QO2F FFB 2017 1 Teste 04 SNu Acila Gabarito

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Departamento de Química Orgânica – Instituto de Química – CCMN – UFRJ 
Disciplina: Química Orgânica II F (IQO-230) / Carga horária: 45 horas 
Professora: Magaly Albuquerque / CT - Bloco A – 6º andar - Sala 609 / E-mail: magaly@iq.ufrj.br 
Data: _______________Nome: ___________________________________Teste 04 – SNu (Acila) Gabarito 
 
Q.1 Considerando a reação de substituição nucleofílica (SNu) em acila a seguir: (a) Quantas etapas estão 
envolvidas? Nomeie cada etapa. (b) Desenhe a estrutura do intermediário envolvido. (c) Indique em qual sentido 
( ou ) a reação é favorecida e justifique. (d) Identifique os compostos que são derivados de ácido carboxílico 
e dê a ordem decrescente de reatividade relativa frente a um mesmo nucleófilo numa reação de SNu em acila. 
 
+ 
 Na+ 
→ 
← 
 
+ 
 Na+ 
-------------------------------------- 
anidrido acético fenolato de sódio acetato de fenila acetato de sódio 
 
(a) 
A reação de substituição nucleofílica em acila tem 2 (duas) etapas: 
1ª etapa = adição do nucleófilo (etapa lenta) 
2ª etapa = eliminação do grupo de saída (etapa rápida) 
 
(b) 
Intermediário tetraédrico 
 
(c) 
A reação é favorecida no sentido da direita (). A partir do intermediário tetraédrico, o íon fenóxido ou o íon 
acetato podem ser grupos de saída. Ambos os íons são estabilizados por ressonância. No íon acetato, a carga 
negativa está igualmente distribuída entre dois oxigênios nas duas estruturas de ressonância equivalentes, 
tornando essa base mais estável, mais fraca. No íon fenóxido, a carga negativa está distribuída entre o oxigênio e 
os carbonos do anel aromático, tornando essa base menos estável, mais forte. Assim, o acetato é melhor grupo 
abandonador do que o íon fenóxido. 
 
(d) 
anidrido acético > acetato de fenila > acetato de sódio 
(mais reativo) (menos reativo) 
 
 
Q.2. Desenhe o(s) produto(s) da reação em meio ácido aquoso à quente de cada um dos seguintes fármacos: 
(a) Valerato de estradiol (um pró-fármaco * do estradiol). (b) Aspirina (ácido acetilsalicílico ou AAS). 
HO
O
CH3
HH
H
O
CH3
 
* Um pró-fármaco é um fármaco (farmacologicamente inativo ou pouco ativo) que, após a administração, sofre metabolização (i.e., 
uma transformação por reação química ou enzimática no organismo) em um fármaco ativo. 
 
(a) 
+ 
 
(b) 
+