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Questionário Solubilidade de Compostos Orgânicos 1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1. a) 3-metoxifenol (A2 - fenol), cicloexanona (N1 - cetona cíclica), propionato de sódio (S2 – sal de ácido orgânico, ácido propiônico) b) 3-metileptanal (N1 – aldeído com 7 carbonos), ácido oxálico (S2 – ácido), 2- bromooctano (I – alcanos halogenados) 2- Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) compostos(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%? 2,3-dibromopentano (I) dietilamina (Sb) 3-etilfenol (N2 – aromático com grupo ativante) 2,4-dimetiloctano (I) 4-etilanilina (N2 – aromático com grupo ativante) Por ser solúvel em água e em cloreto de metileno e apresentar coloração azul ao tornassol, segundo o esquema 1, a substância desconhecida precisa pertencer a classe Sb, ou seja, ser uma amina com até 6 átomos de carbono. Dentre os compostos apresentados o composto desconhecido poderia ser a dietilamina. Os compostos solúveis em H2SO4 95% são os pertencentes as classes N1 e N2, dentre os compostos analisados os solúveis seriam 3-etilfenol e 4-etilanilina pois são compostos aromáticos com grupos ativantes, pertencendo ao grupo N2. 3- Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCl 5%, quais testes ainda seriam necessários para identifica-lo? Existe alguma substância do exercício 2 que apresentaria estas características de solubilidade? Seria necessário testar a solubilidade em H2SO4, se insolúvel o composto pertence a classe I, se solúvel, testar em H3PO4, se solúvel é N1 e se insolúvel é N2. Dos compostos da questão 2, o 2,3-dibromopentano e o 2,4-dimetiloctano seriam insolúveis em H2SO4, sendo assim classe I. Já o 3-etilfenol e o 4-etilanilina como descrito na questão anterior, seriam insolúveis em H3PO4.
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