Relatório - Extração com solventes ativos

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARMATENTO DE QUÍMICA 
 
RELATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES ATIVOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTIITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
RELATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES ATIVOS 
Objetivos: 
1) Separar os componentes de uma mistura de três substâncias orgânicas através da 
extração líquido-líquido com solventes quimicamente ativos; 
2) Alterar quimicamente uma substância a fim de mudar sua constante de distribuição. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1) INTRODUÇÃO 
 
A extração é uma técnica utilizada com frequência para separar um ou mais 
componentes de uma mistura, com o uso de um solvente que reage quimicamente 
com a substância a ser extraída. Por esse aspecto a extração tem finalidade 
semelhante à de uma destilação ou recristalização. Entretanto, uma extração 
raramente fornece um produto puro, sendo necessário utilizar técnicas de destilação 
ou recristalização para purificar o produto bruto. 
A extração baseia-se no princípio de que um determinado soluto se distribui 
entre dois solventes imiscíveis (que não se misturam) em uma razão determinada 
pela solubilidade relativa do soluto em cada fase. A extração com solventes ativos 
também é chamada de extração líquido-líquido. De um modo geral, usa-se a água 
como um dos solventes, tendo em vista que a maioria das substâncias orgânicas são 
imiscíveis em água e porque ela dissolve substâncias iônicas ou altamente polares. 
O solvente a ser utilizado com a água deve conter as seguintes características: 
ser imiscível em água, ser bastante volátil e facilmente removível, ser atóxico ou de 
baixa toxicidade, não reagir com a substância que está sendo extraída. Solventes 
mais comuns que são compatíveis com a água são: éter etílico, acetato de acetila, 
tolueno, clorofórmio, diclorohexano e hexano. 
Nesta prática, a extração líquido-líquido é descontínua e é feita agitando-se 
uma solução, em um funil de separação, do solvente que seja imiscível (contendo a 
substância dissolvida) com solvente no qual a substância desejada é mais solúvel. 
Após agitar o funil, cuidadosamente, inverte-se sua posição e abre-se a torneira, 
aliviando o excesso de pressão. As duas camadas líquidas que se formam podem ser 
separadas retirando-se a tampa do funil e drenando-se a camada inferior através da 
torneira do funil de separação. 
 
 
 
 
 
2) PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Essa experiência consiste em separar uma mistura contendo naftaleno, ácido benzoico 
e para-toluidina através de uma reação ácido-base usando um funil de separação. 
Deve-se pesar 1 grama de naftaleno, de ácido benzoico e de para-toluidina, que 
deverão ser colocados em um erlenmeyer e dissolvidos em 40 mL de éter etílico. Transfira a 
solução orgânica para um funil de separação e extraia as soluções na ordem descrita abaixo, 
mantendo a solução orgânica no funil: 
 
 Figura 1: Modo correto de empregar o funil de separação 
1º) Realizar duas vezes: Adicione ao funil de separação 15 mL de uma solução 
aquosa de HCl 5%, agite com cuidado. Inverta a posição do funil e libere a 
pressão abrindo a torneira do funil. Transfira a fase aquosa para um frasco 
marcado Aq. 01. 
2º) Realizar duas vezes: Adicione ao funil de separação 15 mL de uma solução 
aquosa de NaHCO3 10%, agite com cuidado. Inverta a posição do funil e libere 
a pressão abrindo a torneira do funil. Transfira a fase aquosa para um frasco 
marcado Aq. 02. 
3º) Lavar a fase orgânica com 15 mL de água e recolher a fase orgânica em um 
frasco marcado Aq. 03. Deve-se secar a fase etérea com sulfato de magnésio, 
filtrar com funil comum e evaporar o éter etílico em chapa de aquecimento. 
Pesar e calcular quantidade de naftaleno recuperado. 
 
 
As fases aquosas devem ser neutralizadas para recuperar as substâncias que 
estão solubilizadas: 
1º) Neutralizar a fase aquosa (Aq.01) com solução de NaOH 3M. Recuperar o 
precipitado por filtração a vácuo. Secar, pesar e calcular a quantidade de para-
toluidina recuperada. 
2º) Neutralizar, a fase aquosa (Aq. 02) com solução de HCl concentrado. Recuperar 
o precipitado por filtração e se preciso lavar com água gelada. Secar, pesar e 
calcular a quantidade de ácido benzoico recuperado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2: Ilustração do experimento. 
 
 
3) RESULTADO E DISCUSSÃO 
A. Tabela com os resultados do resultados do experimento: 
 ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 
COMPOSTO EXTRAÍDO Para-toluidina Ácido benzoico Naftaleno 
MASSA (g) 0,93 0,67 0,88 
RENDIMENTO (%) 93 67 88 
 
B. Reações: 
 Etapa 1: 
 Etapa 2: 
 
C. Fluxograma mostrando a separação do àcido benzoico, nafaleno e para-
toluidina. 
 
 
 
 
 
D. OBSERVAÇÕES DO EXPERIMENTO 
1) Durante o processo de extração do ácido benzoico, após a neutralização com 
HCl concentrado e realização da filtração á vácuo, a primeira medição de 
massa continha 0,85 g produto bruto, que foi deixada na estufa por 10 min. Ao 
medir novamente observou-se que a amostra pesava 0,67 g, isso pode ser 
explicado pela água que foi evaporada e por degradação do composto que tem 
temperatura de fusão entre 121º-122º. 
2) No processo de neutralização da Aq. 01 para obtenção da para-toluidina, ao 
adicionar o NaOH não houve precipitação da substância desejada. Isso se deve 
a baixa qualidade da para-toluidina usada como reagente, por isso resfriou-se a 
solução permitindo assim a formação do precipitado que foi filtrado, lavado e 
pesado. 
4) CONCLUSÃO 
Os objetivos do experimento foram atingidos, pois as três substâncias presentes 
na mistura (ácido benzoico, para-toluidina e naftaleno) foram separadas por meio 
da técnica de extração líquido-líquido com o uso de solventes ativos. Dessa forma, 
o ácido benzoico e a para- toluidina reagindo, respectivamente, com uma solução 
básica e depois sendo neutralizado com solução ácida e com solução ácida e 
depois sendo neutralizado com solução básica, foram extraídos por meio da 
alteração de sua composição química o que permitiu o sucesso do experimento. 
Os rendimentos do ácido benzoico, da para-toluidina e do naftaleno foram 
respectivamente, 67%, 98% e 88%. O menor rendimento de ácido benzoico pode 
ser explicado pelo aquecimento que provavelmente causou degradação do produto 
obtido; já o alto rendimento do para-toluidina precisaria ser revisto, pois a 
extração líquido-líquido não forneceu a para-toluidina pura (produto obtido 
contém impurezas ainda), logo seria necessário realizar a técnica de 
recristalização para obter o rendimento real. 
5) REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
Nora, Rosane; Lima, Marco E. F. Síntese da Hexametilenotetramina (Urotropina). 
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
Souza, Eugênia C. B. Guia de laboratório. UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE