Resumo Lipideos

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Lipídeos
Introdução
Você já ouviu falar de gorduras? Certamente você escutou
esta palavra associada a problemas como obesidade, alimentação
pesada ou doenças cardiovasculares. O senso comum diz que
as gorduras são as grandes vilãs da alimentação que põem
em risco a saúde e o equilíbrio emocional do homem
moderno.
Por este motivo, freqüentemente
verificamos um esforço na redução de
colesterol em um grande número de
alimentos e uma preocupação médica
com a diminuição do nível de
colesterol na dieta de seus pacientes.
Mas se você vasculhar as prateleiras
de supermercados é bem provável que
encontre diversos alimentos enriquecidos
com Omega-3.
Gorduras, colesterol e Omega-3 são apenas alguns exemplos de moléculas
conhecidas como LIPÍDEOS (ou LIPÍDIOS). Assim, parece uma grande
contradição que, por exemplo, o leite desnatado (menos lipídeo) seja enriquecido
com Omega-3 (mais lipídeo).
Os lipídeos desempenham várias e importantes funções nos sistemas
biológicos. Ao contrário do senso comum, eles são indispensáveis a uma série de
atividades celulares, sem as quais seria impossível a vida como a conhecemos
hoje. Esperamos ajudar você a entender essa aparente contradição e enxergar com
outros olhos o conceito de saúde, de alimentação saudável e perceber que as
gorduras, assim como as outras biomoléculas apresentadas até aqui, desempenham
papéis bem definidos e essenciais ao funcionamento do organismo.
Você já percebeu que, além das gorduras, que são uma forma de estoque de
energia na maior parte dos organismos vivos, existem muitos outros tipos de lipídeos.
O colesterol, esse terrível vilão, é um lipídeo que tem múltiplas funções:
pode ser parte da estrutura das membranas biológicas, precursor de sais biliares e
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de uma grande variedade de hormônios como os hormônios sexuais (estrogênio e
testosterona) e hormônios envolvidos no metabolismo energético, entre outros.
Os lipídeos, presentes nos alvéolos de pulmões normais, diminuem a tensão
superficial e impedem que os alvéolos colapsem durante a expiração. Eles também
são encontrados na cera de abelhas e recobrindo as penas de aves com função de
impermeabilização. Lipídeos formam a bainha de mielina que recobre as células
nervosas e desempenham importante papel na transmissão sináptica.
Um lipídeo chamado fator de ativação de plaquetas (PAF) é o principal
mediador de hipersensibilidade, reações inflamatórias agudas e choque anafilático.
Agregação plaquetária, trocas pulmonares e cardiovasculares, edema, hipotensão
e quimiotaxia de células do sistema imune também são afetados por esta molécula.
Portanto, tenha em mente que os lipídeos não são compostos dispensáveis
ou perigosos: os riscos de uma dieta completamente sem gordura podem ser tão
graves para a sua saúde quanto os riscos de uma dieta com excesso de gordura.
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Lipídeos II - os triacilgliceróis 27AULA
ob
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s Esperamos que, após o estudo do conteúdo desta aula, você seja capaz de: Ser capaz de identifi car um triacilglicerol;
 Ser capaz de entender como ele é construído a partir de glicerol
e ácidos graxos;
 Entender como a participação de diferentes ácidos graxos na estrutura do
triacilglicerol determina suas propriedades físico-químicas;
 Conhecer funções que os Triacilgliceróis desempenham no organismo;
 Discutir o conceito de obesidade.
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
 A maioria dos ácidos graxos não pode ser encontrada livre na 
natureza. Eles são as unidades de construção de lipídios mais complexos, 
como as gorduras (triacilgliceróis) e os lipídeos de membranas celulares 
(fosfolipídeos e esfi ngolipídeos). Nós agora veremos a estrutura dos 
triacilgliceróis e as funções que eles desempenham no organismo vivo. 
Nas aulas seguintes, veremos os lipídeos de membranas e outros lipídeos 
biologicamente importantes.
FINALMENTE AS GORDURAS, ONDE COMEÇAMOS. O QUE 
SÃO ELAS?
As moléculas conhecidas como gorduras compõem substâncias 
como a manteiga, a margarina, os óleos e a banha. Estas moléculas são 
formadas por três longas caudas não-polares ou apolares e, por isso, 
gorduras não se misturam com a água. A água, sendo polar, rejeita as 
caudas. 
As células usam as gorduras para estoque ou armazenamento de 
energia justamente porque suas caudas têm mais energia potencial do 
que outras moléculas biológicas, como os açúcares, por exemplo. 
Enquanto nos mamíferos os adipócitos (células do tecido adiposo) 
são as células especializadas no armazenamento de gorduras, nos insetos 
as células do corpo gorduroso têm a mesma função. Nas células vegetais, 
as gorduras são armazenadas nos cloroplastos sob forma de gotículas 
de lipídeos.
As gorduras são denominadas TRIACILGLICERÓIS ou simplesmente 
triglicerídeos. Os detalhes variam, mas todos os triacilgliceróis são 
formados por 3 ácidos graxos, unidos por ligações éster a uma molécula 
de glicerol.
Triacilgliceróis podem ser formados por uma ampla variedade 
de ácidos graxos, maiores ou menores, saturados ou insaturados, que 
conferem ao triacilglicerol propriedades específi cas. Portanto, existe uma 
grande variedade de triacilgliceróis que se diferenciam uns dos outros 
pela combinação dos diferentes ácidos graxos.
No exemplo da Figura 27.2, o triacilglicerol é formado por uma 
molécula de ácido palmítico, uma de ácido esteárico e outra de ácido 
oléico - os três ácidos graxos. Neste caso, o triacilglicerol possui na 
sua estrutura um ácido graxo insaturado (o ácido oléico) e dois ácidos 
graxos saturados (ácido palmítico e ácido esteárico). 
Figura 27.1: Uma micro-
grafia eletrônica de 
varredura de adipócitos, 
células de estoque de 
triacilgliceróis.
TRIACILGLICERÓIS
Os triacilgliceróis 
se diferenciam em 
função dos diferentes 
ácidos graxos que os 
compõem.
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Figura 27.2: Um triacilglicerol é formado por 3 cadeias de ácidos graxos (caudas 
apolares) unidas por uma molécula de glicerol.
O GRAU DE SATURAÇÃO FAZ A DIFERENÇA...
Você lembra quando falamos que o grau de saturação dos ácidos 
graxos infl uencia no seu ponto de fusão? Pois bem, veja agora como 
as propriedades dos ácidos graxos que formam os Triacilgliceróis 
determinam as propriedades das gorduras. 
Nas gorduras saturadas, as caudas dos ácidos graxos tendem a 
fi car alinhadas e as moléculas formam substâncias sólidas à temperatura 
ambiente. Isto é o que acontece com a manteiga. Nas gorduras insaturadas, 
como o óleo de soja, as caudas contêm duplas ligações e, portanto, um 
arranjo tridimensional não linear, ou curvo. Estes Triacilgliceróis não se 
alinham facilmente, o que os mantêm como um óleo líquido.
Figura 27.3: Representação esquemática das moléculas de triacilgliceróis que for-
mam o óleo e a manteiga. 
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
Você deve estar se perguntando sobre a margarina.... 
Para fazer a margarina, o óleo vegetal líquido é convertido a 
sólido. Você imagina como isso é feito? É preciso introduzir hidrogênios 
na molécula. A adição de hidrogênios nas duplas ligações chama-se 
hidrogenação. Tal procedimento transforma os ácidos graxos insaturados 
em ácidos graxos saturados. Para isso são utilizados gás hidrogênio e 
um catalisador, em geral níquel.
Figura 27.4: Para a produção de margarina, o óleo vegetal é parcialmente hidrogenado.
Aproximadamente 62% dos ácidos graxos da manteiga são 
saturados, em comparação com apenas 20% na margarina. Durante 
a fabricação da margarina e de algumas outras manteigas vegetais, os 
óleos poliinsaturados de milho, soja ou girassol, ao serem parcialmente 
hidrogenados,reorganizam sua estrutura química. Esta reorganização 
origina um lipídeo que não é encontrado na natureza e que é mais 
endurecido (saturado), porém não tão duro quanto a manteiga. Quando 
um dos átomos de hidrogênio da cadeia de carbono se desloca de sua 
posição de ocorrência natural (posição cis) para o lado oposto da dupla 
ligação entre dois átomos de carbono (posição trans), o ácido graxo 
reestruturado recebe a designação de ÁCIDO GRAXO INSATURADO TRANS. 
ÁC I D O G R A X O 
I N S A T U R A D O 
T R A N S
Para mais informações 
ver: Ascherio et al. 
(1999) Trans Fatty 
Acids and Coronary 
Heart Disease. The 
New England Journal 
of Medicine em http://
www.nejm.org/content/
1999/0340/0025/
1994.asp e
 Taylor (1995) 
Trans Fatty Acids in 
Margarine. The New 
England Journal of 
Medicine – July 13, 
1995 – Vol. 333, 
No. 2. Em http://
www.nejm.org/content/
1995/0333/0002/
0130c.asp
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E o que você prefere: manteiga ou margarina?
Existe ainda hoje uma grande controvérsia a respeito das vantagens 
e desvantagens do uso da margarina no lugar da manteiga e vice-versa. 
Tal controvérsia tem como foco os possíveis efeitos prejudiciais à saúde 
dos ácidos graxos insaturados trans. Uma dieta rica nesses ácidos graxos, 
parcialmente hidrogenados, eleva a concentração de LDL (lipoproteína de 
baixa densidade) aproximadamente na mesma proporção que uma dieta 
rica em gordura saturada. Mas, ao contrário das gorduras saturadas, 
as gorduras parcialmente hidrogenadas parecem reduzir também a 
concentração de HDL (lipoproteínas de alta densidade). Há dados 
indicando que os ácidos graxos trans dietéticos causam 30.000 mortes 
a cada ano por doenças cardíacas. Em aulas posteriores, falaremos sobre 
as lipoproteínas, o seu papel no transporte de lipídeos e sua relação com 
as doenças cardiovasculares.
GORDURA É FUNDAMENTAL
Apesar das polêmicas em torno das gorduras, veja agora alguns 
exemplos de sua importância para o organismo animal.
