QO2F FFB 2017 1 Teste 05 Reacoes via enol enolatos Gabarito

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Departamento de Química Orgânica – Instituto de Química – CCMN – UFRJ 
Disciplina: Química Orgânica II F (IQO-230) / Carga horária: 45 horas 
Professora: Magaly Albuquerque / CT - Bloco A – 6º andar - Sala 609 / E-mail: magaly@iq.ufrj.br 
Data: _________________ Nome: ___________________________________ Teste 05 (α-carbonila) Gabarito 
 
Q.1 Considerando os compostos carbonilados a seguir: 
a. Dê a ordem decrescente de acidez (se houver mais de um hidrogênio ionizável, considere o mais ácido). 
b. Desenhe as estruturas das respectivas das bases conjugadas. 
(a) 
3º 
 
4º (menos ácido) 
 
1º (mais ácido) 
 
2º 
 
(b) 
 
ou 
Cl
O
 
 
 
ou 
 
Cl
OCO
 
ou 
 
 
ou 
H
OO
Cl
 
 
 
Q.2 Na reação de condensação de aldol, há formação de uma ligação C‒C entre dois compostos carbonilados, 
um na forma ceto e o outro na forma enol (em meio ácido) ou enolato (em meio básico). 
a. Para cada um dos produtos aldol A‒D obtidos em meio básico (ou de desidratação de aldol e/ou hidrólise, após 
aquecimento em meio básico), selecione os mais adequados entre os possíveis precursores carbonilados 1‒12, 
colocando entre parênteses os números dos precursores que sofreram reação nas formas ceto e/ou enolato. 
b. Quais compostos 1‒12 não podem formar enolato em meio básico? 
 
(a) 
 
 
 
A 
 
B 
 
C 
 
D 
 
Ceto 
 
Enolato 
 
Ceto 
 
Enolato 
 
Ceto 
 
Enolato 
C
O
H 
Ceto 
 
Enolato 
 
(2) (6) (11) (11) (5) (2) (1) (3) 
 
1 
 
2 
 
3 
 
4 
 
5 
 
6 
 
7 
 
8 
 
9 
 
10 
 
11 
 
12 
 
 
(b) 1, 5 e 12 não podem formar enolato (meio básico) nem enol (meio ácido). 
 
Q.3 Desenhe um mecanismo para a reação de isomerização a seguir. 
 
O
CH 3
 
NaOH 
 
H2O 
 
 
 
O
CH3
H
H
HH
H
O
H
 
 
C
O
CH3
H
H
H
H
+ H2O 
 C
O
CH3
H
H
H
H
 
 
 
 
O
CH3
H
H
H
H
O
H
H
 
 
 
 
 
 
 
 
+ -OH 
 
O equilíbrio da reação está deslocado para a cetona-alfa-beta-insaturada de maior estabilidade termodinâmica.