Introdução a Química Orgânica

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01 - (UFU MG) 
O Estradiol, um hormônio esteroide de 
fundamental importância no 
desenvolvimento dos caracteres sexuais 
femininos e na própria fisiologia da 
reprodução, possui a seguinte fórmula 
estrutural: 
OH
CH
HO
3
Estradiol 
Com referência a esse composto, pode-se 
afirmar que ele: 
a) não possui átomos de carbono com 
geometria tetraédrica. 
b) possui fórmula molecular C17H22O2. 
c) não apresenta interações do tipo ligação 
de hidrogênio. 
d) possui 6 átomos de carbono com 
hibridação sp2. 
 
Gab: D 
 
02 - (PUC RJ) 
Observe a fórmula estrutural da aspirina, 
mostrada abaixo: 
 
_ _
_
_
_
_
_
_
_
C
C
O
O
O
OH
H C
3
 
 
Pode-se afirmar que a aspirina contém: 
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 
carbonos sp 
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 
carbonos sp3 
 
Gab: C 
 
03 - (INTEGRADO RJ) 
Observe os compostos abaixo e marque a 
altemativa correta. 
 
H C C H
_ _ _ _ _ __ __ __ __ __ _ _
___ _
H H
HH
(I) (II) (III)
C C C C C
H H
H HH H
H H
 
 
a) o composto III apresenta seis ligações 
sigma e duas pi; 
b) o composto II apresenta duas ligações pi 
e seis ligações sigma; 
c) o composto I apresenta dez ligações 
sigma e três ligações pi; 
d) no composto I, os átomos de Carbono 
apresentam hibrtidização tipo sp2; 
e) no composto III, os átomos de Carbono 
apresentam hibridização tipo sp3. 
 
Gab: A 
 
04 - (UEL PR) 
Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica: 
 
C = C  C = C 
 
Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto 
mencionado, hibridação do tipo: 
a) sp, sp2 e sp3 
b) sp2 e sp3 
c) sp3, somente 
d) sp2, somente 
e) sp, somente 
 
Gab: D 
 
05 - (FGV SP) 
O composto de fórmula: 
 
CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – 
CH(CH3)– CH3 
 
apresenta quantos carbonos primários, 
secundários, terciários e quaternários 
respectivamente? 
01. 5, 5, 2 e 1 
02. 5, 4, 3 e 1 
03. 7, 4, 1 e 1 
04. 6, 4, 1 e 2 
05. 7, 3, 1 e 2 
 
Gab: 03 
 
06 - (PUC MG) 
A substância responsável pelo odor 
característico da canela (Cinnamomum 
zeulanicum) tem nome usual de aldeído 
cinâmico. 
 
CHCHCHO
 
 
 
 
Qual o número de ligações pi no composto: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 5 
 
Gab: D 
 
07 - (PUCCamp SP) 
A seqüência correta dos orbitais híbridos em 
que estão ligados os átomos de carbono na 
molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula 
está abaixo representada, é: 
H2C = CH – CH = CH – CH3 
a) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3. 
b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3. 
c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2. 
d) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp. 
e) sp2 – sp – sp3 – sp – sp2. 
 
Gab: A 
 
08 - (FFCL MG) 
São compostos orgânicos, exceto: 
a) C2H5OH 
b) C8H18 
c) CO2 
d) CH3NH2 
e) H2CO 
 
Gab: C 
 
09 - (UEMA) 
Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da 
família dos calcogênios e o hidrogênio 
pertencente ao grupo 1A, então o número de 
hidrogênios necessários para completar 
todas as ligações da fórmula é: 
 
a) 3 
b) 6 
c) 7 
d) 1 
e) 4 
 
Gab: B 
 
10 - (UPF RS) 
A cadeia da molécula do ácido butírico é 
classificada como: CH3CH2CH2COOH 
a) acíclica, normal, saturada e homogênea. 
b) aberta, normal, insaturada e 
heterogênea. 
c) alicíclica, normal, insaturada e 
homogênea. 
d) acíclica, ramificada, saturada e 
homogênea. 
e) cíclica, ramificada, insaturada e 
heterogênea. 
 
Gab: A 
 
11 - (ACAFE SC) 
O peróxido de benzoíla é um catalisador das 
polimerizações dos plásticos. Sua 
temperatura de auto-ignição é 80ºC, 
podendo causar inúmeras explosões. Sua 
cadeia é: 
C
O
O O C
O
 
 
a) alicíclica 
b) aromática 
c) alifática 
d) homocíclica 
e) saturada 
 
Gab: B 
 
12 - (MACK SP) 
A cadeia carbônica classifica-se como: 
CH3CH2CH2COOCH3 
a) aberta, saturada, heterogênea, normal. 
b) cíclica, saturada, heterogênea, 
ramificada. 
c) aberta, insaturada, heterogênea, 
ramificada. 
d) aberta, saturada, heterogênea, 
ramificada. 
e) acíclica, insaturada, homogênea, 
ramificada. 
 
Gab: A 
 
13 - (PUC RJ) 
Observando a benzilmetilcetona, que 
apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-
se afirmar que ela contém: 
CH2 C
O
CH3
 
 
a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 
b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. 
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. 
d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 
e) 9 carbonos sp2. 
 
Gab: D 
 
14 - (UFJF MG) 
Assinale o número de carbonos primários 
existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-
etil-nonano. 
a) 3; 
b) 4; 
c) 6; 
d) 5; 
e) 7. 
 
Gab: D 
 
15 - (CESJF MG) 
O composto 
HCCH 
 deve 
apresentar na sua estrutura, para cada 
carbono: 
a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi 
b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi 
c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi 
d) 5 ligações sigma 
e) somente ligações pi 
 
Gab: A 
 
16 - (UFAC) 
Tanto a borracha natural quanto a sintética 
são materiais poliméricos. O precursor da 
borracha natural é o priofosfato de geranila, 
sintetizado em rota bioquímica a partir do 
geraniol, que apresenta a estrutura: 
OH
 
 
 
 
O precursor da borracha sintética é o 
isopreno, que apresenta a estrutura: 
H3C C
CH2
C
H
CH2 
 
Ambas as estruturas resultam no 
poliisopreno e são vulcanizadas com o 
objetivo de melhorar as propriedades 
mecânicas do polímero. 
A hibridação do carbono ligado ao oxigênio 
na estrutura do geraniol é do tipo: 
a) sp 
b) sp2 
c) sp3 
d) s 
e) p 
 
Gab: C 
 
17 - (UFG GO) 
 
 
A distribuição eletrônica do carbono, no 
estado fundamental, entretanto, mostra que 
ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao 
postulado de Kekulé, ele sofre: 
a) ressonância. 
b) isomeria. 
c) protonação. 
d) hibridização. 
e) efeito indutivo. 
 
Gab: D 
 
18 - (UECE) 
A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que 
desencadeia o processo químico da paixão, 
isto é, por que a Maria se apaixonou pelo 
José se o João era mais bonito e tinha um 
salário melhor? O fato é que quando a Maria 
encontrou José, seu corpo imediatamente 
começou a produzir feniletilamina, 
 
N
H
CH2 CH3 
, 
 
dando início ao delírio da paixão. Com 
relação a este composto, pode-se afirmar, 
corretamente, que 
a) sua cadeia carbônica é heterogênea 
b) o anel benzênico possui carbono 
terciário 
c) é uma amina terciária 
d) as ligações entre os átomos de carbono 
do anel benzênico são saturadas 
 
Gab: A 
 
19 - (UFG GO) 
É sabido que os compostos orgânicos 
contêm carbono, são obtidos naturalmente 
ou sinteticamente e são muito utilizados nas 
indústrias de plásticos, tecidos, essências, 
etc. 
 
O carbono entra na constituição dos 
seguintes grupos de compostos: 
01. óleo diesel, parafina, querosene; 
02. nylon, polietileno, celulose; 
04. soda cáustica, amido, clorofórmio; 
08. acetona, vinagre, álcool; 
16. aminoácido, cloreto de sódio, manteiga; 
32. glicose, proteína, hidróxido de cálcio. 
 
Gab: 01-V; 02-V; 04-F; 08-V; 16-F; 32-F 
 
20 - (MACK SP) 
Das fórmulas abaixo, a única que possui 
cadeia carbônica heterogênea, saturada e 
normal, é: 
a) CH3CH2CH2MgCl 
b) CH2=CH – CH2OH 
c) CH3COH 
d) CH3 – CH2 – O – CH3 
e) CH3 – C(CH3) – CO – CH3 
 
Gab: D 
 
21 - (UERJ) 
A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, 
atravessam a barreira da placenta, 
alcançando o embrião e aumentando-lhe a 
freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma". 
 
Observe a estrutura da nicotina, 
representadaabaixo. 
 
N
N
CH3
 
 
 
 
Os carbonos secundários presentes nessa 
estrutura são em número de: 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 8 
e) 10 
 
Gab: C 
 
22 - (UFPI) 
O número de átomos de carbonos 
secundários existentes na molécula do 
composto metoxi-etano é: 
a) 0 
b) 1 
c) 2 
d) 3 
e) 4 
 
GAB:A 
 
23 - (UFAC) 
A nicotina, um composto muito venenoso que 
está presente nos cigarros, apresenta a 
estrutura molecular ilustrada abaixo. 
N
N
CH3
..
..
 