Durante sua oxidação, as gorduras liberam mais energia (37kJ/g) 
que os carboidratos ou as proteínas (17kJ/g). As gorduras são estocadas 
sem qualquer molécula de água ligada a elas. Ao contrário, ao glicogênio 
(ver aula de glicídeos), por exemplo, liga-se uma quantidade de água 
equivalente a 2 vezes seu próprio peso. Isto signifi ca que, apenas 1/3 do 
peso do glicogênio é carboidrato. Assim, por grama, gorduras estocam 
aproximadamente 6 vezes mais energia que o glicogênio.
No verão, os ursos estocam grandes quantidades de triacilgliceróis 
que eles usarão para obter energia durante a hibernação (ver item 4 desta 
aula). É a forma mais efi ciente de garantir o inverno. Camelos também 
podem estocar grandes quantidades de Triacilgliceróis, em suas corcovas, 
que eles utilizam na obtenção de energia e produção de água.
O tecido adiposo ajuda a manter órgãos e nervos em suas 
posições corretas e protegê-los contra choques e lesões traumáticas. A 
camada subcutânea de gordura isola o organismo, preservando o calor e 
mantendo a temperatura do corpo. As gorduras auxiliam no transporte 
e absorção das vitaminas lipossolúveis, como as vitaminas A, D, E e K. 
Elas também diminuem a produção de secreções gástricas e tornam mais 
LDL e HDL
O papel fi siológico 
da LDL e da HDL 
e a discussão de 
como estas proteínas 
afetam nossa saúde 
você verá na aula 31 
deste módulo.
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
lento o esvaziamento gástrico. Além disso, adicionam paladar à dieta e 
produzem uma sensação de saciedade após a refeição.
HIBERNAÇÃO OU POR QUE OS URSOS DORMEM DURANTE 
O INVERNO?
Você já deve ter percebido que nem todo estoque de energia 
na forma de gorduras é prejudicial. Alguns organismos são capazes 
de estocar grandes quantidades de energia na forma de lipídeos, para 
posterior utilização, durante um período de inatividade chamado de 
hibernação. 
A hibernação é uma estratégia de sobrevivência de algumas 
espécies no caso de escassez de alimento ou de difi culdade para 
encontrá-lo, por exemplo, durante o inverno. Na hibernação 
profunda a temperatura do corpo do animal pode cair a 
aproximadamente 5°C. A taxa respiratória cai de 200 por 
minuto a 4 ou 5 por minuto e o batimento cardíaco de 150 
para 5. Este é o caso de algumas espécies de esquilos, sapos, 
cobras e tartarugas.
No caso de alguns mamíferos, como os ursos e texugos, 
o estado de prolongada dormência no inverno é acompanhado apenas 
de pequena ou nenhuma queda da temperatura corporal. Este estado 
é chamado de “torpor”. Por este motivo eles não são considerados 
hibernadores profundos ou verdadeiros. 
Em algumas espécies de ursos, 4000 calorias podem ser obtidas por 
dia a partir da quebra dos lipídeos estocados. Durante a hibernação os 
ursos também não consomem água e são capazes de manter um perfeito 
BALANÇO HÍDRICO por até cem dias. 
Embora ursos em hibernação apresentem um nível de colesterol 
sérico perigosamente alto, que chega a aproximadamente duas vezes o 
nível de colesterol encontrado em ursos fora do período de hibernação, 
não há sinais de lesão arterial ou formação de depósitos de colesterol 
nas paredes das artérias, como acontece com humanos nas mesmas 
condições. Essa diferença metabólica tem sido objeto de intensa 
investigação científi ca.
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é o resultado entre a 
entrada e a saída de 
água. Se muita água 
é perdida e pouca é 
consumida, temos um 
desequilíbrio hídrico 
que pode levar à 
desidratação.
Figura 27.5: O urso pardo americano.
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OBESIDADE
Quando falamos de lipídeos, pensamos quase instantaneamente em 
obesidade. Ela é um dos distúrbios metabólicos mais antigos; evidências 
de obesidade foram encontradas em múmias egípcias 
e esculturas gregas. Entretanto, a preocupação com 
a obesidade e a relação inversa entre obesidade 
e estética é característica da civilização moderna 
(Figura 27.6).
Obesidade ou sobrepeso é um estado no qual 
o peso excede um determinado padrão que pode 
ser baseado na relação entre o peso e a altura do 
indivíduo (índice de massa corpórea ou BMI, do 
inglês Body Mass Index). O conceito está então 
relacionado ao que se considera peso corpóreo ideal 
ou IBW (do inglês Ideal Body Weight). 
O excedente de peso, característico da obesidade, é resultante 
do aumento do tamanho e do número das células que estocam lipídeos 
no corpo, os adipócitos. Normalmente uma pessoa tem entre 30 a 35 
bilhões dessas células. Quando ela ganha peso, os adipócitos aumentam 
primeiro em tamanho e depois em número. Quando uma pessoa começa a 
perder peso, as células diminuem de tamanho, mas o número geralmente 
permanece o mesmo. Isso explica porque é tão difícil reverter um quadro 
de obesidade. Mas não se desespere. Você acaba perdendo este excesso de 
adipócitos se não voltar a usá-los. As células morrem, mas este processo 
ocorre mais lentamente.
O seu peso corporal é o resultado de um balanço entre a 
quantidade de energia que você ingere e a quantidade de energia que 
seu organismo requer, ou seja, o quê e o quanto você come versus o quê 
e o quanto você gasta.
Todo o excesso de energia deve, necessariamente, ser modifi cado 
e transformado em energia química potencial para armazenagem. Como 
a principal forma de estoque de energia no nosso corpo é a gordura, o 
excesso de energia disponível causa um aumento do tecido adiposo e, 
conseqüentemente, um aumento da massa corporal. 
A obesidade tem múltiplas causas. O seu desenvolvimento é 
resultado de uma complexa interaçãoentre fatores genéticos, psicológicos, 
Figura 27.6: Ontem e hoje.
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
socioeconômicos e culturais. Entre os americanos, aqueles com um nível 
de educação mais baixo e mais pobres são, em média, mais obesos. Isso 
não é necessariamente verdade para outros povos. 
Fatores ambientais e genéticos afetam a forma como os lipídeos 
são processados no organismo, e existem diferenças individuais que 
tornam um indivíduo mais ou menos suscetível à obesidade. Esquimós, 
por exemplo, têm uma dieta extremamente rica em gordura animal. É 
comum na dieta dessas populações a ingestão de grande quantidade de 
gordura de foca, consumida sem prévio cozimento. Esse hábito tem sido 
fundamental à sua sobrevivência naquele ambiente particular e, portanto, 
o conceito de obesidade, neste caso, não pode se basear no padrão do 
homem moderno ocidental e urbano.
Com base em dados obtidos, principalmente a partir da população 
americana e das populações urbanas de diversos países, tem sido sugerido 
que o risco de algumas doenças aumenta progressiva e proporcionalmente 
com o ganho de peso. Homens, com o peso 20% acima do peso ideal, têm 
20% mais chances de morrer de doenças cardíacas, 10% mais chances 
de sofrer derrame cerebral, o dobro de chances de morrer de diabetes e 
40% mais chances de sofrer de doenças da vesícula biliar.
Naqueles que apresentam peso 40% acima do normal observa-
se um aumento de 55% de mortalidade associada a todas estas causas, 
das quais: 75% relacionada a doenças cardiovasculares, 75% a derrame 
cerebral e 400% a um aumento de mortalidade por diabetes. Algumas 
dessas doenças têm sua origem em níveis altos de colesterol SÉRICO.
 Na obesidade mórbida (um aumento de peso acima de 60%) a 
mortalidade duplica para cada uma das causas citadas acima.
A obesidade pode acarretar ainda anormalidades endócrinas; 
câncer, principalmente de útero, ovários e pulmões; artrite e hipertensão 
e uma grande variedade de doenças.
SÉ R I C O
níveis séricos de uma 
dada substância ou 
molécula se refere à 
sua concentração no 
sangue. 
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Quadro 27.1: Classifi cação de sobrepeso e obesidade.
Classifi cação Homens Mulheres
IBW (%) BMI (Kg/
m2)
IBW (%) BMI (Kg/
m2)
Superobeso 225 >50 245 >50
Obeso Mórbido 200 45 220 45
Obesidade signifi cativa 160 35 170 35
Obeso 135 30 145 30
Sobrepeso 110 25 120 25
IBW 100 20-25 100 20-25
O peso corpóreo ideal pode ser calculado através do método do índice de 
massa corpórea BMI. 
BMI = peso (em quilogramas)/ altura (em metros)2
BW = índice corpóreo ideal; BMI = índice de massa corpórea.
Fonte: FORSE et al. Nutr. Today. 24(5): #10 (1989).
O quadro 27.1 mostra a classifi cação de sobrepeso e obesidade. 
É facil ver onde você se enquadra. Primeiro calcule o seu BMI (índice de 
massa corpórea), dividindo seu peso (em quilogramas) pelo quadrado 
da sua altura (em metros). 
Supondo que você pese 75 quilogramas e tenha uma altura de 
1,68m, teremos:
BMI =75/ (1,68)2= 26.59
Compare agora com o BMI mostrado na tabela. Este índice de 
massa corpórea se aproxima do índice corpóreo ideal, tanto para homens 
quanto para mulheres. Neste caso, você está dentro dos 100% do IBW. 
Para BMI maiores que 25, o índice corpóreo ideal é acrescido de uma 
porcentagem que vai de 10% no caso de sobrepeso, até acima de 100% 
nos casos de obesidade mórbida e superobesidade.
Tente agora aplicar a tabela em outras pessoas, amigos, familiares, 
seu chefe...
