensaio. Em seguida adicionou-se 1,0 mL de água destilada 
ao tubo de número 1,1 mL de álcool etílico no tubo número 2, 1 mL de hexano no 
tubo número 3, feito esse procedimento os tubos foram agitados por cerca de 60 
segundos, e feito anotações dos resultados obtidos, no tubo de ensaio de número 4, a 
substância permaneceu em estado sólido para observação. 
 
2. Adiante, 4 tubos de ensaio foram enumerados de 1 a 4 novamente, desta vez, foi 
pesado na balança analitica 0,0450 gramas de ácido cítrico, e repetido o mesmo 
procedimento citado acima, no tubo de número 1 adicionou 1,0 mL de água destilada, 
1 mL de álcool etílico no tubo número 2, 1 mL de hexano no tubo número 3, em 
seguida os tubos foram agitados por cerca de 60 segundos, o tubo de número 4 
permaneceu em estado sólido 
 
3. O mesmo procedimento foi feito novamente, agora na balança analitica pesou se 
0,0450 gramas de Fenantrolina, após a pesagem, a Fenantrolina foi transferida para os 
tubos de ensaios numerados de 1 a 4. Logo após, no tubo de número 1 adicionou 1,0 
mL de água destilada, 1 mL de álcool etílico no tubo número 2, 1 mL de hexano no 
tubo número 3, e no tudo 4 permaneceu também com a substância em estado sólido 
para observações. 
 
 
Parte 2 - Solubilidade de álcoois 
1. Preparou-se 3 conjuntos de dois tubos de ensaios, e enumeramos esses tubos como 1 e 
2. 
2. Em seguida adicionou-se 1,0 mL de água destilada nos 3 tubos numerados com 
número 1, e 1,0 mL de hexano nos 3 tubos de número 3. 
3. Feito isso, adicionou se 20 gotas (uma a uma) de álcool metílico no tubo 1 e no tubo 
2. 
4. Em seguida, no segundo conjunto de tubos 1 e 2, foram adicionados 20 gotas (uma a 
uma) de álcool butanol em ambos os tubos. No terceiro conjunto de tubos foi 
adicionado 20 gotas (uma a uma) de álcool amílico e feito as anotações dos 
resultados. 
 
 
 
 
Parte 3 - Teste de miscibilidade e imiscibilidade 
1. Foram legendados 5 tubos de ensaios de A a E. 
2. No tubo A, adicionou se uma 1 mL de água e 1 mL de álcool etílico. 
No tubo B, 1,0 mL de água e 1,0 mL de éter etílico. 
No tubo C, 1,0 mL de água e 1,0 mL de cloreto de metileno. 
No tubo D, 1,0 mL de água e 1,0 mL de hexano. 
No tudo E, 1,0 mL de hexano e 1,0 mL de cloreto de metileno. 
3. Feito o procedimento acima, em seguida cada tubo foi agitado por cerca de 20 
segundos, para a determinação se os componentes são miscíveis ou imiscíveis e feito 
as anotações em uma tabela de resultados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parte 4 - Pares miscíveis ou imiscíveis 
1. Enumerados 3 tubos de ensaio de 1 a 3, em seguida na balança analtica foi pesado 
aproximadamente cerca de 0,0300 gramas de ácido benzóico. 
2. Na sequência, adicionou-se: 
No tubo de ensaio de número 1 - 1,0 mL de solução água destilada; 
No tubo de ensaio de número 2 - 1,0 mL de solução NaOH 1,0M; 
No tubo de ensaio de número 3 - 1,0 mL de solução de HCl. 
3. Agitou-se a mistura contida em cada um dos tubos de ensaio, utilizamos o bastão de 
vidro para ajudar na agitação. Observou-se os compostos são solúveis ou insolúveis e 
anotou os resultados. 
4. Em seguida, no tubo que continha o ácido benzoico e a solução de NaOH (tubo 2), 
adicionou-se gota a gota de 1,0 ml de HCl, até que a solução se tornou ácida. Fez-se o 
teste com a fita indicadora de pH. Quando a solução estava ácida agitou-se o tubo por 
20 segundos e observou-se os resultados. 
5. Repetiu-se o procedimento 1 e 2 substituindo o ácido benzóico por Fenantrolina. 
6. Posteriormente, no tubo contendo a Fenantrolina e solução de HCl com 1,0 ml, 
adicionou-se 1,0 ml de NaOH (gota a gota) até que a solução se torne básica. fizemos 
o teste de acidez e basicidade com a fita indicadora de pH. Quando a solução estava 
básica, agitou-se o tubo por 20 segundos e observou-se os resultados. 
 