 
 
 
A partir da estrutura da nicotina, pode-se 
afirmar que: 
a) o carbono assinalado com a seta é 
saturado. 
b) a molécula possui 16 átomos de 
hidrogênio. 
c) há 2 grupos amidas na molécula. 
d) a nicotina é um aminoácido. 
e) o grupo metila está ligado a um 
nitrogênio primário. 
 
Gab: A 
 
24 - (Padre Anchieta SP) 
A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 
tem cadeia carbônica: 
a) acíclica, homogênea e normal. 
 
b) cíclica, heterogênea e ramificada. 
 
c) cíclica, homogênea e saturada. 
d) acíclica, insaturada e heterogênea. 
e) acíclica, saturada e heterogênea. 
 
Gab: E 
 
 
 
 
25 - . (Unifor CE) 
A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima 
usada na obtenção de fibras têxteis, tem 
cadeia carbônica: 
a) acíclica e ramificada. 
 
b) cíclica e insaturada. 
c) cíclica e ramificada. 
d) aberta e homogênea. 
e) aberta e saturada. 
 
Gab: D 
 
26 - (UFRN) 
A cadeia carbônica acíclica, ramificada, 
homogênea e insaturada é: 
CH3CH2CH CHCH3a) 
 
C
HC CH2
H2b)
 
CH3CHCH2C
O
OH
CH3
b)
 
 
 
 
CH3CH2C CH CH O
CH3 CH3
CH3d) 
 
H3C C
C
CH2 CH2 CH C
CH3
CH3
C
O
He) 
 
 
 
Gab: E 
 
27 - (MACK SP) 
O hidrocarboneto, que apresenta a menor 
cadeia carbônica aberta, saturada e 
ramificada, tem fórmula molecular: 
a) CH4 
b) C4H8 
c) C5H8 
d) C4H10 
e) C2H4 
 
Gab: D 
 
28 - (ITE SP) 
O composto orgânico, de fórmula plana, 
possui: 
 
CH3 C C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
H
 
 
 
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos 
secundários, 1 carbono terciário e 2 
carbonos quaternários. 
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos 
secundários, 1 carbono terciário e 1 
carbono quaternário. 
c) 5 carbonos primários, 1 carbono 
secundário, 1 carbono terciário e 1 
carbono quaternário. 
d) 4 carbonos primários, 1 carbono 
secundário, 2 carbonos terciários e 1 
carbono quaternário. 
 
Gab: C 
 
29 - (MACK SP) 
O composto apresenta: 
 
CH3 C
CH3
CH3
NH2
 
 
 
a) cadeia carbônica insaturada. 
b) somente carbonos primários. 
c) um carbono quaternário. 
d) três carbonos primários e um terciário. 
e) cadeia carbônica heterogênea. 
 
Gab: D 
 
30 - (UFJF MG) 
Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-
penteno. 
a) cíclica, ramificada, saturada, 
homogênea; 
b) acíclica, normal, insaturada, 
heterogênea; 
c) acíclica, ramificada, insaturada, 
homogênea; 
d) cíclica, ramificada, saturada, 
homogênea; 
e) acíclica, ramificada, saturada, 
homogênea; 
 
Gab: C 
 
31 - (UEL PR) 
Dentre os componentes do cigarro, 
encontram-se a nicotina que interfere no 
fluxo de informações entre as células, a 
amônia que provoca irritação nos olhos e o 
alcatrão, formado pela mistura de 
compostos como o benzopireno, o crizeno e 
o antraceno, todos com potencial 
cancerígeno. 
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química 
é apresentada a seguir, é correto afirmar 
que a molécula é formada por: 
Benzopireno
 
 
 
 
 
a) Cadeias aromáticas com núcleo 
benzênico. 
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 
c) Cadeias alicíclicas de ligações 
saturadas. 
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. 
e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 
 
Gab:A 
 
32 - (INTEGRADO RJ) 
Detergentes são agentes tensoativos, que 
são constituídos por moléculas contendo 
uma parte orgânica apolar e um grupo polar. 
Os primeiros destes detergentes foram 
sintetizados na década 50 e eram os 
alquilbenzeno-sulfonatos lineares de 
fórmula típica representada abaixo: 
 
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH3 2 22 22 22 2 2 3
_ _ __ __ __ _ _ _
_
_
 SO Na3
- +
 
 
considerando a fórmula acima, marque a 
afirmativa correta: 
a) existem somente 5 átomos de carbono 
com hibridação do tipo sp3; 
b) o átomo de enxofre se encontra com 
hibridação do tipo sp; 
c) existem somente 6 átomos de carbono 
com hibridação do tipo sp2; 
d) o carbono e o sódio têm 
percentualmente pesos iguais; 
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel 
em água. 
 
Gab: C 
 
33 - (UFF RJ) 
Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as 
hibridizações dos átomos de carbono são, 
respectivamente: 
a) sp, sp2, sp3 
b) sp2, sp, sp3 
c) sp, sp3, sp2 
d) sp3, sp, sp2 
e) sp3, sp2, sp 
 
Gab: C 
 
34 - (UNIFICADO RJ) 
A molécula de gás metano (CH4) apresenta 
quatro ligações C – H ___________ em energia, 
graças à formação de quatro orbitais ________ 
no átomo de carbono, pela combinação de 
_______ com ________". 
 
Assinale a opção que preenche 
corretamente as lacunas da sentença 
acima. 
a) mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 
orbitais p 
b) mais fracas - tipo s3p - 3 orbitais 2s - 1 
orbital 2p 
c) equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 
orbital 2p 
d) equivalentes - híbridos sp3 - 1 orbital 2s 
- 3 orbitais 2p 
e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 
2s - 2 orbitais 2p 
 
Gab: D 
 
35 - (UERJ) 
O tingimento na cor azul de tecidos de 
algodão com o corante índigo, feito com o 
produto natural ou com o obtido 
sinteticamente, foi o responsável pelo 
sucesso do jeans em vários países. 
Observe a estrutura desse corante: 
 
__
_
_
_
_
_
_
H
H
C
O
C
O
N
N
C C
 
 
Nessa substância, encontramos um número 
de ligações pi ( ) correspondente a: 
a) 3 
b) 6 
c) 9 
d) 12 
 
Gab: C 
 
36 - (PUC MG) 
Considerando as transformações: 
 
a. C(grafite) 
+ O2 
 
CO2 
 I 
 
 II 
b. CO2 + 
H2O 
 
H2C
O3 
 
 
 III 
 
Os átomos de carbono em I, II e III 
apresentam, respectivamente, 
geometrias: 
a) digonal, digonal, trigonal. 
b) trigonal, digonal, trigonal. 
c) trigonal, digonal tetraédrica. 
d) tetraédrica, digonal, trigonal. 
e) trigonal, tetraédrica e digonal. 
 
Gab: B 
 
37 - (UFU MG) 
O anuleno é um hidrocarboneto aromático 
que apresenta a seguinte fórmula estrutural 
simplificada: 
 
 
 
 Sobre este composto pode-se afirmar que 
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 
ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as 
ligações carbono-carbono. 
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações 
pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações 
carbono-carbono. 
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons 
pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações 
carbono-carbono. 
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 
elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as 
ligações carbono-carbono. 
 
GAB: B 
 
38 - (UFV MG) 
Considere a fórmula estrutural abaixo: 
 
H C C C C C H
|| |||5 4 3 2 1|
| | |
H
H
HH 
 
São feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações 
(sigma) 
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações 
(sigma) e 1 ligação (pi). 
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações 
(pi) e 1 ligação (sigma) 
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é 
igual a 3. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
a) Todas as afirmativas são corretas. 
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. 
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são 
corretas. 
d) Apenas as afirmativasI e IV são 
corretas. 
e) Apenas as afirmativas II e III são 
corretas. 
 
Gab: C 
 
39 - (ITA SP) 
Em relação à estrutura eletrônica do 
tetrafluoreto de carbono, assinale a opção 
que contém a afirmativa ERRADA: 
a) Em torno do átomo de carbono tem-se 
um octeto de elétrons. 
b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se 
um octeto de elétrons. 
c) A molécula é apolar, embora contenha 
ligações polares entre os átomos. 
d) A molécula contém um total de 5 . 8 = 40 
elétrons. 
e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-
flúor são consistentes com a 
hibridização sp3 do carbono. 
 
Gab: D 
 
RESOLUÇÃO 
O nº total de elétrons é: 
1 átomo C-----------------6 elétrons 
4átomos F----------------36elétrons 
 _____________________ 
 total = 42 elétrons 
 
40 - (ITA SP) 
A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio 
existente(s) na molécula de metano (CH4) 
pode(m) ser interpretada(s) como sendo 
formada(s) pela interpretação frontal dos 
orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, 
com os seguintes orbitais atômicos do átomo 
de carbono: 
a) Quatro orbitais p. 
b) Quatro orbitais híbridos sp3. 
c) Um orbital híbrido sp3. 
d) Um orbital s e três orbitais p. 
e) Um orbital p e três orbitais sp2. 
 