Para mais 
informações 
consulte 
http://
www.obesity.
org/obmed-
conditions.htm)
80 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
Triacilgliceróis ou triglicerídeos são lipídeos formados por 3 ácidos graxos unidos 
por ligações éster a uma molécula de glicerol. Triacilgliceróis se diferenciam uns dos 
outros pela combinação dos diferentes ácidos graxos e são comumente conhecidos 
como gorduras e óleos. As propriedades dos ácidos graxos que formam os 
triacilgliceróis determinam suas propriedades. Assim, nos triacilgliceróis formados 
por ácidos graxos saturados, as caudas dos ácidos graxos tendem a fi car alinhadas 
e as moléculas formam substâncias sólidas à temperatura ambiente. Triacilgliceróis 
saturados são encontrados principalmente em gorduras de origem animal. Ao 
contrário, triacilgliceróis insaturados formam substâncias líquidas à temperatura 
ambiente como os óleos de origem vegetal. Durante sua oxidação as gorduras 
liberam mais energia (37kJ/g) que os carboidratos ou as proteínas (17kJ/g). Por 
este motivo, a principal função deste tipo de lipídeo nos sistemas biológicos é o 
armazenamento de energia. Outras funções são ainda a proteção contra choques 
e lesões mecânicas; o isolamento térmico, preservando o calor e mantendo a 
temperatura do corpo; o transporte e absorção de vitaminas lipossolúveis, como 
as vitaminas A, D, E e K.
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EXERCÍCIOS
1. 1. Desenhe e descreva a estrutura básica de um triacilglicerol.
2. Por que as caudas das gorduras são ricas em energia?
3. Por que na reação entre a molécula de glicerol e os ácidos graxos, 3 moléculas 
de água são liberadas? (ver fi gura 27.2)
4. O que são ácidos graxos insaturados trans?
6. O que é obesidade mórbida?
7. Os ursos são considerados hibernadores verdadeiros
FALSO ( ) VERDADEIRO ( )
8. O seu peso corporal é resultado:
( ) do balanço entre a quantidade de energia que você ingere e a quantidade de 
energia que seu organismo precisa.
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( ) do balanço entre a quantidade de energia que você ingere e a quantidade 
de energia que você perde.
( ) do balanço entre a quantidade de energia produzida pelo seu corpo e o 
quanto de energia você gasta.
( ) do balanço entre a quantidade de energia que você consome e o quanto de 
energia você absorve.
( ) do balanço entre energia e alimento.
9. Triacilgliceróis ou triglicerídeos são: 
( ) lipídeos formados por 3 ácidos graxos unidos por ligações éster a uma molécula 
de glicerol.
( ) lipídeos formados por 3 cetoses unidas por ligações glicosídicas.
( ) lipídeos formados por 3 aminoácidos unidos por ligações peptídicas.
( ) lipídeos formados por uma molécula de ácido graxo e uma molécula de 
glicerol.
( ) lipídeos formados somente por ácidos graxos.
10. Indique abaixo as principais doenças cujo risco aumenta progressiva e 
proporcionalmente com o ganho de peso. 
( ) doenças cardíacas, derrame cerebral, diabetes.
( ) doenças cardíacas, osteoporose e mioma.
( ) doenças cardíacas, derrame cerebral e dengue
( ) diabetes, câncer pulmonar, febre amarela
( ) diabetes, osteoporose e derrame cerebral
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
11. Durante a fabricação da margarina e de algumas outras manteigas vegetais, 
os óleos polinsaturados vegetais são parcialmente hidrogenados. Os ácidos graxos 
reestruturados recebem a designação de:
( ) ácido graxo poliinsaturado
( ) ácido graxo hidrogenado
( ) ácido graxo insaturado trans. 
( ) ácido graxo reestruturado
( ) ácido graxo saturado
Lipídeos III: lipídeos de membranas
MÓDULO 5 - A U L A 2 8
C E D E R J83
Lipídeos III: lipídeos de membranas
Nas duas aulas anteriores, você conheceu uma parte deste grupo heterogê-
neo de biomoléculas, chamado LIPÍDEOS. Não esqueça que, apesar de heterogê-
neo, o grupo guarda em comum a propriedade de ser total ou parcialmente insolú-
vel em água (hidrofóbico, lembra?).
Você já conhece algumas moléculas que fazem parte deste grupo, como os
ácidosgraxos e os triacilgliceróis. Agora vamos conhecer outros lipídeos. Desta
vez destacaremos os lipídeos que participam das membranas celulares. Que lipídeos
são esses? Que características têm? Qual a importância deles e de suas caracterís-
ticas na estrutura e nas propriedades de uma membrana celular?
Você já conhece muita coisa de célula e de membranas celulares (ver seus
apontamentos do vestibular e anteriores). Aqui não daremos ênfase ao papel bioló-
gico das membranas celulares. Isto você discutirá com maior profundidade em Bio-
logia Celular I. Discutiremos apenas os aspectos bioquímicos dessas membranas.
Isso é a base para a Biologia Celular I. Então capriche!
Objetivos
• Conhecer os principais grupos de lipídeos que participam da estrutura de
membranas celulares e ser capaz de distingüi-los.
• Refletir sobre a evolução do conhecimento sobre lipídeos de membranas.
• Discutir a participação dos diferentes lipídeos nas propriedades físico-
químicas de uma membrana celular.
Pré-requisitos
• Noções de estrutura e organização celular - Ensino Médio
- Distinção entre células eucarióticas e procarióticas - Ensino Médio
- Noções básicas de membranas celulares - Ensino Médio
- Definição de lipídeos - Aula 26
- Características gerais dos lipídeos - Aula 26
- Estrutura de ácidos graxos e triacilgliceróis
E agora estamos prontos? Então vamos lá!
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
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Lipídeos são os integrantes básicos das membranas biológicas
Você já ouviu falar de membranas celulares. É difícil esquecer. Membranas
são estruturas biológicas únicas, compostas de um arranjo ordenado de lipídeos e
proteínas. Sua função mais importante é a compartimentalização dos processos
biológicos. A membrana plasmática é responsável pela manutenção da célula em
um ambiente diferenciado do meio externo, no qual a entrada e a saída de substân-
cias podem ser reguladas.
As membranas biológicas estão presentes tanto em células eucarióticas quanto
em procarióticas. Nos diferentes organismos vivos, diferentes membranas apresen-
tam as mesmas classes de componentes químicos, uma organização
estrutural similar, e muitas propriedades em comum.
Em células eucarióticas, as membranas também estão presentes
nas organelas, definindo seus limites e envolvendo seu conteúdo.
Porém, elas são mais do que simples barreiras, pois participam ativa-
mente de muitas atividades biológicas essenciais como: fotossíntese,
fosforilação oxidativa, transmissão do impulso nervoso, comunicação
entre células etc.
A manutenção da estrutura celular depende de membranas, que
podem ser comparadas a delicadas bolhas de sabão.
Lipídeos e proteínas são os dois principais componentes das membranas
biológicas. Entretanto, a quantidade relativa de cada um desses componentes na
composição das membranas celulares varia bastante, como veremos a seguir.
Observe atentamente a figura 28.2. Ela mostra a porcentagem relativa de
lipídeos e proteínas em diferentes membranas biológicas.
Figura 28.1: Um
modelo de célula eucariótica.
Na figura 28.1 temos
uma célula eucariótica.
Pesquise em seus
apontamentos ou livros
do Ensino Médio, um
modelo e exemplos de
células procarióticas.
Figura 28.2: Porcentagem relativa de lipídeos e proteínas em diferentes membranas
Membranas
Mielina
Eritrócito Humano
Membrana Plasmática
Golgi
Retículo endoplasmático rugoso
Membrana nuclear
Membrana Externa Mitocondrial
Membrana Interna Mitocondrial
% Componenetes
0 100
Lipídeo
Proteína
Aula_28C.p65 7/5/2004, 2:22 PM84
Lipídeos III: lipídeos de membranas
MÓDULO 5 - A U L A 2 8
C E D E R J85
Figura 28.3: Representação esquemática de um FOSFOLIPÍDEO,
mostrando a cabeça polar e as duas caudas hidrofóbicas
A proporção de lipídeos e proteínas na membrana plasmática, por exemplo,
é praticamente a mesma, enquanto na composição da membrana interna
mitocondrial há muito mais proteína que lipídeos.
Os lipídeos de membranas
A estrutura de uma membrana biológica é mantida por interações entre a
água e um grupo especial de lipídeos, chamado FOSFOLIPÍDEOS. Fosfolipídeos re-
cebem este nome por apresentarem um grupo fosfato na sua estrutura.
Características básicas de um fosfolipídeo
Fosfolipídeos se caracterizam por apresentarem uma região altamente polar
(cabeça) e, na maior parte das vezes, 2 cadeias de hidrocarbonetos, apolares ou
hidrofóbicas (caudas) (figura 28.3).
FOSFOLIPÍDEOS
são os principais
lipídeos constituintes
das membranas
biológicas.
Para fixar os conceitos
de molécula polar e
apolar, ver aula
anterior.
 Na água estas moléculas ANFIPÁTICAS são hidratadas na região polar. Nesta
região, as moléculas de água interagem com a cabeça do fosfolipídeo que é
hidrofílica.
ANFIPÁTICAS
Você viu esta palavra
antes? Em que
contexto? Lembra do
seu significado?
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
86C E D E R J
 Em torno das caudas apolares as moléculas de água tendem a sofrer repulsão,
em virtude de sua hidrofobicidade. Assim, nesta região, a água se organiza de
forma diferente. Como está representado na figura 28.4, você pode observar um
distanciamento maior das moléculas de água na cauda apolar que na região polar
do fosfolipídeo.
Figura 28.4: Um fosfolipídeo e sua interação
com moléculas de água. O espaçamento entre
as moléculas adjacentes, na representação abaixo,
foi exagerado para enfatizar esta diferença
estrutural.
As caudas apolares
da maior parte dos
fosfolipídeos são
ácidos graxos
ligados a uma
molécula de glicerol.
Os tipos de lipídeos presentes nas membranas celulares
Glicerofosfolipídeos
Glicerofosfolipídeos são lipídeos complexos cuja estrutura contém ácidos
graxos, fosfato e glicerol (daí o nome!). Glicerofosfolipídeos são também chama-
dos fosfoglicerídeos. Como os triacilgliceróis, que você viu na aula passada, as cau-
das da maior parte dos fosfolipídeos são ácidos graxos ligados a uma molécula de
glicerol. Mas existe uma diferença crucial: como você deve lembrar, os triacilgliceróis
apresentam três caudas, enquanto os fosfolipídeos apresentam somente duas. Um
grupo polar carregado substitui a terceira cauda (X). Este grupo sempre inclui
FOSFATO, mas o resto do grupo pode variar. Na figura 28.5 mostramos a estru-
tura básica do fosfolipídeo onde o X pode ser qualquer um dos grupos substituintes
mostrados.
