Relatório 2 Propriedades Químicas dos Alcoois

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UNIVERSIDADE VILA VELHA - UVV
ENGENHARIA QUÍMICA
DANIELLY CAMUZZI DE ASSIS 
DESIRÉ GUIMARÃES 
FELIPE CARVALHO
MOARA GUANANDY FLORES
Prática nº 2 (19/08/2016)
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS E SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA 
 
VILA VELHA
AGOSTO DE 2016
DANIELLY CAMUZZI DE ASSIS 
DESIRÉ GUIMARÃES 
FELIPE CARVALHO
MOARA GUANANDY FLORES
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS E SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA 
Relatório do Curso de Graduação em Engenharia Química apresentada a Universidade Vila Velha – UVV, como parte das exigências da Disciplina de Química Orgânica Experimental II sob orientação do Professor MSc. Artur Rodrigues Machado.
VILA VELHA
AGOSTO DE 2016
QUESTIONÁRIO
Apresente o mecanismo da reação realizada. O mecanismo para a preparação do cloreto de n-butila seria o mesmo observado na prática em questão? Justifique 
Qual é a ordem de reatividade dos ácidos derivados de halogênio e dos álcoois na reação de preparação de haletos de alquila? 
A ordem de reatividade dos ácidos derivados de halogênios (I, Br e Cl) tem sua origem na força de ligação dos haletos que diminui do iodeto ao cloreto, ficando assim: HI > HBr > HCl. O HF, em geral, não reage. De acordo com a classificação dos álcoois em primários, secundários e terciários, pode se dizer a sua ordem de reatividade se dá dessa forma: Primário<Secundário<Terciário. Aplicando essa ordem para os álcoois utilizados em aula, têm-se:
Álcool butílico < Álcool sec-butílico < Álcool terc-butílico
Os álcoois terciários apresentam mecanismo de reação de substituição nucleofílica do tipo SN1, na qual ocorre formação de carbocátion e isso determina a sua velocidade da reação. Já os secundários fazem reação do tipo SN1 e SN2. Álcoois primários, realizam reação SN2. 
Por que o haleto foi lavado com solução de bicarbonato de sódio?
O ácido clorídrico foi usado em excesso possibilitando assim, a maior produção do composto (cloreto de t-butila). O HCl que não reagiu se mistura com a fase orgânica, por isso, é realizada a lavagem da solução com bicarbonato de sódio para que o ácido clorídrico fosse neutralizado, como mostra a reação:
NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2
Na reação acima há formação de sal (NaCl), água (H2O) e gás (CO2). A fase aquosa continha água e cloreto de sódio e o gás foi liberado após a abertura da válvula durante a agitação do funil.
Que reação acontece no teste de verificação? Quem são os produtos formados e qual deles é o precipitado? 
O que se observou em relação à miscibilidade dos álcoois testado na água? Justifique com base nas interações intermoleculares e no tipo de álcool.
Foi realizado um teste de miscibilidade em água com o álcool etílico, álcool butílico e álcool isoamílico. No primeiro tubo, com água e álcool etílico, observou-se a formação de uma única fase, isso ocorre porque o álcool etílico possui uma cadeia pequena e favorece a polaridade da hidroxila que irá fazer uma ligação de hidrogênio com a hidroxila da água. 
No segundo tubo, com água e álcool butílico, foi observado que as duas substâncias são imiscíveis, isso ocorre porque o álcool butílico possui uma cadeia carbônica um pouco maior que a do álcool etílico e assim prevalece o caráter apolar do molécula impossibilitando a solubilidade em água. 
No terceiro tubo, com água e álcool isoamílico, foi observado a formação de duas fases, pois este álcool possui uma cadeia carbônica muito grande, consequentemente possui um caráter apolar e é insolúvel em água. Em termos das interações intermoleculares, o álcool isoamílico vai interagir fortemente com outra molécula de álcool, ao invés de realizar a ligação de hidrogênio com a água. 
Quais os resultados apresentados para o teste utilizando o reagente de Lucas? Justifique identificando o tipo de reação que ocorre para cada álcool testado, e a velocidade das reações. 
Em três tubos foram colocados álcool butílico, álcool sec-butílico e álcool terc-butílico juntamente com o reagente de Lucas. Os tubos foram agitados e deixados em repouso o mesmo intervalo de tempo. Foram observados os seguintes resultados: 
Tabela 1 – Resultado do Teste de Lucas 
	Tubo
	Reagentes
	Observações
	Tipo de Reação
	1
	Reagente de Lucas + álcool butílico
	Não houve formação do cloreto de alquila.
	Mecanismo SN2, é uma reação mais lenta e ocorre mais facilmente em álcool primário.
	2
	Reagente de Lucas + álcool sec-butílico
	Coloração rosa claro caracterizando pouca reação.
	Mecanismo SN1 e SN2
	3
	Reagente de Lucas + álcool terc-butílico
	Reação imediata com a formação de uma camada branca e insolúvel, o que indica a presença do cloreto de alquila.
	Mecanismo SN1, é uma reação mais rápida e ocorre em álcoois secundários e terciários.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ALLINGER, N. L; CAVA, M.P; JONGH,D.C. de; et al. Química Orgânica. 2 ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976. p. 395-397.
SOLOMONS, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol 1. 6 ed. LTC,1996. P. 266,278 e 453-456. 
PAIVA, D.L.; Lampman, G.M.; Kris, G.S.; Engel, R.G.. Química Orgânica Experimental: Técnicas em escala pequena. 2ed. Porto Alegre: Brookman, 2009. p.152.