Gab: B 
 
41 - (EFEI SP) 
A morfina, uma droga utilizada em 
tratamento de câncer, tem a fórmula 
estrutural: 
OHHO
N
CH3
O
2
3
1
 
 
 
 
 
Os carbonos assinalados possuem 
hibridização, respectivamente: 
 
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. 
b) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. 
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
 
Gab: A 
 
42 - (UFV MG) 
O composto que possui um átomo de carbono 
como centro de um tetraedro regular é: 
a) Formaldeído 
b) Dimetilpropano 
c) Acetileno 
d) Ácido fórmico 
e) Gás carbônico 
 
Gab: B 
 
43 - (PUC RJ) 
Observe os compostos cujas fórmulas 
estruturais estão representadas abaixo: 
C C C
 
I)
 
 
C ClC IV) 
 
C C C Cl
 
II) 
 
C C
O
H
 
V) 
 
C C
O
OH
 
III) 
 
A fórmula relativa ao composto que tem 
todos os seus átomos em um mesmo plano é 
a: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V 
 
Gab: D 
 
44 - (UFG GO) 
Dadas as fórmulas dos compostos 
 
I. CH3– CH2 – CH3 
OH
H
H
H
H
H
 
II.
 
III. CH3 – CH = CH2 
IV. CH3 – OH 
 
pode-se afirmar que: 
01. I e II apresentam carbono sp2. 
02. I e III apresentam carbono sp3. 
04. I e IV apresentam carbono sp2. 
08. II e IV apresentam carbono sp3. 
16. II e III apresentam carbono sp2. 
 
Gab: Corretos: 02 e 16 (soma = 18) 
 
45 - (FAMECA SP) 
Na formação do diamante e da grafita, o 
carbono apresenta hibridações: 
a) sp e sp3 
b) sp3 e sp2 
c) sp3 e não hibridiza 
d) sp2 e sp3 
e) sp3 e sp3 
 
Gab: B 
 
46 - (ACAFE SC) 
Na reação 
 
Cianato de 
Amônio 
 
o produto foi preparado em laboratório, pela 
primeira vez, por: 
a) Bunsen 
b) Arrhenius 
c) Le Bel e van’t Hoff 
d) Wöhler 
e) Berzellus 
 
Gab: D 
 
47 - (UFRGS RS) 
A síntese da uréia a partir de cianato de 
amônio, segundo a equação 
2)2
oaqueciment
4 CO(NH CNO NH  

 
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um 
marco na história da Química porque: 
a) provou a possibilidade de se 
sintetizarem compostos orgânicos a 
partir de inorgânicos. 
b) foi a primeira síntese realizada em 
laboratório. 
c) demonstrou que os compostos iônicos 
geram substâncias moleculares quando 
aquecidos. 
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio 
químico homogêneo descoberto. 
e) provou que o sal de amônio possui 
estrutura interna covalente. 
 
Gab: A 
 
48 - (FCM MG) 
A cafeína, um estimulante bastante comum 
no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte 
fórmula estrutural: N
N
O
CH3
O
CH3
N
N
CH3
 
 
Podemos 
afirmar 
corretamente 
que a fórmula 
molecular da 
cafeína é: 
a) C5H9N4O2 
b) C6H10N4O2 
c) C6H9N4O2 
d) C3H9N4O2 
e) C8H10N4O2 
 
Gab: E 
 
49 - (UERJ) 
Na composição de corretores do tipo Liquid 
Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de 
titânio, encontra-se a substância isocianato 
de alila, cuja fórmula estrutural plana é 
representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. 
Com relação a esta molécula, é correto 
afirmar que o número de carbonos com 
hibridação sp2 é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Gab: B 
 
50 - (PUC RJ) 
Observe o composto cuja fórmula estrutural 
plana é mostrada abaixo, onde  e l 
referem-se ao ângulo o ao comprimento de 
ligação respectivamente. 
C
H
C C CC
H
H
HH
HH
H
H
l
 2 3
1
1
l2 l3
 
Pode-se afirmar que 
a) l  l2  l3 e 1 2 = 3 
b) l3  l1  l2 e 1= 2 > 3 
c) l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3 
d) l1  l2  l3 e 1 2  3 
e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3 
 
Gab: B 
 
51 - (ITA SP) 
Em relação à uréia, assinale a afirmação 
FALSA. 
a) É um componente da urina dos 
mamíferos. 
b) Foi sintetizada por Wöhler por 
aquecimento de cianato de amônio. 
c) Por conter o grupo NH2 é uma amina. 
d) Pura, nas condições ambientes, 
apresenta-se na forma de cristais 
incolores. 
e) Por fermentação, pode gerar NH3. 
 
Gab: C 
 
52 - (UFBA) 
Sobre compostos orgânicos, pode-se 
afirmar: 
01. CH2NH2COOH representa a fórmula de 
um aminoácido. 
02. H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de 
um composto insaturado. 
04. CH3CHCHCH2CH3 representa uma 
cadeia normal. 
08. A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é 
heterogênea e ramificada. 
16. Em (CH3)3CCl4 , há um carbono terciário. 
32. O composto CCl4 é polar e solúvel em 
água. 
62. A equação química 
(aq)
CH2 CH
OCH3CO CH3CO
CH2 CH
O
 + nCH3COO
HO(aq)
 
representa uma reação de adição. 
 
Gab: 01-V + 02-V + 04-V + 08-V + 16-V 
 
53 - (UEPB) 
Os compostos orgânicos distinguem-se dos 
inorgânicos por uma série de características 
que nos permite identificá-los com 
segurança. Complete os espaços abaixo com 
O quando as propriedades mencionadas 
forem relativas a compostos orgânicos e 
com I, quando forem inorgânicos. 
( ) Seguem a regra semelhante dissolve 
semelhante. 
( ) Apresentam geralmente baixa 
estabilidade diante de agentes 
energéticos, como temperatura, 
pressão, ácidos concentrados etc. . 
( ) São muito solúveis em água. 
( ) Reagem, na maioria dos casos, 
lentamente com formação de 
subprodutos e requerem geralmente o 
uso de catalisadores. 
( ) Apresentam altos pontos de fusão e 
ebulição. 
( ) Não conduzem corrente elétrica em 
solução aquosa. 
Marque, a alternativa correta: 
a) O, O, I, I, O, I 
b) O, I, I, O, I, I 
c) I, O, I, O, I, I 
d) I, O, O, O, O, O 
e) O, O, I, O, I, O 
 
Gab: E 
 
54 - (UFRN) 
Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, 
perto da mesa, lavava a janela do quarto. 
Infelizmente, sem que notassem, respingou 
água sanitária sobre o livro de Química. Uma 
certa frase desse livro, atingida por algumas 
gotas da solução, teve então três palavras 
completamente apagadas. Essas três 
palavras encontram-se representadas por 
três reticências entre colchetes, na frase 
abaixo: 
“No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ 
... ], o carbono forma, com outro carbono, 
duas ligações [...], devido à hibridação do tipo 
[ ... ].” 
Então, Rivaldo identificou corretamente as 
três palavras apagadas pela água sanitária, 
como sendo, respectivamente, 
a) linear, sigma, sp. 
b) linear, pi, sp. 
c) angular, sigma, sp3. 
d) angular, pi, sp2. 
 
Gab: B 
 
55 - (UECE) 
“Gota” é uma doença caracterizada pelo 
excesso de ácido úrico no organismo. 
Normalmente, nos rins, o ácido úrico é 
filtradoe segue para a bexiga, de onde será 
excretado pela urina. Por uma falha nessa 
filtragem ou por um excesso de produção, os 
rins não conseguem expulsar parte do ácido 
úrico. Essa porção extra volta para a 
circulação, permanecendo no sangue. A 
molécula do ácido úrico, abaixo, é um 
composto que: 
C
O
CNH
CO
N
H
C
N
N
H
H
C O
 
a) possui o anel aromático em sua 
estrutura; 
b) apresenta quatro ligações  (pi) e treze 
ligações  (sigma); 
c) é caracterizado por carbonos que 
apresentam hibridização sp2; 
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica 
com dois radicais. 
 
Gab: C 
 
56 - (UNIRIO RJ) 
"Segundo a WWF, três novos estudos 
científicos mostram que as mudanças 
biológicas nos sistemas hormonais e 
imunológicos dos ursos polares estão 
ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. 
Entre os produtos químicos mais perigosos 
estão os PCBs - bifenilas policloradas, 
substâncias industriais que foram banidas 
nos anos 80, mas que ainda são encontradas 
nas águas, no gelo e no solo do Ártico." 
JB online, 2004 
A figura abaixo apresenta um exemplo de 
bifenila policlorada. C C C C
C
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila
 
 
 
 
 
Assinale a opção que apresenta o número 
total de átomos de carbono com hibridação 
sp2 no composto. 
a) 6 
b) 8 
c) 10 
d) 12 
e) 14 
 
 
Gab: D 
 
57 - (UFF RJ) 
As substâncias a seguir indicadas provocam 
aumento da massa muscular e diminuição 
da gordura dos atletas. O uso indiscriminado 
dessas substâncias, porém, pode provocar 
efeitos colaterais sérios. Observe as 
estruturas. 
 
OHCH3
O
a
b
Nandiolone
(1)
 
 
 
 
 
Dianabol OHCH3
O
CH3
CH3c
d
(2)
 
 
 
 
Quais os tipos de hibridação dos carbonos 
assinalados (a;b e c; d)? 
 
Gab: 
sp3 e sp2 
 
58 - (IME RJ) 
Há mais de dois séculos, surgiu a expressão 
“compostos orgânicos” para designar as 
substâncias produzidas por organismos 
vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a 
química orgânica estuda as substâncias que 
possuem átomos de carbono, embora nem 
todas as substâncias que contenham 
carbono estejam no universo da química 
orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os 
átomos de carbono apresentam hibridização 
sp, sp2 
 
ou sp3
 
conforme as ligações. No 
metanol, metanal, triclorometano e etino os 
carbonos apresentam, respectivamente, 
hibridização: 
a) sp, sp2, sp3
 
, sp3
 
 
b) sp2, sp3
 
, sp , sp3
 
 
c) sp3, sp2, sp, sp2
 
 
d) sp, sp3
 
, sp2
 
, sp 
e) sp3, sp2
 
, sp3
 
, sp 
 
Gab: E 
 
59 - (FURG RS) 
De acordo com o tipo de orbital híbrido que 
toma parte na formação do orbital 
molecular, podem-se ter diversos tipos de 
ligações covalentes sigma. Com base nessa 
informação, assinale a alternativa correta: 
a) na molécula do etino não existem 
ligações sigma, apenas pi. 
b) na molécula do propano, existem duas 
ligações entre os átomos de carbono do 
tipo 
33 sp-sp 
. 
c) todas as ligações entre os átomos de 
carbono e hidrogênio no etino são 
s-sp 2
. 
d) todas as ligações entre os átomos de 
carbono no 1,3-butadieno são 
2sp-sp 
. 
e) no tetracloreto de carbono, todas as 
ligações entre os átomos de carbono e 
cloro são do tipo 
s-sp 3
. 
 
Gab: B 
 
60 - (UFAC) 
A hibridação do átomo de carbono nos 
compostos orgânicos é uma das principais 
razões pela existência dos milhares de 
compostos orgânicos conhecidos. 
Considerando a seqüência de três átomos de 
carbonos em um composto orgânico com 
hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente, 
isto indica que: 
a) As ligações formadas entre os carbonos 
são: saturada e insaturada, 
respectivamente. 
b) As ligações formadas entre os carbonos 
são: saturada e saturada, 
respectivamente. 
c) As ligações formadas entre os carbonos 
são: insaturada e insaturada, 
respectivamente. 
d) Os carbonos dessas ligações são 
quaternários. 
e) Os carbonos dessas ligações são 
terciários 
 
Gab: A 
 
61 - (UFPE) 
A partir da estrutura do composto abaixo, 
podemos afirmar que: 
 
C
C
C
C
C
C
HH
H
H
H
H3C CH3
CH3
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C
C
H
C
C C H
HHCH3H
H
1
2
3 4
5
 
 
 
 
00. os carbonos 1 e 2 apresentam 
hibridização sp2. 
01. os carbonos 3 e 4 apresentam 
hibridização sp3. 
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp. 
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas 
ligações pi 
)(
 entre si. 
04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas 
ligações pi 
)(
 e ma sigma 
)(
, entre si. 
 
Gab: VFFFV 
 
 
 
 
62 - (UFV MG) 
No hidrocarboneto de fórmula estrutural 
representada abaixo, os átomos de carbono 
estão numerados de 1 a 7. 
 
H C C C C C C C H
H
HH
HHHH
H
1234567
 
 
 
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as 
seguintes afirmativas: 
 
I. O total de ligações 

 (pi) na estrutura é 
igual a 3. 
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações 

 
(pi) e 1 ligação 

 (sigma). 
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações 

 (sigma) e 1 ligação 

 (pi). 
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações 

 
(sigma). 
 
São CORRETAS apenas as afirmativas: 
a) I, III e IV. 
b) II e IV. 
c) I e II. 
d) I, II e IV. 
 
Gab: A 
 
63 - (UCS RS) 
A preocupação com o bem-estar e a saúde é 
uma das características da sociedade 
moderna. Um dos recentes lançamentos que 
evidenciam essa preocupação no setor de 
alimentos é o leite com ômega-3. Essa 
substância não é produzida pelo nosso 
organismo, e estudos revelam que sua 
ingestão é importante para evitar problemas 
cardiovasculares. A estrutura química do 
ômega-3 pode ser assim representada: 
 
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C
O
OH 
 
 
Com relação à estrutura química do ômega-
3, é correto afirmar que essa substância 
possui cadeia carbônica 
a) alifática, homogênea, saturada e 
ramificada. 
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e 
ramificada. 
c) alifática, homogênea, insaturada e 
normal. 
d) homocíclica, heterogênea, saturada e 
normal. 
e) alicíclica, homogênea, saturada e 
normal. 
 
Gab: C 
 
64 - (UNIRIO RJ) 
A umbeliferona é obtida da destilação de 
resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em 
cremes e loções para bronzear. 
 
HO O O
 
 
 
Classifica-se sua cadeia como: 
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. 
b) cíclica, aromática, mononuclear. 
c) cíclica, aromática polinuclear de 
núcleos condensados. 
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. 
e) acíclica, aromática, polinuclear da 
núcleos isolados. 
 
Gab: B 
 
65 - (UFPI) 
Classifique a cadeia principal da molécula do 
2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano: 
a) acíclica, ramificada, saturada, 
heterogênea 
b) acíclica, ramificada, saturada, 
homogênea 
c) alicíclica, ramificada, saturada, 
homogênea 
d) cíclica, ramificada, insaturada, 
homogênea. 
e) acíclica, normal, saturada, heterogênea. 
 
Gab: B 
 
66 - (PUC RS) 
A fórmula estrutural que representa 
corretamente um álcool com cadeia 
carbônica alifática e insaturada é 
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 
b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH 
c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3 
CH2
H2C
H2C
CH2
CH
C OH
 
 
 
 
d)
 
 
 
 
 
 
e) CH
HC
HC
CH
CH
C OH
 
 
Gab: C 
 
67 - (PUCCamp SP) 
Preocupações com a melhoria da qualidade 
de vida levaram levaram a propor a 
substituição do uso do PVC pelo 
poliureftalato de etileno ou PET, menos 
poluentes na combustão. Esse polímero está 
relacionado com os compostos: 
 
C
O
OH
C
O
HO
 I - Ácido terftálicoII - Etileno
H2C CH2
 
 
 
 
 
É correto afirmar que I e II têm, 
respectivamente, cadeia carbônica: 
a) alicíclica e acíclica. 
b) saturada e insaturada. 
c) heterocíclica e aberta. 
d) aromática e insaturda. 
e) acíclica e homogênea. 
 
Gab: D 
 
68 - (PUCCamp SP) 
O ácido adípico de fórmula: 
 H2C
H2C
CH2
CH2
C
C
O
OH
OH
O
 
 
 
 
Empregado na fabricação do náilon 
apresenta cadeia carbônica: 
a) saturada, aberta, homogênea e normal. 
b) saturada, aberta, heterogênea e normal. 
c) insaturada, aberta, homogênea e 
normal. 
d) insaturada, fechada, homogênea e 
aromática. 
e) insaturada, fechada, homogênea e 
alicíclica. 
 
Gab: A 
 
69 - (FAMECA SP) 
O número de átomos de carbonos 
secundários presentes na estrutura do 
hidrocarboneto naftaleno é: 
a) 2 
b) 4 
c) 6 
d) 8 
e) 10 
 
Gab: D 
 
70 - (FCChagas BA) 
Qual das substâncias é um hidrocarboneto 
de cadeia carbônica aberta e com dupla 
ligação? 
a) acetileno 
b) Eteno 
c) Tolueno 
d) Benzeno 
e) Antraceno 
 
Gab: B 
 
71 - (UEPB) 
O gráfico a seguir representa a evolução 
geral do número de compostos orgânicos 
conhecidos. 
 
1
2
3
N° de compostos
orgânicos (x10 )6
Anos
40 70 90
Períodos
Anos Anos
 
 
Com base no gráfico, marque V ou F, quando 
as proposições forem verdadeiras ou falsas, 
respectivamente. 
( ) O carbono apresenta capacidade para 
formar ligações simples e múltiplas com 
ele mesmo, constituindo cadeias de 
vários comprimentos. 
( ) O raio atômico relativamente pequeno 
do átomo de carbono e o fato dele 
constituir quatro ligações, é que permite 
a formação de cadeias carbônicas, às 
vezes muito longas e até em quatro 
direções, o que justifica o grande 
número de compostos orgânicos 
conhecidos. 
( ) Atualmente, é conhecido um número 
muito mais elevado de substâncias 
inorgânicas do que o de substâncias 
orgânicas, apesar da elevada 
capacidade do átomo de carbono de 
formar novas estruturas. 
( ) Existem substâncias inorgânicas 
constituídas por átomos de carbono, 
aumentando desta forma, o número de 
compostos químicos formados pelo 
carbono. 
Marque a alternativa que corresponde a 
seqüência correta, respectivamente: 
a) F, F, F, V 
b) V, V, F, V 
c) F, V, V, F 
d) V, V, V, F 
e) V, V, V, V 
 
Gab: B 
 
72 - (ACAFE SC) 
Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-
butano. A alternativa que indica o número de 
átomos de carbono, terciário, secundário e 
primário, respectivamente, é: 
a) 2, 0, 4 
b) 2, 1, 3 
c) 1, 1, 4 
d) 1, 2, 3 
e) 0, 2, 4 
 
Gab: A 
 
73 - (UNICAP PE) 
A acroleína, de cheiro acre e irritante aos 
olhos, presente na fumaça, tem fórmula 
H2CCHCHO. 
00. Todos os carbonos estão hibridizados 
em sp2. 
01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e 
oxigênio é 180°. 
02. O composto apresenta apenas 1 ligação 
pi. 
03. Sua cadeia é heterogênea e insaturada. 
04. Apresenta 7 ligações sigma. 
 
Gab: VFFFV 
 
74 - (UFAM) 
A cadeia carbônica abaixo é classificada 
como: 
OH
 
a) Aberta, ramificada, insaturada, 
heterogênea 
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, 
heterogênea 
c) Acíclica, ramificada, insaturada, 
homogênea 
d) Alifática, linear, saturada, homogênea 
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea 
 
Gab: C 
 
75 - (UFMS) 
Em relação ao carbono, é correto afirmar 
que 
01. ele pode se apresentar na forma de 
três substâncias compostas, grafite, 
diamante e fulereno (C60), 
denominadas alótropas do carbono. 
02. as moléculas de diamante e de grafite 
possuem um número definido de 
átomos de carbono sp2, que se ligam 
entre si, covalentemente. 
04. a alotropia é uma propriedade 
exclusiva do elemento químico 
carbono, que pode formar cadeias 
homogêneas e heterogêneas. 
08. ele pode apresentar hibridação sp3, sp2 
e sp e pode, também, fazer ligações 
covalentes simples, dupla ou tripla com 
outro átomo de carbono ou com outros 
átomos da tabela periódica. 
16. o carbono, na Tabela Periódica, possui 
eletronegatividade e energia de 
ionização intermediárias em relação 
aos elementos do segundo período; 
apresenta propriedades químicas 
diferentes em relação aos elementos 
químicos do grupo 14. 
 
Gab: 24 
 
76 - (UNICAMP SP) 
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula 
estrutural está representada abaixo, tem 
grande importância terapêutica e social, pois 
é usado no tratamento do alcoolismo. A 
administração de dosagem adequada 
provoca no indivíduo grande intolerância a 
bebidas que contenham etanol. 
H3C
H2
C
N
CH2
H3C
C
S
S
S
C
S
N
H2C
CH3
C
H2
CH3
 
 
Dissulfiram
 
a) Escreva a fórmula molecular do 
dissulfiram. 
b) Quantos pares de elétrons não 
compartilhados existem nessa 
molécula? 
c) Seria possível preparar um composto 
com a mesma estrutura do dissulfiram, 
no qual os átomos de nitrogênio fossem 
substituídos por átomos de oxigênio? 
Responda sim ou não e justifique. 
 
Gab: 
a) C10H20S4N2 
b) 10 pares 
c) Não, porque os átomos de nitrogênio 
são trivalentes (três ligações) e os 
átomos de oxigênio, como os de enxofre 
da estrutura, são bivalentes (duas 
ligações). 
 
77 - (UNESP SP) 
A figura representa, esquematicamente, a 
estrutura do carvão. 
Quando o carvão é aquecido, na ausência de 
oxigênio, obtém-se uma mistura complexa 
de produtos, muitos deles aromáticos. 
 
OH
O
NH2OH
CH3
S
 
 
 
 
Um dos produtos obtidos na queima do 
carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é 
apresentada a seguir. 
 
 
 
 
A cadeia carbônica do antraceno 
corresponde a um 
a) alceno, insaturado, não aromático, com 
núcleos condensados. 
b) hidrocarboneto, heterocíclico, 
insaturado. 
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, 
com núcleos condensados. 
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, 
com núcleos condensados. 
e) heterocíclico, saturado, aromático. 
 
Gab: D 
 
78 - (UEM PR) 
Com relação aos compostos abaixo, assinale 
o que for correto. 
 
A) cicloexano 
B) cicloexeno 
C) cicloexanol 
D) metilcicloexano 
 
01. Todos os compostos possuem cadeias 
cíclicas normais. 
02. Os compostos A, B e D são 
hidrocarbonetos. 
04. O composto C é um fenol. 
08. O composto B possui quatro carbonos 
hibridizados em sp3 e dois em sp2. 
16. Os compostos A, B e C possuem, 
respectivamente, cadeia heterogênea 
fechada normal saturada, cadeia 
heterogênea fechada normal 
insaturada, cadeia heterogênea fechada 
normal saturada. 
 
Gab: 02-08 
 
79 - (UEL PR) 
Observe a estrutura abaixo: 
 
H
HH
HH
H 
 
01. Apresenta 3 átomos de carbono 
hibridizados na forma sp3. 
02. As ligações  (sigma) estão em 
ressonância. 
04. Cada átomo de carbono forma duas 
ligações (sigma) sp2-sp2. 
08. Cada átomo de carbono forma uma 
ligação (pi). 
16. Cada átomo de carbono forma uma 
ligação  (sigma) sp2-s. 
 
Gab: 04-08-16 
 
80 - (FURG RS) 
De acordo com o tipo de orbital híbrido que 
participa na formação da ligação química, 
pode-se ter vários tipos de ligações 
covalentes. Com base nessa informação, 
assinale a alternativa correta. 
a) Todas as ligações sigma entre os 
átomos de carbono do 1,3 - butadieno 
são do tipo sp2-sp2. 
b) As ligações entre os átomos de 
carbono e hidrogênio no benzeno são 
do tipo sigma sp-s. 
c) As ligações entre os átomos de 
carbono e hidrogênio no 1,3 - butadieno 
são do tipo sigma sp3-s e sp2-s. 
d) Na molécula do etino existem duas 
ligações entre os átomos de carbono 
do tipo sigma sp–sp. 
e) Na molécula do etino não existem 
ligações do tipo sigma entre os átomos 
de carbono, apenasduas ligações do 
tipo pi. 
 
Gab: A 
 
81 - (FGV SP) 
As substâncias uréia, carbonato de amônio, 
glicose, ácido nítrico e ácido acético têm 
fórmulas moleculares: 
a) CH4ON2 
 
b) (NH4 )2CO3 
 
c) PCl3 
d) C6H12O6 
e) HBr 
f) H2S 
g) HNO3 
h) C2H4O2 
i) SO2 
j) SO3 
 
Gab: A,B,D,G,H 
 
82 - (PUCCamp SP) 
Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma 
das substâncias responsáveis pela 
eliminação de Maradona foi a efedrina: 
 
CH CH CH3
OH NH CH3
 
 
 
Qual é a fórmula molecular dessa 
substância? 
a) C10H21NO 
b) C10H20NO 
c) C10H15NO 
d) C10H10NO 
e) C9H10NO 
 
Gab: C 
 
83 - (USJT SP) 
As auxinas correspondem a um grupo de 
substâncias que agem no crescimento das 
plantas e controlam muitas outras atividades 
fisiológicas. Foram os primeiros hormônios 
descobertos nos vegetais. A auxina natural 
do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um 
composto orgânico simples, com a seguinte 
fórmula estrutural. 
 
N
H
CH2 COOH
 
 
 
 
Qual é a sua fórmula molecular? 
a) C10H11O2N 
b) C10H11NO 
c) C10H9NO2 
d) C11H8ON 
e) C10H10ON 
 
Gab: C 
 
84 - (ITA SP) 
Dentre as afirmações abaixo, assinale a que 
NÃO se aplica ao grafite. 
a) Nota-se forte anisotropia na 
condutividade elétrica. 
b) Nas condições ambientes, é mais 
estável do que o diamante. 
c) É um polímero bidimensional com 
ligações de Van der Waals entre planos 
paralelos próximos. 
d) “Grafite” de lápis é uma mistura de 
grafite em pó e aglomerantes. 
e) É uma substância onde existem ligações 
híbridas tipo sp3. 
 
Gab: E 
 
85 - (UFPI) 
A pentoxiverina é utilizada como produto 
terapêutico no combate à tosse. Indique a 
alternativa cujos itens relacionam-se com a 
estrutura fornecida: 
O
O
O
N
 
a) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. 
b) 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. 
c) 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. 
d) 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. 
e) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. 
 
Gab: D 
 
86 - (UNIUBE MG) 
Observe a fórmula estrutural simplificada do 
composto abaixo: 
1 2
 
Com relação a este composto policíclico, 
todas as alternativas estão corretas, 
EXCETO: 
a) Contém átomos de carbono terciários. 
b) Sua fórmula molecular é C12H14. 
c) Os átomos de carbono de números 1 e 2 
apresentam geometria trigonal plana. 
d) Não contém átomos de carbono 
primários. 
 
Gab: C 
 
87 - (UFPR) 
A resina uréia/formaldeído possui várias 
aplicações industriais importantes, as mais 
comuns na forma de impermeabilizantes e 
adesivo para madeiras. Com base na parte 
da estrutura da resina uréia/formaldeído 
abaixo, desconsiderando tensões 
estruturais, identifique a hibridização e os 
ângulos de ligação que o carbono da 
carbonila e o nitrogênio apresentam. 
Números atômicos: C = 6 e N = 7. 
C O
N CH2 N CH2 N
C O
C O
N CH2 N
C O
CH2N
C O
n
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°. 
b) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°. 
c) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°. 
d) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°. 
e) C = d2sp3 e 90°; N = sp2 e 120°. 
 
Gab: A 
 
88 - (UFRN) 
O biodiesel tem se mostrado uma fonte de 
energia alternativa em substituição ao diesel 
e a outros derivados do petróleo. Suas 
principais vantagens são reduzir os níveis de 
poluição ambiental e ser uma fonte de 
energia renovável. O biodiesel pode ser 
obtido a partir da reação de óleos vegetais 
brutos com alcoóis primários em meio 
básico, como mostrado abaixo: 
 
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
3R-O-CO-R+
,
H2C
HC
H2C
O CO R
O CO R
O CO R 3R-OH
,
+
 
 
 
 
Óleo vegetal
Álcool 
primário
Glicerol
Biodiesel
 
 
Admitindo-se que R e R’ sejam grupamentos 
alquilas, os dois compostos que apresentam 
ambas as hibridações sp3 e sp2, em seus 
átomos de carbono, são 
a) óleo vegetal e álcool primário. 
b) álcool primário e glicerol. 
c) biodiesel e óleo vegetal. 
d) glicerol e biodiesel. 
 
Gab: C 
 
89 - (UNIFEI MG) 
Nas moléculas de propadieno, propanal e 
propanona, as hibridizações dos carbonos 
secundários são respectivamente: 
a) sp , sp2 e sp3 
b) sp2, sp3 e sp2 
c) sp2, sp2 e sp3 
d) sp , sp3 e sp2 
 
Gab: D 
 
90 - (UFMS) 
O programa nacional de biocombustíveis tem 
despertado diferentes reações ao redor do 
mundo. Enquanto países como Estados 
Unidos e Japão consideram o etanol 
brasileiro uma alternativa viável aos 
combustíveis derivados de petróleo, 
Venezuela e Cuba criticam tanto a produção 
de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a 
molécula de etanol (C2H6O), podemos 
considerar que as ligações 
hidrogêniocarbono e a ligação carbono-
carbono são formadas pela interpenetração 
frontal de orbitais atômicos e híbridos, 
respectivamente, do tipo 
a) s – sp; sp – sp. 
b) s – sp2; sp2 – sp2. 
c) s – sp3; sp3 – sp3. 
d) s – sp3; sp2 – sp2. 
e) s – sp2; sp – sp. 
 
Gab: C 
 
91 - (UEG GO) 
O esquema abaixo representa os orbitais das 
ligações na molécula do etino. 
 
Sobre esta molécula, 
a) determine o número de ligações sigma 
)(
 e pi 
)(
; 
b) identifique o tipo de ligação sigma 
)(
 
existente entre os átomos de carbono. 
 
Gab: 
a) 3 sigma e 2 pi 
b) 

 (sp – sp) 
 
92 - (UFCG PB) 
A vitamina C, também chamada de ácido 
ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. 
Ela está presente principalmente nos 
vegetais frescos, sendo mais abundante nas 
frutas cítricas (a acerola é uma das que 
possui maior teor de vitamina C). Com base 
na fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), 
analise as seguintes afirmações: 
CH2OH
CH OH
O O
OHHO
 
 
 
I. O número de carbono com hibridização 
do tipo sp3 é igual ao número de carbono 
com hibridização do tipo sp2. 
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais 
moleculares 

 e 1 orbital 

. 
III. O carbono da função orgânica éster 
possui hibridização de tipo sp3. 
 
Dentre as afirmativas acima, está(ão) 
CORRETA(S): 
a) I, II e III . 
b) I e III. 
c) I e II. 
d) III. 
e) II e III. 
 
Gab: C 
 
93 - (UFC CE) 
O processo de formulação de 
medicamentos requer, além da espécie 
farmacologicamente ativa, a participação 
de compostos carreadores de fármacos, 
tais como as ciclodextrinas  e  , 
representadas abaixo. 
 
 
 
Quanto às ciclodextrinas  e  é correto 
afirmar: 
a) apresentam unidades homocíclicas 
unidas por ligações C–O–C. 
b) apresentam ligações polarizadas do tipo 
C–C, C–O e O–H. 
c) são solúveis em água através de 
interações covalentes. 
d) são moléculas cíclicas, saturadas e 
heterogêneas. 
e) são moléculas homólogas entre si. 
 
Gab: D 
 
94 - (UFES) 
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida 
vulgarmente pelo nome de picão, é usado 
para combater icterícia de recém-nascidos. 
Das folhas dessa planta, é extraída uma 
substância química, cujo nome oficial é 1-
fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é 
apresentada abaixo. Essa substância possui 
propriedades antimicrobianas e, quando 
irradiada com luz ultravioleta, apresenta 
atividade contra larvas de mosquitos e 
nematóides. Sobre a estrutura dessa 
substância, pode-se afirmar que 
 
 
 
 
a) possui 12 átomos de carbono com 
hibridização sp2. 
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono. 
c) não possui carbonos com hibridização 
sp3. 
d) possui 3 átomos de carbono com 
hibridização sp. 
e) possui9 ligações π carbono-carbono. 
 
Gab: E 
 
95 - (UFPR) 
O chocolate contém, além de gordura e 
açúcar, cafeína – um estimulante do sistema 
nervoso central – cuja molécula apresenta a 
seguinte forma estrutural: 
 
N
N
O
O
CH3
H3C N
N
CH3
 
 
 
 
Com base na molécula apresentada e 
considerando que o átomo de carbono 
apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de 
oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, 
considere as afirmativas a seguir: 
 
I. Os átomos de carbono que compõem os 
anéis apresentam uma geometria plana 
entre suas ligações químicas. 
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos 
de nitrogênio são de aproximadamente 
120o. 
III. Os átomos de carbono que compõem os 
anéis apresentam hibridização sp2. 
IV. O grupamento formado por carbono e 
oxigênio, na molécula, é chamado de 
carboxila. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e III são 
verdadeiras. 
b) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são 
verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e IV são 
verdadeiras. 
 
Gab: A 
 
96 - (FGV SP) 
O composto de fórmula: 
CH3 C
CH3
CH3
CH C
CH3
CH
OH
CH
CH3
N
H
CH
CH3
CH3
 
 
Apresenta quantos carbonos primários, 
secundários, terciários e quaternários, 
respectivamente? 
a) 5, 5, 2 e 1 
b) 5, 4, 3 e 1 
c) 7, 4, 1 e 1 
d) 6, 4, 1 e 2 
e) 7, 3,1 e 2 
 
Gab: C 
 
97 - (UEPG PR) 
A tirosina, aminoácido sintetizado nos 
animais a partir da fenilamina, apresenta a 
seguinte estrutura: 
 
HO CH2CHCOOH
NH2
 
 
 
Com relação à classificação dos átomos de 
carbono na estrutura da tirosina, assinale a 
alternativa que contém a quantidade correta 
de átomos de carbono primários, 
secundários, terciários e quaternários, 
nessa ordem. 
a) 1, 7, 1, 0 
b) 3, 5, 0, 1 
c) 2, 5, 2,0 
d) 2, 3, 1, 3 
e) 4, 0, 1, 2 
 
Gab: A 
 
98 - (UERJ) 
A maior parte das drogas nos 
anticoncepcionais de via oral é derivada da 
fórmula estrutural plana abaixo: 
 
O
OH
C CH
 
 
 
 
O número de carbonos terciários presentes 
nessa estrutura é: 
a) 5 
b) 6 
c) 7 
d) 8 
 
Gab: C 
 
99 - (UEPB) 
Analise as proposições acerca da estrutura a 
seguir: H2C
C C
O
C
H
CH3
O
H (CH2)3 CH3
 
 
 
 
I. Tem formula molecular C7H12O. 
II. Apresenta apenas dois átomos de 
carbono terciários. 
III. Não contem ligação pi (π). 
IV. É classificada como uma cadeia 
carbônica alicíclica, saturada e 
heterogênea. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas a proposição I esta correta. 
b) Apenas as proposições II e III estão 
corretas. 
c) Apenas a proposições IV esta correta. 
d) Apenas as proposições I, II e III estão 
corretas. 
e) Todas as proposições estão corretas. 
 
Gab: C 
 
100 - (UFF RJ) 
Dê a fórmula estrutural dos seguintes 
compostos: 
a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com 
cinco átomos de carbono que apresenta 
na sua nomenclatura o prefixo “iso”. 
b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, 
com quatro átomos de carbono que 
apresenta isomeria geométrica. 
c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, 
com cinco átomos de carbono que é um 
alcino verdadeiro. 
d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com 
cinco átomos de carbono. 
 
Gab: 
a. CH CH CHCH
CH
2
3
33
 
C C
CH3
CH3
H
H
b.
 
c. CHCCH2CH2CH3 
d.
 
 
101 - (FUVEST SP) 
Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor 
secundário Laschmidt apresentaram, em 
seus escritos, as seguintes fórmulas 
estruturais para o ácido acético (C2H4O2): 
 
fórmula de Kekulé 
fórmula de Laschmidt 
 
Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, 
ainda utilizada, de representar estruturas 
moleculares. 
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de 
valência dos átomos contribui para as 
ligações químicas, bem como para que cada 
átomo passe a ter configuração de gás 
nobre. 
a) Faça uma legenda para as fórmulas de 
Kekulé e Laschmidt, indicando as 
figuras utilizadas para representar os 
átomos de C,H e O. 
b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido 
acético. 
c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as 
interações que mantêm próximas duas 
moléculas de ácido acético. 
 
Gab: 
a) Legendas para as fórmulas estruturais 
clássicas: 
C
H
O
fórmula de Kekulé 
H
C
O
fórmula de Laschmidt 
b) A fórmula de Lewis ou eletrônica do ácido 
acético é: 
H
C
O
H
H C
O H..
..
....
 
c) As moléculas de ácido acético formam dímeros 
através de pontes de hidrogênio: 
CH C
O
O H
C
O
CH3 3
||||||||||||||
||||||||||||||
HO
 
 
102 - (UEL PR) 
Leia o texto a seguir. 
Os raios que ocorrem na atmosfera e a 
queima de combustíveis derivados do 
petróleo contendo hidrocarbonetos e 
compostos de enxofre (mercaptanas) 
contribuem para a produção de várias 
substâncias, dentre as quais pode-se 
destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, 
em pequenas quantidades, NO2 e SO3. 
Algumas destas emissões são, em parte, 
responsáveis pelo aumento do efeito estufa 
e pela formação da chuva ácida. 
H2C C
CH3
CH3 H2C C
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH2 H3C C
CH3
CH
CH3
C
CH3
CH3
+
+
Pressão, Calor
Catalisador 
 
 
 
82% 18%
 
Sobre o hidrocarboneto obtido em maior 
percentagem, analise as afirmativas a 
seguir. 
I. Apresenta 5 carbonos primários, 1 
secundário, 1 terciário e 1 quaternário. 
II. É um composto insaturado, acíclico e de 
cadeia carbônica ramificada. 
III. Apresenta 6 ligações  sp3 e 2 ligações  
sp2. 
IV. Apresenta carbono quiral. 
Estão corretas apenas as afirmativas: 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) III e IV. 
d) I, II e III. 
e) II, III e IV. 
 
Gab: A 
 
103 - (UFSCAR SP) 
A cafeína – um estimulante do sistema 
nervoso central cuja estrutura é 
representada na figura – é um alcalóide 
encontrado nos grãos de café, em folhas de 
alguns tipos de chá e em refrigerantes à base 
de cola. 
N
N
O
O
N
N
Cafeína
 
 
 
A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 
200 mL de algumas bebidas: 
 
 
Determine o número de átomos de carbonos 
secundários presentes em uma molécula de 
cafeína. Para isso, transcreva a estrutura da 
cafeína para seu caderno de respostas e 
identifique, marcando com uma seta, todos 
os átomos de carbonos secundários. 
 
Gab: 
Somente 1 carbono. Alguns vestibulares 
adotam a convenção oficial da IUPAC, que só 
classifica os carbonos que apresentem 
hibridização sp3, desse modo não há 
nenhum. 
 
104 - (UEPB) 
Analise as afirmativas abaixo: 
 
I. O carbono estabelece quatro ligações 
covalentes comuns, mesmo tendo 
apenas dois elétrons desemparelhados 
no estado fundamental e este 
fenômeno é explicado pela teoria das 
tensões de Baeyer. 
II. A classificação de carbonos em 
primário, secundário e terciário não se 
aplica aos carbonos sp2 e sp. 
III. Tem-se como principais 
características dos compostos 
orgânicos o fato deles, em sua maioria, 
possuírem ligações exclusivamente 
covalentes, apresentarem pontos de 
fusão relativamente baixos (quando 
comparados com os compostos 
inorgânicos) e serem maus condutores 
de corrente elétrica. 
IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é 
classificada como aromática quando as 
ligações  aparecem em número par. 
 
Está(ão) correta(s) apenas 
a) I, II e III. 
b) II e III. 
c) II e IV. 
d) IV. 
e) III. 
 
Gab: B 
 
105 - (UERJ) 
Observe na ilustração a seguir estruturas de 
importantes substânciasde uso industrial. 
N
O
NH
O
O
O
 
 
 
 
Em cada uma dessas substâncias, o número 
de átomos de carbono pode ser 
representado por x e o número de 
heteroátomos por y. 
O maior valor da razão x/y é encontrado na 
substância pertencente à seguinte função 
química: 
a) éter 
b) éster 
c) amina 
d) amida 
 
Gab: A 
 
106 - (UFRRJ) 
Dos compostos a seguir, aquele que 
apresenta uma cadeia carbônica acíclica, 
normal, saturada e heterogênea é o 
a) 2-propanol. 
b) etilamina. 
c) 1-cloro-propano. 
d) etoxi-etano. 
e) hidroxi-benzeno. 
 
Gab: D 
 
107 - (UFAM) 
A cadeia carbônica principal do composto 2-
metilbutanol é classificada como: 
a) Aberta, simples, saturada, homogênea. 
b) Alifática, ramificada, saturada, 
heterogênea 
c) Acíclica, ramificada, insaturada, 
heterogênea 
d) Aberta, ramificada, saturada, 
homogênea 
e) Acíclica, simples, saturada, 
heterogênea 
 
Gab: D 
 
108 - (UNICAMP SP) 
A dor pode resultar do rompimento de 
tecidos onde se formam várias substâncias, 
como as prostaglandinas, que a 
potencializam. Fundamentalmente, essas 
moléculas apresentam um anel saturado de 
cinco átomos de carbono, contendo duas 
cadeias laterais vizinhas, sendo que cada 
uma possui uma dupla ligação. 
Uma das cadeias laterais contém sete 
átomos de carbono, incluindo o carbono de 
um grupo ácido carboxílico terminal e a 
dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir 
do anel. A outra cadeia contém oito átomos 
de carbono, com um grupo funcional 
hidroxila no terceiro carbono a partir do anel 
e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a 
partir do anel. 
a) Desenhe a fórmula estrutural da 
molécula descrita no texto. 
b) Identifique com um círculo, na fórmula 
do item a, um carbono assimétrico. 
c) Calcule a massa molar da 
prostaglandina. 
 
Gab: 
a) e b) 
H
C
H
C
H
C
OH
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C CH3
C
H2
C
H
C
H
C
H2
C
H2
C
H2
C
O
OH
 
 
c) 322 g/mol 
 
109 - (UDESC SC) 
Dados: Massas atômicas em gramas 

 Ba = 
137,3g; O = 16g; S = 32g. 
 
Responda: 
c) Qual o número de carbonos primários 
na serotonina? 
 
Gab: 
c) 1 carbono 
 
110 - (UFLA MG) 
A molécula representada abaixo, 
desenvolvida recentemente, é um potente 
analgésico. Os números de átomos de 
hidrogênio e de carbono existentes nessa 
estrutura molecular são, respectivamente: 
Cl
O
N
H
 
 
a) 16 e 9 
b) 12 e 10 
c) 7 e 9 
d) 8 e 10 
 
Gab: B 
 
111 - (UFMS) 
Analise as proposições e assinale a(s) 
alternativa(s) correta(s). 
01. A fórmula representada, a seguir, é a 
essência de morango. Os radicais 
ligados ao grupo funcional do composto 
são: metil e isobutil. 
H3CCOOCH2CHCH3
CH3
 
 
02. Aldeído cinâmico, cuja fórmula é 
apresentada a seguir, é o nome usual da 
substância responsável pelo odor 
característico da canela (Cinnamomum 
zeulanicum) e apresenta 5 ligações pi. 
CHCHCHO
 
 
04. O odor característico de peixe podre 
indica a presença da substância de 
fórmula mostrada a seguir. Trata-se de 
uma amina terciária, com cadeia 
heterogênea e seus carbonos 
apresentam 9 ligações sigma s-sp3. 
H3CNCH3
CH3
 
 
08. O geraniol é precursor de um 
aromatizante com odor de rosas e 
apresenta a fórmula a seguir. Em 
relação a essa molécula, dos dez 
carbonos, quatro são trigonais e seis são 
tetraédricos. 
H3CCCHCH2CH2CCHCH2OH
CH3 CH3
 
 
16. O sabor de banana, nos alimentos, deve-
se ao composto de fórmula 
representada a seguir. Esse composto 
possui função éster e apresenta cadeia 
aberta, ramificada, heterogênea e 
insaturada. Além disso, todas as 
ligações entre os átomos de carbono e 
hidrogênio são ligações sigma. 
H3CCH2CH2CH2CH2OCOCH3 
 
Gab: 015 
 
112 - (UFG GO) 
Monoterpenos, substâncias de origem 
vegetal e animal, podem ser divididos em 
acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São 
exemplos de monoterpenos as estruturas a 
seguir. 
OH
mirceno linalol
-pineno
1 2 3
 
 
 
 
 
OH
mentol turjona
4 5 6
 
 
 
OH
O
-terpenol
 
 
Entre os monoterpenos representados, são 
acíclico, monocíclico e bicíclico, 
respectivamente: 
a) 1, 2 e 3 
b) 1, 3 e 5 
c) 2, 3 e 5 
d) 2, 4 e 6 
e) 2, 4 e 5 
 
Gab:D 
 
113 - (UFAM) 
Qual dos compostos abaixo, o único que 
possui a cadeia carbônica principal 
classificada como aberta, ramificada, 
saturada, homogênea? 
a) Etoxi-secbutano 
b) 3,3-dimetil-2-pentanol 
c) 3,3-dimetil-2-pentenol 
d) Penteno-3-ona 
e) Metoxi-pentano 
 
Gab: B 
 
114 - (UFAM) 
O buckminsterfulereno (ver figura) possui 
fórmula molecular C60 e é uma esfera 
perfeitamente simétrica formada por 
átomos de carbono, e, portanto, possuindo 
uma geometria isoctaédrica. É também um 
poliedro com 20 faces hexagonais e 12 
pentagonais onde cada face pentagonal e 
rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que 
hexágonos são arranjados de modo que 
entre dois pentágonos não haja uma aresta 
comum. Em vista disso são verdadeiras as 
afirmações: 
 
I. Todos os átomos de carbono possuem 
hibridação do tipo sp2 
II. Todos os átomos de carbono são 
classificados como terciários 
III. O composto como um todo é saturado 
IV. Os pentágonos e hexágonos são 
resultantes da hibridação sp3 
V. Há átomos de carbono secundários e 
terciários na estrutura 
a) II e V 
b) I, II, IV 
c) I e II somente 
d) Todas 
e) II e III somente 
 
Gab: C 
 
115 - (UFC CE) 
Os Nanokids pertencem a um grupo de 
nanomoléculas chamadas Nanoputians, 
construídas de forma que suas estruturas se 
assemelhem aos seres humanos. Acerca da 
estrutura do Nanokid representada abaixo, 
desconsiderando rotação em torno de 
ligação simples, é correto afirmar que: 
OO
 
a) os braços encontram-se entre si em 
posição orto. 
b) o tronco apresenta sete ligações pi 
conjugadas. 
c) as pernas são formadas por carbonos 
sp3 e sp2. 
d) a cabeça é formada por um anel 
homocíclico. 
e) as mãos contêm seis átomos de 
carbono. 
 
Gab: B 
 
116 - (UFRN) 
A substância responsável pelo aroma 
artificial de banana é obtida pela reação a 
seguir: 
 
OH (III) butanol metil-3 etanóico ácido 2
H
(II)(I)



 
 
No final da reação, observou-se a formação 
de uma mistura heterogênea bifásica. 
 
Em relação ao 3-metil-butanol, é correto 
afirmar que possui 
a) um carbono terciário, cadeia linear e 
insaturada. 
b) dois carbonos terciários, cadeia linear e 
insaturada. 
c) um carbono terciário, cadeia ramificada 
e saturada. 
d) dois carbonos terciários, cadeia 
ramificada e saturada. 
 
Gab: C 
 
117 - (UFMS) 
Assinale a alternativa que apresenta um 
composto orgânico de cadeia aberta, 
ramificada, saturada e heterogênea. 
a) Terc-butanol. 
b) Metoxi-isopropano. 
c) 2-bromo-propano. 
d) Dietilamina. 
e) Metil-benzeno. 
 
Gab: B 
 
118 - (UFRN) 
Produtos agrícolas são muito importantes 
em uma dieta alimentar. O tomate, por 
exemplo, é fonte de vitaminas e contém 
licopeno – de ação antioxidante –, cuja 
estrutura é: 
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a b
 
 
 
 
a) Apresente quatro classificações da 
cadeia carbônica do licopeno. 
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos 
(a e b) indicados na figura? Justifique sua 
resposta baseando-se no número e no 
tipo de ligações formadas nesses 
carbonos. 
 
Gab: 
a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; 
ramificada; insaturada e homogênea. 
b) Ca possui hibridização sp3 porque 
apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações 
simples). 
Cb possui hibridação sp2 porque 
apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações 
simples) e1 ligação pi (ou 1 ligação dupla). 
 
119 - (UFES) 
A nicotina é um alcalóide que está presente 
em produtos como rapé, tabaco, cigarro e 
charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está 
apresentada abaixo, é INCORRETO afirmar 
que 
N
N
CH3
 
 
 
a) possui cinco átomos de carbono 
hibridizados sp2. 
b) possui dois átomos de carbono 
terciários. 
c) possui um átomo de carbono quiral. 
d) é uma amina cíclica terciária. 
e) é uma base orgânica aromática. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 120 
 
 
 
 
 
 
A figura acima ilustra parte de um ambiente 
urbano comum nos dias atuais. Nela pode-se 
observar a existência de indústrias 
produzindo bens de consumo e gerando 
alguns sub-produtos indesejáveis; a 
circulação de veículos e a presença de 
chaminés emitindo gases; a existência de um 
córrego recebendo dejetos domésticos e 
industriais; e a existência de uma estação de 
tratamento de água (ETA). Em todas essas 
situações, a Química está presente de forma 
positiva e, às vezes, de forma negligente. 
Desse modo, as questões que se seguem 
estão de alguma maneira associadas aos 
eventos que ocorrem nesse ambiente 
imaginário. 
 
120 - (UFMA) 
Dentre alguns compostos poluentes na 
atmosfera de um centro urbano, podem ser 
encontrados produtos da combustão da 
gasolina, como o formaldeído 
H C
O
H
 
 
, o etileno 
C C
H
H
H
H
 
 
e o ácido fórmico 
H C
O
O H
 
. 
Nas ligações presentes nesses compostos, 
envolvendo o átomo de carbono, participam 
orbitais do tipo: 
a) sp3 e p 
b) sp3 e sp2 
c) sp3 e sp 
d) sp2 e p 
e) sp e p 
 
Gab: D 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 121 
 
 
Uma das várias seqüelas causadas por níveis 
elevados de glicose no sangue de pacientes 
diabéticos que não seguem o tratamento 
médico adequado envolve o aumento da 
concentração de sorbitol nas células do 
cristalino ocular, que pode levar à perda da 
visão. Com base na transformação mostrada 
na equação abaixo, na qual os átomos de 
carbono da estrutura da glicose encontram-
se numerados, responda: 
 
O
C H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Glicose
in vivo
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Sorbitol
 
 
1
2
3
4
5
6
 
 
121 - (UFRRJ) 
Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 
e 6 da glicose? 
 
Gab: 
Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 122 
 
 
Para se prepararem chapas de partículas 
orientadas (OSB) utilizam-se partículas de 
eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo 
fenólico. Um dos constituintes dessa resina é 
ilustrado abaixo: 
 
OH
CH3
 
 
 
 
122 - (UDESC SC) 
Determine: 
c) a hibridização dos carbonos no anel 
aromático (benzênico). 
 
Gab: 
 c) sp2 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 123 
 
 
Os hidrocarbonetos são compostos 
formados por carbono e hidrogênio e são 
encontrados nos mais diversos produtos. O 
petróleo, por exemplo, é uma mistura em 
que predominam os hidrocarbonetos. 
 
 
 
 
123 - (UFCG PB) 
Em relação à estrutura acima é INCORRETO 
afirmar que: 
a) Existe um total de 18 ligações sigma e 1 
ligação pi. 
b) A ligação entre o carbono 4 e o 5 é sigma 
e orbital molecular do tipo (sp3 - sp2). 
c) O carbono 4 da cadeia principal sofre 
hibridação do tipo sp2. 
d) Existem 19 átomos de carbonos na 
estrutura. 
e) Há apenas carbonos primário, 
secundário e terciário. 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 5 - Comum à questão: 124 
 
 
Num brejo, quando animais e vegetais 
morrem, acabam ficando dentro da lama 
(sem oxigênio) onde passam a sofrer 
decomposição (apodrecendo), 
transformação provocada por 
microorganismos e chamada de 
decomposição anaeróbica. Ela envolve 
muitas reações químicas, nas quais se 
formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro 
de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o 
metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. 
Uma dessas reações é a fermentação da 
celulose, substância presente em grande 
quantidade nos vegetais e possível de ser 
representada de forma simplificada pela 
equação: 
242n5106 3nCO 3nCHOnH )OH(C 
 
Processo semelhante acontece em 
biodigestores com restos de animais, de 
vegetais, sobras de comida e, até mesmo, 
fezes. A mistura gasosa resultante, nesse 
caso, é chamada de biogás. Algumas 
fazendas e cidades brasileiras já exploram 
esse recurso energético, cujo resíduo pode 
ser usado como adubo (fertilizante) 
TITO & CANTO. Química na abordagem do 
cotidiano. v.4, 
Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 
2003. [adapt.] 
 
124 - (UFPEL RS) 
Ainda considerando a metionina e a cisteína 
(fórmulas na questão anterior), assinale a 
afirmativa correta sobre suas estruturas. 
H3C S CH2 CH2 CH COOH
NH2
Metionina
 
 
HS CH2 CH COOH
NH2
Cisteína
 
 
a) Ambos os aminoácidos apresentam um 
átomo de carbono cuja hibridização é 
sp2 e cadeia carbônica homogênea. 
b) Ambos os aminoácidos apresentam um 
átomo de carbono cuja hibridização é 
sp2, mas a metionina tem cadeia 
carbônica heterogênea e a cisteína, 
homogênea. 
c) Ambos os aminoácidos apresentam um 
átomo de carbono cuja hibridização é 
sp2 e cadeia carbônica heterogênea. 
d) Ambos os aminoácidos apresentam os 
átomos de carbono com hibridização sp 
e cadeia carbônica homogênea. 
e) Ambos os aminoácidos apresentam os 
átomos de carbono com hibridização sp, 
mas a metionina tem cadeia carbônica 
homogênea e a cisteína, heterogênea. 
f) I.R. 
 
Gab: B