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
MÓDULO 5 - A U L A 2 8
C E D E R J87
Figura 28.5: À esquerda temos a estrutura básica de um glicerofosfolipídeo, mostrando as duas
caudas apolares (ácidos graxos) unidas através de um glicerol a uma cabeça polar. A cabeça polar tem
como característica um grupo fosfato e um grupo variável (X).
Nestes lipídeos os dois ácidos graxos são ligados ao primeiro e segundo carbo-
nos do glicerol (posições sn 1 e sn 2 indicadas na figura 28.5) através de uma ligação
éster. O terceiro carbono do glicerol recebe um grupo carregado e altamente polar
(representado por um X na figura 28.5). O grupo é ligado ao terceiro carbono do
glicerol por uma ponte ou ligação fosfodiester (ver figuras 28.5 e 28.6)
Os dois GRUPOS ACIL GRAXOS presentes nos glicerofosfolipídeos são
esterificados (ou seja, fazem ligação éster) aos carbonos 1 e 2 do glicerol. Estes
grupos também podem variar nos diferentes glicerofosfolipídeos. A designação dos
diferentes glicerofosfolipídeos não especifica quais ácidos graxos estão presentes.
Ache na estrutura da
figura 28.6 a ligação
fosfodiester
C - O - P - O - C.
GRUPO ACIL GRAXO
o ácido graxo quando
ligado em uma estrutura
química deixa de ser um
ácido e passa a ser um
grupo acil graxo.
Compare a estrutura do
ácido graxo livre da aula
28, com o ácido graxocomo parte da estrutura
do fosfolipídeo. O que
foi perdido?
CH2
O
CH2
CH2
1 CH2
O
CH23
O
O
O OP
x
C O C O
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
Cabeça
polar
Ácidos graxos,
caudas apolares
ou hidrofóbicas
Na representação ao lado, X da
cabeça polar pode ser substituído
pelos seguintes grupos:
Colina
Etanoalamina
Serina
Glicerol
Inositol
CH2HO CH2 N
+
CH3
CH3
CH3
CH2HO CH2 NH3
+
NH3
CH2HO C
+
C
O
OH
H
CH2HO C
OH
H
CH2 OH
OH
OH
OH OH
H
H
OH H
OH
H H
H
Na posição
representada por
podemos ter um dos
vários grupos
substituintes
apresentados ao lado
X
Uma ligação éster
(C–O–C) une o
glicerol às cadeias
de ácidos graxos
sn1 sn2
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
88C E D E R J
No exemplo que vamos mostrar a seguir, temos a estrutura de um
glicerofosfolipídeo, chamado fosfatidilcolina, também conhecida como LECITINA.
Na figura 28.6 destacamos os diferentes componentes que formam a sua estrutura.
No caso da fosfatidilcolina, o grupo polar é uma molécula de colina (em destaque na
figura 28.6 A). Fosfatidilcolina normalmente contém ácido palmítico ou esteárico
na posição sn1 e um ácido graxo C18 insaturado (oléico, linoléico ou linolênico) no
carbono sn2 (para relembrar ácidos graxos veja a aula anterior).
Figura 28.6: Fosfatidilcolina. Destaques: A - grupo colina; B - um grupo fosfato forma uma ligação
fosfodiester que une o grupo substituinte (colina) às duas cadeias de ácidos graxos; C - glicerol; D -
Ácidos graxos.
Você já ouviu falar
de lecitina de soja?
É um produto
comercializado em
muitas lojas de
produtos naturais.
Agora você já sabe
o que é.
Antes de seguir adiante, tente construir os outros glicerofosfolipídeos substi-
tuindo a colina da fosfatidilcolina pelos outros grupos substituintes apresentados na
figura 28.5.
Glicerofosfolipídeos são chamados genericamente fosfolipídeos, porque to-
dos contém fosfato. Entretanto, existem outros fosfolipídeos que não são
glicerofosfolipídeos.
Relembrando...
Os fosfolipídeos que contêm glicerol, como a fosfatidilcolina, são chama-
dos de GLICEROFOSFOLIPÍDEOS. Eles são os mais importantes fosfolipídeos
de membranas.
Alguns glicerofosfolipídeos...
Agora, que você tentou construir os outros glicerofosfolipídeos, confira aqui
alguns deles. Apresentaremos cada um, dando a nomenclatura e a estrutura. Preste
atenção no grupo substituinte. O que diferencia um glicerofosfolipídeo de outro é
o grupo substituinte!
Veja se você consegue
identificar até o final
desta aula, algum
fosfolipídeo que não
seja um
glicerofosfolipídeo.
H H H H H H H
I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C
I I I I I I I I
H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
CH
HC–O–C–
–
H
O
– –
H H H H H H H H H H H H H H H H H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
H H H H H H H H H H H H H H H H H
HC–O–C–
H
O
– –
–
–
HC–N–C–C–O–P–O–CH
H
HCH
+
HCH
H
H
H
O
O
H H
H H
– –
–
—
—
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H H H H H
I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C
I I I I I I I I
H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
CH
HC–O–C–
–
H
O
– –
H H H H H H H H H H H H H H H H H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
H H H H H H H H H H H H H H H H H
HC–O–C–
H
O
– –
–
–
HC–N–C–C–O–P–O–CH
H
HCH
+
HCH
H
H
H
O
O
H H
H H
– –
–
—
—
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H H H H H
I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C
I I I I I I I I
H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
CH
HC–O–C–
–
H
O
– –
H H H H H H H H H H H H H H H H H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
H H H H H H H H H H H H H H H H H
HC–O–C–
H
O
– –
–
–
HC–N–C–C–O–P–O–CH
H
HCH
+
HCH
H
H
H
O
O
H H
H H
– –
–
—
—
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H H H H H
I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C
I I I I I I I I
H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
C–
CH
HC–O–C–
–
H
O
– –
H H H H H H H H H H H H H H H H H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C H
I I I I I I I I I I I I I I I I I
H H H H H H H H H H H H H H H H H
HC–O–C–
H
O
– –
–
–
HC–N–C–C–O–P–O–CH
H
HCH
+
HCH
H
H
H
O
O
H H
H H
– –
–
—
—
H
H
H
H
H
H
H
H
H
A
C
B
D
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
MÓDULO 5 - A U L A 2 8
C E D E R J89
Figura 28.7: Note o grupo substituinte OH e os ácidos
graxos representados por R1 e R2. Este é o
glicerofosfolipídeo mais simples.
Ácido Fosfatídico
Este é o mais simples glicerofosfolipídeo. Os
outros glicerofosfolipídeos são derivados do ácido
fosfatídico. Neste caso, o grupo substituinte
esterificado ao fosfato é uma hidroxila (figura 28.7).
Ela, juntamente com o fosfato, forma a cabeça polar
deste lipídeo.
Fosfatidiletanolamina
A fosfatidiletanolamina (figura 28.8) também é cha-
mada etanolamina glicerofosfolipídeo ou CEFALINA. A
fosfatidiletanolamina e a fosfatidilcolina, também cha-
mada colina glicerofosfolipídeo ou lecitina (que você já
viu na figura 28.5), são os glicerofosfolipídeos mais co-
muns em membranas.
Figura 28.8: Fosfatidiletanolamina - neste caso o grupo
substituinte é a etanolanina.
Cardiolipina
Também chamada fosfatidilglicerol fosfoglicerídeo
ou difosfatidilglicerol (figura 28.9). Ela contém dois áci-
dos fosfatídicos ligados a um glicerol, e é encontrada
quase que exclusivamente em membranas mitocondriais
e de bactérias.
Figura 28.9: Cardiolipina. Repare na estrutura diferenciada:
3 moléculas de glicerol, 2 moléculas de fosfato e 4 ácidos
graxos participam de sua estrutura.
O P O
OH
CH
O
CH2
O
CH2
O
CH
R1
CH
C
R2
CH2
O
Hidroxila
Fosfato
Glicerol
Ácidos graxos
O P
CH
O
O
OH
CH2
O
CH2
O
C C
CH2
O
CH2 CH2 NH3
+
O
CH2
O P
CH
O
O
O
CH2
O
CH2
O
C C
CH2
O
CHOH CH O2
O
CH2
R1 R2
CH2
O P O
CH
O
CH2 CH2
OO
C C
CH2
OO
CH2
R1 R2
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
90C E D E R J
Sistematizando...
Todos os glicerofosfolipídeos são moléculas anfipáticas, ou seja, contém uma
cabeça polar – devido ao fosfato carregado e aos grupos substituintes – e duas
caudas não polares – devido às cadeias hidrofóbicas dos ácidos graxos. Quando em
pH 7,0, a cabeça polar apresenta uma carga negativa devido à ionização do grupo
fosfato (pK=2) e também devido às cargas dos grupos substituintes. Fosfatidilcolina
e fosfatidiletanolamina, por exemplo, são zwitterions a pH 7,0, com uma carga
negativa do fosfato e uma carga positiva do Nitrogênio (ver estruturas da
fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina nas figuras 28.6 e 28.8, respectivamente).
Para relembrar o
conceito de
Zwitterions
consulte a aula de
aminoácidos.
Fosfatidilinositol
O Inositol, um álcool hexahidroxilado, é
esterificado ao fosfato formando o fosfatidilinositol.
Tanto o 4-fosfofoinositol quanto 4,5-bisfosfoinositol
glicerofosfolipídeos estão presentes em membranas
plasmáticas. O último é fonte de inositol fosfato e
diacilglicerol,moléculas envolvidas na ação
hormonal.
Figura 28.10: Fosfatidilinositol. O inositol é um álcool.
Lembre-se que a
numeração na
nomenclatura se
refere à posição e
número de fosfatos.
Assim, o 4-
fosfoinositol tem 1
fosfato na posição 4
do inositol e o 4,5-
bisfosfoinositol tem 2
fosfatos nas posições
4 e 5. Agora, tente
identificar o
fosfatidilinositol da
figura 28.10. Os
carbonos do inositol
já estão numerados.
Figura 28.11: Várias maneiras de se representar
graficamente um glicerofosfolipídeo. Tente outras.
