Carboidratos: Estrutura e Funções

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Carboidratos 
Prof. Dr. Marcos Medeiros 
CARBOIDRATOS 
Objetivos 
1) Reconhecer as características principais dos 
carboidratos. 
2) Descrever os diferentes níveis de organização 
dos carboidratos. 
3) Descrever as principais funções 
desempenhadas pelos carboidratos nas células. 
CARBOIDRATOS 
Amido 
Prote
oglica
nos 
Glicogênio 
Pe
ptid
e
oglica
no 
Celulose 
Reconhecimento e adesão celular 
Introdução 
• Conceito: são poli-hidroxialdeídos ou poli-
hidroxicetonas, ou substâncias que liberam estes 
compostos por hidrólise. 
• Principais classes de carboidratos 
Monossacarídios (glicose, frutose, galactose) 
Oligossacarídios (até 20 monossacarídios) 
 Dissacarídios (sacarose, lactose, maltose) 
Polissacarídios (mais 20 monossacarídios) 
 (celulose, amido, glicogênio) 
CARBOIDRATOS 
Monossacarídios 
 Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer 
alteração para serem absorvidos) 
 
 Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3 
 
 Propriedades: 
 solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos 
 brancos e cristalinos 
 maioria com sabor doce 
 estão ligados à produção energética. 
Séries das aldoses 
Monossacarídios 
Séries das cetoses 
Monossacarídios 
O
OH
HO
HO
H
OH
OH
O
OH
HO
HO
OH
H
OH
C C
OC
CC
H2C OH
OH
H
OH
H
H
OH
HO
H
C
C
C
C
C
CH2
H O
HO H
OHH
HO
HO
H
H
HOGlicose 
A ciclização leva a 
formação dos 
estereoisômeros a e b. 
Em solução 
aquosa, os 
monossacarídeos 
apresentam-se como 
estruturas 
cíclicas, onde um 
grupo hidroxila reage 
com o grupo 
carbonila da mesma 
molécula. 
C C
C C
O
CH2OH
OHH
CH2HO
OH
OH
H
H
C
C
C
C
CH2
OHH
HO
HO
H
H
HO
O
CH2 OH
Frutose 
a-Glicose b-Glicose 
Monossacarídios 
Monossacarídios 
Os mais importantes 
 Glicose ou dextrose: é a forma de açúcar que 
circula no sangue e se oxida para fornecer 
energia. No metabolismo humano, todos os 
tipos de açúcar se transformam em glicose. É 
encontrada no milho, na uva e em outras 
frutas e vegetais. 
 Frutose ou Levulose: é o açúcar das frutas. 
 Galactose: faz parte da lactose , o açúcar do 
leite. 
 
 
 
Monossacarídios 
• É o estabelecimento de uma ligação química entre dois 
ou mais carboidratos com liberação de água para o 
meio. Esta ligação é feita através de condensação 
hemiacetal de um carboidrato com uma hidroxila de 
outro carboidrato. 
Dissacarídios: Ligação Glicosídica 
• A notação para a ligação glicosídica especifica qual 
forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está 
envolvida na ligação e também quais átomos de C estão 
ligados. 
Dissacarídios: Ligação Glicosídica 
SACAROSE 
• sacarose: α-D-glicose + ß-D-frutose 
 (aldohexose) (cetohexose) 
Ligação glicosídica: α (1 → 2) 
Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos 
envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose 
serem redutores. 
Dissacarídios 
LACTOSE 
• lactose: ß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) 
Ligação glicosídica: ß(1 → 4) 
Como o carbono anomérico não está envolvido na 
ligação, a glicose assume tanto a forma α quanto a ß e 
está livre para reagir com agentes oxidantes. 
 
