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BIOQUÍMICA DOS 
AMINOÁCIDOS
Prof. Ms. AMINTAS LIRA
OBJETIVOS DA AULA
• COMPREENDER A ESTRUTURA BÁSICA DE UM 
AMINOÁCIDO;
• CONHECER AS PRINCIPAIS CARACTERÍSTICA E FORMAS DE 
CLASSIFICAÇÃO DE UM AMINOÁCIDO;
• COMPREENDER AS FUNÇÕES ESPECIALIZADAS DE ALGUNS 
AMINOÁCIDOS ENQUANTO MONÔMEROS E NA 
CONSTRUÇÃO DE PROTEÍNAS;
• ENTENDER O PROCESSO DE FORMAÇÃO E AS 
PROPRIEDADES DA LIGAÇÃO PEPTÍDICA.
CONTEÚDO DA AULA
• CONCEITO DE AMINOÁCIDO;
• ESTRUTURA DE UM AMINOÁCIDO;
• PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS DE UM AMINOÁCIDO;
• PRINCIPAIS CRITÉRIOS DE CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS;
• FUNÇÕES DOS AMINOÁCIDOS;
• LIGAÇÃO PEPTÍDICA. 
O QUE SÃO AMINOÁCIDOS?
OS AMINOÁCIDOS SÃO OS MONÔMEROS QUE IRÃO 
CONSTITUIR AS PROTEÍNAS.
QUANDO ESTÃO CONSTITUÍNDO UMA PROTEÍNA SÃO 
CONHECIDOS POR RESÍDUOS DE AMINOÁCIDOS.
EXISTEM MAIS DE 300 DESCRITOS, MAS APENAS 20 
NORMALMENTE CONSTITUEM AS PROTEÍNAS.
COMO SÃO OS AMINOÁCIDOS?
A cadeia lateral (R) vai diferenciar os 
AA e determinar as suas 
particularidades, como tamanho e 
carga elétrica final, o que influencia, 
entre outras coisas, a solubilidade do 
aminoácido em água.
ESTRUTURA TEÓRICA
COMO SÃO OS AMINOÁCIDOS?
ESTRUTURA COMO NORMALMENTE SÃO ENCONTRADOS NOS 
SERES VIVOS
(meio aquoso com pH próximo ao neutro)
AMINO CARBOXÍLA
QUAIS AS PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS 
BIOQUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS?
1. SÃO MOLÉCULAS ANFÓTERAS;
2. SÃO ZWITTERIONS OU ÍONS DIPOLARES;
3. SÃO MOLÉCULAS QUIRAIS. 
O QUE SÃO ANFÓTEROS?
‒ SÃO COMPOSTOS QUE SE COMPORTAM COMO
ÁCIDO OU BASE A DEPENDER DO pH DO MEIO;
pH ácido pH neutro pH básico 
↑[H+] ↓[H+]
do grego amphoteroi, ambos.
Em meio básico ou neutro se comportam como ácido
Em meio ácido ou neutro se comportam como base
O QUE SÃO ZWITTERIONS OU ÍONS 
DIPOLARES?
- SÃO COMPOSTOS QUÍMICOS DIPOLARES REAIS;
- QUANDO EM MEIO AQUOSO COM pH PRÓXIMO AO
NEUTRO APRESENTAM CARGAS ELÉTRICAS REAIS E
OPOSTAS;
- INDEPENDENTE DO pH DO MEIO TENDEM A SER
POLARES E PORTANTO SOLÚVEIS EM ÁGUA
(HIDROFÍLICOS) E INSOLÚVEIS EM SOLVENTES
ORGÂNICOS (ÉTER, BENZENO, ACETONA).
do alemão 
zwitter, híbrido.
O QUE SÃO MOLÉCULAS QUIRAIS?
- “SÃO MOLÉCULAS SEMELHANTES ÀS MÃOS!”;
- SÃO MOLÉCULAS OPTICAMENTE ATIVAS.
do grego cheir, mão.
O QUE SÃO MOLÉCULAS QUIRAIS?
- SEMELHANÇA DESSAS MOLÉCULAS COM AS MÃOS;
OCORREM NA 
NATUREZA EM 
DUPLICATA 
(ENANTIÔMEROS).
QUANDO COLOCADAS, AS DUAS “DUPLICATAS”, OU ENATIÔMEROS, UMA EM 
FRENTE DA OUTRA CADA UMA DELAS É A IMAGEM ESPECULAR DA OUTRA 
OU SEJA, SÃO COMPLEMENTARES ENTRE SI. 
SE ESTANDO UMA 
EM FRENTE A 
OUTRA UM DOS 
ENANTIÔMEROS 
GIRADO 180◦, ELAS 
DEIXAM DE SER 
COMPLEMENTARES.
QUAL A CONDIÇÃO PARA QUE UMA 
MOLÉCULA SEJA QUIRAL?
- POSSUIR AO MENOS UM CENTRO QUIRAL, O QUAL
NORMALMENTE É UM CARBONO ASSIMÉTRICO
(TAMBÉM CONHECIDO COMO CARBONO QUIRAL);
- NOS AAs O CARBONO CENTRAL (α) É O CENTRO QUIRAL:
NO QUE CONSISTE A ATIVIDADE 
ÓPTICA DE UMA MOLÉCULA QUIRAL?
A CAPACIDADE DE ROTACIONAR O PLANO DA LUZ
POLARIZADA.
NO QUE CONSISTE A ATIVIDADE 
ÓPTICA DE UMA MOLÉCULA QUIRAL?
UM DOS ENANTIÔMEROS TÊM PODER DE ROTAÇÃO EM
SENTIDO HORÁRIO (DIREITA): MOLÉCULA DEXTROROTA-
TÓRIA(+). ENQUANTO O OUTRO EM SENTIDO ANTI-HORÁRIO
(ESQUERDO): MOLÉCULA LEVOROTATÓRIA (-).
MOLÉCULA LEVOROTATÓRIA (-) MOLÉCULA DEXTROROTATÓRIA(+)
NO QUE CONSISTE A ATIVIDADE 
ÓPTICA DE UMA MOLÉCULA QUIRAL?
ESQUEMA DE UM 
POLARIZADOR
ESQUEMA DE UM 
POLARIZADOR
COMO SÃO OS ENANTIÔMEROS DE 
UM AMINOÁCIDO?
ENANTIÔMEROS
Levógiro Dextrógiro
do latim laevus, esquerda do latim dexter, direita
Gira o plano do feixe de luz polarizada
para esquerda
Gira o plano do feixe de luz polarizada
para a direita
O grupo amino fica a esquerda do Cα grupo amino fica a direita do Cα
Os resíduos de AAs presentes na 
grande maioria das proteínas são 
exclusivamente L-isômeros. 
Normalmente encontrados em 
proteínas de microorganismos como 
constituintes de parede bacteriana 
(ex.: peptideoglicanos) e antibióticos 
(ex.: valinomicina e actinomicina).
IMPORTANTE
CONSTITUEM A GRANDE MAIORIA DAS PROTEÍNAS
OS ISÔMEROS LEVÓGIROS SÃO OS ISÔMEROS OPTICOS DE 
MAIOR RELEVÂNCIA BIOLÓGICA ENTRE OS AAs. 
TODOS OS AMINOÁCIDOS SÃO 
QUIRAIS?
NÃO, A GLICINA É O ÚNICO AMINOÁCIDO NÃO QUIRAL.
POR QUÊ?
GLICINA
A CADEIA LATERAL É 
CONSTITUÍDA POR UM 
ÁTOMO DE “H”, O QUE 
TORNA O Cα SIMÉTRICO
QUAIS OS PRINCIPAIS CRITÉRIOS DE 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS?
1. QUANTO AO TIPO DE ENANTIÔMERO;
2. QUANTO A NECESSIDADE NUTRICIONAL;
3. QUANTO AO DESTINO METABÓLICO;
4. QUANTO A POSIÇÃO DO AMINO NA CADEIA 
LATERAL DO AAs;
5. QUANTO À NATUREZA QUÍMICA DA CADEIA 
LATERAL. 
COMO SÃO OS ENANTIÔMEROS DE 
UM AMINOÁCIDO?
ENANTIÔMEROS
Levógiro Dextrógiro
do latim laevus, esquerda do latim dexter, direita
Gira o plano do feixe de luz polarizada
para esquerda
Gira o plano do feixe de luz polarizada
para a direita
O grupo amino fica a esquerda do Cα grupo amino fica a direita do Cα
Os resíduos de AAs presentes na 
grande maioria das proteínas são 
exclusivamente L-isômeros. 
Normalmente encontrados em 
proteínas de microorganismos como 
constituintes de parede bacteriana 
(ex.: peptideoglicanos) e antibióticos 
(ex.: valinomicina e actinomicina).