 
 
 
 
- Ácido benzóico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Fenantrolina 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Parte 1 - Solubilidade de Compostos Orgânicos 
Pesou-se na balança analitica Àcido cítrico, Naftaleno e Fenantrolina, como mostra 
abaixo as quantidadede cada item. Após cada pesagem, os sólidos foram transferidos do 
vidro de relógio para tubos de ensaio com o auxílio de uma espátula, sendo utilizados no total 
12 tubos de ensaio para este experimento. 
Segue as pesagens do Àcido cítrico. 
No tubo 1 - 0,0452 gramas de Ácido cítrico, em seguida com uma pisseta 
adicionou-se 1,0 mL de água destilada, após 60 segundos de agitação do mesmo, observou-se 
que a mistura tornou-se totalmente solúvel. 
No tubo 2 - 0,0453 gramas de Ácido cítrico e adicionou-se 1,0 mL de álcool etílico, 
após 60 segundos agitando, a mistura se demonstrou ser solúvel, pois o ácido se misturou por 
completo no álcool. 
No tubo 3 - 0,0448 gramas de Àcido cítrico e junto a ele adicionou-se o Hexano, 
passado 60 segundos de agitação a mistura permaneceu do mesmo jeito, tornando assim a 
mistura insolúvel. 
No tubo 4 - 0,0450 gramas, nesse tubo não adicionou-se nenhum outro componente, 
ele serviu apenas como comparação. Esse mesmo processo foi repetido para o Naftaleno e a 
Fenantrolina. 
Nos tubos que foi colocado o Naftaleno pesou-se​: 
No tubo 1 - 0,0452 gramas de Naftaleno, neste foi adicionado 1,0 mL de água 
destilada, após 60 segundos de agitação verificou-se que a mistura permaneceu igual, ou seja 
insolúvel. 
No tubo 2 - 0,0454 gramas de Naftaleno e acrescentou-se 1,0 mL de Álcool etílico, 
deixando assim a mistura solúvel, podendo assim ver nitidamente que o naftaleno se 
dissolveu por completo no álcool. 
No tubo 3 - 0,0451 gramas de Naftaleno, adicionou a este 1,0 mL de Hexano. 
Demonstrando nesta que o Naftaleno também se dissolveu por completo no Hexano, sendo 
assim eles são solúveis. 
 No tubo 4 - 0,0453 gramas de Naftaleno para servir de comparação com os tubos 1, 2 
e 3. 
 Nos tubos que foi colocado o Fenantrolina pesou-se​: 
No tubo 1 - 0,0451 gramas de Fenantrolina e adicionou-se 1,0 mL de água destilada, 
a mistura não mudou seu estado, permanecendo assim insolúvel. 
No tubo 2 - 0,0448 gramas de Fenantrolina em seguida adicionou-se 1,0 mL de 
Álcool etílico, deixando a mistura solúvel. 
No tubo 3 - 0,0450 gramas de Fenantrolina, logo após adicionou-se 1,0 mL de 
Hexano, a mistura ficou insolúvel, dando pra ver os dois compostos separadamente. 
No tubo 4 - 0,0453 gramas de Fenantrolina, para servir de comparação em relação 
aos tubos 1, 2, e 3. 
 