Dissacarídios 
MALTOSE 
- Formado pela união 
de duas moléculas de 
glicose 
- α (1 → 4) 
- Encontrado no malte 
Dissacarídios 
Polissacarídios 
Homopolissacarídios: forma de armazenamento de energia 
(amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de 
vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina). 
Heteropolissacarídios: suporte extracelular em muitas formas de 
vida (glicosaminoglicanos) e componente estrutural de parede 
celular de bactérias (peptidioglicano). 
Polissacarídios 
FUNÇÃO ARMAZENAMENTO 
 DOIS PRINCIPAIS TIPOS: 
 
AMIDO 
 
GLICOGÊNIO 
AMIDO: dois tipos de polímero de a-D-glicose 
(amilose e amilopectina) 
Amilose: linear, ligações 
glicosídicas (a14) 
Amilopectina: ramificado; 
ligações glicosídicas (a14) 
e (a16) a cada 24 a 30 
resíduos 
Polissacarídios - Glicogênio 
• São polímeros de α-D-glicose, formado por cerca de 
30.000 moléculas de glicose, que ocorrem em animais e 
fungos, sendo uma forma de armazenamento de energia. 
• Possui cadeia ramificada, com ligações α (1 → 4) e α (1 → 
6) nos pontos de ramificação. 
• A glicogênio-fosforilase remove unidades de glicose do 
glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor. 
FUNÇÃO ARMAZENAMENTO 
 
 
O glicogênio é muito semelhante a amilopectina, também possui ligações 
alfa-(1-4) e alfa-(1-6), no entanto o q os diferencia é que no glicogênio a 
ligação alfa-(1-6) ocorre a cada 8 a 12 resíduos tornado esta molécula mais 
ramificada que a amilopectina. Isto acontece por simples especificidade 
enzimática. 
Polissacarídios - Glicogênio 
A quantidade de Glicogênio armazenada depende 
Exercício DIETA 
Observação: 
 
Após uma noite de sono os estoques de glicogênio 
hepático podem até zerar, como podem alcançar 
valores de 500 mmol/Kg depois de uma refeição rica 
em carboidrato. 
Polissacarídios - Glicogênio 
O açúcar no sangue é regulado pela 
 Insulina e Glucagon 
Polissacarídios 
FUNÇÃO ESTRUTURAL 
 DOIS PRINCIPAIS TIPOS: 
 
CELULOSE 
 
QUITINA 
Polissacarídios - Celulose 
• É o principal componente estrutural das plantas, 
especialmente de madeira e plantas fibrosas. 
• É um homopolissacarídio linear de ß-D-glicose, e 
todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas 
ß (1 → 4). 
• As fibras alimentares são importantes na nossa dieta: 
 As fibras insolúveis, como a celulose, aumenta 
a velocidade do produto digerido pelo intestino grosso, 
isso pode minimezar a exposição às toxinas de nosso 
alimento. 
 As fibras solúveis, como a pectina, lentifica o 
movimento do alimento no aparelho gastrintestinal, 
permitindo melhor digestão e absorção dos nutrientes; 
 
POLISSACARÍDiOS ESTRUTURAIS 
Homopolissacarídios: celulose 
Estrutura da celulose: polímero de b-D-glicose 
10.000 a 15.000 D-glicose 
cadeias lineares alinhadas 
lado a lado e estabilizadas 
por ligacões de H 
intra- e intercadeias 
Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. b14 
(flip 180 de cada unidade) 
GLICOCONJUGADOS 
Proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos 
A combinação de diferentes acúcares e seus derivados através de 
diferentes tipos de ligações permite inúmeras combinações e portanto 
grande diversidade estrutural, especificidade e atividade biológica 
 Problemas clínicos 
Diabetes Mellitus 
 Problemas clínicos 
Intolerância à lactose 
 Incapacidade de digestão e 
metabolização 
 Deve-se a enzimas defeituosas ou que 
estejam faltando 
 Deficiência da enzima lactase 
Controle 
 Problemas clínicos 
 Galactosemia 
 Falta na enzima que catalisa a 
isomerização de galactose a glicose 
 Galactose → Galactitol nas células 
 Absorção de água: inchaço e edema 
resultantes 
 Tecido crítico: cerebral 
 
1) Classifique e dê exemplos de carboidratos de acordo 
com: a) número de carbonos da sua estrutura; b) 
número de monômeros; c) grupo funcional. 
2) O que é e qual a importância das ligações 
glicosídicas dos carboidratos? Porque a celulose não é 
digerida pelos seres humanos? 
3) Há dois locais onde o glicogênio pode ser encontrado 
em maior quantidade nos seres humanos. Quais são 
eles? Há diferenças entre a forma de estoque e uso 
desta molécula nesses locais?4) Qual o significado da isomeria na estrutura dos 
carboidratos? 
5) Os principais polissacarídeos de reserva são o amido e 
glicogênio. Quais as principais diferenças entre eles?