Relatorio Síntese de Acetato de isoamila (pronto)

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Centro Universitário Padre Saboia de Medeiros 
 
 Departamento de Química 
Relatório
Síntese do Acetato de Isoamila
OBJETIVO
O objetivo deste experimento é a sintetização de um aromatizante artificial, o acetato de isoamila, a partir da reação de esterificação de Fischer.
INTRODUÇÃO
2.1 Éster
Os ésteres são compostos orgânicos polares amplamente utilizados na indústria, por estarem presentes na composição dos flavorizantes. Geralmente, os aromas são caracterizados por compostos de baixa massa molar e por apresentarem pontos de ebulição mais baixos que os dos ácidos ou álcoois. São facilmente identificados pelo odor semelhante ao de frutas ou flores que são obtidos de forma relativamente simples através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. [1]
2.2 Ácido acético glacial 
O ácido acético glacial (CH3COOH) oficialmente chamado de ácido etanoico é um ácido carboxílico fraco, porém corrosivo. Na temperatura ambiente é um líquido incolor que possui massa molar de 60,05g/mol, densidade de 1,05g/cm3. [2]
2.3 Álcool isoamílico
O álcool isoamílico (C5H12O) oficialmente chamado de 3-metil-1-butanol é um álcool claro incolor. Na temperatura ambiente é um líquido que possui massa molar de 88,15g/mol e densidade de 0,81g/cm3. [3]
2.4 Acetato de Isoamila
O acetato de isoamila (C7H14O2) é um líquido na temperatura ambiente, com forte odor de banana, muito utilizado na indústria cosmética e alimentícia. Possui massa molar de 130,19g/mol, densidade de 0,876g/cm3, ponto de fusão em -78ºC e ponto de ebulição em 142ºC. [4]
2.3 Esterificação de Fischer
A esterificação de Fischer, resumidamente, é uma reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água. Essa reação, em temperatura ambiente, é lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos a presença de um ácido mineral para acelerar o processo. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). Normalmente, se utiliza o ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, que libera o íon H+ que, posteriormente, age na protonação. [5] 
Um par de elétrons do oxigênio (da carbonila) abstrai o próton do ácido em questão. Com isso, há um aumento do pKa e, com a adição do álcool, forma-se um intermediário tetraédrico instável, que em seguida, dá origem ao éster desejado e água (grupo de saída). 
O acetato de isoamila, que possui um forte odor de banana quando não está diluído, é preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido acético, usando ácido sulfúrico como catalizador. [6]
A reação geral e o mecanismo da síntese são mostrados nas Figura 1 e 2 a seguir: 
Figura 1 Reação geral da preparação de acetato de isoamila
Figura 2 Mecanismo de síntese de acetato de isoamila
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Materiais
2 Provetas 20 mL
2 Provetas 10 mL
Proveta 50 mL
Conta gotas
Balão de fundo redondo 50 mL
Balão de fundo redondo 100 mL
Condensador de refluxo
Condensador reto
Junta 1
Junta 13
Termômetro esmerilhado
Pedras de ebulição
3 mufas
3 garras
Jack
Manta para balão de 50 mL
Manta para balão de 100 mL
Funil de separação 125 mL
Argola para funil de separação 125 mL
Funil analítico de vidro 90 mm
Argola para funil ansiosa de 90 mm
Papel de filtro de 125 mm
Bacia para banho de gelo
3 beckers de 150 mL
erlenmeyer 250 mL
erlenmeyer 125 mL
2 espátulas
Balança analítica – Marte
Ácido Acético Glacial P.A. – ACS – Dinâmica
Ácido Sulfúrico P.A. – ACS – Dinâmica
Bicarbonato de Sódio – CLQ FEI
Sulfato de Sódio Anidro P.A. – ACS – Dinâmica
 Métodos
Em um balão de fundo redundo de 50 ml adicionou-se 12 mL de ácido acético glacial e 10 ml de álcool isoamilico, em seguida, acrescentou-se, cuidadosamente, 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado à mistura, agitou-se o balão manualmente e colocou-se em refluxo por uma hora.
Após o refluxo, deixou-se a mistura esfriar e com um funil de separação realizou-se duas extrações liquido-liquido, a primeira com 40 ml de agua e a segunda com duas porções de 20 ml de bicarbonato de sódio saturado. Feito isso, secou-se o a solução orgânica com sulfato de sódio anidro e filtrou-se por gravidade, em seguida, destilou-se o éster, pesou-se e calculou-se o rendimento.
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Cálculo de rendimento
 Com o auxílio de uma balança semi-analitica pesou-se o béquer vazio e em seguida pesou-se o mesmo béquer com o acetato de isoamila, obteve-se as seguintes massa:
Com tais massa obteve-se a massa experimental do acetato de isoamila presente no béquer, usando a equação 1:
Sabendo-se as massas molares do ácido acético glacial, álcool isoamílico e do acetato de isoamila, calculou-se a massa teórica do acetato de isoamila a partir da estequiométrica da reação:
Massa molar ácido acético (
Massa molar acetato de isoamila (
Massa molar álcool isoamílico
Volume ácido acético utilizado: 12mL=12cm3
Densidade ácido acético: 1,05 g/cm³
 
Volume álcool isoamílico utilizado: 10mL=10cm3
Densidade álcool isoamílico: 0,81 g/cm³
Figura 3 – Reação da síntese do acetato de isoamila
1 mol álcool isoamílico---------------------- 1 mol acetato de isoamila
88,15g ------------------------ 130,19g
8,1g --------------------- 
Com as massas do acetato de isoamila obteve-se o rendimento do experimento, equação 2.
 Figura 4 – mecanismo para destilação do éster
Na figura acima, observa-se o mecanismo realizado para a destilação do éster. No experimento pode ter ocorrido a destilação por arraste, pois toda a mistura colocada no balão foi destilada e assim o produto final não estava totalmente puro. 
CONCLUSÃO
O acetato de isoamila (acetato de 3-metil-1-butila), é um éster muito utilizado nos processos de aromatização, tendo um forte odor de banana quando não está diluído. Na natureza, pode ser encontrado como feromônios liberados durante as ferroadas das abelhas. Foi possível obter esse éster a partir do álcool isoamílico e do ácido acético, na presença de ácido sulfúrico, atuando como catalisador da reação. 
O rendimento da reação foi de 40,60%, indicando que o experimento foi realizado de maneira correta, porém alguns erros podem ter ocorridos como na medição do volume dos reagentes, pesagem na balança, na destilação, entre outros. Porém, pode-se comprovar também o sucesso da síntese do acetato de isoamila pelo odor do produto final, de banana. 
BIBLIOGRAFIA
[1] RODRIGO CELLA (São Bernardo do Campo). PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA: Experimento. 2017. Disponível em: <http://moodle.fei.edu.br/moodle/pluginfile.php/58975/mod_resource/ content /1/ Acetato_de_Isoamila.pdf>. Acesso em: 15 out. 2017.
 [2] Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_etanoico>. Acesso em: 16 out. 2017
 [3] Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/3-Metil-1-butanol> . Acesso em: 16 out.2017
 [4] Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_amila> . Acesso em: 16 out. 2017
[5] COSTA, Thiago Santangelo; ORNELAS, Danielle Lanchares; GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Confirmando a esterificação de Fischer por meio dos aromas. 2004. Disponível em: <http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf>. Acesso em: 15 out. 2017.
[6] Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAA0qkAB/sintese-acetato-isoamila. Acesso em: 16 out. 2017