CLASSIFICAÇÃO DOS AAs QUANTO A 
NECESSIDADE NUTRICIONAL
‒ INDISPENSÁVEIS OU ESSENCIAIS:
NÃO SÃO PRODUZIDOS PELO ORGANISMO, OU AO MENOS NÃO
EM QUANTIDADE SUFICIENTE PARA ATENDER A DEMANDA
‒ DISPENSÁVEIS OU NÃO ESSENCIAIS:
SÃO PRODUZIDOS EM QUANTIDADE SUFICIENTE PELO
ORGANISMO
‒ CONDICIONALMENTE INDISPENSÁVEIS:
EM CERTAS CONDIÇÕES FISIOLÓGICAS NÃO SÃO PRODUZÍDOS
PELO ORGANISMO, OU AO MENOS, NÃO EM QUANTIDADE
SUFICIENTE PARA ATENDER A DEMANDA
CLASSIFICAÇÃO DOS AAs QUANTO A 
NECESSIDADE NUTRICIONAL
INDISPENSÁVEIS DISPENSÁVEIS CONDICIONALMENTE INDISPENSÁVEIS
PRECURSORES DOS 
CONDICIONALMENTE 
INDISPENSÁVEIS
FENILALANINA ÁC. ASPARTICO ARGININA GLUTAMINA, GLUTAMATO, ASPARTATO
HISTIDINA ÁC. GLUTÂMICO CISTEÍNA METIONINA, SERINA
ISOLEUCINA ALANINA GLICINA SERINA, COLINA
LEUCINA ASPARAGINA GLUTAMINA ÁC. GLUTÂMICO, VALINA LEUCINA
LISINA SERINA PROLINA GLUTAMATO
METIONINA TIROSINA FENILALANINA
TREONINA
TRIPTOFANO
VALINA
CLASSIFICAÇÃO DOS AAs QUANTO A 
NECESSIDADE NUTRICIONAL
‒ ESSA CLASSIFICAÇÃO PODE VARIAR ENTRE ESPÉCIES;
- OS VEGETAIS APRESENTAM TODOS OS 20 AAs COMO
NÃO ESSENCIAIS;
- AS CONDIÇÕES PARA QUE OS AAs CONDICIONALMENTE
ESSENCIAIS SEJAM ESSENCIAIS SÃO:
• ESTRESSE BIOLÓGICO (DOENÇAS, ATIVIDADE FÍSICA INTENSA);
• GESTAÇÃO;
• LACTAÇÃO;
• IDADE.
CLASSIFICAÇÃO DOS AAs QUANTO A 
NECESSIDADE NUTRICIONAL
CLASSIFICAÇÃO DOS AAs QUANTO AO 
DESTINO METABÓLICO
- CETOGÊNICOS: CONVERTIDOS EM PRECURSORES DE ÁCIDOS 
GRAXOS E CORPOS CETÔNICOS.
- LEUCINA E LISINA
- GLICOGÊNICOS: CONVERTIDOS EM PRECURSORES DE GLICOSE.
- HISTIDINA, METIODINA, TREONINA, VALINA, ASPARTATO, 
GLUTAMATO, ALANINA, ASPARAGINA, SERINA, ARGININA, 
CISTEÍNA, GLICINA, GLUTAMINA E PROLINA.
- GLICOCETOGÊNICOS: COMPORTAM-SE TANTO COMO 
CETOGÊNICOS, COMO GLICOGÊNICOS
- FENILALANINA, TRIPTOFANO, ISOLEUCINA E TIROSINA SÃO 
TANTO CETOGÊNICOS QUANTO GLICOGÊNICOS.
CLASSIFICAÇÃO DOS AAs QUANTO A 
POSIÇÃO DO(A) AMINO(A)
α-LISINA β-LISINA γ-LISINA δ-LISINA
Ex.: 
α-AMINOÁCIDO.
AMINA LIGADA AO 
CARBONO CENTRAL (α). 
O MESMO CARBONO QUE 
O ÁCIDO CARBOXÍLICO
β, γ (...)-AMINOÁCIDO.
A AMINA LIGA-SE A UM CARBONO DA 
CADEIA LATERAL, O QUAL É 
DENOMINADOPELA LETRA GREGA 
CORRESPONDENTE EM RELAÇÃO AO 
CARBONO CENTRAL (Cα).