Tabela 01 
 Tubos 01 Tubos 02 Tubo 03 Tubo 04 
 Àgua destilada Álcool etílico Hexano Comparação 
Fenantrolina Insolúvel Solúvel Insolúvel Estado sólido 
Ácido cítrico Solúvel Solúvel Insolúvel Estado sólido 
Naftaleno Insolúvel Solúvel Solúvel Estado sólido 
Fonte: Própria 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parte 2- Solubilidade dos álcoois 
Após ter preparados os tubos de ensaio e enumerados, adicionou-se 1,0 mL de água 
destilada no tubo de número 1 e no tubo de número 2 adicionou-se 1,0 ml de Hexano, logo 
mais foram pingadas 20 gotas de Álcool metílico (gota a gota) em ambos os tubos. 
Observou-se que o Álcool metílico é solúvel em água destilada pois apresentou-se em 
aspecto transparente, e insolúvel com Hexano pois houve a formação de uma pequena na 
linha na horizontal indicando que a solubilidade estava ocorrendo. 
Preparou-se mais dois tubos de ensaios no tubo de número 1 foi adicionado 1,0 mL de 
água destilada e no tubo de número 2 adicionou-se 1 mL de Hexano, em seguida foi repetido 
o mesmo procedimento citado acima, mas, agora o álcool utilizando o Álcool butanol. Após 
ser pingadas às 20 gotas (gota a gota) em ambos os tubo, observou-se que o Álcool butanol é 
solúvel em Hexano pois apresenta um aspecto transparente, e insolúvel com água pois 
apresentou uma pequena linha de divisão entre as duas substâncias. 
No último conjunto de dois tubos de ensaios adicionou-se 1,0 mL de água destilada 
no tubo de número 1 e 1 mL de Hexano no tubo de número 2, feito esse procedimento foram 
pingadas 20 gotas (gota a gota) de Álcool amílico em ambos os tubos. Observou-se que o 
Álcool amílico é solúvel em Hexano pois apresenta o aspecto transparente, e insolúvel com 
água pois apresentou uma linha de divisão entre as duas substâncias. 
 
Tabela 02 
 Àgua destilada Hexano 
Álcool metílico Solúvel Insolúvel 
Álcool butanol Insolúvel Solúvel 
Álcool amílico Insolúvel Solúvel 
Fonte: Própria 
 
 
 
 
 
 
Parte 3 - Teste de miscibilidade e imiscibilidade 
Cinco tubos de ensaios foram legendados de A à E, em cada tubo foi adicionado 2 
substâncias. 
No tubo A - 1 mL de água e 1 mL de álcool etílico. 
No tubo B - 1,0 mL de água e 1,0 mL de éter etílico. 
No tubo C - 1,0 mL de água e 1,0 mL de cloreto de metileno. 
No tubo D - 1,0 mL de água e 1,0 mL de hexano. 
No tudo E - 1,0 mL de hexano e 1,0 mL de cloreto de metileno. 
Após o procedimento, foi feito a agitação de cada tubo por 20 segundos e anotado o 
resultado que segue abaixo. 
 
Tabela 03 
Tubo Compostos Miscível/Imiscível 
A 1 mL de água destilada +1 mL de álcool etílico Miscível 
B 1,0 mL de água destilada + 1,0 mL de éter etílico Imiscível 
C 1,0 mL de água destilada + 1,0 mL de cloreto de metileno Imiscível 
D 1,0 mL de água destilada + 1,0 mL de hexano Imiscível 
E 1,0 mL de hexano +1,0 mL de cloreto de metileno Miscível 
Fonte: Própria 
 
 
 
 
 
Parte 4 - Pares miscíveis ou imiscíveis 
Enumerou-se três tubos de ensaio de 1 ao 3, em cada um dos tubos foi colocado 
aproximadamente 0,0300 g de Ácido Benzóico, que foi pesado na balança analítca, como 
mostra abaixo a quantidade de cada pesagem. Após cada pesagem, os sólidos foram 
transferidos do vidro de relógio para tubos de ensaio com o auxílio de uma espátula, sendo 
utilizados no total 3 tubos de ensaio para este experimento. 
No tubo 1 - conteve 0,0303 gramas de Ácido benzóico, logo após adicionou-se 1,0mL 
de água destilada. 
No tubo 2 - conteve 0,0300 gramas de Ácido benzóico, logo após adicionou-se 
1,0mL de solução NaOH. 
No tubo 3 - conteve 0,0308 gramas de Ácido Benzóico e foi adicionado 1,0 mL de 
solução de HCl. 
Agitou-se a mistura contida em cada um dos tubos de ensaio, utilizando o bastão de 
vidro para ajudar a agitação. Observou-se os compostos são solúveis ou insolúveis como 
mostra na tabela. 
 