Assim você será capaz de reconhecer um em
qualquer lugar.
O P
CH
O
O
CH2
O
CH2
O
C C
CH2
OO
CH2
R1 R2
P OH
O
OH
OH
OH OH
H
H
H
OH
H
H
O
6 5
1
2
H
3
4
O –
–
Aula_28C.p65 7/5/2004, 2:22 PM90
Lipídeos III: lipídeos de membranas
MÓDULO 5 - A U L A 2 8
C E D E R J91
Os Esfingolipídeos
 O segundo grupo mais importante de lipídeos encontrados nas membranas
celulares são os ESFINGOLIPÍDEOS. Estes também apresentam uma cabeça
polar e duas caudas apolares, como os glicerofosfolipídeos. O que diferencia este
grupo é que ele não contém glicerol.
Composição
Esfingolipídeos são compostos de um amino-álcool de cadeia longa (18 car-
bonos), chamado esfingosina (figura 28.12), ou um de seus derivados.
Figura 28.12: A esfingosina é um amino álcool. Note
na estrutura a presença de um grupo amina (NH) e
da hidroxila lateral (OH) que caracteriza um álcool.
CERAMIDA
é largamente
utilizada na indústria
de cosméticos,
principalmente em
shampoos.
Figura 28.13: Ceramidas são formadas por
esfingosina ligada a uma longa cadeia de ácido
graxo (R) por uma ligação amina (C - NH - C).
Nos esfingolipídeos, o grupo polar representado
por X, pode variar.
A cabeça polar (X na figura 28.13) é variável e está unida à molécula por
uma ligação glicosídica (ver aula de glicídeos para relembrar) ou por uma ligação
fosfodiester. Uma longa cadeia de ácido graxo (R) forma uma ligação amida com
o amino grupo da esfingosina para produzir CERAMIDA (figura 28.13).
HO CH CC
H
H [CH ]2 12 CH3
CHN
H
H C2 O
HO CH CC
H
H [CH ]2 12 CH3
CHN
H
H C2 O
C
O
R
EsfinogosinaCeramida
X
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
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Figura 28.14: Esfingomielina. O grupo
substituinte da cabeça polar é a
fosfocolina, o mesmo da fosfatidilcolina.
Figura 28.15: Glicocerebrosídeo, um cerebrosídeo cujo
grupo substituinte é um açúcar.
Tipos de Esfingolipídeos
Existem três classes de esfingolipídeos, todas derivadas da ceramida, que
diferem quanto à sua cabeça polar: esfingomielinas, glicolipídeos neutros (não
carregados) e gangliosídeos.
(a) A Esfingomielina contém fosfocolina ou fosfatidiletanolamina como
grupo polar. Ela lembra a fosfatidilcolina em suas propriedades gerais, estrutura
tridimensional e na carga líquida da sua cabeça polar. Está presente nas membra-
nas plasmáticas de células animais e é abundante na membrana de mielina – uma
estrutura que envolve e isola os axônios de alguns neurônios. Por este motivo
recebe o nome de esfingomielina.
(b) Glicolipídeos neutros (não carregados)
O Glicoesfingolipídeo, ou glicolipídeo, largamente presente na face externa
de membranas plasmáticas, tem como cabeça polar um ou mais açúcares conectados
diretamente à hidroxila do Carbono 1 da ceramida. Glicoesfingolipídeos não apre-
sentam fosfato. Os cerebrosídeos e os globosídeos são também chamados
glicolipídeosneutros porque não apresentam nenhuma carga a pH 7,0.
HO CH CC
H
H [CH ]2 12 CH3
CHN
H
H C2 O
C
O
R
EsfinogosinaCeramida
[PO ]CH CH N[CH ] +3 2 2 3 3
Esfingomielina
HO CH CC
H
H [CH ]2 12 CH3
CHN
H
H C2 O
C
O
R
EsfinogosinaCeramida
Glicocerebrosídeo
H
O H
HO H H
OH H
OH
OH
Cerebrosídeos têm um único açúcar ligado à
ceramida; aqueles com galactose são característicos
de membranas plasmáticas de células do tecido ner-
voso. Aqueles com glicose são característicos de mem-
branas plasmáticas de células de outros tecidos.
Globosídeos são glicoesfingolipídeos neutros
com dois ou mais açúcares, geralmente d-glicose,
d-galactose, ou N-acetil-D-galactosamina.
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
MÓDULO 5 - A U L A 2 8
C E D E R J93
(c) Gangliosídeos, os esfingolipídeos mais complexos, têm oligossacarídeos
como grupo da cabeça polar e possuem em sua composição um ou mais resíduos
de ácido N-acetilneuramínico, também chamado ácido siálico (ver aula de glicídeos),
que dá ao gangliosídeo uma carga negativa a pH 7,0.
Algumas curiosidades sobre os esfingolipídeos
Mostramos aqui as diferentes classes de esfingolipídeos. Se você pensar nas
possíveis substituições nos grupos da cabeça polar e nos ácidos graxos poderá
perceber a variedade de moléculas que podem ser construídas. Tente fazer isto
mudando os açúcares no oligossacarídeo dos gangliosídeos, por exemplo. Pois é,
em humanos, pelo menos 60 diferentes tipos de esfingolipídeos já foram identifi-
cados nas membranas celulares. Muitos deles são particularmente encontrados
em células nervosas e alguns são claramente SÍTIOS DE RECONHECIMENTO na su-
perfície celular, mas somente alguns poucos esfingolipídeos têm sua função especí-
fica conhecida.
A porção glicídica de certos esfingolipídeos define o grupo sangüíneo em
humanos e o tipo de sangue que um indivíduo pode receber com segurança em
transfusões.
O tipo e a quantidade de esfingolipídeos mudam drasticamente durante o de-
senvolvimento embrionário e a formação de tumores induzem a síntese de novos
gangliosídeos. Diversas doenças hereditárias humanas, como a doença de Niemann-
Pick e a doença de Tay-Sacks são causadas por anomalias no metabolismo de
esfingolipídeos. O principal sintoma da doença de Niemann-Pick é o retardo mental
em crianças. Os sintomas da doença de Tay-Sacks são retardo mental progressivo,
paralisia e cegueira. Ambas levam a uma morte prematura entre 3 e 4 anos de idade.
SÍTIOS DE
RECONHECIMENTO
São regiões onde uma
determinada molécula
liga-se especificamente.
Neste caso, falamos de
superfície celular, onde
moléculas, presentes no
espaço extracelular,
precisam ser
reconhecidas para
entrarem na célula ou
desencadearem uma
determinada resposta
intracelular.
Aula_28C.p65 7/5/2004, 2:22 PM93
Lipídeos III: lipídeos de membranas
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
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CH2
H
HO
CH2
CH C3 C C CH
CH3
CH3H H
C
H
HHH
CH2
H
HO
CH2
CH C3 C C CH
CH3
CH3H H
C
H
HHH
C
C C
C C
CCC
C C
C C
C
C C
C
C
Os esteróides
O terceiro grupo de lipídeos, encontrados em membranas biológicas, é o
dos esteróides. Esteróides são lipídeos estruturais presentes nas membranas da
maior parte das células eucarióticas. Alguns esteróides funcionam como hormônios.
Movem-se através da corrente sangüínea, ligados a proteínas carreadoras, do seu
sítio de síntese para os tecidos - alvo onde vão atuar. Entram nas células, ligam-se
a receptores protéicos altamente específicos no núcleo e provocam mudanças na
expressão gênica e no metabolismo celular.
Os principais grupos de hormônios esteróides são os sexuais, o cortisol e a
aldosterona. Alguns esteróides, com potentes atividades antiinflamatórias
(prednisona e prednisolona), têm uma grande variedade de aplicações terapêuticas,
incluindo o tratamento de asma e artrite reumatóide.
Este grupo de lipídeos caracteriza-se pela presença do núcleo esteróide cons-
tituído de quatro anéis fundidos; três deles com seis carbonos e um com cinco
Figura 28.16:
Núcleo esteróide
O colesterol
Colesterol, o principal esteróide de mem-
branas em tecidos animais, é uma molécula
anfipática, com uma cabeça polar (o grupo
hidroxila noCarbono 3) e um corpo apolar
(o núcleo esteróide e e as cadeias
laterais no carbono 17).
O colesterol é o mais
abundante esteróide em
animais. Esteróides simi-
lares, entretanto, são
encontrados em fungos (ergosterol) e em plantas
(stigmasterol). Bactérias não podem sintetizar
esteróides; umas poucas espécies, entretanto, podem
incorporar esteróides exógenos em suas membranas.
Figura 28.17: Estrutura do
colesterol. Note os quatro
anéis fundidos.
carbonos. O núcleo esteróide é planar (estrutura química dispos-
ta em um único plano) e relativamente rígido; os anéis fundidos
não permitem a rotação das ligações C-C. Os esteróides diferem
uns dos outros por apresentarem diferentes grupos ligados aos
seus anéis.
Aula_28C.p65 7/5/2004, 2:22 PM94
Lipídeos III: lipídeos de membranas
MÓDULO 5 - A U L A 2 8
C E D E R J95
Você deve estar curioso sobre o colesterol. Afinal você provavelmente já
deve ter ouvido falar muito dele. Dizem até que existe colesterol bom e colesterol
ruim. Será? Discutiremos esse tema na aula de lipoproteínas (aula 31). Por enquanto
não esqueça que colesterol é um lipídeo importantíssimo, pois faz parte de nossas
membranas celulares. Além disso, o colesterol é PRECURSOR de muitos outros
esteróides. Não dá para viver sem ele.
Na aula 30, você verá as estruturas de outros esteróides e as diferentes fun-
ções que este grupo de lipídeos pode desempenhar. Não esqueça que todos os
esteróides têm em comum esta característica particular de apresentar 4 anéis fundi-
dos e, como os outros lipídeos, são pouco solúveis em água.
Nosso objetivo, nesta aula, foi apresentar somente aqueles lipídeos que parti-
cipam da estrutura de membranas, por isso mostramos, por enquanto, apenas o
colesterol.
Agora que você já conhece os lipídeos de membrana, discutiremos como esses
lipídeos estão organizados na membrana e o papel destes lipídeos nas propriedades
destas estruturas celulares.