H-
H-
H-
CLASSIFICAÇÃO DOS AAs QUANTO À 
NATUREZA QUÍMICA DA CADEIA 
LATERAL EM pH NEUTRO
- AA COM CADEIAS LATERAIS APOLARES
- AA COM CADEIAS LATERAIS POLARES SEM CARGA ELÉTRICA 
REAL
- AA COM CADEIAS LATERAIS POLARES ELETRICAMENTE 
NEGATIVAS (CADEIAS LATERAIS ÁCIDAS)
- AA COM CADEIAS LATERAIS POLARES ELETRICAMENTE 
POSITÍVAS (CADEIAS LATERAIS BÁSICAS)
AAs COM CADEIA LATERAL APOLAR 
EM pH NEUTRO
AAs COM CADEIA LATERAL POLAR SEM 
CARGA ELÉTRICA REAL EM pH NEUTRO
AAs COM CADEIA LATERAL POLAR 
COM CARGA ELÉTRICA REAL POSITIVA 
EM pH NEUTRO
As cadeias laterais apresentam comportamento 
básico em pH próximo ao neutro 
AAs COM CADEIA LATERAL POLAR 
COM CARGA ELÉTRICA REAL POSITIVA 
EM pH NEUTRO
As cadeias laterais apresentam comportamento 
básico em pH próximo ao neutro 
AAs COM CADEIA LATERAL POLAR 
COM CARGA ELÉTRICA REAL NEGATIVA 
EM pH NEUTRO
As cadeias laterais apresentam comportamento 
ácido em pH próximo ao neutro 
AAs COM CADEIA LATERAL POLAR 
COM CARGA ELÉTRICA REAL NEGATIVA 
EM pH NEUTRO
As cadeias laterais apresentam comportamento 
ácido em pH próximo ao neutro 
OS AAs SÓ SERVEM PARA CONSTITUIR 
PROTEÍNAS?
NÃO, ELES TAMBÉM ESTÃO RELACIONADOS, DIRETAMENTE OU
COMO PRECURSORES, A VÁRIOS PROCESSOS FISIOLÓGICOS COMO:
OBTENÇÃO DE ENERGIA, REGULAÇÃO METABÓLICA,
NEUROTRANSMISSÃO, DETOXICAÇÃO ENTRE OUTRAS.
Ex.:
ARGININA PRECURSOR DO ÓXIDO NÍTRICO
HISTIDINA PRECURSOR DA HISTAMINA
GLUTAMATO NEUROTRNASMISSOR E PRECURSOR DO ÁCIDO Γ-AMINOBUTÍRICO (GABA)
TRIPTOFANO PRECURSOR DA SEROTONINA E MELATONINA
TIROSINA PRECURSOR DOS HORMÔNIOS TIREOIDIANOS, DAS CATECOLAMINAS 
(ADRENALINA, NORADRENALIVA, DOPAMINA E LEVODOPA) E MELANINA
O QUE É UMA LIGAÇÃO PEPTÍDICA?
- LIGAÇÃO COVALENTE SIMPLES, MAS COM “FORÇA” DE LIGAÇÃO 
COVALENTE DUPLA, QUE UNE DOIS RESÍDUOS DE AAs;
- OCORRE ENTRE O “C” DA CARBOXÍLA DE UM RESÍDUO COM O “N” 
DO AMINO DE OUTRO RESÍDUO.
O QUE É UMA LIGAÇÃO PEPTÍDICA?
- A SÍNTESE DE UMA LIGAÇÃO PEPTÍDICA É UMA REAÇÃO DE 
DESIDRATAÇÃO, POIS LIBERA UMA MOLÉCULA DE ÁGUA;
- A QUEBRA (LISE) DE UMA LIGAÇÃO PEPTÍDICA É UMA REAÇÃO DE 
HIDRÓLISE.
ATIVIDADES
EXERCÍCIO:
1. O QUÊ É E COMO É UM AMINOÁCIDO?
2. DIFERENCIE AMINOÁCIDO DE RESÍDUO DE AMINOÁCIDO.
3. O QUÊ É E O QUE TORNA UMA MOLÉCULA “QUIRAL?
4. QUAL A IMPORTÂNCIA DA CADEIA LATERAL PARA UM AMINOÁCIDO?
5. O QUÊ É E COMO SE FORMA UMA LIGAÇÃO PEPTÍDICA?
6. QUAL A RELAÇÃO ENTRE ÁCIDO GLUTÂMICO E GLUTAMATO?
7. O QUE SÃO AAs ESSENCIAIS, NÃO ESSENCIAIS OU CONDICIONALMENTE
ESSENCIAIS?
PESQUISA:
1) O QUE É BCAA E PARA QUÊ SERVE?
2) QUAL AMINOÁCIDO É CONDICIONALMENTE ESSENCIAL NA
FENILCETONÚRIA? POR QUÊ?
3) DE ONDE VEM A TAURINA E O QUE ELA FAZ NO ORGANISMO?