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636003_1ª prova Química Orgânica I (2semestre 2012)1 (1)

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PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MINAS GERAIS
 ICEI-DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA
Prova de Química Orgânica 2º Semestre de 2012 (valor 40 pontos)
NOME:_____________________________________________________________________-
1-Justifique qual é a estrutura que contribui mais para o híbrido de ressonância.
a) 
b) 
2-As moléculas do borano (BH3) e o fosfano (PH3) estão ligadas a três átomos de hidrogênio, contudo, as moléculas de borano se encontram como um gás chamado diborano devido a sua baixa estabilidade:
 a) a) Desenhe a distribuição eletrônica do boro que justifique a hibridização sp2 e sua baixa estabilidade: (boro contém 5 elétrons)
b) Mostre a reação de uma molécula de borano com o reagente hidreto de sódio para a formação do borohidreto de sódio (NaBH4):
c) Qual é a geometria da molécula do borano e de fosfano?
 (linear, trigonal plana, tetraédrica, piramidal trigonal ou angular)
3- Mostre os todos os híbridos de ressonância, incluindo a representação final para:
4-Abaixo, temos a estrutura de dois anestésicos: procaína e fentanil (Duragesic®)
a) Escreva os nomes das funções indicadas por setas nas estruturas abaixo:
b) Diga qual é o nitrogênio mais básico (1, 2 ou 3) e justifique sua resposta:
5-Qual é o ácido mais forte? Justifique.
a) 
b) A energia de Gibbs (G) terá um valor menor para o ácido trifluoroacético, quando comparado com ácido acético. Justifique essa afirmativa pela entropia das moléculas do solvente (água): (G=H-TS)
6- Qual terá o menor pKa? (ácido benzóico ou ácido salicílico). Justifique sua resposta a partir da estabilização das bases conjugadas.
Esta parte eu não falei para vocês, mas quando um composto forma ligação de hidrogênio intramolecular, no caso o ácido salicílico, este tem sua base conjugada com maior estabilidade qdo comparado com o ácido benzóico, (não tem –OH ).
7- Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos compostos:
8- Qual é a estrutura do composto 3-metilciclohexanol?
9- Qual é o tipo de interação existente entre:
a) Moléculas de cetona (CH3COCH3)? Mostre o desenho. 
b)Uma molécula de cetona com uma molécula de água com cetona? Mostre o desenho.

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