Agora, observe a figura abaixo, na qual representamos a estrutura básica de
uma membrana biológica (a bicamada lipídica) e a estrutura do colesterol. Utilize os
espaços que deixamos na estrutura da membrana e mostre como o colesterol se insere
nesta membrana. Assinale na figura o grupo hidroxila do Carbono 3 do colesterol e as
cadeias laterais do carbono 17. Elabore sua resposta levando em conta o que você
aprendeu nesta aula.
Chamamos PRECURSOR
àquelas moléculas que
são o ponto de partida
na síntese de outras
moléculas. Veja no
dicionário alguns
sinônimos desta
palavra. Mas lembre-se,
no nosso caso a palavra
precursor é um jargão
bioquímico e nenhum
dos sinônimos
encontrados no
dicionário se aplica.
Figura 28.18: Colesterol.
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Lipídeos III: lipídeos de membranas
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
96C E D E R J
Exercícios avaliativos
1. Fosfolipídios são moléculas anfipáticas.
Comente a frase acima e mostre como esta característica permite a organização
de membranas celulares.
2. Utilizando as estruturas mostradas abaixo, indique como o ácido fosfatídico é
formado. Desenhe a estrutura final, o que deve sair e o que deve entrar para que
a reação ocorra.
3. Dê 5 exemplos de fosfolipídeos com as diferentes nomenclaturas.
4. Cite um fosfolipídeo que não se enquadra como glicerofosfolipídeo.
5. A figura abaixo representa uma célula.
a)Que lipídeos são típicos de membrana plasmática?
b) Que lipídeos são encontrados particularmente, ou em maior quantidade nas
membranas mitocondriais?
c) Que lipídeos estão presentes nas estruturas denominadas gotículas de
lipídeos?
Mitocondria
Gota de lipídeo
Membrana plasmática
Aula_28C.p65 7/5/2004, 2:22 PM96
Lipídeos: a organização dos 
fosfolipídeos nas 
membranas biológicas 29AULA
ob
jet
ivo
s Esperamos que, após o estudo do conteúdo desta aula, você seja capaz de: Conhecer as principais experiências científi cas que sustentam o atual 
modelo de membranas biológicas.
 Conhecer o modelo do mosaico fl uido e suas implicações na compreensão 
das funções desempenhadas pelas membranas biológicas.
 Compreender as principais propriedades de uma membrana e como elas 
são determinadas por sua composição molecular.
Pré-requisitos 
 Propriedades dos ácidos graxos (aula 26);
 Forças hidrofóbicas (moléculas hidrofóbicas, hidrofílicas e 
anfi páticas (aula 26);
 Lipídeos de membranas (aula 28);
 Estrutura de proteínas.
98 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos: a organização dos fosfolipídeos nas membranas biológicas
POR QUE CONTAR A HISTÓRIA ?
Nesta aula, traremos até você algumas experiências científi cas 
que fundamentaram os conceitos sobre a organização das membranas. 
Após a apresentação de cada experiência, discutiremos as conseqüências 
dos resultados experimentais para a evolução do conhecimento. Com 
isso queremos enfatizar que o que sabemos hoje é fruto de trabalho 
experimental acumulado ao longo dos anos, por várias pessoas. Além 
disso, pretendemos mostrar também que esses conceitos podem mudar 
com o tempo e pela disponibilidade de novas tecnologias. 
Preste atenção nas datas. As experiências apresentadas seguem 
uma ordem cronológica. Procure entender as experiências e o signifi cado 
dos resultados. Tire suas próprias conclusões antes de ler as apresentadas 
aqui sob o título “Conceito fundamentado pelas observações de 
Langmuir”. 
Isto é fundamental para o educador que você será. Repare como 
um mesmo tema pode ser apresentado de diversas maneiras e que nem 
sempre fornecer uma informação direta é a melhor forma de ensinar. 
Mesmo que você tenha difi culdade de pensar sobre as experiências 
apresentadas, não deixe de tentar. Esse é um exercício fundamental para 
entender como o conhecimento é construído. Em Ciência nada é uma 
verdade absoluta, mas parte de um processo pela busca desta verdade. 
Exercite esta busca e depois, como professor, passe adiante.
A HISTÓRIA 
Abordagem experimental de Langmuir
Em 1917, IRVIN LANGMUIR produziu membranas artificiais 
adicionando fosfolipídeos dissolvidos em benzeno (um solvente orgânico) 
IR V I N G LA N G M U I R
era engenheiro 
metalúrgico e recebeu 
o Prêmio Nobel de 
Química em 1932, 
“por suas excepcionais 
descobertas e 
invenções no campo 
da Química de 
Superfície”. Suas 
contibuições à físico-
química de superfície, 
sem a menor dúvida, 
justifi cam o prêmio 
recebido. 
No entanto, 
infelizmente 
é pouco notado 
(principalmente pelos 
químicos) que o 
trabalho de Langmuir 
atingiu diversos 
campos da ciência, 
com importância 
fundamental, passando 
pelo estudo do átomo e 
chegando até a ciência 
atmosférica. Para 
saber mais, consulte:
http://www.sbq.org.br/
ranteriores/23/
resumos/0088/e 
http://public.lanl.gov/
alp/plasma/people/
history.html
“Se uma teoria é aprendida dogmaticamente como ela está, 
sem referência à sua origem, então ela corre perigo de se tornar 
fossilizada e de ser fi nalmente um obstáculo a progressos futuros. 
A Ciência não é um corpo de verdades reveladas que precisam ser 
piamente preservadas. Nós devemos entender o que é essencial 
em uma teoria e o que não é, e a melhor maneira de atingir esse 
entendimento é estudando sua história”.
Freeman Dyson
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A formação de 
micelas depende da 
concentração do 
fosfolipídeo. Acima da 
concentração chamada 
de concentração 
micelar crítica (CMC), 
os fosfolipídeos se 
organizam desta forma.
Figura 29.1: Na superfície da água, os fosfolipídeos mantêm sua cabeça polar na água 
e suas caudas em contato com o ar. No centro, fosfolipídeos formando micelas.
CONCEITO FUNDAMENTADO NAS OBSERVAÇÕES DE 
LANGMUIR
 Langmuir mostrou que, como moléculas anfi páticas, os lipídeos 
quando colocadosem água apresentam um comportamento particular: 
em contato com ela, suas caudas hidrofóbicas se unem e o fosfolipídeo 
expõe apenas sua região polar (cabeça) para o meio externo. Na superfície 
da água, a mesma tendência é observada. As caudas não interagem com 
a água. Este comportamento se deve às características físico-químicas 
da molécula de lipídeo, cuja região apolar tende a “fugir” da água.
à água. Após evaporação do benzeno, Langmuir observou que os 
fosfolipídeos permaneceram como uma fi na película (monocamada) 
cobrindo a superfície da água, com as cabeças hidrofílicas imersas na 
água e as caudas hidrofóbicas em contato com o ar. Langmuir observou 
ainda a formação de MICELAS (Figura 29.1). Neste caso, as caudas 
hidrofóbicas se atraem mutuamente e as cabeças polares recobrem a 
micela, interagindo com a água.
100 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos: a organização dos fosfolipídeos nas membranas biológicas
ABORDAGEM EXPERIMENTAL DE GORTER E GRENDEL
Em 1925, dois cientistas alemães, E. Gorter e F. Grendel calcularam 
a área da superfície de hemácias de várias espécies. Paralelamente 
isolaram as membranas dessas hemácias e, usando um solvente orgânico 
– a acetona, extraíram os lipídeos dessas membranas. Estes lipídeos 
foram então espalhados cuidadosamente sobre a água. Gorter e Grendel 
mediram a área ocupada pelos fosfolipídeos espalhados na superfície 
da água. Repetiram a experiência diversas vezes e compararam a área 
calculada e a área medida. Eles observaram que os lipídeos em água 
ocupavam aproximadamente o dobro do espaço da superfície calculada 
para a membrana. 
Lembre que lipídeos 
são pouco solúveis em 
água e muito solúveis 
em solventes orgânicos.
Tente desenhar o experimento...
 Partindo destas observações, o que você concluiria no lugar 
de Gorter e Grendel? De que forma os lipídeos estariam organizados 
para explicar o resultado?
Antes de seguir adiante...
Baseado no comportamento dos fosfolipídeos, descrito nas experiências de 
Langmuir, escolha entre as quatro fi guras acima aquela que você acha mais 
adequada para representar a organização dos fosfolipídeos nas membranas 
biológicas. Justifi que sua resposta.
ATIVIDADE 1
Figura 29.2: Quatro representações da organização dos fosfolipídeos.
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Você acertou! Os lipídeos só poderiam estar organizados como 
uma bicamada. Entretanto, GORTER E GRENDEL cometeram 2 erros 
experimentais que se anularam e lhes permitiram chegar à conclusão 
correta. O primeiro erro foi o de extrair os lipídeos da membrana de 
hemácias com acetona. A acetona é um solvente orgânico pouco efi ciente 
na extração de lipídeos (75% dos lipídeos apenas podem ser removidos, 
enquanto uma mistura de clorofórmio e metanol remove 100%). Isso os 
levou a subestimar o conteúdo lipídico daquelas membranas e, portanto, 
a área observada era menor do que a área que os lipídeos realmente 
ocupariam se a extração fosse mais efi ciente. 
O segundo erro foi cometido ao calcular a área das células intactas. 
O cálculo feito a partir de hemácias secas levou-os a subestimar esta 
medida. Na época, a estimativa fi cou em torno de 99 µm2 (micrometros ao 
quadrado). As medidas recentes, feitas por microscopia de interferência 
diferencial, indicam que hemácias humanas têm uma área de superfície 
de aproximadamente 138 µm2.
GO R T E R E 
GRE N D E L 
concluíram:
“Está claro que nossos 
resultados se adequam 
à suposição de que os 
eritrócitos (hemácias) 
são cobertos por uma 
camada de substâncias 
lipídicas que têm a 
espessura de duas 
moléculas”.
Figura 29.3: As 3 possíveis organizações de lipídeos anfi páticos em água, segundo 
as observações de Langmuir (monocamada e micela) e Gorder e Grendel (bicama-
da). Acima, monocamada na interface água - ar; no meio, micela com as caudas 
apolares para o centro; no fundo, uma bicamada fosfolipídica. 
