EXERCICIOSUV

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
MÉTODOS FÍSICOS DE IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
EXERCÍCIOS: ESPECTROSCOPIA UV-VISÍVEL 
Discuta detalhadamente o efeito do pH sobre os espectros na região do ultravioleta de compostos fenólicos e aminas aromáticas.
A irradiação da -santonina, dissolvida em ácido acético, com luz ultravioleta, utilizando-se uma lâmpada de mercúrio de alta pressão, resultou na formação dos compostos [1] (23%) e [2] (10%). Quando a irradiação foi conduzida com a -satonina dissolvida em uma mistura de água e acetonitrila (9:7), foram obtidos os compostos [2] (36%) e [3] (12%). 
	
Calcule os valores de max para cada um dos quatro compostos apresentados. 
Com base nos valores de max obtidos, seria possível distinguir cada um dos compostos dos demais? Justifique detalhadamente sua resposta. 
O tratamento do cloreto de ácido aromático mostrado a seguir com AlCl3 pode resultar na formação de dois compostos bicíclicos ([4] e [5]). O composto formado em maior quantidade, quando dissolvido em etanol, apresentou em seu espectro no ultravioleta um max igual a 274 nm. Qual é a fórmula estrutural desse composto? Justifique sua resposta. 
O espectro no ultravioleta de um composto orgânico dissolvido em cicloexano apresentou max= 303 nm e quando dissolvido em metanol exibiu max= 307 nm. Explique detalhadamente qual é a natureza da transição que resultou nesses máximos de absorção. Explique a variação nos valores de max observados 
O tratamento de um mol 2-metilcicloeptanona com um mol Br2 na presença de quantidade catalítica de PBr3 levou à formação de uma mistura de compostos que, ao ser tratada com Li2CO3 em DMF a 100 °C resultou em um composto em 73% de rendimento. O espectro no ultravioleta desse composto dissolvido em etanol apresentou max = 236 nm. Qual é a fórmula estrutural provável para este composto? 
A reação de adição de Me2CuLi à 2-(etoxicarbonilmetil)-cicloepta-2,4-6-trien-1-ona resultou na formação do composto [6] (C16H12O3), cujo espectro no ultravioleta obtido apresentou um máximo de absorção em 263 nm. Qual é a fórmula estrutural provável para este composto?
Explique porque um solvente polar geralmente desloca o máximo da transição p( p* para maiores comprimentos de onda e a transição n( p* para menores comprimentos de onda. 
O espectro no ultravioleta da but-3-en-2-ona apresenta um máximo de absorção em 213 nm e outro em 320 nm. Explique porque o espectro apresenta esses dois máximos, e qual deles deve apresentar maior valor de .
O espectro no ultravioleta de um composto líquido de fórmula molecular C5H6 apresenta um máximo de absorção em 240 nm. Proponha uma fórmula estrutural para o composto compatível com esses dados. 
Quais transições eletrônicas são possíveis de ocorrer quando os compostos listados a seguir são irradiados com radiação na região do ultravioleta ? 
CH4
CH3Cl
H2C=0
Br2
Explique as variações observadas nos valores de max para os seguintes compostos:
CH3Cl, max = 173 nm
CH3Br, max = 204 nm
CH3I, max = 258 nm
A cetona cíclica mostrada a seguir apresenta um máximo de absorção em max = 238 nm (max = 2535). Explique essa observação. 
Explique as diferenças observadas nos valores de max e max para os dois compostos aromáticos isoméricos mostrados a seguir: Explique essa observação. 
É possível distinguir os isômeros dos produtos naturais eremophilona e allo-eremophilona por espectroscopia no ultravioleta? Explique detalhadamente sua resposta. 
Para um composto recém sintetizado, com fórmula molecular C9H120, foi proposta a fórmula estrutural dada a seguir. O espectro no ultravioleta desse composto foi obtido e se observou um máximo em 300 nm, com absorvância igual a 1,34. 
A estrutura proposta está correta? Caso negativo, proponha uma fórmula que satisfaça os dados espectroscópicos fornecidos, mantendo o mesmo esqueleto carbônico.
 Se o espectro foi obtido com a amostra em uma célula com caminho óptico de 1 cm, e a partir de uma solução de 2 mg da amostra em 100 mL de solvente, calcule a absortividade molar da substância. 
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