Relatório 2 Solubilidade de Compostos Orgânicos

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UNESP
Universidade Estadual Paulista
“Júlio de Mesquita Filho”
Faculdade de Ciências
Laboratório de Química Orgânica I
Docente: Luiz Carlos da Silva Filho
Solubilidade de Compostos Orgânicos
Fábio José Tasca Aguiar
Giovani Carpanezi
Guilherme A. Ap. M. Amorim
João Pedro Gonçalves
BAURU
2016
1 – INTRODUÇÃO
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo, é uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. A solubilidade das substâncias está relacionada com a estrutura da molécula, em especial sua polaridade. A regra real é que substâncias apolares são solúveis em substâncias apolares enquanto substâncias polares são solúveis em polares. A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares. Na realidade, a dissolução de uma substância é um processo que requer energia necessária para quebrar as atrações existentes entre as moléculas.
2 – EXPERIMENTAL
2.1. Materiais
- Tubos de ensaio;
- 5 Béquers de 50ml;
- Pipeta de Pasteur;
- Espátula.
2.2. Reagentes
- Água destilada;
- Ácido fosfórico (H3PO4) 85%;
- Ácido sulfúrico (H2SO4) 95%;
- Éter
- Solução de ácido clorídrico (HCl) 5%;
- Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 5%.
2.3. Procedimento experimental
2.3.1. Procedimento experimental substância nº 01 (naftaleno)
Adicionou-se 1,0 ml de água destilada em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se gotas da substância n° 01 diretamente no solvente. Depois, agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio. Verificou-se que a substância era insolúvel, então em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de solução de NaOH e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 01 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era insolúvel. Em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de solução de HCl e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 01 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era insolúvel. Finalmente em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de H2SO4 e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 01 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era insolúvel. Anotou-se as observações.
2.3.2. Procedimento experimental substância nº 02 (cicloexanona)
Adicionou-se 1,0 ml de água destilada em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se gotas da substância n° 02 diretamente no solvente. Depois, agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio. Verificou-se que a substância era insolúvel, então em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de solução de NaOH e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 02 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era insolúvel. Em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de solução de HCl e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 02 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era insolúvel. Em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de H2SO4 e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 02 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era solúvel. Finalmente em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de H3PO4 e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 02 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era solúvel. Anotou-se as observações.
2.3.3. Procedimento experimental substância nº 03 (glicose)
Adicionou-se 1,0 ml de água destilada em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se gotas da substância n° 03 diretamente no solvente. Depois, agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio. Verificou-se que a substância era solúvel, então em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de solução de éter e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 03 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era insolúvel. Anotou-se as observações.
2.3.4. Procedimento experimental substância nº 04 (N-dimetilanilina)
Adicionou-se 1,0 ml de água destilada em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se gotas da substância n° 04 diretamente no solvente. Depois, agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio. Verificou-se que a substância era insolúvel, então em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de solução de NaOH e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 04 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era insolúvel. Finalmente em outro tubo de ensaio adicionou-se 1 ml de solução de HCl e em seguida adicionou-se gotas da substância nº 04 diretamente no solvente. Agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e verificou-se que a substância era solúvel. Anotou-se as observações.
3 – RESULTADOS E DISCUSSÃO
Fig. 1 - Substâncias para classificação 
3.1. Substância nº 01 (naftaleno)
A substância nº 01 não se mostrou solúvel em nenhum dos testes realizados (em água, em NaOH, em HCl e em H2SO4). Analisando as classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a substância nº 01 é um composto orgânico da classe I (hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados).
Fig. 2 - Naftleno
Fluxograma 1 - Classificação do composto orgânico pela solubilidade – substância nº 01
3.2. Substância nº 02 (cicloexanona) 
A substância nº 02 não se mostrou solúvel nos testes realizados em água, em NaOH e em HCl. Mostrou-se solúvel em H2SO4 e em H3PO4. Analisando as classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a substância nº 02 é um composto orgânico da classe N1 (Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos).
Fig. 3 - Cicloexanona
Fluxograma 2 - Classificação do composto orgânico pela solubilidade – substância nº 02
3.2. Substância nº 03 (glicose) 
A substância nº 03 mostrou-se solúvel em água e insolúvel em éter. Analisando as classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a substância nº 03 é um composto orgânico da classe S2 (sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc)). A glicose se dissolve em água porque ela possui vários grupos OH em sua estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com a água, o que facilita a sua dissolução.
Fig. 4 - Glicose
Fluxograma 3 - Classificação do composto orgânico pela solubilidade – substância nº 03
3.2. Substância nº 04 (N-dimetilanilina) 
A substância nº 04 não se mostrou solúvel nos testes realizados em água e em NaOH. Mostrou-se solúvel em HCl. Analisando as classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a substância nº 04 é um composto orgânico da classe B (aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres).
Fig. 5 - N-dimetilanilina
Fluxograma 4 - Classificação do composto orgânico pela solubilidade – substância nº 04
4 – CONCLUSÃO 
Os experimentos realizados no laboratório serviram para identificação de qual classe de solubilidade cada substância analisada pertencia. Observamos características físicas para definir isso, como: cor, fase, densidade. As classes de solubilidade fornecem os grupos gerais de compostos dentro do qual se encaixaram as amostrastestadas.
5 – REFERÊNCIAS
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4.ed., v. 1 e 2, São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.3.