A medida teórica foi menor que a real, mas a extração também 
não foi efi ciente. Como os erros foram proporcionais (Ufa! Que sorte!), 
Gorter e Grendel acabaram chegando à conclusão correta de que os 
lipídeos só poderiam estar organizados como uma bicamada. 
Para mais 
detalhes ver:
http://physioweb.
med.uvm.edu/
diffusion/frap/
membranes/pages/
MembStruct
4aside2.htm
102 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos: a organização dos fosfolipídeos nas membranas biológicas
Figura 29.4: Uma bicamada fosfolipídica (A). Em (B) a estrutura de um fosfoli-
pídeo.
CONCEITO FUNDAMENTADO NAS OBSERVAÇÕES DE 
GORTER E GRENDEL
Você viu aqui que o método científi co não é infalível. E que 
existem, em alguns momentos, fatores pouco científi cos agindo. No 
caso de Gorter e Grendel... Que sorte heim? Os erros experimentais 
foram perfeitamente proporcionais. Dá para imaginar quanta gente 
tentou e tenta todos os dias, nos seus laboratórios, um sem número de 
experiências científi cas. Os erros são muitos e a gente nem fi ca sabendo. 
Somente aqueles que têm sucesso são divulgados. 
No caso de Gorter e Grendel, os erros passaram despercebidos por 
muito tempo. Mas o que importa é que apesar desses erros, podemos ainda 
hoje concluir que bicamadas podem ser formadas quando 2 moléculas 
anfi páticas, como os fosfolipídeos, são colocadas na água. Observando as 
fi guras 29.3 e 29.4 você perceberá que estas moléculas organizam-se com 
suas caudas voltadas para o interior da bicamada, enquanto as cabeças 
polares permanecem em contato direto com o meio aquoso. Portanto, 
uma bicamada apresenta necessariamente a espessura equivalente à soma 
dos comprimentos das duas moléculas de fosfolipídeos.
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Como você viu na aula anterior, além de lipídeos, a membrana 
apresenta em sua estrutura uma fração significativa de proteínas. 
As propriedades e funções de uma membrana são o resultado das 
propriedades e funções destas moléculas (lipídeos e proteínas) e 
como elas se organizam para formar uma membrana celular. A seguir 
avançaremos na compreensão desta organização e das propriedades que 
ela determina.
ABORDAGEM EXPERIMENTAL DE FRYE E EDIDIN
Em 1970, L.D. Frye e M. Edidin demostraram, através de um 
elegante experimento, uma das principais propriedades das membranas. 
Frye e Edidin fundiram artifi cialmente uma célula humana com uma 
célula de camundongo. Esta fusão resultou em uma célula híbrida, 
contendo os componentes da membrana plasmática do camundongo e 
os componentes da membrana plasmática humana.
A fusão de duas 
células pode ser 
promovida por 
agentes químicos ou 
por alguns vírus. Frye 
e Edidin usaram o 
Sendai vírus como 
agente de fusão. 
Figura 29.5: Experimento de 
Frye e Edidin. Os lipídeos 
formam uma matriz fluida 
na qual estão inseridas as 
proteínas.
104 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos: a organização dos fosfolipídeos nas membranas biológicas
O que isso signifi ca? Tente imaginar outras situações, substituindo proteínas 
por objetos. Que característica tem que apresentar o meio para que esses 
objetos, mergulhados neste meio, possam se movimentar?
ATIVIDADE 2
CONCEITO FUNDAMENTADO NOS RESULTADOS DE FRYE E 
EDIDIN
Frye e Edidin observaram no microscópio a distribuição da 
fl uorescência e concluíram que as proteínas se movimentavam na 
membrana. Com isso mostraram que os lipídeos formam uma base 
fl uida, na qual estão mergulhadas as proteínas (fi gura 29.6).
MODELO DO MOSAICO FLUIDO
As experiências de Frye e Edidin inspiraram dois pesquisadores 
alemães chamados Jonathan Singer e Garth Nicolson. Singer e Nicolson 
trabalhavam na Universidade da Califórnia em San Diego e postularam,em 1972, o modelo conhecido como Modelo do Mosaico Fluido. Este 
modelo prevê que a membrana é formada por uma matriz lipídica fl uida 
na qual proteínas estão inseridas e se movimentam livremente. Este é 
o modelo de membrana aceito atualmente. Mas não pense que parou 
aí. Esta é apenas uma parte da história. De 1970 para cá, o modelo já 
mudou muito, novos componentes foram descobertos e as representações 
de uma membrana estão cada vez mais sofi sticadas. Entretanto, a idéia 
básica continua a mesma.
 No experimento, as proteínas de membranas das diferentes 
células foram identifi cadas com anticorpos marcados com substâncias 
fl uorescentes (proteínas humanas = anticorpos marcados com rodamina 
– vermelha; proteínas de camundongo = anticorpos marcados com 
fluoresceína – verde). Como mostra a figura 29.5, após algum 
tempo as proteínas se encontravam homogeneamente distribuídas na 
membrana.
A distribuição das 
proteínas marcadas 
com diferentes 
substâncias 
fl uorescentes pode 
ser visualizada em 
um microscópio de 
fl uorescência. 
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Figura 29.6: Modelo do Mo-
saico fluido. A membrana 
celular é formada por uma 
bicamada de fosfolipídeos que 
formam uma matriz fl uida na 
qual proteínas estão mergu
lhadas e se movimentam.
PROPRIEDADES DA MEMBRANA
Agora que você conhece um pouco da história das abordagens 
experimentais e dos conceitos fundamentais sobre membranas, vamos 
discutir as propriedades de uma membrana, ou seja, como ela se comporta 
e como seus constituintes infl uenciam este comportamento. 
Como você já sabe, os lipídeos são um dos principais componentes 
da membrana. Por isso, muitas de suas propriedades, como a fl uidez, 
são determinadas por sua composição lipídica. Discutiremos agora o 
papel dos lipídeos e a infl uência de fatores intrínsecos (tipos de lipídeos 
presentes) e extrínsecos (temperatura) nas propriedades da membrana.
 A FLUIDEZ DA MEMBRANA DEPENDE DA TEMPERATURA 
DE TRANSIÇÃO
 Já sabemos que a membrana é formada por uma matriz lipídica 
fl uida. Entretanto, esta propriedade pode ser alterada. Na verdade, 
os fosfolipídeos em uma bicamada podem ser encontrados em uma 
de duas fases ou estados: cristalino ou fl uido. O estado, cristalino ou 
fl uido, é diretamente infl uenciado pela temperatura. A uma determinada 
temperatura, abaixo da chamada TEMPERATURA DE TRANSIÇÃO, a membrana 
é cristalina. Acima desta temperatura, a fl uidez da membrana aumenta, 
desordenando os fosfolipídeos, sem, entretanto, alterar a estrutura básica 
da membrana. Observe o esquema abaixo (fi gura 29.7).
TE M P E R A T U R A D E 
T R A N S I Ç Ã O
é aquela em que a 
membrana passa de 
um estado cristalino 
para o estado fl uido.
106 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos: a organização dos fosfolipídeos nas membranas biológicas
A temperatura de transição de uma bicamada lipídica, e 
conseqüentemente de uma membrana, depende do tipo de ácidos graxos 
presentes na estrutura dos fosfolipídeos. 
Ácidos graxos saturados, como o palmitato e o estearato, 
mantêm os fosfolipídeos próximos uns dos outros, o que contribui 
decisivamente para uma alta temperatura de transição. Ácidos graxos 
altamente insaturados, como o ácido araquidônico, não podem se manter 
unidos por causa de suas duplas ligações e, conseqüentemente, por sua 
conformação espacial. Isto confere àqueles fosfolipídeos que apresentam 
ácidos graxos insaturados, uma temperatura de transição mais baixa na 
bicamada (ver fi gura 29.8). 
Lembra da discussão sobre a manteiga e o óleo, da aula27 O 
raciocínio é exatamente o mesmo.
Figura 29.8: Infl uência dos ácidos graxos na organização e fl uidez da membrana.
Figura 29.7: Infl uência da temperatura na fl uidez de uma bicamada fosfolipídica. A 
temperatura de transição é aquela em que a bicamada passa do estado cristalino (A) para 
o estado fl uido (B). Observe que em A o termômetro marca uma temperatura abaixo da 
temperatura de transição, enquanto em B o termômetro indica uma temperatura maior 
que a temperatura de transição. 
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O conteúdo de colesterol em uma membrana celular é um dos fatores mais 
importantes no controle da fl uidez. Conhecendo a estrutura do colesterol, 
tente determinar comparativamente o que acontece com membranas com 
maior e menor conteúdo de colesterol. Proponha uma experiência para 
provar sua hipótese usando as metodologias que você viu nesta aula.
ATIVIDADE 3
OS FOSFOLIPÍDEOS TAMBÉM SE MOVIMENTAM NA 
MEMBRANA
Nas membranas naturais (biológicas), em temperatura ambiente, 
os fosfolipídeos encontram-se no estado fl uido. Como conseqüência 
disto, os fosfolipídeos têm considerável liberdade de movimento na 
bicamada. Este movimento indica que as membranas biológicas são 
fl exíveis e dinâmicas, e não estáticas. 
Embora fosfolipídeos não possam se mover para fora da bicamada, 
eles apresentam grande mobilidade. Por causa de sua natureza fl uida, 
fosfolipídeos são livres para se movimentar lateralmente, em qualquer 
direção. Este processo é chamado de difusão lateral.
O movimento dos fosfolipídeos entre as diferentes camadas é 
mais raro e difícil do que aquele que ocorre no mesmo plano (em 
várias direções na mesma camada). O movimento de um fosfolipídeo 
de uma camada para outra é TERMODINAMICAMENTE DESFAVORÁVEL, pois 
requer que uma cabeça polar passe através da região central hidrofóbica 
da bicamada. A este tipo de movimento damos o nome de fl ip-fl op 
(fi gura 29.9).
TE R M O D I N A M I-
C A M E N T E DE S F A-
V O R Á V E L
signifi ca que em 
condições normais 
algum evento ou 
processo biológico 
requer uma grande 
quantidade de 
energia para ocorrer. 
Não é impossível, 
mas raramente ocorre 
e requer condições 
especiais.