Tabela 04 
Tubos Compostos Solúvel/Insolúvel 
1 0,0300 g de Ácido benzóico +1,0mL de Água destilada Insolúvel 
2 0,0303 g de Ácido benzóico + 1,0mL de solução NaOH. Solúvel 
3 0,0308 g de Ácido Benzóico + 1,0 mL de solução de HCl. Insolúvel 
Fonte: Própria 
 
 
 
 
Posteriormente, no tubo 2, que continha o ácido benzoico e a solução de NaOH, 
adicionou-se gota a gota de 1,0 ml de HCl, até que a solução se tornou ácida. Fez-se o teste 
com a fita indicadora de pH. 
Quando a solução estava ácida agitou-se o tubo por 20 segundos e observou-se os 
resultados. 
Repetiu-se o procedimento 1 e 2 substituindo o Ácido benzóico por Fenantrolina. 
No tubo 1 - conteve 0,0306 gramas de Fenantrolina, logo após adicionou-se 1,0mL de 
água destilada. 
No tubo 2 - conteve 0,0308 gramas de Fenantrolina, logo após adicionou-se 1,0mL 
de solução NaOH.No tubo 3 - conteve 0,0301 gramas de Fenantrolina e foi adicionado 1,0mL de 
solução de HCl. 
 
Agitou-se a mistura contida em cada um dos tubos de ensaio, utilizando o bastão de 
vidro para ajudar a agitação. Observou-se os compostos são solúveis ou insolúveis como 
mostra na tabela. 
 
 
Tabela 05 
Tubos Compostos Solúvel/Insolúvel 
1 0,0306 g de Fenantrolina +1,0 mL Água destilada 
 
Insolúvel 
2 0,0308 g de Fenantrolina + 1,0mL de solução NaOH. Insolúvel 
3 0,0301 g de Fenantrolina + 1,0 mL de solução de HCl. Solúvel 
Fonte: Própria 
 
Posteriormente, no tubo 3, que continha Fenantrolina e a solução de HCl, 
adicionou-se gota a gota de 1,0 ml de NaOH, até que a solução se tornou base. A cor foi 
mudando de transparente para um lilás bem clarinho com aspecto leitoso. 
 Fez-se o teste com a fita indicadora de pH. Quando a solução estava base agitou-se o 
tubo por 20 segundos e observou-se os resultados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7.CONCLUSÃO 
 
Após realizar os experimentos em laboratório, sobre solubilidade, pode -se concluir 
que “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, solutos polares serão dissolvidos em 
solventes polares, assim como solutos apolares serão dissolvidos por solventes apolares. 
Porém, há de se haver conhecimento a fundo dos compostos orgânicos, como, por exemplo, 
sua estrutura e interação molecular, para que não haja erros de execução ou de resultados. 
Muitos dos processos utilizado pode estar diretamente relacionado à solubilidade das 
substâncias orgânicas, pois uma vez que essas substâncias podem ser apolares ou fracamente 
polares. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
WIKIPÉDIA. Desenvolvido pela Wikimedia Foundation. Apresenta conteúdo enciclopédico. 
Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Solubilidade>. Acesso em: 01 de Março de 
2018. 
 
MARTINS,C. R. et al. Solubilidade das substâncias orgânicas.Quim. Nova, Vol. 36, No. 8, 
1248-1255,Salvador, 2013. 
 
MARQUES, A.; BITURINI, N..Solubilidade de compostos Orgânicos- 2010. Disponível 
em:<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABviQAJ/solubilidade-compostos-organicos> 
Acesso em:02 março de 2018. 
 
KOTZ, John C ., Química ger l e reações químicas ; São Paulo : Pioneira Thomson 
Learning, 2005,5ª edição, pág. 511 - 534.