LISTA SUBSTITUIÇÃO 2014

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LISTA REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Informação útil
Para cada um dos seguintes pares de reações de SN2, indique qual ocorrerá mais rapidamente. Explique suas respostas.
Quais os produtos das reações do brometo de etila com os seguintes nucleófilos? 
Obs.: íon azoteto: 
Dos seguintes haletos de alquila, indique aqueles que poderiam sofrer reações tanto de SN1 quanto de SN2. Indique também em quais casos os produtos de SN1 seriam diferentes dos produtos de SN2 (onde ocorrerá rearranjo).
Dois produtos diferentes de substituição resultam da reação do 3-cloro-3-metil-1-buteno com acetato de sódio (CH3CO2- Na+) em ácido acético (CH3CO2H) como solvente (condições de SN1). Quais são eles?
Quais das seguintes reações serão aceleradas com um aumento na concentração do nucleófilo?
Qual dos seguintes haletos de alquila você espera que seja mais reativo em uma reação de solvólise?
Qual dos seguintes haletos de alquila você espera que sejam mais reativos em uma reação de SN2?
Para os mesmos haletos do problema 7, diga qual seria o mais reativo em uma reação de SN1. 
Indique a configuração absoluta (R ou S) dos produtos das seguintes reações de substituição nucleofílica:
Quais nucleófilos devem ser usados para a reação com o brometo de butila para fornecer os seguintes produtos?
Qual reação dos seguintes pares irá ocorrer mais rapidamente?
Qual dos seguintes reagentes você espera que seja mais reativo em uma reação de SN2?
Coloque os seguintes nucleófilos em ordem decrescente de reatividade:
Em qual solvente o íon metóxido (CH3O-) será um melhor nucleófilo: DMSO ou CH3OH? Por que?
Indique como cada um dos seguintes fatores afeta uma reação de SN1 e SN2.
Estrutura do substrato 
Reatividade do nucleófilo 
Concentração do nucleófilo 
Solvente
 
Apenas um éter é obtido pela reação do seguinte dihaleto de alquila com metanol. Qual é ele?
Explique, usando mecanismos, como as seguintes reações ocorrem:
Base Conjugada – Grupo de saída
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