Figura 29.9: Movimento entre as diferentes camadas de uma membrana, também 
chamado fl ip-fl op. O fosfolipídeo em destaque passa de um plano para outro na 
bicamada. Este movimento é raro, pois requer uma drástica mudança de posição 
do fosfolipídeo na bicamada.
108 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos: a organização dos fosfolipídeos nas membranas biológicas
OS LIPÍDEOS ESTÃO DISTRIBUÍDOS ASSIMETRICAMENTE 
NA MEMBRANA
Como você viu até agora, as membranas celulares são formadas 
por uma mistura de diferentes tipos de lipídeos. Na membrana de 
hemácia humana, por exemplo, esta mistura de lipídeos está distribuída 
assimetricamente entre as duas metades da bicamada. Isto parece ser 
verdade para todas as membranas celulares. Tem sido mostrada a 
presença de enzimas chamadas translocases e fl ipases diretamente 
envolvidas na manutenção e regulação da assimetria da membrana.
Note que, na fi gura 29.10, os principais lipídeos da camada externa 
da membrana plasmática de uma hemácia humana são esfi ngomielina, 
fosfatidilcolina e colesterol. Na camada interna, os dois primeiros lipídeos 
estão relativamente em menor quantidade. Fosfatidiletanolamina e 
fosfatidilserina estão em maior quantidade. O colesterol distribui-se de 
forma eqüitativa neste caso em particular.
Figura 29.10: Distribuição dos diferentes lipídeos na bicamada.
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O histórico do conhecimento acerca da organização dos fosfolipídeos nas 
membranas biológicas começa com Langmuir (1917). Ele mostrou que, como 
moléculas anfi páticas, tais lipídeos ao serem colocados em água apresentam um 
comportamento no qual suas caudas hidrofóbicas se unem, fugindo da água e 
expondo apenas sua região polar (cabeça) para o meio externo. A seguir, Gorder 
e Grandel concluíram que bicamadaspodem ser formadas quando duas moléculas 
anfi páticas, como os fosfolipídeos, são colocadas na água. Os experimentos de 
Frye e Edidin, em 1970, mostram que a membrana não é uma estrutura estática, 
pois observaram o movimento de proteínas neste local. Estes experimentos foram 
a base para que Singer e Nicolson, em 1972, propusessem o Modelo do Mosaico 
fl uido que estabelece que a membrana é formada por uma matriz lipídica fl uida 
na qual proteínas estão inseridas e se movimentam livremente. Tal movimento 
é predominantemente lateral, pois o deslocamento de um fosfolipídeo de uma 
camada a outra (fl ip-fl op) é termodinamicamente desfavorável por necessitar que 
uma cabeça polar passe através da região central hidrofóbica da bicamada. Essa 
limitação de movimento é importante para manter a assimetria da membrana. A 
fl uidez da membrana depende da composição de fosfolipídeos destas membranas. 
Fosfolipídeos formados por ácidos graxos saturados tendem a formar membranas 
mais rígidas. A temperatura de transição é aquela na qual a membrana passa 
deste estado fluido para um estado cristalino. Temperaturas muito baixas, 
portanto, interferem no funcionamento da membrana por infl uenciarem esta 
propriedade.
R E S U M O
110 C E D E R J
Bioquímica I | Lipídeos: a organização dos fosfolipídeos nas membranas biológicas
EXERCÍCIO
1) Considere duas populações de peixes. A espécie X vive próxima à superfície do 
oceano, enquanto a espécie Y vive em grandes profundidades oceânicas, onde 
a pressão hidrostática é maior e a temperatura mais baixa. Que espécie tem 
maior conteúdo de ácidos graxos poliinsaturados: a espécie X ou a espécie Y? 
Justifi que.
Dica: as membranas das duas espécies devem ser fl uidas.
2) A espessura de uma bicamada é igual a quantas moléculas de fosfolipídeos?
3) A membrana celular é uma estrutura rígida na qual nenhum de seus componentes 
são livres para se movimentar.
( ) FALSO
( ) VERDADEIRO
Dica: observe a fi gura ao lado. 
Ela representa uma bicamada 
fosfolipídica.
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4) A temperatura de transição é a temperatura na qual os 
fosfolipídeos, em uma bicamada, passam de um estado 
ordenado para um estado desordenado. Esta transição é 
acompanhada pela desintegração da membrana.
( ) FALSO
( ) VEDADEIRO
Lipídeos IV: outros lipídeos
MÓDULO 5 - A U L A 3 0
C E D E R J111
Lipídeos IV: outros lipídeos
Objetivos
• Conhecer a variedade estrutural e funcional dos lipídeos;
• Distinguir diferentes grupos de lipídeos quanto a sua estrutura.
Pré-requisitos
• Definição de lipídeos;
• Funções orgânicas.
 Nesta aula, vamos apresentar outros grupos de lipídeos com estruturas e
atividades biológicas bastante diversificadas. Nossa intenção não é aprofundar o
seu conhecimento em nenhum deles em particular, mas dar uma visão geral da
diversidade deste grupo. Não se prenda às estruturas, tentando memorizá-las. Preste
atenção na variedade dos grupos que vamos apresentar e lembre que são só alguns
dentre tantos. Existem muitos outros, o que tornaria a missão de apresentá-los
impossível. Para aqueles que são mostrados aqui, selecionamos as informações
mais importantes, mas certamente deixamos de falar muito a respeito de cada um
deles. Se você tem interesse em algum, em particular, não deixe de procurar mais
informações nos pólos, com os monitores ou mesmo entrando em contato conosco.
Aula_30C.p65 6/25/2004, 10:00 AM111
Lipídeos IV: outros lipídeos
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
112112C E D E R J
Esteróides não encontrados em membranas
Já falamos do colesterol, um esteróide encontrado em membranas celulares.
Mas existem muitos outros esteróides e aqui mostraremos apenas alguns deles.
Estradiol
O estradiol é um hormônio estrogênio,
um dos hormônios sexuais femininos. Ele esti-
mula o desenvolvimento sexual feminino, a
formação e liberação de ovos; ajuda a prevenir
ataques cardíacos e a osteoporose.
Testosterona
A testosterona é um androgênio, um
hormônio sexual masculino. Ele estimula
o desenvolvimento sexual masculino, a
formação do esperma e promove a
agressividade em ambos os sexos.
Vitamina D
3
A presença de um dos anéis aberto é característica
da vitamina D3. Esta molécula é formada a partir
do colesterol. É produzida na pele com a ajuda
da luz ultravioleta do sol e sua deficiência causa
raquitismo em crianças (ossos malformados).
Controla o metabolismo de cálcio e fosfato e,
portanto, é essencial na formação de ossos e
dentes. É tóxico em altas doses.
Figura 30.2: Estrutura da testosterona.
Figura 30.3: Estrutura da Vitamina D3.
Figura 30.1: Estrutura do Estradiol.
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Lipídeos IV: outros lipídeos
MÓDULO 5 - A U L A 3 0
C E D E R J113
Ácidos biliares
Ácidos biliares são derivados
polares do colesterol e atuam como
detergentes no intestino, emulsificando
as gorduras da dieta e, assim, facilitando
a ação de lipases.
Ceras
Cera é um termo geral utilizado para substâncias que formam uma cobertura
protetora em folhas e frutos de vegetais, mas também encontradas em animais (cera
de abelhas, cutícula de insetos, glândulas de pássaros e crustáceos planctônicos),
algas, fungos e bactérias. Ceras podem desempenhar uma diversidade de funções, na
natureza, relacionadas à sua propriedade de repelir a água e à sua consistência firme.
Certas glândulas na epiderme de vertebrados secretam ceras para proteger o cabelo
e a pele, mantendo-os lubrificados e impermeáveis. Alguns pássaros possuem glân-
dulas secretoras de ceras que mantêm suas penas impermeáveis.
As ceras são formadas principalmente de ésteres de ácidos graxos de cadeia
longa (C14 a C36) com álcoois de cadeia longa (C16 a C30), mas podem também conter
ácidos graxos livres e várias substânci-
as que incluem hidrocarbonetos (n-
alcanos), cetonas, di-cetonas, álcoois
primários e secundários, aldeídos, áci-
dos alcanóicos, terpenos e monoésteres,
todos com cadeias de carbono longas
ou muito longas (de 12 a 38 átomos de
carbono) (quadro 30.1).
Como nos triacilgliceróis, as pro-
priedades das ceras são influenciadas
diretamente pelo comprimento e grau
de saturação de suas cadeias de
hidrocarbonetos. Seus pontos de fusão
(60°C a 100°C) são geralmente mais
altos que aqueles dos triacilgliceróis.
Composto Estrutura geral
n-alcanos
cetonas
álcoois secundários
β-dicetonas
monoesteres
álcoois primários
aldeídos
ácidos alcanóicos
ω-hidroxi-álcoois
H3C[CH2]nCH3
R1COR2
R1CH(OH)R2
R1COCH2COR2
R1COOR2
RCH2OH
RCHO
RCOOH
HOCH2[CH2]nCOOH
R1 e R2 representam 10 - 20 átomos de carbono ou mais.
Quadro 30.1: Principais componentes presentes na estrutura de ceras.
Figura 30.4: Estrutura do ácido
taurólico, um ácido biliar.
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Lipídeos IV: outros lipídeos
BIOQUÍMICA IQUÍMICA I
114114C E D E R J
Ceras animais
Na glândula uropigial de pássaros, os ácidos graxos podem ser formados de
cadeias mono ou poliramificadas.
No plâncton, microorganismos marinhos que ocupam a base da cadeia
alimentar, ceras são a principal forma de estoque de combustível metabólico. Em
algumas espécies antárticas, os depósitos de ceras chegam a perfazer até 70% do
total de lipídeos encontrado nesses animais. Espécies carnívoras de zooplâncton
têm ceras que se caracterizam pela presença de álcoois de cadeias relativamente
curtas (14:0 ou 16:0), enquanto espécies herbívoras, como alguns copépodes,
apresentam principalmente álcoois de cadeia longa (20:1, 22:1).
A cera de abelha tem sido utilizada pelo homem desde tempos remotos: em
atividades humanas foi detectada em desenhos rupestres e em múmias egípcias. A
produção mundial atualmente chega a 7.000 toneladas por ano das