QO2F FFB 2017 1 Teste 02 E2 E1 Gabarito

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Departamento de Química Orgânica – Instituto de Química – CCMN – UFRJ 
Disciplina: Química Orgânica II F (IQO-230) / Carga horária: 45 horas 
Professora: Magaly Albuquerque / CT - Bloco A – 6º andar - Sala 609 / E-mail: magaly@iq.ufrj.br 
Nome: ______________________________________________________ Teste 02 – E2 & E1 (Gabarito) 
 
Q.1 Desenhe o mecanismo da reação do (R)-3-bromo-2,3-dimetil-pentano com etanol à quente para a 
formação de todos os possíveis produtos de eliminação. Indique o produto principal. 
Substrato (halogeneto de alquila terciário), base neutra fraca (etanol), solvente polar prótico (etanol) e 
aquecimento favorecem mecanismo E1. 
Mecanismo E1 (duas etapas) 
1a etapa: dissociação heterolítica da ligação C-Br e consequente formação de um intermediário 
carbocátion alquila 3ário. 
2a etapa: a base (etanol) abstrai um próton (hidrogênio-beta) adjacente ao carbono com carga formal 
positiva, formando o alqueno correspondente. 
CH 3
CH 3Br
CH 3H3C
H
H
H
HH
H3C
H3C C CH 3
H
H
OH3C H
O CH 3
(a)
(b)
(c)
+ Br-
 
CH 3
H3C CH 3
CH 3
CH 3
H3C CH 3
CH 2
(a)
(c)
CH 3
H3C CH 3
CH 3
CH 3
H3C
CH 3
CH 3
(b)
+ EtOH2+ + Br- 
Produto principal é o alqueno mais substituído (a) porque a base (etanol) não é estericamente impedida. 
Pode ocorrer rearranjo (via migração de “hidreto”) do carbocátion alquila 3ário formado na primeira etapa 
(antes do ataque da base) para outro carbocátion alquila 3ário, ambos de mesma estabilidade. O produto 
(a) é formado novamente e mais um novo produto (d). 
 
 
Considerando os dois possíveis carbocátions 3ários, o produto (a) continua sendo o produto principal. 
 
Q.2 Desenhe o mecanismo da reação do (1R,2R)-1-bromo-2-metil-ciclo-hexano com hidróxido de 
potássio para a formação de todos os possíveis produtos de eliminação. Indique o produto principal. 
Base aniônica forte (íon hidróxido) favorece mecanismo E2. 
Mecanismo E2 (uma etapa, reação concertada) 
A base (íon hidróxido) abstrai o próton (hidrogênio-beta) antiperiplanar ao grupo de saída (Br), formando 
o alqueno correspondente, pela eliminação concomitante de Br-. A conformação cadeira à esquerda é a 
única em que há um hidrogênio-beta (em posição axial) antiperiplanar ao grupo de saída (em posição 
axial). Na conformação cadeira à direita, como o grupo de saída (Br) está em posição equatorial, não há 
nenhum hidrogênio-beta antiperiplanar a este grupo. Desta forma, apenas um único produto de 
eliminação E2 é formado. 
 
H
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
H
H
+ H2O + Br-